Packing problems: High Z' crystal structures and their relationship to cocrystals, inclusion compounds, and polymorphism

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 8, 2015, Pages 2895-2933

  Steed, Kirsty M ^a   Steed, Jonathan W ^b  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS MATERIALS; CRYSTALS; MOLECULES; NANOCRYSTALLINE MATERIALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS; CO-CRYSTALS; CRYSTALLINE ORDER; INCLUSION COMPOUNDS; INORGANIC PARTICLES; MOLECULAR COMPOUNDS; PACKING PROBLEMS; SOLID STATE NMR;

POLYMORPHISM;

EID: 84928494245     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500564z     Document Type: Article

References (313)

1. Yu, L. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 27
2. Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2662
3. Bauer, J.; Spanton, S.; Henry, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18, 859
4. Cabri, W.; Ghetti, P.; Pozzi, G.; Alpegiani, M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 64
5. Bond, A. D. CrystEngComm 2007, 9, 833
6. Stahly, G. P. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1007
7. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2008.
8. Cruz-Cabeza, A. J.; Bernstein, J. Chem. Rev. 2014, 114, 2170
9. Nangia, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 595
10. Malory, T. Le Morte d'Arthur; William Caxton, 1485.
11. Kitaigorodskii, A. I. Organic Chemical Crystallography (Originally published in Russian by Press of the Academy of Sciences of the USSR, Moscow, 1955); Consultants Bureau: New York, 1961.
12. Batten, S. R.; Neville, S. M.; Turner, D. R. Coordination Polymers: Design, Analysis and Application; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2008.
13. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 3
14. International Tables for Crystallography, Vol. A: Space Group Symmetry, 5th ed.; Hahn, T., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2002.
15. International Tables for Crystallography. Vol. A, Space-Group Symmetry; Hahn, T., Ed.; IUCr: Chester, 2006.
16. Chapuis, G.; Arakcheeva, A. Z. Kristallogr. 2004, 219, 730
17. Schonleber, A.; Chapuis, G. Acta Crystallogr., Sect. B 2004, 60, 108
18. Stokes, H. T.; Campbell, B. J.; van Smaalen, S. Acta Crystallogr., Sect. A 2011, 67, 45
19. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 117
20. Price, S. L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2098
21. Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1693
22. Kendrick, J.; Stephenson, G. A.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 581
23. Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2427
24. Arunan, E.; Desiraju, G. R.; Klein, R. A.; Sadlej, J.; Scheiner, S.; Alkorta, I.; Clary, D. C.; Crabtree, R. H.; Dannenberg, J. J.; Hobza, P.; Kjaergaard, H. G.; Legon, A. C.; Mennucci, B.; Nesbitt, D. J. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1637
25. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding, 1st ed.; OUP: Oxford, 1997.
26. Metrangolo, P.; Resnati, G. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 5835
27. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
28. Martinez, C. R.; Iverson, B. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191
29. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651
30. Gokel, G. W.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2967
31. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303
32. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130
33. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68
34. Mooibroek, T. J.; Black, C. A.; Gamez, P.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1082
35. Alcock, N. W.; Sawyer, J. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1090
36. Alcock, N. W.; Countryman, R. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 217
37. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry, 2nd ed.; Wiley-Blackwell: Chichester, 2009.
38. Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 632
39. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Clarendon Press: Oxford, 2002.
40. Polymorphism in Pharmaceutical Solids, 1 st ed.; Brittain, H. G., Ed.; Marcel Dekker Inc.: New York, 1999.
41. Aitipamula, S.; Chow, P. S.; Tan, R. B. H. CrystEngComm 2014, 16, 3451
42. Hilfiker, R. Polymorphism: In the Pharmaceutical Industry; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
43. Davey, R. J.; Allen, K.; Blagden, N.; Cross, W. I.; Lieberman, H. F.; Quayle, M. J.; Righini, S.; Seton, L.; Tiddy, G. J. T. CrystEngComm 2002, 257
44. Stahly, G. P. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4212
45. Steed, J. W. Trends Pharmacol. Sci. 2013, 34, 185
46. Aitipamula, S.; Banerjee, R.; Bansal, A. K.; Biradha, K.; Cheney, M. L.; Choudhury, A. R.; Desiraju, G. R.; Dikundwar, A. G.; Dubey, R.; Duggirala, N.; Ghogale, P. P.; Ghosh, S.; Goswami, P. K.; Goud, N. R.; Jetti, R. R. K. R.; Karpinski, P.; Kaushik, P.; Kumar, D.; Kumar, V.; Moulton, B.; Mukherjee, A.; Mukherjee, G.; Myerson, A. S.; Puri, V.; Ramanan, A.; Rajamannar, T.; Reddy, C. M.; Rodriguez-Hornedo, N.; Rogers, R. D.; Row, T. N. G.; Sanphui, P.; Shan, N.; Shete, G.; Singh, A.; Sun, C. C.; Swift, J. A.; Thaimattam, R.; Thakur, T. S.; Kumar Thaper, R.; Thomas, S. P.; Tothadi, S.; Vangala, V. R.; Variankaval, N.; Vishweshwar, P.; Weyna, D. R.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2147
47. Qiao, N.; Li, M.; Schlindwein, W.; Malek, N.; Davies, A.; Trappitt, G. Int. J. Pharm. 2011, 419, 1
48. Bernstein, J.; Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2011
49. Steed, J. W. CrystEngComm 2003, 5, 169
50. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 499
51. Aakeröy, C. B.; Salmon, D. J. CrystEngComm 2005, 7, 439
52. Barbour, L. J.; Das, D.; Jacobs, T.; Lloyd, G. O.; Smith, V. J. In Supramolecular Chemistry from Molecules to Nanomaterials; Gale, P. A.; Steed, J. W., Eds.; Wiley-Blackwell: Chichester, 2012; Vol. 6.
53. Harris, R. K. Analyst 2006, 131, 351
54. Plass, K. E.; Kim, K.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9042
55. Good, D. J.; Rodríguez-Hornedo, N. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2252
56. Friščić, T.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1621
57. Cincic, D.; Friščić, T.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7524
58. Childs, S. L.; Stahly, G. P.; Park, A. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 323
59. Anderson, K. M.; Probert, M. R.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. CrystEngComm 2011, 13, 83
60. Johnstone, R. D. L.; Ieva, M.; Lennie, A. R.; McNab, H.; Pidcock, E.; Warren, J. E.; Parsons, S. CrystEngComm 2010, 12, 2520
61. Lutz, M.; van der Vlugt, J. I.; Vogt, D.; Spek, A. L. Polyhedron 2009, 28, 2341
62. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2517
63. Nichol, G. S.; Clegg, W. CrystEngComm 2007, 9, 959
64. Desiraju, G. R. CrystEngComm 2007, 9, 91
65. Todd, A. M.; Anderson, K. M.; Byrne, P.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1750
66. Collins, A. Acta Crystallogr, Sect. B 2006, 62, 897
67. Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1995
68. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2006, 2138
69. Anderson, K. M.; Afarinkia, K.; Yu, H.-W.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2109
70. Steiner, T. Acta Crystallogr., Sect. B 2000, 56, 673
71. Gavezzotti, A.; Fillippini, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4831
72. Sona, V.; Gautham, W. Acta Crystallogr., Sect. B 1992, 48, 111
73. Hao, X.; Chen, J.; Cammers, A.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2005, 61, 218
74. Lehmler, H. J.; Robertson, L. W.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 140
75. Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 1025
76. Brock, C. P. In Implications of Molecular and Materials Structure for New Technologies; Howard, J. A. K., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1999.
77. Nanubolu, J. B.; Sridhar, B.; Ravikumar, K.; Sreedhar, B. J. Mol. Struct. 2014, 1078, 133
78. Lemmerer, A.; Fernandes, M. A. New J. Chem. 2012.
79. Bishop, R.; Scudder, M. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2890
80. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2008, 10, 389
81. Pidcock, E. Acta Crystallogr., Sect. B 2006, 62, 268
82. Wouters, J.; Quéré, L. Pharmaceutical Salts and Co-crystals; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2012.
83. The Durham University Z ′ web resource was last updated in November 2014, and has now relocated to http://zprime.co.uk/.
84. Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2
85. Bernstein, J. Chem. Commun. 2005, 5007
86. Seddon, K. R. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1087
87. Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1089
88. Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1661
89. van Eijck, B. P.; Kroon, J. Acta Crystallogr., Sect. B 2000, 56, 535
90. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Martin, J. E.; Mason, S. A.; McIntyre, G. J.; Sansam, B. C. R.; Wilkinson, C.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4904
91. Marsh, R. E. Acta Crystallogr., Sect. B 2004, 60, 252
92. Marsh, R. E. Acta Crystallogr., Sect. B 2005, 61, 359
93. Hao, X.; Siegler, M. A.; Parkin, S.; Brock, C. P. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2225
94. Siegler, M. A.; Hao, X.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2011, 67, 486
95. Smith, G.; Bott, R. C.; Rae, A. D.; Willis, A. C. Aust. J. Chem. 2000, 53, 531
96. Kawamura, Y.; Mashiyama, H. J. Korean Phys. Soc. 1999, 35, S1437
97. Allen, F. H.; Taylor, R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 463
98. Habata, Y.; Oyama, Y.; Ikeda, M.; Kuwahara, S. Dalton Trans. 2013, 42, 8212
99. Duncan, L. L.; Patrick, B. O.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 502
100. Hassaballa, H.; Steed, J. W.; Junk, P. C. Chem. Commun. 1998, 577
101. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 3
102. Draguta, S.; Yakovenko, A. A.; Fonari, M. S.; Timofeeva, T. V. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 3423
103. Anderson, K. M.; Probert, M. R.; Whiteley, C. N.; Rowland, A. M.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth. Des. 2009, 9, 1082
104. Nichol, G. S.; Clegg, W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 451
105. Thakuria, R.; Cherukuvada, S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3944
106. Bond, A. D. CrystEngComm 2008, 10, 411
107. Anderson, K. M.; Steed, J. W. CrystEngComm 2007, 9, 328
108. Zorkii, P. M.; Bel'skii, V. K.; Lazareva, S. G.; Porai-Koshits, M. A. J. Struct. Chem. 1967, 8, 267
109. Stella, S.; Chiang, M.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 161
110. Gilmore, C. J. Crystallogr. Rev. 2003, 9, 17
111. Caspari, W. A. J. Chem. Soc. 1926, 2944
112. Caspari, W. A. J. Chem. Soc. 1927, 1093
113. Wallwork, S. C.; Powell, H. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 641
114. Ripmeester, J. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 74, 536
115. Davidson, D. W.; Davies, J. E. D.; Gough, S. R.; Leaist, D.; Ripmeester, J. A. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1990, 8, 187
116. Robertson, J. M.; Woodward, I. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1937, 162, 0568
117. Favre-Nicolin, V.; Cerny, R. J. Appl. Crystallogr. 2002, 35, 734
118. Harris, K. D. M.; Johnston, R. L.; Turner, G. W.; Tedesco, E.; Cheung, E. Y.; Kariuki, B. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 389, 123
119. Palatinus, L.; Chapuis, G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786
120. David, W. I. F.; Shankland, K. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 52
121. Stinton, G. W.; Evans, J. S. O. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 87
122. Damay, F.; Carretero-Genevrier, A.; Cousson, A.; Van Beek, W.; Rodriguez-Carvajal, J.; Fillaux, F. Acta Crystallogr. Sect. B 2006, 62, 627
123. James, S. L.; Adams, C. J.; Bolm, C.; Braga, D.; Collier, P.; Friscic, T.; Grepioni, F.; Harris, K. D. M.; Hyett, G.; Jones, W.; Krebs, A.; Mack, J.; Maini, L.; Orpen, A. G.; Parkin, I. P.; Shearouse, W. C.; Steed, J. W.; Waddell, D. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 413
124. Altheimer, B. D.; Pagola, S.; Zeller, M.; Mehta, M. A. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 3447
125. Platteau, C.; Lefebvre, J.; Hemon, S.; Baehtz, C.; Danede, F.; Prevost, D. Acta Crystallogr., Sect. B 2005, 61, 80
126. Yan, Y.; Hughes, C. E.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M. Cryst. Growth Des. 2012, 13, 27
127. van de Streek, J.; Motherwell, S. Acta Crystallogr., Sect. B 2005, 61, 504
128. van de Streek, J. Acta Crystallogr., Sect. B 2006, 62, 567
129. Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. CrystEngComm 2005, 7, 324
130. Threlfall, T. L.; Gelbrich, T. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2297
131. Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. CrystEngComm 2006, 8, 448
132. Gavezzotti, A. Z. Kristallogr. 2005, 499
133. Spackman, M. A.; Jayatilaka, D. CrystEngComm 2009, 11, 19
134. Spackman, M. A.; McKinnon, J. J. CrystEngComm 2002, 4, 378
135. Gavezzotti, A. Z. Kristallogr. 2005, 220, 499
136. Vogt, F. G. Future Med. Chem. 2010, 2, 915
137. Vogt, F. G.; Katrincic, L. M.; Long, S. T.; Mueller, R. L.; Carlton, R. A.; Sun, Y. T.; Johnson, M. N.; Copley, R. C. B.; Light, M. E. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 4756
138. Vogt, F. G.; Williams, G. R.; Johnson, M. N.; Copley, R. C. B. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 5353
139. Webber, A. L.; Emsley, L.; Claramunt, R. M.; Brown, S. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10435
140. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Sobrados, I.; Elguero, J.; Meutermans, W. Acta Crystallogr., Sect. C 1993, 49, 724
141. Zencirci, N.; Griesser, U. J.; Gelbrich, T.; Apperley, D. C.; Harris, R. K. Mol. Pharmaceutics 2014, 11, 338
142. Lehmann, C. W.; Stowasser, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2908
143. Enright, G. D.; Terskikh, V. V.; Brouwer, D. H.; Ripmeester, J. A. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1406
144. Burley, J. C.; Duer, M. J.; Stein, R. S.; Vrcelj, R. M. Eur. J. Pharm. Sci. 2007, 31, 271
145. Perrin, M.-A.; Neumann, M. A.; Elmaleh, H.; Zaske, L. Chem. Commun. 2009, 3181
146. Li, G.-M.; Reibenspies, J. H.; Derecskei-Kovacs, A.; Zingaro, R. A. Polyhedron 1999, 18, 3391
147. Singh, D.; Marshall, P. V.; Shields, L.; York, P. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 655
148. Andreetti, G. D.; Ungaro, R.; Pochini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1005
149. Steed, J. W. Chem. Commun. 2013, 49, 114
150. Arduini, A.; Caciuffo, R.; Geremia, S.; Ferrero, C.; Ugozzoli, F.; Zontone, F. Supramol. Chem. 1998, 10, 125
151. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000
152. Enright, G. D.; Brouwer, E. B.; Udachin, K. A.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 1032
153. Ripmeester, J. A.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Udachin, K. A.; Moudrakovski, I. L. Chem. Commun. 2006, 4986
154. Day, G. M. Crystallogr. Rev. 2011, 17, 3
155. van de Streek, J.; Neumann, M. A. CrystEngComm 2011, 13, 7135
156. Anghel, A. T.; Day, G. M.; Price, S. L. CrystEngComm 2002, 348
157. Day, G. M.; Cooper, T. G.; Cruz-Cabeza, A. J.; Hejczyk, K. E.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Tan, J. S.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Jose, J.; Gadre, S. R.; Desiraju, G. R.; Thakur, T. S.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J.; Price, S. L.; Misquitta, A. J.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; van de Streek, J.; Wolf, A. K.; Schweizer, B. Acta Crystallogr., Sect. B 2009, 65, 107
158. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B 2011, 67, 535
159. Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Jones, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13033
160. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380
161. http://www.ccdc.cam.ac.uk/Solutions/FreeSoftware/Pages/CSDSymmetry.aspx, accessed 2014.
162. Mason, R. Acta Crystallogr. 1958, 11, 329
163. Herbstein, F. H. Acta Crystallogr. 1964, 17, 1094
164. Zeller, M.; Stouffer, J. L.; Solomon, V. C.; Curtin, L. S. Acta Crystallogr., Sect. C 2011, 67, o397
165. Kuleshova, L. N.; Antipin, M. Y.; Komkov, I. V. J. Mol. Struct. 2003, 647, 41
166. Marsh, R. E. Acta Crystallogr., Sect. B 1999, 55, 931
167. Collins, A.; Cooper, R. I.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 842
168. Nelyubina, Y. V.; Dalinger, I. L.; Lyssenko, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2892
169. Padmaja, N.; Ramakumar, S.; Viswamitra, M. A. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 730
170. Wilson, A. J. C. Z. Kristallogr. 1991, 197, 85
171. Wilson, A. J. C. Acta Crystallogr., Sect. A 1993, 49, 795
172. Brock, C. P.; Dunitz, J. D. Chem. Mater. 1994, 6, 1118
173. Brock, C. P.; Duncan, L. L. Chem. Mater. 1994, 6, 1307
174. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555
175. McMahon, J. A.; Zaworotko, M. J.; Remenar, J. F. Chem. Commun. 2004, 278
176. Taylor, R.; Macrae, C. F. Acta Crystallogr., Sect. B 2001, 57, 815
177. Lemmerer, A.; Esterhuysen, C. CrystEngComm 2011, 13, 5773
178. Brock, C. P. J. Res. Natl. Inst. Stand. Technol. 1996, 101, 321
179. Cordes, A. W.; Bryan, C. D.; Davis, W. M.; Delaat, R. H.; Glarum, S. H.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Scott, S. R.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7232
180. Vande Velde, C. M. L.; Tylleman, B.; Zeller, M.; Sergeyev, S. Acta Crystallogr., Sect. B 2010, 66, 472
181. Hao, X.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2005, 61, 675
182. Siegler, M. A.; Hao, X.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2008, 64, 738
183. Siegler, M. A.; Parkin, S.; Selegue, J. P.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2008, 64, 725
184. Siegler, M. A.; Prewitt, J. H.; Kelley, S. P.; Parkin, S.; Selegue, J. P.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2010, 66, 213
185. Siegler, M. A.; Hao, X.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2011, 67, 486
186. Siegler, M. A.; Parkin, S.; Angel, R. J.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2011, 67, 130
187. Bond, A. D. CrystEngComm 2010, 12, 2492
188. Pidcock, E.; Motherwell, W. D. S.; Cole, J. C. Acta Crystallogr., Sect. B 2003, 59, 634
189. Desiraju, G. R.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. Acta Crystallogr., Sect. B 1991, 47, 77
190. Saltsman, I.; Goldberg, I.; Balasz, Y.; Gross, Z. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 239
191. Fabian, L.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2010, 66, 94
192. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions; John Wiley & Sons: New York, 1981.
193. Brock, C. P.; Schweizer, W. B.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9811
194. Pasteur, L. Ann. Chim. Phys. 1848, 24, 442
195. Kauffman, G. B.; Myers, R. D. J. Chem. Educ. 1975, 52, 777
196. Basak, A.; Bag, S. S.; Mazumdar, P. A.; Bertolasi, V.; Kumar, A. J. Chem. Res. 2004, 318
197. Wilen, S. H. Tables of Resolving Agents and Optical Resolutions; University of Notre Dame Press: Notre Dame, IN, 1972.
198. Calmuschi, B.; Englert, U. CrystEngComm 2005, 7, 171
199. Bathori, N. B.; Nassimbeni, L. R.; Oliver, C. L. Chem. Commun. 2011, 47, 2670
200. Babu, N. J.; Nangia, A. CrystEngComm 2007, 9, 980
201. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311
202. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
203. Brammer, L. Dalton Trans. 2003, 3145
204. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
205. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885
206. Lehmler, H.-J.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2004, 60, 325
207. Steiner, T.; Starikov, E. B.; Amado, A. M.; Teixeiradias, J. J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1321
208. Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 95
209. Allen, F. H.; Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; Desiraju, G. R.; Reddy, D. S.; Wilson, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4081
210. Viswamitra, M. A.; Radhakrishnan, R.; Bandekar, J.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4868
211. Schmidbaur, H. Nature 2001, 413, 31
212. Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391
213. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 6444
214. Dance, I. CrystEngComm 2003, 5, 208
215. Dance, I.; Scudder, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1039
216. Aullón, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653
217. Infantes, L.; Fabian, L.; Motherwell, W. D. S. CrystEngComm 2007, 9, 65
218. Infantes, L.; Motherwell, S. CrystEngComm 2002, 4, 454
219. Sorensen, H. O.; Larsen, S. Acta Crystallogr., Sect. B 2003, 59, 132
220. Lodochnikova, O. A.; Startseva, V. A.; Nikitina, L. E.; Bodrov, A. V.; Klimovitskii, A. E.; Klimovitskii, E. N.; Litvinov, I. A. CrystEngComm 2014, 16, 4314
221. Berry, D. J.; Seaton, C. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Storey, R.; Jones, W.; Friščić, T.; Blagden, N. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1697
222. Eccles, K. S.; Morrison, R. E.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 2753
223. Fujdala, K. L.; Oliver, A. G.; Hollander, F. J.; Tilley, T. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1140
224. Braun, B.; Kalf, I.; Englert, U. Chem. Commun. 2011, 47, 3846
225. Kumar, V. S. S.; Addlagatta, A.; Nangia, A.; Robinson, W. T.; Broder, C. K.; Mondal, R.; Evans, I. R.; Howard, J. A. K.; Allen, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3848
226. Roy, S.; Banerjee, R.; Nangia, A.; Kruger, G. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3777
227. Hart, H.; Lin, L. T. W.; Ward, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4043
228. Ramirez-Montes, P. I.; Ochoa, M. E.; Santillan, R.; Ramirez, D. J.; Farfan, N. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 4681
229. Sona, V.; Gautham, N. Acta Crystallogr., Sect. B 1992, 48, 111
230. Gautham, N. Acta Crystallogr., Sect. B 1992, 48, 337
231. Motherwell, W. D. S. CrystEngComm 2010, 12, 3554
232. Mitra, T.; Wu, X.; Clowes, R.; Jones, J. T. A.; Jelfs, K. E.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10235
233. Vekilov, P. G. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 5007
234. Threlfall, T. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 1017
235. Vekilov, P. G. In Physics of Complex Colloids; Bechinger, C.; Sciortino, F.; Ziherl, P., Eds.; IOS Press: Amsterdam, 2013; Vol. 184.
236. Chow, E. H. H.; Bucar, D.-K.; Jones, W. Chem. Commun. 2012, 48, 9210
237. Sarma, B.; Roy, S.; Nangia, A. Chem. Commun. 2006, 4918
238. McGrady, G. S.; Odlyha, M.; Prince, P. D.; Steed, J. W. CrystEngComm 2002, 4, 271
239. Grzesiak, A. L.; Lang, M. D.; Kim, K.; Matzger, A. J. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 2260
240. Arlin, J.-B.; Price, L. S.; Price, S. L.; Florence, A. J. Chem. Commun. 2011, 47, 7074
241. Long, S.; Siegler, M. A.; Mattei, A.; Li, T. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 414
242. Krasnopolski, M.; Seidel, R. W.; Goddard, R.; Breidung, J.; Winter, M. V.; Devi, A.; Fischer, R. A. J. Mol. Struct. 2013, 1031, 239
243. Das, D.; Barbour, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14032
244. Schneider, H.-J.; Yatsimirsky, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester, 1999.
245. Zencirci, N.; Gelbrich, T.; Kahlenberg, V.; Griesser, U. J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3444
246. Davey, R. J.; Blagden, N.; Righini, S.; Alison, H.; Quayle, M. J.; Fuller, S. Cryst. Growth Des. 2000, 1, 59
247. Lloyd, G. O.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2014, 50, 1426
248. Mattei, A.; Mei, X.; Miller, A.-F.; Li, T. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 3303
249. Burton, R. C.; Ferrari, E. S.; Davey, R. J.; Finney, J. L.; Bowron, D. T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8807
250. Burton, R. C.; Ferrari, E. S.; Davey, R. J.; Finney, J. L.; Bowron, D. T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5967
251. Davey, R. J.; Liu, W.; Quayle, M. J.; Tiddy, G. J. T. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 269
252. Fucke, K.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2012, 48, 12065
253. Das, D.; Banerjee, R.; Mondal, R.; Howard, J. A. K.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2006, 555
254. Davey, R. J.; Schroeder, S. L. M.; ter Horst, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2166
255. Lee, R.; Howard, J. A. K.; Probert, M. R.; Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4300
256. Oswald, I. D. H.; Allan, D. R.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Parsons, S. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1055
257. Ridout, J.; Probert, M. R. CrystEngComm 2014, 16, 7397
258. Weiss, H.-C.; Blaser, D.; Boese, R.; M. Doughan, B.; M. Haley, M. Chem. Commun. 1997, 1703
259. Thakur, T. S.; Sathishkumar, R.; Dikundwar, A. G.; Guru Row, T. N.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4246
260. Dikundwar, A. G.; Sathishkumar, R.; Guru Row, T. N.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3954
261. Dziubek, K.; Podsiadło, M.; Katrusiak, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12620
262. Desiraju, G. R.; Vittal, J. J.; Ramanan, A. Crystal Engineering: A Textbook; IISc Press/World Scientific: NJ, 2011.
263. Bau, R.; Drabnis, M. H. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 27
264. http://reference.iucr.org/dictionary/Crystal, accessed 2014.
265. Drebushchak, T. N.; Drebushchak, V. A.; Boldyreva, E. V. Acta Crystallogr., Sect. B 2011, 67, 163
266. Paciorek, W.; Gaillard, V. B.; Schenk, K.; Chapuis, G. Acta Crystallogr., Sect. A 1996, 52, 349
267. Bakus, R. C., II; Atwood, D. A.; Parkin, S.; Brock, C. P.; Petricek, V. Acta Crystallogr., Sect. B 2013, 69, 496
268. Siegler, M. A.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2012, 68, 389
269. Steed, J. W.; Sakellariou, E.; Junk, P. C.; Smith, M. K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1240
270. Batsanov, A. S.; Collings, J. C.; Ward, R. M.; Goeta, A. E.; Porreìs, L.; Beeby, A.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W.; Marder, T. B. CrystEngComm 2006, 8, 622
271. Roy, S.; Bhatt, P. M.; Nangia, A.; Kruger, G. J. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 476
272. Ostwald, W. Z. Phys. Chem. 1897, 22, 289
273. Anderson, K. M.; Tallentire, S. E.; Probert, M. R.; Goeta, A. E.; Mendis, B. G.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 820
274. Craven, B. M. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 35, 1123
275. Hsu, L.-Y.; Nordman, C. E. Science 1983, 220, 604
276. Hsu, L. Y.; Kampf, J. W.; Nordman, C. E. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 260
277. Banerjee, R.; Bhatt, P. M.; Kirchner, M. T.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2515
278. Naumov, P.; Jovanovski, G.; Grupče, O.; Kaitner, B.; Rae, A. D.; Ng, S. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1251
279. Gorbitz, C. H.; Tornroos, K. W.; Day, G. M. Acta Crystallogr., Sect. B 2012, 68, 549
280. Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 6740
281. Chou, S.-S. P.; Liu, S.-H. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 227
282. Bruckner, S. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 2405
283. Podsiadlo, M.; Dziubek, K.; Katrusiak, A. Acta Crystallogr., Sect. B 2007, 63, 118
284. Golovina, N. I.; Raevsky, A. V.; Chukanov, N. V.; Korsunsky, B. L.; Atovmyan, L. O.; Aldoshin, S. M. Ross. Khim. Zh. 2004, 48, 41
285. Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Gilardi, R. D.; Butcher, R. J. Cryst. Growth Des. 2007, 8, 57
286. Prince, P. D.; McGrady, G. S.; Steed, J. W. New J. Chem. 2002, 26, 457
287. Kleinbeck, F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9178
288. Hashimoto, T.; Toyota, M.; Koyama, H.; Kikkawa, A.; Yoshida, M.; Tanaka, M.; Takaoka, S.; Asakawa, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 579
289. Hou, D.-R.; Reibenspies, J.; Colacot, T. J.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5391
290. Reibenspies, J., personal communication.
291. Kasai, N.; Yasuda, K.; Okawara, R. J. Organomet. Chem. 1965, 3, 172
292. Parsons, S.; Pulham, C.; Wood, P., private communication 2004, CSD refcode TMESNH01.
293. Kraus, C. A.; Bullard, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 3605
294. Zhang, J.-P.; Qi, X.-L.; He, C.-T.; Wang, Y.; Chen, X.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 4156
295. Hannon, M. J.; Painting, C. L.; Plummer, E. A.; Childs, L. J.; Alcock, N. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2225
296. Jacobsen, H.; Schmalle, H. W.; Messmer, A.; Berke, H. Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 153
297. Yang, G.; Raptis, R. G. Inorg. Chem. 2002, 42, 261
298. Dunitz, J. D. CrystEngComm 2003, 5, 506
299. Desiraju, G. R. CrystEngComm 2003, 5, 466
300. Almarsson, O.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 1889
301. Lloyd, G. O.; Alen, J.; Bredenkamp, M. W.; de Vries, E. J. C.; Esterhuysen, C.; Barbour, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5354
302. Pich, K. C.; Bishop, R.; Craig, D. C.; Dance, I. G.; Rae, A. D.; Scudder, M. L. Struct. Chem. 1993, 4, 41
303. Aitipamula, S.; Desiraju, G. R.; Jaskolski, M.; Nangia, A.; Thaimattam, R. CrystEngComm 2003, 5, 447
304. Herbstein, F. H.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 2358
305. Lenthall, J. T.; Anderson, K. M.; Smith, S. J.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1858
306. Černák, J.; Chomič, J.; Kutschy, P.; Svrinová, D.; Dzurilla, M. Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 85
307. Deng, L.; Wang, W.; Lv, J. Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o4204
308. Molokanova, O.; Bogdan, A.; Vysotsky, M. O.; Bolte, M.; Ikai, T.; Okamoto, Y.; Böhmer, V. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6157
309. Byrne, P.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5761
310. Batten, S. R. CrystEngComm 2001, 18
311. Reddy, D. S.; Dewa, T.; Endo, K.; Aoyama, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4266
312. Batten, S. http://monash.edu/science/about/schools/chemistry/staff/sbatten/interpen/index.html, accessed 2014.
313. Maddox, J. Nature 1988, 335, 201