Mechanism and stereoselectivity of a dual amino-catalyzed Robinson annulation: Rare duumvirate stereocontrol

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 33, 2012, Pages 13624-13631

  Pierce, Matthew D ^a   Johnston, Ryne C ^a   Mahapatra, Subham ^a   Yang, Hua ^a   Carter, Rich G ^a   Cheong, Paul Ha Yeon ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS;

COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATIONAL SEARCH; CONJUGATE ADDITION; CYCLOHEXENONES; DIASTEREO-SELECTIVITY; HIGH-ACCURACY; MANNICH REACTIONS; MICHAEL REACTIONS; PRIMARY AMINES; ROBINSON ANNULATION; STEREOCONTROL; TERTIARY STEREOCENTERS; TRANSITION STATE;

STEREOSELECTIVITY;

2 CYCLOHEXENONE DERIVATIVE; CARBON;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; ENERGY; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; ROBINSON ANNULATION; SOLVATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84961981505     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3018219     Document Type: Article

References (76)

1. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
2. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40
3. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmerman, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5969
4. Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 10105
5. Talca, G.; Bella, M. Synthesis 2009, 1583
6. Marek, I. Eur. J. Org. Chem. 2008, 7460
7. Yang, H.; Carter, R. G. Org. Lett. 2010, 12, 3108
8. Yang, H.; Carter, R. G. Synlett 2010, 19, 2827
9. Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Gold, J. B.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84
10. Sundén, H.; Dahlin, N.; Ibrahem, I.; Adolfsson, H.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3385
11. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
12. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
13. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
14. Dahlke, E. E.; Olson, R. M.; Leverentz, H. R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3976
15. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
16. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
17. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
18. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1529
19. Gerenkamp, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 229
20. Rapson, W. S.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1935, 1285
21. Yang, H.; Carter, R. G. Org. Lett. 2008, 10, 4649
22. Yang, H.; Mahapatra, S.; Cheong, P. H.-Y.; Carter, R. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 7279
23. Enders, D.; Grondal, C.; Vrettou, M.; Gerhard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4079
24. Brogan, A. P.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8100
25. Paradowska, J.; Pasternak, M.; Gut, B.; Gryzło, B.; Mlynarski, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 173
26. Saito, S.; Yamamoto, H. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 570
27. Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Ley, S. V. Synlett 2004, 558
28. Huang, X.-Y.; Wang, H.-J.; Shi, J. J. Phys. Chem. A. 2010, 114, 1068
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
31. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Yeh Lin, C.; Van Voorhis, T.; Hung Chien, S.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Min Rhee, Y.; Ritchie, J.; Rosta, E.; David Sherrill, C.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Lee Woodcock, H., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
32. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Papai, I. Org. Lett. 2007, 9, 4279
33. Wheeler, S. E.; Moran, A.; Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10376
34. Singh, R. K.; Tsuneda, T.; Hirao, K. Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 153
35. Zhu, H.; Clemente, F. R.; Houk, K. N.; Meyer, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1632
36. Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 5890
37. List, B.; Muller, S. Synfacts 2010, 8, 944
38. Yamada, S.-I.; Otani, G. Tetrahedron Lett. 1969, 4237
39. Legault, C. Y. CYLview 1.0.387; Université de Sherbrooke, 2009.
40. Yang, H.; Carter, R. G. Tetrahedron 2010, 66, 4854
41. Juhl, K.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1498
42. For an example of a dual amine-activated Diels-Alder reaction, see: Ramachary, D. B.; Chowdari, N. S.; Barbas, C. F., III Tetrahedron. Lett. 2002, 43, 6743
43. Hong, B.-C.; Dange, N. S.; Ding, C.-F.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2012, 14, 448
44. Zhou, S.-L.; Li, J.-L.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2011, 13, 5874
45. Liu, Y.; Nappi, M.; Arceo, E.; Vera, S.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212
46. Jia, Z.-J.; Jiang, H.; Li, J.-L.; Gschwend, B.; Li, Q.-Z.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.-C.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053
47. For a hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral sulfonamide, see: Kanemitsu, J.; Asajima, Y.; Shibata, T.; Miyazaki, M.; Nagata, K.; Itoh, T. Heterocycles 2011, 83, 2525
48. Yu, T.-Q.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Org. Chem. 2006, 71, 6157
49. Guner, V. A.; Houk, K. N.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 8024
50. Evanseck, J. D.; Thomas, B. C., IV; Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7134
51. Badia, D.; Vicario, J. L. Chem. Cat. Chem. 2010, 2, 375
52. Müller, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9975
53. Maciver, E. E.; Thompson, S.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9979
54. Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2097
55. Maciver, E. E.; Knipe, P. C.; Cridland, A. P.; Thompson, A. L.; Smith, M. D. Chem. Sci. 2012, 3, 537
56. Kim, K.; Lauher, J. W.; Parker, K. A. Org. Lett. 2012, 14, 138
57. Seebach, D.; Beck, A. K.; Badine, M.; Limbach, M.; Eschenmoser, A.; Treasurywala, A. M.; Hobbi, R. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 425
58. Kanzian, T.; Lakhdar, S.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9526
59. Sharma, A. K.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6373
60. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911
61. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. Org. Lett. 2003, 5, 1249
62. Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; Martin, H. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475
63. Allemann, C.; Gordillo, R.; Clemente, F. R.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558
64. Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N. Synthesis 2005, 9, 1533
65. Cheong, P. H.-Y.; Zhang, H.; Thayumanavan, R.; Tanaka, F.; Houk, K. N.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2006, 8, 811
66. Cheong, P. H.-Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Celebi-Olcüm, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042
67. Mitsumori, S.; Zhang, H.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 104
68. Houk, K. N.; Cheong, P. H.-Y. Nature 2008, 455, 309
69. Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3240
70. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
71. Patil, M. P.; Sharma, A. K.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 7310
72. List, B. Chem. Commun. 2006, 819
73. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416
74. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248
75. Shi, Z.-H.; Sheng, H.; Yang, K.-F.; Jiang, J.-X.; Lai, G.-Q.; Lu, Y.; Xu, L.-W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 66
76. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry, 1 st ed.; University Science Books: Mill Valley, CA, 2006.