New insights into the kinetic target-guided synthesis of protein ligands

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 61, 2015, Pages 12158-12169

  Oueis, Emilia ^a   Sabot, Cyrille ^b   Renard, Pierre Yves ^b  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b NORMANDIE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABELSON KINASE; ACETYLCHOLINE BINDING PROTEIN; ACETYLCHOLINESTERASE; ADENOSINE DERIVATIVE; ALKYNE; AMINE; ANTILEUKEMIC AGENT; AZIDE; BDM 14801; BINDING PROTEIN; CARBONATE DEHYDRATASE II; CARBOXYLIC ACID; EPOXIDE; ETHIONAMIDE; HISTONE DEACETYLASE; HYDROXAMIC ACID; LIGAND; METHYLLYCACONITINE; MYELIN ASSOCIATED GLYCOPROTEIN; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE KINASE; PROTEIN; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; SIALIC ACID BINDING IMMUNOGLOBULIN LIKE LECTIN; SIALIC ACID BINDING IMMUNOGLOBULIN LIKE LECTIN 4; TACRINE DERIVATIVE; TRANSCRIPTION FACTOR; TRANSCRIPTION FACTOR ETHR; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VORINOSTAT; MACROMOLECULE;

AMIDATION; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; ENZYME MECHANISM; ENZYME METABOLISM; HUISGEN CYCLOADDITION; IC50; KINETIC TARGET GUIDED SYNTHESIS; KINETICS; LISTERIA MONOCYTOGENES; MICHAEL ADDITION; MOLECULAR DYNAMICS; NONHUMAN; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN SYNTHESIS; PROTEIN TARGETING; RING OPENING; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMISTRY; HUMAN; MACROMOLECULE; METABOLISM; SYNTHESIS;

CLICK CHEMISTRY; HUMANS; KINETICS; LIGANDS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; PROTEINS;

EID: 84937213376     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc04183j     Document Type: Article

References (65)

1. K. C. Nicolaou, R. Hanko and W. Hartwig, in Handbook of Combinatorial Chemistry. Drugs, catalysts, materials, ed., K. C. Nicolaou, R. Hanko, and, W. Hartwig, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002, vol. 1, pp. 1-9
2. A. Kumar A. Voet K. Y. J. Zhang Curr. Med. Chem. 2012 19 5128 5147
3. G. Chessari A. J. Woodhead Drug Discovery Today 2009 14 668 675
4. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
5. J. P. Hughes S. Rees S. B. Kalindjian K. L. Philpott Br. J. Pharmacol. 2011 162 1239 1249
6. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
7. S. Ulrich P. Dumy Chem. Commun. 2014 50 5810 5825
8. X. Hu R. Manetsch Chem. Soc. Rev. 2010 39 1316 1324
9. S. K. Mamidyala M. G. Finn Chem. Soc. Rev. 2010 39 1252 1261
10. J. Inglese S. J. Benkovic Tetrahedron 1991 47 2351 2364
11. S. E. Greasley T. H. Marsilje H. Cai S. Baker S. J. Benkovic D. L. Boger I. A. Wilson Biochemistry 2001 40 13538 13547
12. W. G. Lewis L. G. Green F. Grynszpan Z. Radić P. R. Carlier P. Taylor M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1053 1057
13. R. Manetsch A. Krasinski Z. Radic J. Raushel P. Taylor K. B. Sharpless H. C. Kolb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12809 12818
14. A. Krasinski Z. Radič R. Manetsch J. Raushel P. Taylor K. B. Sharpless H. C. Kolb J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6686 6692
15. V. P. Mocharla B. Colasson L. V. Lee S. Röper K. B. Sharpless C.-H. Wong H. C. Kolb Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 116 120
16. M. Whiting J. Muldoon Y.-C. Lin S. M. Silverman W. Lindstrom A. J. Olson H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless J. H. Elder V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1435 1439
17. T. Hirose T. Sunazuka A. Sugawara A. Endo K. Iguchi T. Yamamoto H. Ui K. Shiomi T. Watanabe K. B. Sharpless S. Omura J. Antibiot. 2009 62 277 282
18. S. V. Shelke B. Cutting X. Jiang H. Koliwer-Brandl D. S. Strasser O. Schwardt S. Kelm B. Ernst Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5721 5725
19. T. Suzuki Y. Ota Y. Kasuya M. Mutsuga Y. Kawamura H. Tsumoto H. Nakagawa M. G. Finn N. Miyata Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6817 6820
20. N. Willand M. Desroses P. Toto B. Dirié Z. Lens V. Villeret P. R. Locht A. Baulard B. Deprez ACS Chem. Biol. 2010 5 1007 1013
21. J. Schulze Wischeler D. Sun N. U. Sandner U. Linne A. Heine U. Koert G. Klebe Chem. - Eur. J. 2011 17 5842 5851
22. N. P. Grimster B. Stump J. R. Fotsing T. Weide T. T. Talley J. G. Yamauchi Á. Nemecz C. Kim K.-Y. Ho K. B. Sharpless P. Taylor V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6732 6740
23. J. G. Yamauchi K. Gomez N. Grimster M. Dufouil A. Nemecz J. R. Fotsing K.-Y. Ho T. T. Talley K. B. Sharpless V. V. Fokin P. Taylor Mol. Pharmacol. 2012 82 687 699
24. C. Peruzzotti S. Borrelli M. Ventura R. Pantano G. Fumagalli M. S. Christodoulou D. Monticelli M. Luzzani A. L. Fallacara C. Tintori M. Botta D. Passarella ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 274 277
25. W. Tieu T. P. Soares da Costa M. Y. Yap K. L. Keeling M. C. J. Wilce J. C. Wallace G. W. Booker S. W. Polyak A. D. Abell Chem. Sci. 2013 4 3533 3537
26. E. Oueis G. Santoni C. Ronco O. Syzgantseva V. Tognetti L. Joubert A. Romieu M. Weik L. Jean C. Sabot F. Nachon P.-Y. Renard Org. Biomol. Chem. 2014 12 156 161
27. X. Hu J. Sun H.-G. Wang R. Manetsch J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13820 13821
28. S. S. Kulkarni X. Hu K. Doi H.-G. Wang R. Manetsch ACS Chem. Biol. 2011 6 724 732
29. M. Gelin G. Poncet-Montange L. Assairi L. Morellato V. Huteau L. Dugué O. Dussurget S. Pochet G. Labesse Structure 2012 20 1107 1117
30. J. F. A. Chase P. K. Tubbs Biochem. J. 1969 111 225 235
31. R. Nguyen I. Huc Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1774 1776
32. E. Oueis F. Nachon C. Sabot P.-Y. Renard Chem. Commun. 2014 50 2043 2045
33. T. Maki A. Kawamura N. Kato J. Ohkanda Mol. BioSyst. 2013 9 940 943
34. T. Asaba T. Suzuki R. Ueda H. Tsumoto H. Nakagawa N. Miyata J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6989 6996
35. L. Weber and A. D'Arcy, Proceedings of the 17th Regio-Symposium, Sornetan, Switzerland, 1997
36. L. Weber Drug Discovery Today: Technol. 2004 1 261 267
37. A. T. Poulin-Kerstien P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15811 15821
38. S. Imoto T. Hirohama F. Nagatsugi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5660 5663
39. M. Di Antonio G. Biffi A. Mariani E.-A. Raiber R. Rodriguez S. Balasubramanian Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11073 11078
40. Q. Shen S. Tang W. Li Z. Nie Z. Liu Y. Huang S. Yao Chem. Commun. 2012 48 281 283
41. J. Ohkanda Chem. Rec. 2013 13 561 575
42. H. D. Agnew R. D. Rohde S. W. Millward A. Nag W.-S. Yeo J. E. Hein S. M. Pitram A. A. Tariq V. M. Burns R. J. Krom V. V. Fokin K. B. Sharpless J. R. Heath Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4944 4948
43. S. W. Millward H. D. Agnew B. Lai S. S. Lee J. Lim A. Nag S. Pitram R. Rohde J. R. Heath Integr. Biol. 2013 5 87 95
44. D. Ogasawara Y. Itoh H. Tsumoto T. Kakizawa K. Mino K. Fukuhara H. Nakagawa M. Hasegawa R. Sasaki T. Mizukami N. Miyata T. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8620 8624
45. R. Ueda T. Suzuki K. Mino H. Tsumoto H. Nakagawa M. Hasegawa R. Sasaki T. Mizukami N. Miyata J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17536 17537
46. A. Michael J. Prakt. Chem. 1893 48 94 95
47. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. 1963 2 633 645
48. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
49. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
50. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998 15999
51. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923 8930
52. P. Thirumurugan D. Matosiuk K. Jozwiak Chem. Rev. 2013 113 4905 4979
53. Y. Bourne H. C. Kolb Z. Radić K. B. Sharpless P. Taylor P. Marchot Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 1449 1454
54. A. Badia J. E. Baños P. Camps J. Contreras D. M. Görbig D. Muñoz-Torrero M. Simón N. M. Vivas Bioorg. Med. Chem. 1998 6 427 440
55. P. Camps R. E. Achab J. Morral D. Muñoz-Torrero A. Badia J. E. Baños N. M. Vivas X. Barril M. Orozco F. J. Luque J. Med. Chem. 2000 43 4657 4666
56. C. Ronco G. Sorin F. Nachon R. Foucault L. Jean A. Romieu P.-Y. Renard Bioorg. Med. Chem. 2009 17 4523 4536
57. C. Ronco R. Foucault E. Gillon P. Bohn F. Nachon L. Jean P.-Y. Renard ChemMedChem 2011 6 876 888
58. C. Ronco, P.-Y. Renard, L. Jean, F. Nachon and A. Romieu, WO Pat., 124712, 2011
59. C. Ronco E. Carletti J.-P. Colletier M. Weik F. Nachon L. Jean P.-Y. Renard ChemMedChem 2012 7 400 405
60. F. Arioli S. Borrelli F. Colombo F. Falchi I. Filippi E. Crespan A. Naldini G. Scalia A. Silvani G. Maga F. Carraro M. Botta D. Passarella ChemMedChem 2011 6 2009 2018
61. D. A. Erlanson A. C. Braisted D. R. Raphael M. Randal R. M. Stroud E. M. Gordon J. A. Wells Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 9367 9372
62. D. A. Erlanson J. W. Lam C. Wiesmann T. N. Luong R. L. Simmons W. L. DeLano I. C. Choong M. T. Burdett W. M. Flanagan D. Lee E. M. Gordon T. O'Brien Nat. Biotechnol. 2003 21 308 314
63. R. H. Nonoo A. Armstrong D. J. Mann ChemMedChem 2012 7 2082 2086
64. M. R. Arkin Y. Tang J. A. Wells Chem. Biol. 2014 21 1102 1114
65. A. Mullard Nat. Rev. Drug Discovery 2012 11 173 175