A DFT study on the NHC catalysed Michael addition of enols to α,β-unsaturated acyl-azoliums. A base catalysed C-C bond-formation step

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 6, 2014, Pages 895-904

  Domingo, Luis R ^a   Sáez, José A ^b   Arnó, Manuel ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ADDITION REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; COVALENT BONDS; HYDROGEN BONDS;

C-C BOND FORMATION; COMPUTATIONAL LEVEL; CONJUGATE ADDITION; COUNTERIONS; ELECTROPHILIC CHARACTER; MICHAEL ADDITIONS; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; REACTIVITY INDICES;

CATALYSIS;

EID: 84892568831     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41924j     Document Type: Article

References (60)

1. V. Nair B. P. Babu S. Vellalath E. Suresh Chem. Commun. 2008 747
2. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
3. N. Marion S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
4. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719
5. S. De Sarkar A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9266
6. J. Kaeobamrung J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8810
7. Z.-Q. Zhu X.-L. Zheng N.-F. Jiang X. Wan J.-C. Xiao Chem. Commun. 2011 47 8670
8. D. Du Z. Hu J. Jin Y. Lu W. Tang B. Wang T. Lu Org. Lett. 2012 14 1274
9. J. Mahatthananchai J. W. Bode Chem. Sci. 2012 3 192
10. Z.-Q. Rong M.-Q. Jia S.-L. You Org. Lett. 2011 13 4080
11. B. E. Maki K. A. Scheidt Org. Lett. 2008 10 4331
12. S. De Sarkar S. Grimme A. Studer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1190
13. S. De Sarkar A. Studer Org. Lett. 2010 12 1992
14. J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1673
15. J. Mahatthananchai J. Kaeobamrung J. W. Bode ACS Catal. 2012 2 494
16. R. M. Coates S. K. Shah R. W. Mason J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2198
17. R. M. Coates S. J. Hobbes J. Org. Chem. 1984 49 140
18. E. Lyngvi J. W. Bode F. Schoenebeck Chem. Sci. 2012 3 2346
19. R. C. Samanta B. Maji S. De Sarkar K. Bergander R. Frohlich C. Muck-Lichtenfeld H. Mayr A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5234
20. L. R. Domingo M. J. Aurell M. Arnó Tetrahedron 2009 65 3432
21. L. R. Domingo R. J. Zaragozá M. Arnó Org. Biomol. Chem. 2011 9 6616
22. L. R. Domingo R. J. Zaragozá M. Arnó Org. Biomol. Chem. 2010 8 4884
23. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908
24. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
25. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 2 214
26. H. B. Schlegel, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994
27. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
28. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
29. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
30. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
31. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions - A Computational Approach, Ellis Horwod, London, 1995
32. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
33. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
34. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
35. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 409
36. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683
37. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088
38. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1808
39. B. Silvi J. Mol. Struct. 2002 614 3
40. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597
41. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
42. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
43. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
44. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
45. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168
46. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133
47. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871
48. P. Pérez L. R. Domingo M. Duque-Noreña E. Chamorro J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009 895 86
49. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 1486
50. A. J. Kirby M. Medeiros P. S. M. Oliveira E. S. Orth T. A. S. Brandao E. H. Wanderlind A. Amer N. H. Williams F. Nome Chem.-Eur. J. 2011 17 14996
51. A. J. Kirby M. Medeiros J. R. Mora P. S. M. Oliveira A. Amer N. H. Williams F. Nome J. Org. Chem. 2013 78 1343
52. P. E. Dietze W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1989 111 340
53. D. Stefanidis W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6045
54. V. Polo J. Andrés S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128
55. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683
56. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2012 10 3841
57. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Tetrahedron 2013 69 107
58. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 7520
59. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
60. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337