OHphenol⋯OHalcohol hydrogen-bonding as the preferred hydrogen-bonded interaction in the crystal structures of three isomers of methylolphenol: Analysis of hydrogen-bonding interactions in phenol and alcohol containing molecules

CrystEngComm

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5773-5782

  Lemmerer, Andreas ^a   Esterhuysen, Catharine ^b  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

^b STELLENBOSCH UNIVERSITY   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052751080     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ce05442b     Document Type: Article

References (29)

1. C. P. Brock L. L. Duncan Chem. Mater. 1994 6 1307 1312
2. J. Bernstein R. E. Davis L. Shimoni N.-L. Chang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1555 1573
3. R. Taylor C. F. Macrae Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2001 57 815 827
4. C. P. Brock Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 1025 1031
5. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 340
6. P. M. Zorkii Y. A. Kushnikov V. K. Belskii V. E. Zavodnik L. A. Zasurskaya Proc. Natl. Acad. Sci. USSR 1985 283 408 410
7. K. A. Kerr J. F. Richardson D. D. Eddy ACA Abstr. Papers 1985 13 67
8. W.-S. Liu R.-P. Wei X.-L. Tang W.-H. Wang Z.-H. Ju Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009 65 o1689
9. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
10. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
11. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
12. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
13. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 215 241
14. B. J. Ransil J. Chem. Phys. 1961 34 2109 2118
15. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
16. Bruker, SAINT+. Version 6.02 (includes XPREP and SADABS), Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA
17. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
18. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
19. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
20. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
21. K. Brandenburg, Diamond. Version 2.1e, Crystal Impact GbR, Bonn, Germany
22. L. J. Barbour J. Supramol. Chem. 2001 1 189 191
23. Z.-L. Chu W. Huang Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006 62 o675 o677
24. P. Coppens Yu. Abramov M. Carducci B. Korjov I. Novozhilova C. Alhambra M. R. Pressprich J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2585 2593
25. A. T. Dubis S. J. Grabowski D. B. Romanowska T. Misiaszek J. Leszczynski J. Phys. Chem. A 2002 106 10613 10621
26. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. van de Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466 470
27. J. W. Steed CrystEngComm 2003 5 169 179
28. G. R. Desiraju CrystEngComm 2007 9 91 92
29. D. Das R. Banerjee R. Mondal J. A. K. Howard R. Boese G. R. Desiraju Chem. Commun. 2006 555 557