Can Small Chemical Modifications of Natural Pan-inhibitors Modulate the Biological Selectivity? the Case of Curcumin Prenylated Derivatives Acting as HDAC or mPGES-1 Inhibitors

Journal of Natural Products

Volumn 78, Issue 12, 2015, Pages 2867-2879

  Iranshahi, Mehrdad ^a   Chini, Maria Giovanna ^b   Masullo, Milena ^b   Sahebkar, Amirhossein ^a   Javidnia, Azita ^c   Chitsazian Yazdi, Mahsa ^a   Pergola, Carlo ^d   Koeberle, Andreas ^d   Werz, Oliver ^d   Pizza, Cosimo ^b   Terracciano, Stefania ^b   Piacente, Sonia ^b   Bifulco, Giuseppe ^b  

^a MASHHAD UNIVERSITY OF MEDICAL SCIENCES   (Iran)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^c TEHRAN UNIVERSITY OF MEDICAL SCIENCES   (Iran)

^d FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CURCUMIN; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; ISOMERASE; PROSTAGLANDIN E SYNTHASE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CURCUMA; ISOLATION AND PURIFICATION; PRENYLATION; RHIZOME; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

CURCUMA; CURCUMIN; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; INTRAMOLECULAR OXIDOREDUCTASES; MOLECULAR STRUCTURE; PRENYLATION; RHIZOME; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84953253869     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00700     Document Type: Article

References (73)

1. Anand, P.; Thomas, S. G.; Kunnumakkara, A. B.; Sundaram, C.; Harikumar, K. B.; Sung, B.; Tharakan, S. T.; Misra, K.; Priyadarsini, I. K.; Rajasekharan, K. N.; Aggarwal, B. B. Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 1590-1611 10.1016/j.bcp.2008.08.008
2. Fan, X.; Zhang, C.; Liu, D.-b.; Yan, J.; Liang, H.-p. Curr. Pharm. Des. 2013, 19, 2011-2031 10.2174/1381612811319110005
3. Minassi, A.; Sanchez-Duffhues, G.; Antonio Collado, J.; Munoz, E.; Appendino, G. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1105-1112 10.1021/np400148e
4. Koeberle, A.; Munoz, E.; Appendino, G. B.; Minassi, A.; Pace, S.; Rossi, A.; Weinigel, C.; Barz, D.; Sautebin, L.; Caprioglio, D.; Collado, J. A.; Werz, O. J. Med. Chem. 2014, 57, 5638-5648 10.1021/jm500308c
5. Aggarwal, B. B.; Sung, B. Trends Pharmacol. Sci. 2009, 30, 85-94 10.1016/j.tips.2008.11.002
6. Teiten, M.-H.; Eifes, S.; Dicato, M.; Diederich, M. Toxins 2010, 2, 128-162 10.3390/toxins2010128
7. Coussens, L. M.; Werb, Z. Nature 2002, 420, 860-867 10.1038/nature01322
8. Wang, S.-L.; Li, Y.; Wen, Y.; Chen, Y.-F.; Na, L.-X.; Li, S.-T.; Sun, C.-H. Biomed. Environ. Sci. 2009, 22, 32-39 10.1016/S0895-3988(09)60019-2
9. Gupta, S. C.; Prasad, S.; Kim, J. H.; Patchva, S.; Webb, L. J.; Priyadarsini, I. K.; Aggarwal, B. B. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1937-1955 10.1039/c1np00051a
10. Priyadarsini, K. I. Curr. Pharm. Des. 2013, 19, 2093-2100 10.2174/1381612811319110010
11. Bora-Tatar, G.; Dayangac-Erden, D.; Demir, A. S.; Dalkara, S.; Yelekci, K.; Erdem-Yurter, H. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5219-5228 10.1016/j.bmc.2009.05.042
12. Koeberle, A.; Northoff, H.; Werz, O. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 2348-2355 10.1158/1535-7163.MCT-09-0290
13. Chini, M. G.; Terracciano, S.; Riccio, R.; Bifulco, G.; Ciao, R.; Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2010, 12, 5382-5385 10.1021/ol102420b
14. Di Micco, S.; Chini, M. G.; Terracciano, S.; Bruno, I.; Riccio, R.; Bifulco, G. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 3795-3807 10.1016/j.bmc.2013.04.036
15. Terracciano, S.; Chini, M. G.; Riccio, R.; Bruno, I.; Bifulco, G. ChemMedChem 2012, 7, 694-702 10.1002/cmdc.201100531
16. Terracciano, S.; Chini, M. G.; Bifulco, G.; D'Amico, E.; Marzocco, S.; Riccio, R.; Bruno, I. Tetrahedron 2010, 66, 2520-2528 10.1016/j.tet.2010.01.061
17. Grolla, A. A.; Podesta, V.; Chini, M. G.; Di Micco, S.; Vallario, A.; Genazzani, A. A.; Canonico, P. L.; Bifulco, G.; Tron, G. C.; Sorba, G.; Pirali, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 2776-2785 10.1021/jm801529c
18. Maulucci, N.; Chini, M. G.; Di Micco, S.; Izzo, I.; Cafaro, E.; Russo, A.; Gallinari, P.; Paolini, C.; Nardi, M. C.; Casapullo, A.; Riccio, R.; Bifulco, G.; De Riccardis, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3007-3012 10.1021/ja0686256
19. Chini, M. G.; De Simone, R.; Bruno, I.; Riccio, R.; Dehm, F.; Weinigel, C.; Barz, D.; Werz, O.; Bifulco, G. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 311-323 10.1016/j.ejmech.2012.05.014
20. Lauro, G.; Strocchia, M.; Terracciano, S.; Bruno, I.; Fischer, K.; Pergola, C.; Werz, O.; Riccio, R.; Bifulco, G. Eur. J. Med. Chem. 2014, 80, 407-415 10.1016/j.ejmech.2014.04.061
21. De Simone, R.; Chini, M. G.; Bruno, I.; Riccio, R.; Mueller, D.; Werz, O.; Bifulco, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 1565-1575 10.1021/jm101238d
22. Chini, M. G.; Ferroni, C.; Cantone, V.; Dambruoso, P.; Varchi, G.; Pepe, A.; Fischer, K.; Pergola, C.; Werz, O.; Bruno, I.; Riccio, R.; Bifulco, G. MedChemComm 2015, 6, 75-79 10.1039/C4MD00319E
23. Terracciano, S.; Lauro, G.; Strocchia, M.; Fischer, K.; Werz, O.; Riccio, R.; Bruno, I.; Bifulco, G. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 187-191 10.1021/ml500433j
24. Kristensen, L. S.; Nielsen, H. M.; Hansen, L. L. Eur. J. Pharmacol. 2009, 625, 131-142 10.1016/j.ejphar.2009.10.011
25. Ropero, S.; Esteller, M. Mol. Oncol. 2007, 1, 19-25 10.1016/j.molonc.2007.01.001
26. Reuter, S.; Gupta, S. C.; Park, B.; Goel, A.; Aggarwal, B. B. Genes Nutr. 2011, 6, 93-108 10.1007/s12263-011-0222-1
27. Teiten, M.-H.; Dicato, M.; Diederich, M. Mol. Nutr. Food Res. 2013, 57, 1619-1629 10.1002/mnfr.201300201
28. Chen, Y.; Shu, W.; Chen, W.; Wu, Q.; Liu, H.; Cui, G. Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2007, 101, 427-433 10.1111/j.1742-7843.2007.00142.x
29. Liu, H. L.; Chen, Y.; Cui, C. H.; Zhou, J. F. Acta Pharmacol. Sin. 2005, 26, 603-609 10.1111/j.1745-7254.2005.00081.x
30. Wu, Q.; Chen, Y.; Li, X. J. Huazhong Univ. Sci. Technol., Med. Sci. 2006, 26, 199-210 10.1007/BF02895815
31. Shu, L.; Khor, T. O.; Lee, J.-H.; Boyanapalli, S. S. S.; Huang, Y.; Wu, T.-Y.; Saw, C. L. L.; Cheung, K.-L.; Kong, A.-N. T. AAPS J. 2011, 13, 606-614 10.1208/s12248-011-9300-y
32. Lin, K.-T.; Wang, Y.-W.; Chen, C.-T.; Ho, C.-M.; Su, W.-H.; Jou, Y.-S. Clin. Cancer Res. 2012, 18, 4691-4701 10.1158/1078-0432.CCR-12-0633
33. Chang, H.-H.; Meuillet, E. J. Future Med. Chem. 2011, 3, 1909-1934 10.4155/fmc.11.136
34. Funk, C. D. Science 2001, 294, 1871-1875 10.1126/science.294.5548.1871
35. Claveau, D.; Sirinyan, M.; Guay, J.; Gordon, R.; Chan, C. C.; Bureau, Y.; Riendeau, D.; Mancini, J. A. J. Immunol. 2003, 170, 4738-4744 10.4049/jimmunol.170.9.4738
36. Kojima, F.; Naraba, H.; Miyamoto, S.; Beppu, M.; Aoki, H.; Kawai, S. Arthritis Res. Ther. 2004, 6, R355-R365 10.1186/ar1195
37. Masuko-Hongo, K.; Berenbaum, F.; Humbert, L.; Salvat, C.; Goldring, M. B.; Thirion, S. Arthritis Rheum. 2004, 50, 2829-2838 10.1002/art.20437
38. Li, X. F.; Afif, H.; Cheng, S.; Martel-Pelletier, J.; Pelletier, J. P.; Ranger, P.; Fahmi, H. J. Rheumatol. 2005, 32, 887-895
39. Subbaramaiah, K.; Yoshimatsu, K.; Scherl, E.; Das, K. M.; Glazier, K. D.; Golijanin, D.; Soslow, R. A.; Tanabe, T.; Naraba, H.; Dannenberg, A. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 12647-12658 10.1074/jbc.M312972200
40. Nakanishi, M.; Montrose, D. C.; Clark, P.; Nambiar, P. R.; Belinsky, G. S.; Claffey, K. P.; Xu, D.; Rosenberg, D. W. Cancer Res. 2008, 68, 3251-3259 10.1158/0008-5472.CAN-07-6100
41. Wiegard, A.; Hanekamp, W.; Griessbach, K.; Fabian, J.; Lehr, M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 48, 153-163 10.1016/j.ejmech.2011.12.009
42. Roersch, F.; Wobst, I.; Zettl, H.; Schubert-Zsilavecz, M.; Groesch, S.; Geisslinger, G.; Schneider, G.; Proschak, E. J. Med. Chem. 2010, 53, 911-915 10.1021/jm9012505
43. Shiro, T.; Takahashi, H.; Kakiguchi, K.; Inoue, Y.; Masuda, K.; Nagata, H.; Tobe, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 285-288 10.1016/j.bmcl.2011.11.015
44. Bauer, J.; Koeberle, A.; Dehm, F.; Pollastro, F.; Appendino, G.; Northoff, H.; Rossi, A.; Sautebin, L.; Werz, O. Biochem. Pharmacol. 2011, 81, 259-268 10.1016/j.bcp.2010.09.025
45. Koeberle, A.; Rossi, A.; Zettl, H.; Pergola, C.; Dehm, F.; Bauer, J.; Greiner, C.; Reckel, S.; Hoernig, C.; Northoff, H.; Bernhard, F.; Doetsch, V.; Sautebin, L.; Schubert-Zsilavecz, M.; Werz, O. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 332, 840-848 10.1124/jpet.109.160663
46. Norberg, J. K.; Sells, E.; Chang, H.-H.; Alla, S. R.; Zhang, S.; Meuillet, E. J. Pharm. Pat. Anal. 2013, 2, 265-288 10.4155/ppa.12.90
47. Sjogren, T.; Nord, J.; Ek, M.; Johansson, P.; Liu, G.; Geschwindner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 3806-3811 10.1073/pnas.1218504110
48. Luz, J. G.; Antonysamy, S.; Kuklish, S. L.; Condon, B.; Lee, M. R.; Allison, D.; Yu, X. P.; Chandrasekhar, S.; Backer, R.; Zhang, A.; Russell, M.; Chang, S. S.; Harvey, A.; Sloan, A. V.; Fisher, M. J. J. Med. Chem. 2015, 58, 4727-4737 10.1021/acs.jmedchem.5b00330
49. Li, D.; Howe, N.; Dukkipati, A.; Shah, S. T. A.; Bax, B. D.; Edge, C.; Bridges, A.; Hardwicke, P.; Singh, O. M. P.; Giblin, G.; Pautsch, A.; Pfau, R.; Schnapp, G.; Wang, M.; Olieric, V.; Caffrey, M. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 2034-2047 10.1021/cg500157x
50. Genovese, S.; Curini, M.; Epifano, F. Phytochemistry 2009, 70, 1082-1091 10.1016/j.phytochem.2009.06.016
51. Epifano, F.; Genovese, S.; Menghini, L.; Curini, M. Phytochemistry 2007, 68, 939-953 10.1016/j.phytochem.2007.01.019
52. Marcu, M. G.; Jung, Y.-J.; Lee, S.; Chung, E.-J.; Lee, M.-J.; Trepel, J.; Neckers, L. Med. Chem. 2006, 2, 169-174 10.2174/157340606776056133
53. Liu, Z.; Xie, Z.; Jones, W.; Pavlovicz, R. E.; Liu, S.; Yu, J.; Li, P.-k.; Lin, J.; Fuchs, J. R.; Marcucci, G.; Li, C.; Chan, K. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 706-709 10.1016/j.bmcl.2008.12.041
54. Avonto, C.; Taglialatela-Scafati, O.; Pollastro, F.; Minassi, A.; Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Appendino, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 467-471 10.1002/anie.201005959
55. Glide Version 6.1; Schrödinger, LLC: New York, NY, 2013.
56. Halgren, T. A.; Murphy, R. B.; Friesner, R. A.; Beard, H. S.; Frye, L. L.; Pollard, W. T.; Banks, J. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 1750-1759 10.1021/jm030644s
57. Friesner, R. A.; Banks, J. L.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Klicic, J. J.; Mainz, D. T.; Repasky, M. P.; Knoll, E. H.; Shelley, M.; Perry, J. K.; Shaw, D. E.; Francis, P.; Shenkin, P. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749 10.1021/jm0306430
58. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Repasky, M. P.; Frye, L. L.; Greenwood, J. R.; Halgren, T. A.; Sanschagrin, P. C.; Mainz, D. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 6177-6196 10.1021/jm051256o
59. Millard, C. J.; Watson, P. J.; Celardo, I.; Gordiyenko, Y.; Cowley, S. M.; Robinson, C. V.; Fairall, L.; Schwabe, J. W. R. Mol. Cell 2013, 51, 57-67 10.1016/j.molcel.2013.05.020
60. Bressi, J. C.; Jennings, A. J.; Skene, R.; Wu, Y.; Melkus, R.; De Jong, R.; O'Connell, S.; Grimshaw, C. E.; Navre, M.; Gangloff, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3142-3145 10.1016/j.bmcl.2010.03.091
61. Watson, P. J.; Fairall, L.; Santos, G. M.; Schwabe, J. W. R. Nature 2012, 481, 335-340 10.1038/nature10728
62. Somoza, J. R.; Skene, R. J.; Katz, B. A.; Mol, C.; Ho, J. D.; Jennings, A. J.; Luong, C.; Arvai, A.; Buggy, J. J.; Chi, E.; Tang, J.; Sang, B. C.; Verner, E.; Wynands, R.; Leahy, E. M.; Dougan, D. R.; Snell, G.; Navre, M.; Knuth, M. W.; Swanson, R. V.; McRee, D. E.; Tari, L. W. Structure 2004, 12, 1325-1334 10.1016/j.str.2004.04.012
63. Bottomley, M. J.; Lo Surdo, P.; Di Giovine, P.; Cirillo, A.; Scarpelli, R.; Ferrigno, F.; Jones, P.; Neddermann, P.; De Francesco, R.; Steinkuhler, C.; Gallinari, P.; Carfi, A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 26694-26704 10.1074/jbc.M803514200
64. Schuetz, A.; Min, J.; Allali-Hassani, A.; Schapira, M.; Shuen, M.; Loppnau, P.; Mazitschek, R.; Kwiatkowski, N. P.; Lewis, T. A.; Maglathin, R. L.; McLean, T. H.; Bochkarev, A.; Plotnikov, A. N.; Vedadi, M.; Arrowsmith, C. H. J. Biol. Chem. 2008, 283, 11355-11363 10.1074/jbc.M707362200
65. Bieliauskas, A. V.; Pflum, M. K. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1402-1413 10.1039/b703830p
66. Thaler, F.; Mercurio, C. ChemMedChem 2014, 9, 523-536 10.1002/cmdc.201300413
67. Askari, M.; Sahebkar, A.; Iranshahi, M. Iran J. Basic Med. Sci. 2009, 12, 63-69
68. Koeberle, A.; Siemoneit, U.; Buehring, U.; Northoff, H.; Laufer, S.; Albrecht, W.; Werz, O. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 326, 975-982 10.1124/jpet.108.139444
69. Covalent Docking, protocol 2013-3. Glide Version 6.1, Prime Version 3.4; Schrödinger, LLC: New York, NY, 2013.
70. Peret-Almeida, L.; Cherubino, A. P. F.; Alves, R. J.; Dufosse, L.; Gloria, M. B. A. Food Res. Int. 2005, 38, 1039-1044 10.1016/j.foodres.2005.02.021
71. Maestro, Version 9.6; Schrödinger, LLC: New York, NY, 2013.
72. LigPrep, Version 2.8; Schrödinger, LLC: New York, NY, 2013.
73. Schrodinger Software Release 2013-3; Schrödinger LLC, New York, NY, 2013.