In Vitro reconstitution of metabolic pathways: Insights into nature's chemical logic

Synlett

Volumn 26, Issue 8, 2015, Pages 1008-1025

  Lowry, Brian ^a   Walsh, Christopher T ^b   Khosla, Chaitan ^a,b  

^a Stanford University   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Antibiotics; Biomimetic synthesis; Bioorganic chemistry; Biosynthesis; Enzymes; Medicinal chemistry; Natural products

Indexed keywords

EID: 84934925033     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1380264     Document Type: Article

References (86)

1. Barnett J., Lichtenthaler F. Yeast: 2001; 18 363
2. Barnett J. A. Yeast: 2003; 20 509
3. Berg J. M., Tymoczko J. L., Stryer L. Biochemistry. W. H. Freeman New York: 2012; 7th ed
4. Raetz C. R. H, Reynolds C. M., Trent M. S., Bishop R. E. Annu. Rev. Biochem.: 2007; 76 295
5. Rock C. O., Jackowski S. Biochem. Biophys. Res. Commun.: 2002; 292 1155
6. Cronan J. E., Thomas J. Meth. Enzymol.: 2009; 459 395
7. Pfeifer B. A., Khosla C. Microbiol. Mol. Biol. Rev.: 2001; 65 106
8. Yu X., Liu T., Zhu F., Khosla C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.: 2011; 108 18643
9. Xiao X., Yu X., Khosla C. Biochemistry: 2013; 52 8304
10. Kuo J., Khosla C. Metab. Eng.: 2014; 22 53
11. Liu R., Zhu F., Lu L., Fu A., Lu J., Deng Z., Liu T. Metab. Eng.: 2014; 22 10
12. Voet D., Voet J. G. Biochemistry. Wiley Hoboken: 2004; 3rd ed. 942
13. Kirby J., Keasling J. D. Annu. Rev. Plant Biol.: 2009; 60 335
14. Cane D. E., Ikeda H. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 463
15. Citron C. A., Gleitzmann J., Laurenzano G., Pukall R., Dickschat J. S. ChemBioChem: 2012; 13 202
16. Ajikumar P., Tyo K., Carlsen S., Mucha O., Phon T. H., Stephanopoulos G. Mol. Pharmaceutics: 2008; 5 167
17. Zhu F., Zhong X., Hu M., Lu L., Deng Z., Liu T. Biotechnol. Bioeng.: 2014; 111 1396
18. Goldstein J., Brown M. Nature: 1990; 343 425
19. Raetz C. R. H, Whitfield C. Annu. Rev. Biochem.: 2002; 71 635
20. Whitfield C., Larue K. Nat. Struct. Mol. Biol.: 2008; 15 121
21. Woodward R., Yi W., Li L., Zhao G., Eguchi H., Sridhar P. R., Guo H., Song J. K., Motari E., Cai L., Kelleher P., Liu X., Han W., Zhang W., Ding Y., Li M., Wang P. G. Nat. Chem. Biol.: 2010; 6 418
22. Han W., Wu B., Li L., Zhao G., Woodward R., Pettit N., Cai L., Thon V., Wang P. G. J. Biol. Chem.: 2012; 287 5357
23. Yi, W.; Shao, J.; Zhu, L.; Li, M.; Singh, M.; Lu, Y.; Lin, S.; Li, H.; Ryu, K.; Shen, J.; Guo, H.; Yao, Q.; Bush, C. A.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2040.
24. Wink, M. Annu. Plant Rev. 2010, 40, 1.
25. Hartmann, T. Phytochemistry 2007, 68, 2831.
26. Salim, A. A.; Chin, Y.; Kinghorn, A. D. In Bioactive Molecules and Medicinal Plants; Ramawat, K. G.; Mérillon, J.-M., Eds.; Springer: Berlin, 2008, Chap. 1 1.
27. Vetter, J. Toxicon 2000, 38, 11.
28. Kahn, R. A.; Bak, S.; Svendsen, I.; Halkier, B. A.; Møller, B. L. Plant Physiol. 1997, 115, 1661.
29. Møller, B.; Conn, E. J. Biol. Chem. 1980, 255, 3049.
30. Facchini, P. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001, 52, 29.
31. Ahuja, I.; Kissen, R.; Bones, A. M. Trends Plant Sci. 2012, 17, 73.
32. Møldrup, M. E.; Geu-Flores, F.; Halkier, B. A. Plant Cell 2013, 25, 360.
33. Klein, A. P.; Anarat-Cappillino, G.; Sattely, E. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13625.
34. Walsh, C. T. Antibiotics: Actions, Origins, Resistance; ASM Press: Washington, 2003.
35. Carreras, C.; Pieper, R.; Khosla, C. Top. Curr. Chem. 1997, 188, 85.
36. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380.
37. Hopwood, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 2465.
38. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468.
39. Walsh, C. T. Science 2004, 303, 1805.
40. Walsh, C. T.; O'Brien, R. V.; Khosla, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7098.
41. Katz, L.; Donadio, S. Annu. Rev. Microbiol. 1993, 47, 875.
42. Hopwood, D.; Sherman, D. Annu. Rev. Genet. 1990, 24, 37.
43. McDaniel, R.; Ebert-Khosla, S.; Hopwood, D. A.; Khosla, C. Science 1993, 262, 1546.
44. Shen, B.; Hutchinson, C. R. Science 1993, 262, 1535.
45. Das, A.; Khosla, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 631.
46. Fu, H.; Ebert-Khosla, S.; Hopwood, D. A.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4166.
47. Carreras, C.; Khosla, C. Biochemistry 1998, 37, 2084.
48. Tang, Y.; Tsai, S.-C.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12708.
49. Zawada, R. J. X.; Khosla, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16184.
50. Zawada, R. J. X.; Khosla, C. Chem. Biol. 1999, 6, 607.
51. Akey, D. L.; Gehret, J. J.; Khare, D.; Smith, J. L. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1038.
52. Moore, B. S.; Kalaitzis, J. A.; Xiang, L. Antonie Van Leeuwenhoek 2005, 87, 49.
53. Watts, K. R.; Tenney, K.; Crews, P. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 808.
54. Cheng, Q.; Xiang, L.; Izumikawa, M.; Meluzzi, D.; Moore, B. S. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 557.
55. Xiang, L.; Kalaitzis, J. A.; Moore, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 15609.
56. Akhrem, A. A.; Ustynyuk, T. K.; Titov, Y. A. Russ. Chem. Rev. 1970, 39, 732.
57. Teufel, R.; Miyanaga, A.; Michaudel, Q.; Stull, F.; Louie, G.; Noel, J. P.; Baran, P. S.; Palfey, B.; Moore, B. S. Nature 2013, 503, 552.
58. Simpson, T. J.; Cox, R. J. In Wiley Encyclopedia of Chemical Biology; Begley, T. P., Ed.; Wiley: Oxford, 2009, doi: 10.1002/9780470048672.wecb458.
59. Crawford, J. M.; Townsend, C. A. Nat. Rev. Microbiol. 2010, 8, 879.
60. Crawford, J. M.; Thomas, P. M.; Scheerer, J. R.; Vagstad, A. L.; Kelleher, N. L.; Townsend, C. A. Science 2008, 320, 243.
61. Vagstad, A. L.; Bumpus, S. B.; Belecki, K.; Kelleher, N. L.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6865.
62. Ma, S. M.; Li, J. W.-H.; Choi, J. W.; Zhou, H.; Lee, K. K. M.; Moorthie, V. A.; Xie, X.; Kealey, J. T.; Da Silva, N. A.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Science 2009, 326, 589.
63. Xu, W.; Chooi, Y.-H.; Choi, J. W.; Li, S.; Vederas, J. C.; Da Silva, N. A.; Tang, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6472.
64. Meehan, M. J.; Xie, X.; Zhao, X.; Xu, W.; Tang, Y.; Dorrestein, P. C. Biochemistry 2011, 50, 287.
65. Khosla, C.; Tang, Y.; Chen, A. Y.; Schnarr, N. A.; Cane, D. E. Annu. Rev. Biochem. 2007, 76, 195.
66. Cortes, J.; Haydock, S.; Roberts, G. Nature 1990, 348, 176.
67. Donadio, S.; Staver, M.; McAlpine, J. Science 1991, 252, 675.
68. Gokhale, R. S.; Tsuji, S. Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. Science 1999, 284, 482.
69. Broadhurst, R. W.; Nietlispach, D.; Wheatcroft, M. P.; Leadlay, P. F.; Weissman, K. J. Chem. Biol. 2003, 10, 723.
70. Wong, F. T.; Chen, A. Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 2010, 49, 95.
71. Kapur, S.; Chen, A.; Cane, D.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 22066.
72. Kapur, S.; Lowry, B.; Yuzawa, S.; Kenthirapalan, S.; Chen, A. Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 4110.
73. Lowry, B.; Robbins, T.; Weng, C.-H.; O'Brien, R. V.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16809.
74. Dunn, B. J.; Khosla, C. J. R. Soc., Interface 2013, 10, 20130297; doi: 10.1098/rsif.2013.0297.
75. Sattely, E. S.; Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 757.
76. Gao, X.; Jiang, W.; Jiménez-Osés, G.; Choi, M. S.; Houk, K. N.; Tang, Y.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2013, 20, 870.
77. Naredla, R. R.; Klumpp, D. A. Chem. Rev. 2013, 113, 6905.
78. Faraldos, J. A.; Gonzalez, V.; Li, A.; Yu, F.; Köksal, M.; Christianson, D. W.; Alleman, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20844.
79. Nicolaou, K. C.; Kang, Q.; Wu, T. R.; Lim, C. S.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7540.
80. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
81. Coon, M. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 1.
82. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
83. Sibbesen, O.; Koch, B.; Halkier, B. A.; Møller, B. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3506.
84. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668.
85. Woodward, R. B.; Katz, T. Tetrahedron 1959, 5, 70.
86. Stocking, E. M.; Williams, R. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3078.