Facile construction of pH- and redox-responsive micelles from a biodegradable poly(β-hydroxyl amine) for drug delivery

Biomacromolecules

Volumn 17, Issue 1, 2016, Pages 291-300

  Li, Dawei ^a,b   Bu, Yazhong ^a   Zhang, Lining ^c   Wang, Xing ^a   Yang, Yanyu ^a   Zhuang, Yaping ^a   Yang, Fei ^a   Shen, Hong ^a   Wu, Decheng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b 309TH HOSPITAL OF PLA   (China)

^c CHINESE PLA GENERAL HOSPITAL   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIODEGRADABLE POLYMERS; CELLS; CHEMICAL STABILITY; CYTOLOGY; DRUG PRODUCTS; ENZYME INHIBITION; SOLUTIONS; TUMORS;

ANTI-TUMOR EFFICACY; BIODEGRADABLE MICELLES; CANCER CELL GROWTH; CATIONIC POLYMERS; CHEMICAL ENVIRONMENT; FLUORESCENT MICROSCOPY; LOW CYTOTOXICITIES; PHYSIOLOGICAL CONDITION;

MICELLES;

DOXORUBICIN; POLY(BETA HYDROXYL AMINE); POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DRUG CARRIER; HYDROXYLAMINE; MICELLE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIODEGRADABILITY; CANCER INHIBITION; CHEMICAL ENVIRONMENT; CONTROLLED STUDY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG RELEASE; DRUG STABILITY; ENDOSOME; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HYDROPHILICITY; IN VITRO STUDY; MCF 7 CELL LINE; MICELLE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PH; PRIORITY JOURNAL; TUMOR CELL; BIOREMEDIATION; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; ENDOCYTOSIS; HUMAN; MCF-7 CELL LINE; NEOPLASMS; PHYSIOLOGY; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; BIODEGRADATION, ENVIRONMENTAL; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DOXORUBICIN; DRUG CARRIERS; DRUG LIBERATION; ENDOCYTOSIS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYDROXYLAMINES; MCF-7 CELLS; MICELLES; NEOPLASMS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84954147356     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.biomac.5b01394     Document Type: Article

References (86)

1. Gao, X.; Wang, S. M.; Wang, B. L.; Deng, S. Y.; Liu, X. X.; Zhang, X. N.; Luo, L. L.; Fan, R. R.; Xiang, M. L.; You, C.; Wei, Y. Q.; Qian, Z. Y.; Guo, G. Biomaterials 2015, 53, 646-658 10.1016/j.biomaterials.2015.02.108
2. Chen, W.; Meng, F. H.; Cheng, R.; Deng, C.; Feijen, J.; Zhong, Z. Y. J. Controlled Release 2015, 210, 125-133 10.1016/j.jconrel.2015.05.273
3. Li, Y. L.; Zhu, L.; Liu, Z. Z.; Cheng, R.; Meng, F. H.; Cui, J. H.; Ji, S. J.; Zhong, Z. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9914-9918 10.1002/anie.200904260
4. Cui, H. G.; Chen, Z. Y.; Zhong, S.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Science 2007, 317, 647-650 10.1126/science.1141768
5. Nicolas, J.; Mura, S.; Brambilla, D.; Mackiewicz, N.; Couvreur, P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1147-1235 10.1039/C2CS35265F
6. Ebrahim, A.; Amalina, B.; Oh, P.; Yang, C.; Tan, J. P. K.; Rao, N.; Hedrick, J. L.; Yang, Y. Y.; Ge, R. W. Small 2014, 10, 4281-4286 10.1002/smll.201401295
7. Xu, P. S.; Van Kirk, E. A.; Zhan, Y. H.; Murdoch, W. J.; Radosz, M.; Shen, Y. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4999-5002 10.1002/anie.200605254
8. Huang, P. S.; Wang, W. W.; Zhou, J. H.; Zhao, F. L.; Zhang, Y. M.; Liu, J. J.; Liu, J. F.; Dong, A. J.; Kong, D. L.; Zhang, J. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 6340-6350 10.1021/acsami.5b00962
9. Chen, Y. S.; Wu, Q. J.; Song, L. J.; He, T.; Li, Y. C.; Li, L.; Su, W. J.; Liu, L.; Qian, Z. Y.; Gong, C. Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 534-542 10.1021/am5066893
10. Zhang, Q.; Vakili, M. R.; Li, X. F.; Lavasanifar, A.; Le, X. C. Biomaterials 2014, 35, 7088-7100 10.1016/j.biomaterials.2014.04.072
11. Lee, M.; Jeong, J.; Kim, D. Biomacromolecules 2015, 16, 136-144 10.1021/bm501272c
12. Louage, B.; Zhang, Q. L.; Vanparijs, N.; Voorhaar, L.; Vande Casteele, S.; Shi, Y.; Hennink, W. E.; Van Bocxlaer, J.; Hoogenboom, R.; De Geest, B. G. Biomacromolecules 2015, 16, 336-350 10.1021/bm5015409
13. Wang, J. R.; Sun, X. R.; Mao, W. W.; Sun, W. L.; Tang, J. B.; Sui, M. H.; Shen, Y. Q.; Gu, Z. W. Adv. Mater. 2013, 25, 3670-3676 10.1002/adma.201300929
14. Zhou, Z. X.; Ma, X. P.; Murphy, C. J.; Jin, E. L.; Sun, Q. H.; Shen, Y. Q.; Van Kirk, E. A.; Murdoch, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10949-10955 10.1002/anie.201406442
15. Sun, Q. H.; Sun, X. R.; Ma, X. P.; Zhou, Z. X.; Jin, E. L.; Zhang, B.; Shen, Y. Q.; Van Kirk, E. A.; Murdoch, W. J.; Lott, J. R.; Lodge, T. P.; Radosz, M.; Zhao, Y. L. Adv. Mater. 2014, 26, 7615-7621 10.1002/adma.201401554
16. Zhou, Z. X.; Shen, Y. Q.; Tang, J. B.; Fan, M. H.; Van Kirk, E. A.; Murdoch, W. J.; Radosz, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3580-3589 10.1002/adfm.200900825
17. Rosler, A.; Vandermeulen, G. W. M.; Klok, H. A. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 270-279 10.1016/j.addr.2012.09.026
18. Owen, S. C.; Chan, D. P. Y.; Shoichet, M. S. Nano Today 2012, 7, 53-65 10.1016/j.nantod.2012.01.002
19. Gupta, R.; Shea, J.; Scafe, C.; Shurlygina, A.; Rapoport, N. J. Controlled Release 2015, 212, 70-77 10.1016/j.jconrel.2015.06.019
20. Chen, W. C.; Yuan, Y. Y.; Cheng, D.; Chen, J. F.; Wang, L.; Shuai, X. T. Small 2014, 10, 2678-2687 10.1002/smll.201303951
21. Chen, C. Y.; Kim, T. H.; Wu, W. C.; Huang, C. M.; Wei, H.; Mount, C. W.; Tian, Y. Q.; Jang, S. H.; Pun, S. H.; Jen, A. K. Y. Biomaterials 2013, 34, 4501-4509 10.1016/j.biomaterials.2013.02.049
22. Peng, L.; Feng, A. C.; Zhang, H. J.; Wang, H.; Jian, C. M.; Liu, B. W.; Gao, W. P.; Yuan, J. Y. Polym. Chem. 2014, 5, 1751-1759 10.1039/C3PY01204B
23. Kelley, E. G.; Albert, J. N. L.; Sullivan, M. O.; Epps, T. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7057-7520 10.1039/c3cs35512h
24. Guo, X.; Shi, C. L.; Yang, G.; Wang, J.; Cai, Z. H.; Zhou, S. B. Chem. Mater. 2014, 26, 4405-4418 10.1021/cm5012718
25. Guo, X.; Shi, C. L.; Wang, J.; Di, S. B.; Zhou, S. B. Biomaterials 2013, 34, 4544-4554 10.1016/j.biomaterials.2013.02.071
26. Cain, C. C.; Sipe, D. M.; Murphy, R. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 544-548 10.1073/pnas.86.2.544
27. Binauld, S.; Stenzel, M. H. Chem. Commun. 2013, 49, 2082-2102 10.1039/c2cc36589h
28. Meng, F.; Zhong, Y.; Cheng, R.; Deng, C.; Zhong, Z. Nanomedicine 2014, 9, 487-499 10.2217/nnm.13.212
29. Yang, Y. Y.; Hu, H.; Wang, X.; Yang, F.; Shen, H.; Xu, F. J.; Wu, D. C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 12238-12248 10.1021/acsami.5b02733
30. Huang, D.; Li, D. W.; Wang, T. T.; Shen, H.; Zhao, P.; Liu, B. X.; You, Y. Z.; Ma, Y. Z.; Yang, F.; Wu, D. C. Biomaterials 2015, 52, 417-426 10.1016/j.biomaterials.2015.02.052
31. Kim, D. H.; Seo, Y. K.; Thambi, T.; Moon, G. L.; Son, J. P.; Li, G.; Park, J. H.; Lee, J. H.; Kim, H. H.; Lee, D. S.; Bang, O. Y. Biomaterials 2015, 61, 115-125 10.1016/j.biomaterials.2015.05.025
32. Qiao, Z. Y.; Qiao, S. L.; Fan, G.; Fan, Y. S.; Chen, Y.; Wang, H. Polym. Chem. 2014, 5, 844-853 10.1039/C3PY01117H
33. Li, Y. P.; Xiao, K.; Zhu, W.; Deng, W.; Lam, K. S. Adv. Drug Delivery Rev. 2014, 66, 58-73 10.1016/j.addr.2013.09.008
34. Chiang, Y. T.; Yen, Y. W.; Lo, C. L. Biomaterials 2015, 61, 150-161 10.1016/j.biomaterials.2015.05.007
35. Hu, Y. W.; Du, Y. Z.; Liu, N.; Liu, X.; Meng, T. T.; Cheng, B. L.; He, J. B.; You, J.; Yuan, H.; Hu, F. Q. J. Controlled Release 2015, 206, 91-100 10.1016/j.jconrel.2015.03.018
36. Liu, R.; Zhao, X.; Wu, T.; Feng, P. Y.; Amir, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14418-14419 10.1021/ja8060886
37. Shi, C. L.; Guo, X.; Qu, Q. Q.; Tang, Z. M.; Wang, Y.; Zhou, S. B. Biomaterials 2014, 35, 8711-8722 10.1016/j.biomaterials.2014.06.036
38. Wang, J.; Yang, G.; Guo, X.; Tang, Z. M.; Zhong, Z. D.; Zhou, S. B. Biomaterials 2014, 35, 3080-3090 10.1016/j.biomaterials.2013.12.025
39. Yang, Y. Y.; Wang, X.; Hu, Y.; Hu, H.; Wu, D. C.; Xu, F. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 1044-1052 10.1021/am404585d
40. Zhang, J.; Yang, F.; Shen, H.; Wu, D. C. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1295-1299 10.1021/mz300489n
41. Hwang, C.; Sinskey, A. J.; Lodish, H. F. Science 1992, 257, 1496-1502 10.1126/science.1523409
42. Roy, D.; Cambre, J. N.; Sumerlin, B. S. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 278-301 10.1016/j.progpolymsci.2009.10.008
43. Wang, X.; Li, D.; Yang, F.; Shen, H.; Li, Z. B.; Wu, D. C. Polym. Chem. 2013, 4, 4596-4600 10.1039/c3py00811h
44. Huo, M.; Yuan, J.; Tao, L.; Wei, Y. Polym. Chem. 2014, 5, 1519-1528 10.1039/C3PY01192E
45. Yang, Q. L.; Tan, L. J.; He, C. Y.; Liu, B. Y.; Xu, Y. H.; Zhu, Z. G.; Shao, Z. F.; Gong, B.; Shen, Y. M. Acta Biomater. 2015, 17, 193-200 10.1016/j.actbio.2015.01.044
46. Chen, W.; Zou, Y.; Junna, J.; Meng, F. H.; Cheng, R.; Deng, C.; Feijen, J.; Zhong, Z. Y. Macromolecules 2013, 46, 699-707 10.1021/ma302499a
47. Wu, D. C.; Loh, X. J.; Wu, Y. L.; Lay, C. L.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15140-15143 10.1021/ja106639c
48. Hu, J. M.; Wang, X.; Qian, Y. F.; Yu, Y. Q.; Jiang, Y. Y.; Zhang, G. Y.; Liu, S. Y. Macromolecules 2015, 48, 5959-5968 10.1021/acs.macromol.5b01110
49. Ding, M. M.; Zeng, X.; He, X. L.; Li, J. H.; Tan, H.; Fu, Q. Biomacromolecules 2014, 15, 2896-2906 10.1021/bm500506v
50. Liu, J.; Huang, Y. R.; Kumar, A.; Tan, A.; Jin, S. B.; Mozhi, A.; Liang, X. J. Biotechnol. Adv. 2014, 32, 693-710 10.1016/j.biotechadv.2013.11.009
51. Hu, J.; Miura, S.; Na, K.; Bae, Y. H. J. Controlled Release 2013, 172, 69-76 10.1016/j.jconrel.2013.08.007
52. Zhao, Y.; Zhou, Y. X.; Wang, D. S.; Gao, Y. J.; Li, J. W.; Ma, S. J.; Zhao, L.; Zhang, C.; Liu, Y.; Li, X. R. Acta Biomater. 2015, 17, 182-192 10.1016/j.actbio.2015.01.010
53. Tian, H. Y.; Deng, C.; Lin, H.; Sun, J. R.; Deng, M. X.; Chen, X. S.; Jing, X. B. Biomaterials 2005, 26, 4209-4217 10.1016/j.biomaterials.2004.11.002
54. Li, L.; Sun, W.; Zhong, J. J.; Yang, Q. Q.; Zhu, X.; Zhou, Z.; Zhang, Z. R.; Huang, Y. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 4101-4113 10.1002/adfm.201501248
55. Cabral, H.; Kataoka, K. J. Controlled Release 2014, 190, 465-476 10.1016/j.jconrel.2014.06.042
56. Yim, H.; Park, W.; Kim, D.; Fahmy, T. M.; Na, K. Biomaterials 2014, 35, 9912-9919 10.1016/j.biomaterials.2014.08.029
57. Song, X. J.; Zhang, R.; Liang, C.; Chen, Q.; Gong, H.; Liu, Z. Biomaterials 2015, 57, 84-92 10.1016/j.biomaterials.2015.04.001
58. Park, T. G.; Jeong, J. H.; Kim, S. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 467-486 10.1016/j.addr.2006.03.007
59. Loh, X. J.; Wu, Y. L. Chem. Commun. 2015, 51, 10815-10818 10.1039/C5CC03686K
60. Li, Y.; Wang, Y. G.; Huang, G.; Ma, X. P.; Zhou, K. J.; Gao, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8074-8078 10.1002/anie.201402525
61. Kozielski, K. L.; Tzeng, S. Y.; De Mendoza, B. A. H.; Green, J. J. ACS Nano 2014, 8, 3232-3241 10.1021/nn500704t
62. Nuhn, L.; Gietzen, S.; Mohr, K.; Fischer, K.; Toh, K.; Miyata, K.; Matsumoto, Y.; Kataoka, K.; Schmidt, M.; Zentel, R. Biomacromolecules 2014, 15, 1526-1533 10.1021/bm500199h
63. Li, Y.; Liu, R. Y.; Yang, J.; Ma, G. H.; Zhang, Z. Z.; Zhang, X. Biomaterials 2014, 35, 9731-9745 10.1016/j.biomaterials.2014.08.022
64. Saha, A.; De, S.; Stuparu, M. C.; Khan, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17291-17197 10.1021/ja307788u
65. Cano, M.; de la Cueva-Mendez, G. Chem. Commun. 2015, 51, 3620-3622 10.1039/C4CC09311A
66. Tanaka, Y.; Stanford, J. L.; Stepto, R. Macromolecules 2012, 45, 7186-7196 10.1021/ma300984u
67. Pratama, P. A.; Peterson, A. M.; Palmese, G. R. Polym. Chem. 2013, 4, 5000-5006 10.1039/c3py00084b
68. Chen, J.; Qiu, X. Z.; Ouyang, J.; Kong, J.; Zhong, W.; Xing, M. M. Q. Biomacromolecules 2011, 12, 3601-3611 10.1021/bm200804j
69. Zhang, C. N.; Jin, R.; Zhao, P.; Lin, C. Acta Biomater. 2015, 22, 120-130 10.1016/j.actbio.2015.04.025
70. Schmalenberg, K. E.; Frauchiger, L.; Nikkhouy-Albers, L.; Uhrich, K. E. Biomacromolecules 2001, 2, 851-855 10.1021/bm010042v
71. Liu, J. Y.; Pang, Y.; Huang, W.; Huang, X. H.; Meng, L. L.; Zhu, X. Y.; Zhou, Y. F.; Yan, D. Y. Biomacromolecules 2011, 12, 1567-1577 10.1021/bm200275j
72. Qian, X. M.; Peng, X. H.; Ansari, D. O.; Yin-Goen, Q.; Chen, G. Z.; Shin, D. M.; Yang, L.; Young, A. N.; Wang, M. D.; Nie, S. M. Nat. Biotechnol. 2007, 26, 83-90 10.1038/nbt1377
73. Shuker, S. B.; Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1996, 274, 1531-1534 10.1126/science.274.5292.1531
74. Ricote, M.; Li, A. C.; Willson, T. M.; Kelly, C. J.; Glass, C. K. Nature 1998, 391, 79-82 10.1038/34178
75. Gao, X. H.; Cui, Y. Y.; Levenson, R. M.; Chung, L. W. K.; Nie, S. M. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969-976 10.1038/nbt994
76. Shen, Q.; Jin, E. L.; Zhang, B.; Murphy, C. J.; Sui, M. H.; Zhao, J.; Wang, J. Q.; Tang, J. B.; Fan, M. H.; Van Kirk, E. A.; Murdoch, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4259-4265 10.1021/ja909475m
77. Trenor, S. R.; Shultz, A. R.; Love, B. J.; Long, T. E. Chem. Rev. 2004, 104, 3059-3078 10.1021/cr030037c
78. Win, K. Y.; Feng, S. S. Biomaterials 2005, 26, 2713-2722 10.1016/j.biomaterials.2004.07.050
79. Wu, M. Y.; Li, K.; Liu, Y. H.; Yu, K. K.; Xie, Y. M.; Zhou, X. D.; Yu, X. Q. Biomaterials 2015, 53, 669-678 10.1016/j.biomaterials.2015.02.113
80. Tran, T. M.; Alan, Y.; Glass, T. E. Chem. Commun. 2015, 51, 7915-7918 10.1039/C5CC00415B
81. Draper, E. R.; McDonald, T. O.; Adams, D. J. Chem. Commun. 2015, 51, 12827-12830 10.1039/C5CC03817K
82. Tian, H. Y.; Qian, J. H.; Sun, Q.; Jiang, C. J.; Zhang, R. S.; Zhang, W. B. Analyst 2014, 139, 3373-3377 10.1039/c4an00478g
83. Rosenbaum, I.; Harnoy, A. J.; Tirosh, E.; Buzhor, M.; Segal, M.; Frid, L.; Shaharabani, R.; Avinery, R.; Beck, R.; Amir, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2276-2284 10.1021/ja510085s
84. Okazawa, Y.; Kondo, K.; Akita, M.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 98-101 10.1021/ja511463k
85. Chen, S.; Jiang, F. J.; Cao, Z. Q.; Wang, G. J.; Dang, Z. M. Chem. Commun. 2015, 51, 12633-12636 10.1039/C5CC04087F
86. Albright, T. R.; Winter, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3402-3410 10.1021/jacs.5b00707