Insights into the Unexpected Chemoselectivity for the N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation Reaction of Allenals with Chalcones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 17, 2015, Pages 8619-8630

  Qiao, Yan ^a   Wei, Donghui ^a   Chang, Junbiao ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; ORGANIC COMPOUNDS;

ANNULATION REACTIONS; CARBONYL CARBON ATOMS; KINETICALLY CONTROLLED; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NUCLEOPHILIC ATTACK; SYNTHETIC CHEMISTRY; THEORETICAL CALCULATIONS; UNSATURATED ALDEHYDES;

REACTION INTERMEDIATES;

ALDEHYDE; ALLENE DERIVATIVE; CARBENE; CHALCONE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LEWIS BASE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; ISOMERIZATION; NUCLEOPHILICITY; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84940944291     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01222     Document Type: Article

References (78)

1. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511 10.1039/c2cs15333e
2. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182 10.1021/ar2000716
3. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606 10.1021/cr068372z
4. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336 10.1039/c1cs15139h
5. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485 10.1038/nature13384
6. Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 10.1021/acs.chemrev.5b00060
7. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719 10.1021/ja01547a064
8. Stetter, H. Angew. Chem. 1976, 88, 695 10.1002/ange.19760882103
9. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205 10.1002/anie.200461572
10. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370 10.1021/ja044714b
11. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418 10.1021/ja062707c
12. Nair, V.; Babu, B. P.; Vellalath, S.; Suresh, E. Chem. Commun. 2008, 747 10.1039/B715733A
13. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P.; Varghese, V.; Paul, R. R.; Suresh, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4861 10.1039/c0ob00180e
14. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Mohan, R.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 8, 507 10.1021/ol052926n
15. Nair, V.; Poonoth, M.; Vellalath, S.; Suresh, E.; Thirumalai, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8964 10.1021/jo0615706
16. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Suresh, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736 10.1021/ja0625677
17. Nair, V.; Babu, B. P.; Vellalath, S.; Varghese, V.; Raveendran, A. E.; Suresh, E. Org. Lett. 2009, 11, 2507 10.1021/ol900571x
18. Fang, X.; Chen, X.; Lv, H.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11782 10.1002/anie.201105812
19. White, N. A.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8504 10.1021/ja403847e
20. Fu, Z.; Sun, H.; Chen, S.; Tiwari, B.; Li, G.; Robin Chi, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 261 10.1039/C2CC36564B
21. Ma, D. K.; Qiu, Y. A.; Dai, J. X.; Fu, C. L.; Ma, S. M. Org. Lett. 2014, 16, 4742 10.1021/ol5021509
22. Cheong, P. H.-Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Çelebi-Ölçüm, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042 10.1021/cr100212h
23. Mustard, T. J. L.; Mack, D. J.; Njardarson, J. T.; Cheong, P. H.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1471 10.1021/ja310065z
24. Pattawong, O.; Mustard, T. J. L.; Johnston, R. C.; Cheong, P. H.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1420 10.1002/anie.201208417
25. McIntosh, M. L.; Johnston, R. C.; Pattawong, O.; Ashburn, B. O.; Naffziger, M. R.; Cheong, P. H.-Y.; Carter, R. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 1101 10.1021/jo202467k
26. Pierce, M. D.; Johnston, R. C.; Mahapatra, S.; Yang, H.; Carter, R. G.; Ha-Yeon Cheong, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13624 10.1021/ja3018219
27. McGarraugh, P. G.; Johnston, R. C.; Martínez-Muñoz, A.; Cheong, P. H.-Y.; Brenner-Moyer, S. E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10742 10.1002/chem.201104029
28. Hong, X.; Liu, P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1456 10.1021/ja309873z
29. McMahon, T. C.; Medina, J. M.; Yang, Y.-F.; Simmons, B. J.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4082 10.1021/jacs.5b01589
30. Lam, Y.-h.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2116 10.1021/ja513096x
31. Cheng, G.-J.; Zhang, X.; Chung, L. W.; Xu, L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1706 10.1021/ja5112749
32. Xu, L.; Hilton, M. J.; Zhang, X.; Norrby, P.-O.; Wu, Y.-D.; Sigman, M. S.; Wiest, O. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1960 10.1021/ja4109616
33. Langdon, S. M.; Legault, C. Y.; Gravel, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 3597 10.1021/acs.joc.5b00301
34. Xie, H.; Zhao, L.; Yang, L.; Lei, Q.; Fang, W.; Xiong, C. J. Org. Chem. 2014, 79, 4517 10.1021/jo500557w
35. Munz, D.; Strassner, T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14872 10.1002/chem.201403910
36. Katayev, D.; Larionov, E.; Nakanishi, M.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 15021 10.1002/chem.201403985
37. Allolio, C.; Strassner, T. J. Org. Chem. 2014, 79, 12096 10.1021/jo501897s
38. Domingo, L. R.; Saez, J. A.; Arno, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 895 10.1039/C3OB41924J
39. Domingo, L. R.; Zaragoza, R. J.; Saez, J. A.; Arno, M. Molecules 2012, 17, 1335 10.3390/molecules17021335
40. Domingo, L. R.; Zaragoza, R. J.; Arno, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4884 10.1039/c0ob00088d
41. Domingo, L. R.; Zaragoza, R. J.; Arno, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6616 10.1039/c1ob05609c
42. Zhao, L.; Chen, X. Y.; Ye, S.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2011, 76, 2733 10.1021/jo200087u
43. Huang, F.; Lu, G.; Zhao, L.; Li, H.; Wang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12388 10.1021/ja103531z
44. Wei, D. H.; Zhu, Y. Y.; Zhang, C.; Sun, D. Z.; Zhang, W. J.; Tang, M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 334, 108 10.1016/j.molcata.2010.11.004
45. Zhang, W. J.; Zhu, Y. Y.; Wei, D. H.; Li, Y. X.; Tang, M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 10729 10.1021/jo302044n
46. Zhang, W. J.; Wei, D. H.; Tang, M. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11849 10.1021/jo4018809
47. Li, Z. Y.; Wei, D. H.; Wang, Y.; Zhu, Y. Y.; Tang, M. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 3069 10.1021/jo500194d
48. Li, Y.; Zhu, Y.; Zhang, W.; Wei, D.; Ran, Y.; Zhao, Q.; Tang, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 20001 10.1039/C4CP02186J
49. Zhang, M. M.; Wei, D. H.; Wang, Y.; Li, S. J.; Liu, J. F.; Zhu, Y. Y.; Tang, M. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6374 10.1039/C4OB00606B
50. Wang, Y.; Ren, J. Y.; Qi, S. J.; Wei, D. H.; Tang, M. S. Comput. Theor. Chem. 2014, 1049, 35 10.1016/j.comptc.2014.09.015
51. Wang, Y.; Zheng, L.; Wei, D.; Tang, M. Org. Chem. Front. 2015, 2, 874 10.1039/C5QO00121H
52. Kuniyil, R.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2013, 15, 5040 10.1021/ol402375d
53. Verma, P.; Verma, P.; Sunoj, R. B. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2176 10.1039/c3ob42273a
54. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2012, 14, 2810 10.1021/ol301036u
55. Verma, P.; Patni, P. A.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 5606 10.1021/jo200560t
56. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 1596 10.1021/cs502006x
57. Zhang, Q.; Yu, H.-Z.; Fu, Y. Org. Chem. Front. 2014, 1, 614 10.1039/c4qo00036f
58. Jang, K. P.; Hutson, G. E.; Johnston, R. C.; McCusker, E. O.; Cheong, P. H. Y.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 76 10.1021/ja410932t
59. Domingo, L. R.; Zaragoza, R. J.; Arno, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4884 10.1039/c0ob00088d
60. Wei, X.; Fang, R.; Yang, L. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 3352 10.1039/C5CY00407A
61. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101 10.1021/ar1000956
62. Paddon-Row, M. N.; Anderson, C. D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 861 10.1021/jo802323p
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Udin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Yengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Shida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648 10.1063/1.464913
65. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785 10.1103/PhysRevB.37.785
66. Li, X. S.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 835 10.1021/ct050275a
67. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154 10.1063/1.456010
68. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523 10.1021/j100377a021
69. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215 10.1007/s00214-007-0310-x
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849 10.1021/ct800246v
71. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157 10.1021/ar700111a
72. Sang-Aroon, W.; Ruangpornvisuti, V. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1181 10.1002/qua.21569
73. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 464, 211 10.1016/S0166-1280(98)00553-3
74. Cheng, B.; Huang, G.; Xu, L.; Xia, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4417 10.1039/c2ob25316j
75. Huang, G.; Cheng, B.; Xu, L.; Li, Y.; Xia, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5401 10.1002/chem.201102692
76. Xia, Y. Z.; Liang, Y.; Chen, Y. Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y. H.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470 10.1021/ja068215h
77. Shi, F. Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503 10.1021/ja071070+
78. Qiao, Y.; Chang, J.; Zheng, L.; Lu, M. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 7558 10.1039/C5OB00807G