Phase transition from two Z' = 1 formstoa Z' = 2 form of a concomitant conformational polymorphic system

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 2, 2011, Pages 414-421

  Long, Sihui ^a   Siegler, Maxime A ^a   Mattei, Alessandra ^a   Li, Tonglei ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL ENERGIES; CONFORMATIONAL SEARCH; HOT-STAGE MICROSCOPY; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; NICOTINIC ACID; POLYMORPHIC SYSTEM; SOLID-SOLID PHASE TRANSITIONS; THERMODYNAMICALLY STABLE;

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GRINDING (COMMINUTION); GRINDING (MACHINING);

PHASE TRANSITIONS;

EID: 79953851788     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg101009g     Document Type: Article

References (56)

1. Steiner, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2000, 56, 673.
2. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2006, 2138.
3. Steed, J. W. Cryst Eng Comm 2003, 169.
4. Brock, C. P.; Duncan, L. L. Chem. Mater. 1994, 6, 1307.
5. Desiraju, G. R.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1991, 47, 77.
6. Chandran, S. K.; Nangia, A. Cryst Eng Comm 2006, 8, 581.
7. Sarma, B.; Roy, S.; Nangia, A. Chem. Commun. 2006, 4918.
8. Todd, A. M.; Anderson, K. M.; Byrne, P.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1750.
9. Nichol, G. S.; Clegg, W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 451.
10. Hao, X.; Siegler, M. A.; Parkin, S.; Brock, C. P. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2225.
11. Roy, S.; Banerjee, R.; Nangia, A.; Kruger, G. J. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3777.
12. Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1995.
13. Desiraju, G. R. Cryst Eng Comm 2007, 9, 91.
14. Aitipamula, S.; Nangia, A. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6727.
15. Kumar, V. S. S.; Addlagatta, A.; Nangia, A.; Robinson, W. T.; Broder, C. K.; Mondal, R.; Evans, I. R.; Howard, J. A. K.; Allen, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3848.
16. Hao, X.; Chen, J.; Cammers, A.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005, 61, 218.
17. Das, D.; Banerjee, R.; Mondal, R.; Howard, J. A. K.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2006, 555.
18. Anderson, K. M.; Afarinkia, K.; Yu, H. W.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2109.
19. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2517.
20. Anderson, K. M.; Probert, M. R.; Whiteley, C. N.; Rowland, A. M.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1082.
21. Rafilovich, M.; Bernstein, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12185.
22. Batsanov, A. S.; Collings, J. C.; Ward, R. M.; Goeta, A. E.; Porres, L.; Beeby, A.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W.; Marder, T. B. CrystEngComm 2006, 8, 622.
23. Anderson, K. M.; Steed, J. W. Cryst Eng Comm 2007, 9, 328.
24. Ruiz, J.; Rodriguez, V.; Cutillas, N.; Hoffmann, A.; Chamayou, A.; Kazmierczak, K.; Janiak, C. Cryst Eng Comm 2008, 10, 1928.
25. Long, S.; Parkin, S.; Siegler, M.; Brock, C. P.; Cammers, A.; Li, T. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3137.
26. Long, S.; Parkin, S.; Siegler, M. A.; Cammers, A.; Li, T. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4006.
27. Mahapatra, S.; Thakur, T. S.; Joseph, S.; Varughese, S.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3191.
28. Zencirci, N.; Gelbrich, T.; Apperley, D. C.; Harris, R. K.; Kahlenberg, V.; Griesser, U. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 302.
29. Babu, N. J.; Cherukuvada, S.; Thakuria, R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1979.
30. Sarma, B.; Sanphui, P.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2388.
31. Takasuka, M.; Nakai, H.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1982, 2, 1061.
32. Lee, J. M.; Park, K. M.; Lim, S. J.; Lee, M. K.; Kim, C. K. J. Pharm. Pharmacol. 2002, 54, 43.
33. Ting, P. C.; Kaminski, J. J.; Sherlock, M. H.; Tom, W. C.; Lee, J. F.; Bryant, R. W.; Watnick, A. S.; McPhail, A. T. J. Med. Chem. 1990, 33, 2697.
34. Byrn, S. R.; Pfeiffer, R. R.; Stowell, J. G. Solid State Chemistry of Drugs, 2nd ed.; SSCI, Inc.: West Lafayette, IN, 1999.
35. Trask, A. V.; Shan, N.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W.; Feng, S.; Tan, R. B. H.; Carpenter, K. J. Chem. Commun. 2005, 880.
36. COLLECT [computer software]; Nonius BV: Delft, The Netherlands, 2002.
37. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology: Macro-molecular Crystallography, Part A, Carter, C. W., Jr., Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, p 307.
38. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A:Found. Crystallogr. 2008, 64, 112.
39. Ahlrichs, R.; Penco, R.; Scoles, G. Chem. Phys. 1977, 19, 119.
40. Aziz, R. A.; Chen, H. H. J. Chem. Phys. 1977, 67, 5719.
41. Hepburn, J.; Scoles, G.; Penco, R. Chem. Phys. Lett. 1975, 36, 451.
42. Wu, Q.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2498.
43. Feng, S.; Li, T. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 149.
44. Li, T.; Feng, S. Pharm. Res. 2006, 23, 2326.
45. Saunders, V. R.; Dovesi, R.; Roetti, C.; Orlando, R.; Zicovich-Wilson, C. M.; Harrison, N. M.; Doll, K.; Civalleri, B.; Bush, I.; D'Arco, P.; Llunell, M. CRYSTAL2003 User's Manual; University of Torino: Torino, Italy, 2003.
46. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
47. Ostwald, W. Z. Phys. Chem. 1897, 22, 289.
48. Berkovitchyellin, Z.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4052.
49. Fujinaga, M.; James, M. N. G. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1980, 36, 3196.
50. Long, S.; Siegler, M.; Li, T. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006, 62, O5664.
51. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120.
52. Etter, M. C.; Macdonald, J. C.; Bernstein, J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1990, 46, 256.
53. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1555.
54. Hagler, A. T.; Dauber, P.; Lifson, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5131.
55. Beyer, T.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2647.
56. Burger, A.; Ramberger, R. Mikrochim. Acta 1979, 2, 259.