Origin of chemoselectivity in N-heterocyclic carbene catalyzed cross-benzoin reactions: DFT and experimental insights

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 7, 2015, Pages 3597-3610

  Langdon, Steven M ^a   Legault, Claude Y ^b   Gravel, Michel ^a  

^a UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN   (Canada)

^b UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; CATALYSTS; KINETICS;

CARBON-CARBON BOND FORMATION; CATION INTERACTIONS; CHEMO-SELECTIVITY; COMPUTATIONAL STUDIES; CROSS-BENZOIN PRODUCTS; CROSSOVER EXPERIMENTS; KINETICALLY CONTROLLED; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALDEHYDE DERIVATIVE; BENZOIN; CARBENE; CARBON; CATION;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84926680906     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00301     Document Type: Article

References (78)

1. Wöhler, F. L. J. Ann. Pharm. 1832, 3, 249-282
2. Stange, C. Rep. Pharm. 1824, 16, 80-107
3. Ukai, T.; Tanaka, R.; Dokawa, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1943, 63, 296-300
4. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719-3726
5. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
6. Moore, J. L.; Rovis, T. Asymmetric Organocatalysis 2009, 291, 77-144
7. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichim. Acta 2009, 42, 55-66
8. Chiang, P.-C.; Bode, J. W. In N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Díez-González, S.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2010; p 339.
9. Campbell, C. D.; Ling, K. B.; Smith, A. D. In Carbene Catalysts. Springer: Dordrecht, Germany, 2011; Vol. 32, p 263.
10. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314-325
11. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522
12. Thai, K.; Sánchez-Larios, E.; Gravel, M. N -Heterocyclic Carbenes in Organocatalysis. In Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications; Dalko, P. I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013; pp 495-522.
13. OBryan, E. A.; Scheidt, K. A. Acyloin Coupling Reactions. In Comprehensive Organic Synthesis II, 2 nd ed.; Marek, I.; Knochel, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2014; Vol. 3, pp 621-655.
14. Bugaut, X. Benzoin and Aza-benzoin. In Comprehensive Organic Synthesis II; Marek, I.; Knochel, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2014; Vol. 1, pp 424-470.
15. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496
16. Lapworth, A. J. Chem. Soc. Trans. 1903, 83, 995-1005
17. Wittig, G.; Davis, P.; Koenig, G. Chem. Ber. Recl. 1951, 84, 627-632
18. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239-258
19. Enders, D.; Kallfass, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1743-1745
20. Ma, Y. J.; Wei, S. P.; Wu, J.; Yang, F.; Liu, B.; Lan, J. B.; Yang, S. Y.; You, J. S. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2645-2651
21. Enders, D.; Han, J. W. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1367-1371
22. Baragwanath, L.; Rose, C. A.; Zeitler, K.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9214-9217
23. Soeta, T.; Tabatake, Y.; Inomata, K.; Ukaji, Y. Tetrahedron 2012, 68, 894-899
24. OToole, S. E.; Rose, C. A.; Gundala, S.; Zeitler, K.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 347-357
25. Hachisu, Y.; Bode, J. W.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8432-8433
26. Enders, D.; Niemeier, O.; Balensiefer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1463-1467
27. Enders, D.; Niemeier, O.; Raabe, G. Synlett 2006, 2431-2434
28. Takikawa, H.; Hachisu, Y.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3492-3494
29. Li, Y.; Feng, Z.; You, S. L. Chem. Commun. 2008, 2263-2265
30. Ema, T.; Oue, Y.; Akihara, K.; Miyazaki, Y.; Sakai, T. Org. Lett. 2009, 11, 4866-4869
31. Takada, A.; Hashimoto, Y.; Takikawa, H.; Hikita, K.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2297-2301
32. Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11686-11698
33. Mennen, S. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5260-5269
34. Stetter, H.; Dambkes, G. Synthesis 1977, 403-404
35. Jin, M. Y.; Kim, S. M.; Mao, H.; Ryu, D. H.; Song, C. E.; Yang, J. W. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1547-1550
36. Jin, M. Y.; Kim, S. M.; Han, H.; Ryu, D. H.; Yang, J. W. Org. Lett. 2011, 13, 880-883
37. Piel, I.; Pawelczyk, M. D.; Hirano, K.; Frohlich, R.; Glorius, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5475-5484
38. Rose, C. A.; Gundala, S.; Connon, S. J.; Zeitler, K. Synthesis 2011, 190-198
39. Enders, D.; Henseler, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1749-1752
40. Enders, D.; Henseler, A.; Lowins, S. Synthesis 2009, 4125-4128
41. Enders, D.; Grossmann, A.; Fronert, J.; Raabe, G. Chem. Commun. 2010, 46, 6282-6284
42. Rose, C. A.; Gundala, S.; Fagan, C. L.; Franz, J. F.; Connon, S. J.; Zeitler, K. Chem. Sci. 2012, 3, 735-740
43. Thai, K.; Langdon, S. M.; Bilodeau, F.; Gravel, M. Org. Lett. 2013, 15, 2214-2217
44. Enders, D.; Niemeier, O. Synlett 2004, 2111-2114
45. Takikawa, H.; Suzuki, K. Org. Lett. 2007, 9, 2713-2716
46. Kuhl, N.; Glorius, F. Chem. Commun. 2011, 47, 573-575
47. Mathies, A. K.; Mattson, A. E.; Scheidt, K. A. Synlett 2009, 377-383
48. Dunkelmann, P.; Kolter-Jung, D.; Nitsche, A.; Demir, A. S.; Siegert, P.; Lingen, B.; Baumann, M.; Pohl, M.; Muller, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12084-12085
49. Muller, C. R.; Perez-Sanchez, M.; de Maria, P. D. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2000-2004
50. Demir, A. S.; Sesenoglu, O.; Dunkelmann, P.; Muller, M. Org. Lett. 2003, 5, 2047-2050
51. Stillger, T.; Pohl, M.; Wandrey, C.; Liese, A. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1172-1177
52. Pohl, M.; Lingen, B.; Muller, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5288-5295
53. Demir, A. S.; Sesenoglu, O.; Eren, E.; Hosrik, B.; Pohl, M.; Janzen, E.; Kolter, D.; Feldmann, R.; Dunkelmann, P.; Muller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 96-103
54. Langdon, S. M.; Wilde, M. M. D.; Thai, K.; Gravel, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7539-7542
55. Yamabe, S.; Yamazaki, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 951-961
56. He, Y. Q.; Xue, Y. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9222-9230
57. Kuniyil, R.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2013, 15, 5040-5043
58. Hawkes, K. J.; Yates, B. F. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5563-5570
59. Domingo, L. R.; Zaragoza, R. J.; Saez, J. A.; Arno, M. Molecules 2012, 17, 1335-1353
60. Ajitha, M. J.; Suresh, C. H. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 7144-7146
61. Dudding, T.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5770-5775
62. He, Y.-Q.; Xue, Y. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1408-1417
63. Holloczki, O.; Kelemen, Z.; Nyulaszi, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 6014-6022
64. Berkessel, A.; Elfert, S.; Etzenbach-Effers, K.; Teles, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7120-7124
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.; Heyd, J.; Brothers, E. N.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A. P.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA, 2009.
66. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
67. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110
68. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
69. Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sanchez, P.; Contreras-Garcia, J.; Cohen, A. J.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506
70. Contreras-Garcia, J.; Johnson, E. R.; Keinan, S.; Chaudret, R.; Piquemal, J. P.; Beratan, D. N.; Yang, W. T. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625-632
71. Legault, C. Y. CYLView, 1.0b; Université de Sherbrooke, Sherbrooke, Quebec, Canada, 2009,; http://www.cylview.org.
72. Collett, C. J.; Massey, R. S.; Maguire, O. R.; Batsanov, A. S.; ODonoghue, A. C.; Smith, A. D. Chem. Sci. 2013, 4, 1514-1522
73. Doleschall, G.; Tóth, G. Tetrahedron 1980, 36, 1649-1665
74. Wendeborn, S.; Mondiere, R.; Keller, I.; Nussbaumer, H. Synlett 2012, 541-544
75. Breslow, R.; Kim, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 699-702
76. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
77. Goerigk, L.; Gimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
78. Liu, T.; Han, S.; Han, L.; Wang, L.; Cui, X.; Du, C.; Bi, S. Org. Biomol. Chem. 2015, 10.1039/C4OB02064B