NMR studies of organic polymorphs & solvates

Analyst

Volumn 131, Issue 3, 2006, Pages 351-373

  Harris, Robin K ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL THIOCYANATE; ORGANIC COMPOUND;

CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CRYSTALLOGRAPHY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTITATIVE ANALYSIS; REVIEW; SOLID STATE; STOICHIOMETRY;

EID: 33644613761     PISSN: 00032654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b516057j     Document Type: Review

References (245)

1. J. D. Dunitz and J. Bernstein, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 193.
2. A. L. Bingham, D. S. Hughes, M. B. Hursthouse, R. W. Lancaster, S. Tavener and T. L. Threlfall, Chem. Commun., 2001, 603.
3. T. L. Threlfall and M. B. Hursthouse, Private communication, 2004.
4. M. A. Garcia, C. Lopez, R. M. Claramunt, A. Kenz, M. Pierrot and J. Elguero, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 2763.
5. M. Bauer, R. K. Harris, R. C. Rao, D. C. Apperley and C. A. Rodger, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 475.
6. R. K. Harris and P. Jackson, J. Phys. Chem. Solids, 1987, 48, 813.
7. M. Mirmehrabi, S. Rohani, K. S. K. Murthy and B. Radatus, J. Cryst. Growth, 2004, 260, 517.
8. T. B. Grindley, M. S. McKinnon and R. E. Wasylishen, Carbohydr. Res., 1990, 197, 41.
9. S. M. Reutzel-Edens, V. A. Russell and L. Yu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 913.
10. Z. Gu, K. Ebisawa and A. McDermott, Solid State Nucl. Magn. Reson., 1996, 7, 161.
11. H. Pizzala, M. Carles, W. E. E. Stone and A. Thevand, J. Mol. Struct., 2000, 526, 261.
12. G. A. Stephenson, R. R. Pfeiffer and S. R. Byrn, Int. J. Pharm., 1997, 146, 93.
13. H. D. W. Hill, A. P. Zens and J. Jacobus, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7090.
14. G. Bettinetti, F. Giordano, G. Fronza, A. Italia, R. Pellegata, M. Villa and P. Ventura, J. Pharm. Sci., 1990, 79, 470.
15. A. Grunenberg, B. Keil and J.-O. Henck, Int. J. Pharm., 1995, 118, 11.
16. O. Almarsson and M. J. Zaworotka, Chem. Commun., 2004, 1889.
17. A. B. Brown, P. York, A. C. Williams, H. G. M. Edwards and H. Worthington, J. Pharm. Pharmacol., 1993, 45, 1135.
18. R. Gobetto, C. Nervi, M. R. Chierotti, D. Braga, L. Maini, F. Grepioni, R. K. Harris and P. Hodgkinson, Chem. - Eur. J., 2005, 11, 7461.
19. J. Schaefer and E. O. Stejskal, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1031.
20. G. E. Balimann, C. J. Groombridge, R. K. Harris, K. J. Packer, B. J. Say and S. F. Tanner, Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A, 1981, 299, 643.
21. J. Becker, D. Suwelack and M. Mehring, Solid State Commun., 1978, 25, 1145.
22. J. A. Ripmeester, Chem. Phys. Lett., 1980, 74, 536.
23. R. A. Fletton, R. K. Harris, A. M. Kenwright, R. W. Lancaster, K. J. Packer and N. Sheppard, Spectrochim. Acta, Part A, 1987, 43, 1111.
24. D. C. Apperley, R. A. Fletton, R. K. Harris, R. W. Lancaster, S. Tavener and T. L. Threlfall, J. Pharm. Sci., 1999, 88, 1275.
25. D. E. Bugay, Pharm. Res., 1993, 10, 317.
26. S. R. Byrn, R. R. Pfeiffer, G. Stephenson, D. J. W. Grant and W. B. Gleason, Chem. Mater., 1994, 6, 1148.
27. D. E. Bugay, in Magnetic Resonance Spectrometry, ed. H. G. Brittain, Marcel Dekker Inc., New York, 1995.
28. U. Holzgrabe, B. W. K. Diehl and I. Wawer, J. Pharm. Biomed. Anal., 1998, 17, 557.
29. D. E. Bugay, Adv. Drug Delivery Rev., 2001, 48, 43.
30. G. A. Stephenson, R. A. Forbes and S. M. Reutzel-Edens, Adv. Drug Delivery Rev., 2001, 48, 67.
31. P. A. Tishmack, D. E. Bugay and S. R. Byrn, J. Pharm. Sci., 2003, 92, 441.
32. M. J. Potrzebowski, Eur. J. Org. Chem., 2003, 1367.
33. T. J. Offerdahl, Pharm. Technol., 2004, 1.
34. T. J. Offerdahl and E. J. Munson, Am. Pharm. Rev., 2004, 7, 109.
35. S. M. Reutzel-Edens and J. K. Bush, Am. Pharm. Rev., 2002, 5, 112.
36. T. L. Threlfall, Analyst, 1995, 120, 2435.
37. R. K. Harris, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, ed. D. M. Grant and R. K. Harris, John Wiley & Sons, Chichester, 1996, vol. 6, pp. 3734-3740.
38. M. R. M. P. de Aguiar, A. L. Gemal and R. A. d. S. San Gil, Quim. Nova, 1999, 22, 553.
39. Solid-state NMR spectroscopy, ed. M. J. Duer, Blackwell Science Ltd, Oxford, 2002.
40. M. J. Duer, Introduction to solid-state NMR spectroscopy, Blackwell Publishing Ltd, Oxford, 2004.
41. E. O. Stejskal and J. D. Memory, High resolution NMR in the solid state: Fundamentals of CPIMAS, Oxford University Press, Inc., New York, 1994.
42. C. N. Tam, J. A. Cowan, A. J. Schultz, V. G. Young, Jr., F. R. Trouw and A. G. Sykes, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 7601.
43. H.-H. Lee, K. Kimura, T. Takai, H. Senda, A. Kuwae and K. Hanai, Spectrochim. Acta, Part A, 1999, 55, 2877.
44. R. E. Taylor, Concepts Magn. Reson. A, 2004, 22, 79.
45. M. T. Zell, B. E. Padden, D. J. W. Granr, S. A. Schroeder, K. L. Wachholder and I. Prakash, Tetrahedron, 2000, 56, 6603.
46. M. Xu and K. D. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10832.
47. R. Glaser, D. Shiftan and M. Drouin, Can. J. Chem., 2000, 78, 212.
48. M. C. Etter, D. A. Jahn and Z. Urbanczyk-Lipkowksa, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1987, C43, 260.
49. E. A. Christopher, R. K. Harris and R. A. Fletton, Solid State Nucl. Magn. Reson., 1992, 1, 93.
50. G. A. Stephenson, T. B. Borchardt, S. R. Byrn, J. Bowyer, C. A. Bunnell, S. V. Snorek and L. Yu, J. Pharm. Sci., 1995, 84, 1385.
51. G. McGeorge, R. K. Harris, A. M. Chippendale and J. F. Bullock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1733.
52. G. McGeorge, R. K. Harris, A. S. Batsanov, A. V. Churakov, A. M. Chippendale, J. F. Bullock and Z. Gan, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 3505.
53. S. Meejoo, B. M. Kariuki, S. J. Kitchin, E. Y. Cheung, D. Albesa-Jove and K. D. M. Harris, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 1467.
54. A. C. Schmidt and I. Schwarz, J. Mol. Struct., 2005, 748, 153.
55. J. M. Rubin-Preminger, J. Bernstein, R. K. Harris, I. R. Evans and P. Y. Ghi, Cryst. Growth Des., 2004, 4, 431.
56. J. M. Rubin-Preminger, J. Bernstein, R. K. Harris, I. R. Evans and P. Y. Ghi, J. Pharm. Sci., 2004, 93, 2810.
57. P. van Hoof, R. Lammers, R. v. Puijenbroek, M. v./d. Schans, P. Carlier and E. Kellenbach, Int. J. Pharm., 2002, 238, 215.
58. J.-O. Henck, E. Finner and A. Burger, J. Pharm. Sci., 2000, 89, 1151.
59. S. R. Salman, R. K. Harris and J. C. Lindon, Thermochim. Acta, 1991, 179, 295.
60. J. Fattah, J. M. Twyman and C. M. Dobson, Magn. Reson. Chem., 1992, 30, 606.
61. J. Fattah, J. M. Twyman, S. J. Heyes, D. J. Watkin, A. J. Edwards, K. Prout and C. M. Dobson, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5636.
62. F. Giordano, A. Rossi, J. R. Moyano, A. Gazzaniga, V. Massarotti, M. Bini, D. Capsoni, T. Peveri, E. Redenti, L. Carima, M. D. Alberi and M. Zanol, J. Pharm. Sci., 2001, 90, 1154.
63. D. C. Apperley, A. H. Forster, R. Fournier, R. K. Harris, P. Hodgkinson, R. W. Lancaster and T. Rades, Magn. Reson. Chem., 2005, 43, 881.
64. R. K. Harris, E. D. Becker, S. Cabral de Menezes, R. Goodfellow and P. Granger, Pure Appl. Chem., 2001, 73, 1795.
65. E. D. L. Smith, R. B. Hammond, M. J. Jones, K. J. Roberts, J. B. O. Mitchell, S. L. Price, R. K. Harris, D. C. Apperley, J. C. Cherryman and R. Docherty, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 5818.
66. R. K. Harris, A. M. Kenwright, R. A. Fletton and R. W. Lancaster, Spectrochim. Acta, Part A, 1998, 54, 1837.
67. A. Portieri, R. K. Harris, R. A. Fletton, R. W. Lancaster and T. L. Threlfall, Magn. Reson. Chem., 2004, 42, 313.
68. G. W. Stockton, R. Godfrey, P. Hitchcock, R. Mendelsohn, P. C. Mowery, S. Rajan and A. F. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2061.
69. R. Glaser, D. Shiftan and M. Drouin, J. Org. Chem., 1999, 64, 9217.
70. A. C. Schmidt, Eur. J. Pharm. Sci., 2005, 25, 407.
71. C. Lopez, R. M. Claramunt, A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, I. Sobrados, F. Aguilar-Parrilla and H.-H. Limbach, New J. Chem., 1996, 20, 523.
72. S. M. Reutzel-Edens, J. K. Bush, P. A. Magee, G. A. Stephenson and S. R. Byrn, Cryst. Growth Des., 2003, 3, 897.
73. Y. Ishii and R. Tycko, J. Magn. Reson., 2000, 142, 199.
74. A. Schmidt, S. Kababya, M. Appel, S. Khatib, M. Botoshansky and Y. Eichen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11291.
75. R. K. Harris, S. A. Carss, R. D. Chambers, P. Holstein, A. P. Minoja and U. Scheler, Bull. Magn. Reson., 1995, 17, 37.
76. U. Scheler, Bull. Magn. Reson., 1999, 19, 52.
77. S. A. Carss, R. K. Harris, P. Holstein, B. J. Say and R. A. Fletton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2407.
78. S. A. Carss, U. Scheler, R. K. Harris, P. Holstein and R. A. Fletton, Magn. Reson. Chem., 1996, 34, 63.
79. S. C. Campbell, R. K. Harris, M. J. Hardy, D. C. Lee and D. J. Busby, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1913.
80. R. M. Wenslow, Drug Dev. Ind. Pharm., 2002, 28, 555.
81. H. G. Brittain, K. R. Morris, D. E. Bugay, A. B. Thakur and A. T. M. Serajuddin, J. Pharm. Biomed. Anal., 1993, 11, 1063.
82. J. T. Timonen, E. Pohjala, H. Nikander and T. T. Pakkanen, Pharm. Res., 1998, 15, 110.
83. G. Zahn, G. Grossman, D. Scheller and L. Malkina, Z. Anorg. Allg. Chem., 2000, 626, 524.
84. D. L. Bryce, K. Eichele and R. E. Wasylishen, Inorg. Chem., 2003, 42, 5085.
85. R. K. Harris, P. Jackson, L. H. Merwin, B. J. Say, R. K. Harris and G. Haegele, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1988, 84, 3649.
86. S. Hafner and D. E. Demco, Solid State Nucl. Magn. Reson., 2002, 22, 247.
87. B. Berglund and R. W. Vaughan, J. Chem. Phys., 1980, 73, 2037.
88. K. Kuwabara, F. Horii and Y. Ogawa, J. Mol. Struct., 2000, 525, 163.
89. K. Kuwabara, F. Horii and Y. Ogawa, J. Mol. Struct., 2001, 569, 55.
90. R. K. Harris, P. Y. Ghi, R. B. Hammond, C.-Y. Ma and K. J. Roberts, Chem. Commun., 2003, 2834.
91. P.-J. Chu, M. J. Potrzebowski, Y. Gao and A. I. Scott, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 881.
92. J. Zhou, Y.-S. Kye and G. S. Harbison, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8392.
93. L. E. Cheruzel, M. S. Pometun, M. R. Cecil, M. S. Mashuta, R. J. Wittebort and R. M. Buchanan, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5452.
94. K. Ebisawa, N. Nagashima, K.-I. Fukuhara, S. Kumon, S.-I. Kishimoto, E.-I. Suzuki, S. Yoneda and H. Umeyama, Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 708.
95. S. J. Kitchin, S. Ahn and K. D. M. Harris, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 7228.
96. P. S. Sidhu, G. D. Enright, J. A. Ripmeester and G. H. Penner, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 8569.
97. M. H. Frey, J. A. DiVerdi and S. J. Opella, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7311.
98. L. Frydman and J. S. Harwood, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5367.
99. Z. Gan, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3242.
100. S. J. Opella and M. H. Frey, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 5854.
101. K. Raghavan, A. Dwivedi, G. C. Campbell, Jr., E. Johnston, D. Levorse, J. McCauley and M. Hussain, Pharm. Res., 1993, 10, 900.
102. K. Raghavan, A. Dwivedi, G. C. Campbell, Jr., G. Nemeth and M. A. Hussain, J. Pharm. Biomed. Anal., 1994, 12, 777.
103. J. F. Remenar, R. Wenslow, D. Ostovic and A. Peresypkin, Pharm. Res., 2004, 21, 185.
104. X. Wu, S. Zhang and X. Wu, J. Magn. Reson., 1988, 77, 343.
105. D. A. Middleton, C. S. Le Duff, F. Berst and D. G. Reid, J. Pharm. Sci., 1997, 86, 1400.
106. S. A. Carss, R. K. Harris and R. A. Fletton, Magn. Reson. Chem., 1995, 33, 501.
107. S. M. Reutzel-Edens, R. L. Kleemann, P. L. Lewellen, A. L. Borghese and L. J. Antoine, J. Pharm. Sci., 2003, 92, 1196.
108. J. C. Cherryman and R. K. Harris, J. Magn. Reson., 1997, 128, 21.
109. R. K. Harris, K. J. Packer and A. M. Thayer, J. Magn. Reson., 1985, 62, 284.
110. D. C. Apperley, R. K. Harris, T. Larsson and T. Malmstron, J. Pharm. Sci., 2003, 92, 2487.
111. H. A. Moynihan and I. P. O'Hare, Int. J. Pharm., 2002, 247, 179.
112. C.-J. Chang, L. E. Diaz, F. Morin and D. M. Grant, Magn. Reson. Chem., 1986, 24, 768.
113. M. Rafilovich, J. Bernstein, R. K. Harris, D. C. Apperley, P. G. Karamertzanis and S. L. Price, Cryst. Growth Des., 2005, 5, 2197.
114. F. S. H. Lee, R. C. Taylor, M. Dawson, G. S. K. Kannangara and M. A. Wilson, Solid State Nucl. Magn. Reson., 2000, 16, 225.
115. M. J. Potrzebowski, C. Schneider and P. Tekely, Chem. Phys. Lett., 1999, 313, 569.
116. M. T. Zell, B. E. Padden, D. J. W. Grant, M.-C. Chapeau, I. Prakash and E. J. Munson, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1372.
117. M. M. Szeverenyi, A. Bax and G. M. Maciel, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2579.
118. S. V. Dvinskikh, D. Sandstrom, Z. Luz, H. Zimmermann and A. Maliniak, J. Chem. Phys., 2003, 119, 413.
119. G. De Paepe, A. Lesage, S. Steuernagel and L. Emsley, ChemPhysChem, 2004, 5, 869.
120. J. K. Harper and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3708.
121. R. K. Harris, S. Joyce, C. J. Pickard, S. Cadars and L. Emsley, Phys. Chem. Chem. Phys., 2006, 8, 137.
122. R. K. Harris, C. J. Pickard, J. R. Yates, L. Emsley, S. Cadars, U. J. Griesser and A. Schmidt, To be published, 2006.
123. S. V. Dvinskikh, Z. Luz, H. Zimmermann, A. Maliniak and D. Sandstroem, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 1969.
124. M. Strohmeier, A. M. Orendt, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1713.
125. J. K. Harper, J. C. Facelli, D. H. Barich, G. McGeorge, A. E. Mulgrew and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10589.
126. T. Kameda, G. McGeorge, A. M. Orendt and D. M. Grant, Biomol. Nucl. Magn. Reson., 2004, 29, 281.
127. J. Smith, E. MacNamara, D. Raftery, T. Borchardt and S. Byrn, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11710.
128. N. E. Variankaval, K. I. Jacob and S. M. Dinh, J. Cryst. Growth, 2000, 217, 320.
129. P. Gao, Pharm. Res., 1996, 13, 1095.
130. R. L. Te, U. J. Griesser, K. R. Morris, S. R. Byrn and J. G. Stowell, Cryst. Growth Des., 2003, 3, 997.
131. J. Liang, Y. Ma, B. Chen, E. J. Munson, H. T. Davis, D. Binder, H.-T. Chang and S. Abbas, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 9653.
132. Y. Aso, S. Yoshioka and S. Kojima, J. Pharm. Sci., 2000, 89, 408.
133. P. A. Beckmann, K. S. Burbank, K. M. Clemo, E. N. Slonaker, K. Averill and C. Dybowski, J. Chem. Phys., 2000, 113, 1958.
134. N. Zumbulyadis, B. Antalek, W. Windig, R. P. Scaringe, A. M. Lanzafame and T. Blanton, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11554.
135. M. J. Potrzebowski, P. Tekely and Y. Dusausoy, Solid State Nucl. Magn. Reson., 1998, 11, 253.
136. C. Doherty and P. York, Int. J. Pharm., 1988, 47, 141.
137. A. L. Rheingold, J. S. Figueroa, C. Dybowski and P. A. Beckmann, Chem. Commun., 2000, 651.
138. T. Yoshinari, R. T. Forbes, P. York and Y. Kawashima, Int. J. Pharm., 2002, 247, 69.
139. P. Gao, Pharm. Res., 1998, 15, 1425.
140. R. Suryanarayanan and T. S. Wiedmann, Pharm. Res., 1990, 7, 184.
141. S. Srčič, J. Kerc, U. Urleb, I. Zupancic, G. Lahajnar, B. Kofler and J. Smidkorbar, Int. J. Pharm., 1992, 87, 1.
142. R. K. Harris, Analyst, 1985, 110, 649.
143. C. Akita, T. Kawaguchi, F. Kaneko, H. Yamamoto and M. Suzuki, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 4862.
144. R. Glaser, A. Novoselsky, D. Shiftan and M. Drouin, J. Org. Chem., 2000, 65, 6345.
145. A. Koga, E. Yonemochi, M. Machida, Y. Aso, H. Ushio and K. Terada, Int. J. Pharm., 2004, 275, 73.
146. I. Solomon, Phys. Rev., 1955, 99, 559.
147. L. Frydman, A. C. Olivieri, L. E. Diaz, B. Frydman, A. Schmidt and S. Vega, Mol. Phys., 1990, 70, 563.
148. S. Ando, R. K. Harris and S. A. Reinsberg, J. Magn. Reson., 1999, 141, 91.
149. R. K. Harris and A. C. Olivieri, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 1992, 24, 435.
150. R. A. Fletton, R. W. Lancaster, R. K. Harris, A. M. Kenwright, K. J. Packer, D. N. Waters and A. Yeadon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1705.
151. E. A. Christopher, PhD thesis, University of Durham, 1993.
152. R. K. Harris, M. M. Sunnetcioglu, K. S. Cameron and F. G. Riddell, Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 963.
153. D. W. Alderman, G. McGeorge, J. Z. Hu, R. J. Pugmire and D. M. Grant, Mol. Phys., 1998, 95, 1113.
154. S. Olejniczak and M. J. Potrzebowski, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2315.
155. D. Suwelack, J. Becker and M. Mehring, Solid State Commun., 1977, 22, 597.
156. D. H. Brouwer, R. J. Darton, R. E. Morris and M. H. Levitt, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10365.
157. S. Dusold and A. Sebald, Annu. Rep. NMR Spectrosc., 2000, 41, 185.
158. I. Schnell, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 2004, 45, 145.
159. K. Nomura, K. Takegoshi, T. Terao, K. Uchida and M. Kainosho, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4064.
160. R. K. Harris, R. R. Yeung, R. B. Lamont, R. W. Lancaster, S. M. Lynn and S. E. Staniforth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2653.
161. R. K. Harris, Solid State Sci., 2004, 6, 1025.
162. R. B. Hammond, C.-Y. Ma, K. Pencheva, K. J. Roberts, P. Y. Ghi and R. K. Harris, J. Mol. Struct., 2005 in press.
163. R. K. Harris, P. Y. Ghi, R. B. Hammond, C.-Y. Ma, K. J. Roberts, J. R. Yates and C. J. Pickard, Magn. Reson. Chem., 2005, 43 in press.
164. S. P. Brown, M. Perrez-Toralba, D. Sanz, R. M. Claramunt and L. Emsley, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1152.
165. S. P. Brown, M. Perrez-Toralba, D. Sanz, R. M. Claramunt and L. Emsley, Chem. Commun., 2002, 1852.
166. J. C. Facelli and D. M. Grant, Nature, 1993, 365, 325.
167. J. K. Harper, D. H. Barich, E. M. Heider and D. M. Grant, Cryst. Growth Des., 2005, 5, 1737.
168. M. D. Segall, P. J. D. Lindan, M. J. Probert, C. J. Pickard, P. J. Hasnip and M. C. Payne, J. Phys.: Condens. Matter, 2002, 14, 2717.
169. C. J. Pickard and F. Mauri, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 2001, 63, 245101.
170. C. Gervais, M. Profeta, V. Lafond, C. Bonhomme, T. Azais, M. Mutin, C. J. Pickard, F. Mauri and F. Babonneau, Magn. Reson. Chem., 2004, 42, 445.
171. J. R. Yates, C. J. Pickard, M. C. Payne, R. Dupree, M. Profeta and F. Mauri, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 6032.
172. J. R. Yates, T. N. Pham, C. J. Pickard, F. Mauri, A. M. Amado, A. M. Gil and S. P. Brown, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10216.
173. J. R. Yates, S. E. Dobbins, C. J. Pickard, F. Mauri, P. Y. Ghi and R. K. Harris, Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 7, 1402.
174. R. K. Harris, P. Y. Ghi, H. Puschmann, D. C. Apperley, U. J. Griesser, R. B. Hammond, C.-Y. Ma, K. J. Roberts, G. J. Pearce, J. R. Yates and C. J. Pickard, Org. Process Res. Dev., 2005, 9, 902.
175. S. Camus, K. D. M. Harris and R. L. Johnston, Chem. Phys. Lett., 1997, 276, 186.
176. F. Liu, C. G. Phung, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Magn. Reson., Ser. A, 1996, 120, 231.
177. D. L. VanderHart, W. L. Earl and A. N. Garroway, J. Magn. Reson., 1981, 44, 361.
178. W. L. Earl and D. L. VanderHart, J. Magn. Reson., 1982, 48, 35.
179. S. J. Byard, S. L. Jackson, A. Smail, M. Bauer and D. C. Apperley, J. Pharm. Sci., 2005, 94, 1321.
180. S. J. Heyes, N. J. Clayden and C. M. Dobson, Carbohydr. Res., 1992, 233, 1.
181. N. Kimura, H. Fukui, H. Takagaki, E. Yonemochi and K. Terada, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1321.
182. H. Matsunaga, T. Eguchi, K. Nishijima, T. Enomoto, K. Sasaoki and N. Nakamura, Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 182.
183. R. Lefort, A. De Gusseme, J.-F. Willart, F. Danede and M. Descamps, Int. J. Pharm., 2004, 280, 209.
184. S. Agrawal, Y. Ashokraj, P. V. Bharatam, O. Pillai and R. Panchagnula, Eur. J. Pharm. Sci., 2004, 22, 127.
185. G. A. Stephenson, J. G. Stowell, P. H. Toma, D. E. Dorman, J. R. Greene and S. R. Byrn, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5766.
186. J. H. Lee, U.-S. Gi, J.-H. Kim, Y. Kim, S.-H. Kim, H. Oh and B. Min, Bull. Korean Chem. Soc., 2001, 22, 925.
187. L. R. Chen, B. E. Padden, S. R. Vippagunta, E. J. Munson and D. J. W. Grant, Pharm. Res., 2000, 17, 619.
188. G. A. Stephenson, J. G. Stowell, P. H. Toma, R. R. Pfeiffer and S. R. Bryn, J. Pharm. Sci., 1997, 86, 1239.
189. S. R. Byrn, G. Gray, R. R. Pfeiffer and J. Frye, J. Pharm. Sci., 1985, 74, 565.
190. E. B. Vadas, P. Toma and G. Zografi, Pharm. Res., 1991, 8, 148.
191. T. Watanabe, N. Wakiyama, F. Usui, M. Ikeda, T. Isobe and M. Senna, Int. J. Pharm., 2001, 226, 81.
192. A. Lesage, D. Sakellariou, S. Hediger, B. Elena, P. Charmont, S. Steuernagel and L. Emsley, J. Magn. Reson., 2003, 163, 105.
193. N. J. Clayden, C. M. Dobson, L.-Y. Lian and J. M. Twyman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1933.
194. G. G. Z. Zhang, C. Gu, M. T. Zell, R. T. Burkhardt, E. J. Munson and D. J. W. Grant, J. Pharm. Sci., 2002, 91, 1089.
195. D. Casarini, R. K. Harris and A. M. Kenwright, Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 540.
196. J. Schaefer, E. O. Stejskal and R. A. McKay, J. Magn. Reson., 1984, 57, 85.
197. R. M. Wenslow, M. W. Baum, R. G. Ball, J. A. McCauley and R. J. Varsolona, J. Pharm. Sci., 2000, 89, 1271.
198. H.-K. Chan, S. Venkataram, D. J. W. Grant and Y.-E. Rahman, J. Pharm. Sci., 1991, 80, 677.
199. H. Zhu, J. A. Halfen, V. G. Young, Jr., B. E. Padden, E. J. Munson, V. Menon and D. J. W. Grant, J. Pharm. Sci., 1997, 86, 1439.
200. H. Zhu, R. K. Khankari, B. E. Padden, E. J. Munson, W. B. Gleason and D. J. W. Grant, J. Pharm. Sci., 1996, 85, 1026.
201. R. K. Harris, B. J. Say, R. R. Yeung, R. A. Fletton and R. W. Lancaster, Spectrochim. Acta, Part A, 1989, 45, 465.
202. L. E. McMahon, P. Timmins, A. C. Williams and P. York, J. Pharm. Sci., 1996, 85, 1064.
203. K. R. Morris, A. W. Newman, D. E. Bugay, S. A. Ranadive, A. K. Singh, M. Szyper, S. A. Varia, H. G. Brittain and A. T. M. Serajuddin, Int. J. Pharm., 1994, 108, 195.
204. R. M. Wenslow, M. W. Baum, R. G. Ball, J. A. McCauley and R. J. Varsolona, J. Pharm. Sci., 2002, 91, 2465.
205. R. Li, P. T. Mayer, J. S. Trivedi and J. J. Fort, J. Pharm. Sci., 1996, 85, 773.
206. H. Zhu and D. J. W. Grant, Int. J. Pharm., 2001, 215, 251.
207. B. E. Padden, M. T. Zell, Z. Dong, S. A. Schroeder and D. J. W. Grant, Anal. Chem., 1999, 71, 3325.
208. S. S. Leung, B. E. Padden, E. J. Munson and D. J. W. Grant, J. Pharm. Sci., 1998, 87, 501.
209. S. S. Leung, B. E. Padden, E. J. Munson and D. J. W. Grant, J. Pharm. Sci., 1998, 87, 508.
210. R. K. Harris, A. M. Kenwright, B. J. Say, R. R. Yeung, R. A. Fletton, R. W. Lancaster and G. L. Hardgrove, Jr., Spectrochim. Acta, Part A, 1990, 46, 927.
211. S. M. Reutzel and V. A. Russell, J. Pharm. Sci., 1998, 87, 1568.
212. D. C. Apperley, P. A. Basford, C. I. Dallman, R. K. Harris, M. Kinns, P. V. Marshall and A. G. Swanson, J. Pharm. Sci., 2005, 94, 516.
213. S. R. Byrn, P. A. Sutton, B. Tobias, J. Frye and P. Main, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1609.
214. A. Portieri, PhD thesis, University of Durham, 2001.
215. J.-O. Henck, J. Bernstein, A. Ellern and R. Boese, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1834.
216. H. Goto, T. Fujinawa, H. Asahi, T. Inabe and H. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 85.
217. S. Akoka, L. Barantin and M. Trierweiler, Anal. Chem., 1999, 71, 2554.
218. R. K. Harris, P. Hodgkinson, T. Larsson and A. Muruganantham, J. Pharm. Biomed. Anal., 2005, 38, 858.
219. Y. Tozuka, A. Ito, H. Seki, T. Oguchi and K. Y. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 1128.
220. R. D. Vickery, G. A. Nemeth and M. B. Maurin, J. Pharm. Biomed. Anal., 2002, 30, 125.
221. P. J. Saindon, N. S. Cauchon, P. A. Sutton, C.-J. Chang, G. E. Peck and S. R. Byrn, Pharm. Res., 1993, 10, 197.
222. D. A. Middleton, C. S. Le Duff, X. Peng, D. G. Reid and D. Saunders, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1161.
223. M. Stoltz, D. W. Oliver, P. L. Wessels and A. A. Chalmers, J. Pharm. Sci., 1991, 80, 357.
224. R. K. Harris, in The Multinuclear Approach to NMR Spectroscopy, ed. J. B. Lambert and F. G. Riddell, 1983, ch. 17, pp. 361-378.
225. H. Kubota, F. Kaneko, C. Akita and T. Kawaguchi, Chem. Lett., 2004, 33, 1358.
226. L. E. Diaz, L. Frydman, A. C. Olivieri and B. Frydman, Anal. Lett., 1987, 20, 1657.
227. A. Terol, G. Cassanas, J. Nurit, B. Pauvert, A. Bouassab, J. Rambaud and P. Chevallet, J. Pharm. Sci., 1994, 83, 1437.
228. J. Anwar, S. E. Tarling and P. Barnes, J. Pharm. Sci., 1989, 78, 337.
229. Z. Dong, B. E. Padden, J. S. Salsbury, E. J. Munson, S. A. Schroeder, I. Prakash and D. J. W. Grant, Pharm. Res., 2002, 19, 330.
230. M. B. Maurin, R. D. Vickery, S. R. Rabel, S. M. Rowe, J. G. Everlof, G. A. Nemeth, G. C. Campbell and C. M. Foris, J. Pharm. Sci., 2002, 91, 2599.
231. J. P. Ribet, R. Pena, A. Chauvet, J. F. Patoiseau, J. M. Autin, R. Segonds, M. Basquin and J. M. Autret, Ann. Pharm. Fr., 2002, 60, 177.
232. K. Hanai, A. Kuwae, T. Takai, H. Senda and K.-K. Kunimoto, Spectrochim. Acta, Part A, 2001, 57, 513.
233. J. Bauer, S. Spanton, R. Henry, J. Quick, W. Dziki, W. Porter and J. Morris, Pharm. Res., 2001, 18, 859.
234. G. A. Stephenson, J. Pharm. Sci., 2000, 89, 958.
235. E. Nomura, M. Takagaki, C. Nakaoka and H. Taniguchi, J. Org. Chem., 2000, 65, 5932.
236. G.-M. Li, J. H. Reibenspies, A. Derecskei-Kovacs and R. A. Zingaro, Polyhedron, 1999, 18, 3391.
237. K. Kimura, F. Hirayama and K. Uekama, J. Pharm. Sci., 1999, 88, 385.
238. D. Singh, P. V. Marshall, L. Shields and P. York, J. Pharm. Sci., 1998, 87, 655.
239. S.-Y. Lin, J. Pharm. Sci., 1992, 81, 572.
240. K. D. M. Harris and J. M. Thomas, J. Solid State Chem., 1991, 94, 197.
241. U. Rychlewska, M. Budesinsky, B. Szczepanska, E. Bloszyk and M. Holub, Collect. Czech. Chem. Commun., 1995, 60, 276.
242. J. J. Gerber, J. G. van der Watt and A. P. Lotter, Int. J. Pharm., 1991, 73, 137.
243. A. Novoselsky and R. Glaser, Magn. Reson. Chem., 2002, 40, 723.
244. Y. Wang, R. M. Wenslow, J. A. McCauley and L. S. Crocker, Int. J. Pharm., 2002, 243, 147.
245. D. P. Ip, G. S. Brenner, J. M. Stevenson, S. Lindenbaum, A. W. Douglas, S. K. Klein and J. A. McCauley, Int. J. Pharm., 1986, 28, 183.