Accelerated dereplication of natural products, supported by reference libraries

Chimia

Volumn 61, Issue 6, 2007, Pages 332-338

  Bitzer, Jens ^a   Köpeke, Bärbel ^a   Stadler, Marc ^a   Hellwig, Veronika ^b   Ju, Yu Ming ^c   Seip, Stephan ^d   Henkel, Thomas ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b LEUPHANA UNIVERSITY OF LÜNEBURG   (Germany)

^c INSTITUTE OF PLANT AND MICROBIAL BIOLOGY   (Taiwan)

^d BAYER PHARMA AG   (Germany)

Author keywords

Dereplication; Multidetector HPLC; Natural products; NMR; Secondary metabolites; Tandem mass spectrometry

Indexed keywords

EID: 34547280277     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2007.332     Document Type: Article

References (49)

1. a) M. S. Butler, J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141;
2. b) D. J. Newman, G. M. Cragg, K. M. Snader, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215;
3. c) J. Clardy, C. Walsh, Nature 2004, 432, 829.
4. a) S. Saxena, A. K. Pandey, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 55, 395;
5. b) 'Crop Protection Agents from Nature', Ed. L.G. Copping, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1996;
6. c) J. P. Pachlatko, Chimia 1998, 52, 29.
7. a) D. T. Hung, T. F. Jamison, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 1996, 3, 623;
8. b) K. Stromgaard, Chem. Rec. 2005, 5, 229.
9. a) A. Harvey, Drug Discovery Today 2000, 5, 294;
10. b) J. Berdy, J. Antibiot. 2005, 58, 1.
11. a) T. Henkel, R. M. Brunne, H. Müller, F. Reichel, Angew. Chem. 1999, 111, 688;
12. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 643;
13. b) J. Larsson, J. Gottfries, L. Bohlin, A. Backhand, J. Nat. Prod. 2005, 68, 985.
14. V. Knight, J.-J. Sanglier, D. DiTullio, S. Braccili, P. Bonner, J. Waters, D. Hughes, L. Zhang, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 62, 446.
15. a) M. L. Sogin, H. G. Morrison, J. A. Huber, D. M. Welch, S. M. Huse, P. R. Neal, J. M. Arrieta, G. J. Herndl, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12115;
16. b) N. R. Pace, Science 1997, 276, 734;
17. c) T. P. Curtis, W. T. Sloan, J. W. Scannell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10494.
18. S. D. Bentley, K. F. Chater, A.-M. Cerdeño-Tárraga, G. L. Challis, N. R. Thomson, K. D. James, D. E. Harris, M. A. Quail, H. Kieser, D. Harper, A. Bateman, S. Brown, G. Chandra, C. W. Chen, M. Collins, A. Cronin, A. Fraser, A. Goble, J. Hidalgo, T. Hornsby, S. Howarth, C.-H. Huang, T. Kieser, L. Larke, L. Murphy, K. Oliver, S. O'Neil, E. Rabbinowitsch, M.-A. Rajandream, K. Rutherford, S. Rutter, K. Seeger, D. Saunders, S. Sharp, R. Squares, S. Squares, K. Taylor, T. Warren, A. Wietzorrek, J. Woodward, B. G. Barrell, J. Parkhill, D. A. Hopwood, Nature 2002, 417, 141.
19. H. B. Bode, B. Bethe, R. Hofs, A. Zeeck, ChemBioChem 2002, 3, 619.
20. J. Bok, D. Hoffmeister, L. Maggio-Hall, R. Murillo, J. Glasner, N. Keller, Chem. Biol. 2006, 13, 31.
21. a) G. A. Cordell, Y. G. Shin, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1089;
22. b) M. A. Strege, J. Chromatogr. B 1999, 725, 67;
23. c) K. F. Nielsen, J. Smedsgaard, J. Chromatogr. A 2003, 1002, 111.
24. a) A. Fredenhagen, C. Derrien, E. Gassmann, J. Nat. Prod. 2005, 68, 385;
25. b) Y. Konishi, T. Kiyota, C. Draghici, J. Gao, F. Yeboah, S. Acoca, S. Jarussophon, E. Purisima, Anal. Chem. 2007, 79, 1187.
26. a) S. C. Bobzina, S. Yangb, T. P. Kastena, J. Chromatogr. B 2000, 748, 259;
27. b) V. Exarchou, M. Krucker, T. A. van Beek, J. Vervoort, I. P. Gerothanassis, K. Albert, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 681;
28. c) J. W. Jaroszewski, Planta Med. 2005, 71, 691.
29. M. Stadler, V. Hellwig, in 'Handbook of Industrial Mycology', Eds. Z. An, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 269.
30. t,corr is its corrected value. This takes up a concept described in: S. P. Elliott, K. A. Hale, J. Chromatogr. B 1997, 694, 99.
31. H. Tong, D. Bell, K. Tabei, M. M. Siegel, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 1174.
32. T. Ostenfeld Larsen, B. O. Petersen, J. O. Duus, D. Sørensen, J. C. Frisvad, M. E. Hansen, J. Nat. Prod. 2005, 68, 871.
33. M. Stadler, J. Fournier, Rev. Iberoam. Micol. 2006, 23, 160 (available at http://www.reviberoammicol.com/2006-23/160170. pdf);
34. b) M. Stadler, J. Fournier, D.N. Quang, A.Y. Akulov, Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 287;
35. c) M. Stadler, V. Hellwig, Recent Res. Devel. Phytochem. 2005, 9, 41.
36. D. N. Quang, T. Hashimoto, Y. Nomura, H. Wollweber, V. Hellwig, J. Fournier, M. Stadler, Y Asakawa, Phytochemistry 2005, 66, 797.
37. B. Bodo, R. G. Thi, D. Davoust, H. Jacquemin, Phytochemistry 1983, 22, 2579.
38. a) C. Steinbeck, Nat. Prod. Rep. 2004, 4, 512;
39. b) M. E. Elyashberg, K. A. Blinov, A. J. Williams, E. R. Martirosian, S. G. Molodtsov, J. Nat. Prod. 2002, 65, 693.
40. J. Bradshaw, D. Butina, A. J. Dunn, R. H. Green, M. Hajek, M. M. Jones, J. C. Lindon, P. J. Sidebottom, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1541.
41. D. Neuhaus, J. Keeler, R. Freeman, J. Mag. Res. 1985, 61, 553.
42. 'Dictionary of Natural Products', on CDROM, Version 15:1, Chapman & Hall/CRC, Boca Raton, USA, 2006.
43. H. Laatsch, 'AntiBase 2006', a database for the identification of natural products, Chemical Concepts, Weinheim, Germany, 2006.
44. a) S. S. Golotvin, E. Vodopianov, B. A. Lefebvre, A. J. Williams, T. D. Spitzer, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 524;
45. b) L. Griffiths, R. Horton, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 139.
46. T. Ostenfeld Larsen, J. Breinholt, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1182.
47. M. Stadler, D. N. Quang, A. Tomita, T. Hashimoto, Y. Asakawa, Mycol. Res. 2006, 110, 811.
48. M. Liu, R. D. Farrant, J. K. Nicholson, J. C. Lindon, J. Magn. Reson. Series B 1995, 106, 270.
49. G. Bringmann, K. Messer, M. Wohlfarth, J. Kraus, K. Dumbuya, M. Rückert, Anal. Chem. 1999, 71, 2678.