Crystal landscape of primary aromatic thioamides

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 6, 2014, Pages 2753-2762

  Eccles, Kevin S ^a   Morrison, Robin E ^a   Maguire, Anita R ^a   Lawrence, Simon E ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS;

HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROGEN-BOND DONORS; THIOAMIDES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84901917247     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg401891f     Document Type: Article

References (118)

1. Charette, A. B.; Grenon, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5792-5794
2. Alemán, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6717-6723
3. Miwa, H. J.; Pallivathucal, L.; Gowda, S.; Lee, K. E. Org. Lett. 2002, 4, 4655-4657
4. Artis, D. R.; Lipton, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12200-12206
5. Miwa, J. H.; Patel, A. K.; Vivatrat, N.; Popek, S. M.; Meyer, A. M. Org. Lett. 2001, 3, 3373-3375
6. Kloss, F.; Lincke, T.; Hertweck, C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1429-1431
7. Pandiarajan, D.; Rengan, R. J. Organomet. Chem. 2013, 723, 26-35
8. Coll, M.; Ahlford, K.; Pàmies, O.; Adolfsson, H.; Diéguez, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 415-427
9. Raja, M. U.; Ramesh, R.; Liu, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5427-5430
10. Pandey, R. N.; Bala, R.; Sinha, A. K. Orient. J. Chem. 2011, 27, 293-296
11. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Gutsul, E. I.; Puntus, L. N.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2008, 27, 4062-4070
12. Mason, C. R.; Maynard-Atem, L.; Al-Harbi, N. M.; Budd, P. M.; Bernardo, P.; Bazzarelli, F.; Clarizia, G.; Jansen, J. C. Macromolecules 2011, 44, 6471-6479
13. Mes, T.; Cantekin, S.; Balkenende, D. W. R.; Frissen, M. M. M.; Gillissen, M. A. J.; De Waal, B. F. M.; Voets, I. K.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8642-8649
14. Zielinski, T.; Jurczak, J. Tetrahedron 2005, 61, 4081-4089
15. Hossain, M. A.; Kang, S. O.; Llinares, J. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 5043-5045
16. Jagodziński, T. S. Chem. Rev. 2003, 103, 197-228
17. Ozturk, T.; Ertas, E.; Mert, O. Chem. Rev. 2007, 107, 5210-5278
18. Britsun, V. N.; Lozinskii, M. O. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1083-1110
19. Britsun, V. N.; Esipenko, A. N.; Lozinskii, M. O. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1429-1459
20. Mahammed, K. A.; Jayaskankara, V. P.; Rai, N. P.; Raju, K. M.; Arunachalam, P. N. Synlett 2009, 2338-2340
21. Petrov, K. A.; Andreev, L. N. Russ. Chem. Rev. 1971, 40, 505-524
22. Walter, W.; Voss, J. The Chemistry of Amides; Zabicky, J., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2010.
23. Lee, H.-J.; Choi, Y.-S.; Lee, K.-B.; Park, Y.; Yoon, C.-J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7010-7017
24. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310-5324
25. Wiberg, K. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 922-929
26. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3570-3582
27. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1-S19
28. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327
29. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342-8356
30. Aakeröy, C. B.; Champness, N. R.; Janiak, C. CrystEngComm 2010, 12, 22-43
31. Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9952-9967
32. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1475-1482
33. Reddy, D. S.; Ovchinnikov, Y. E.; Shiskin, O. V.; Struchkov, Y. Y.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4085-4089
34. Desiraju, G. R. Nature 2001, 412, 397-400
35. Leiserowitz, L.; Schmidt, G. M. J. Chem. Soc. A 1969, 2372-2382
36. Aakeröy, C. B.; Scott, B. M.; Desper, J. New J. Chem. 2007, 31, 2044-2051
37. Seo, M.; Park, J.; Kim, S. Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5332-5342
38. Orola, L.; Veidis, M. V. CrystEngComm 2009, 11, 415-417
39. Friśćic, T.; Jones, W. Faraday Discuss. 2007, 136, 167-178
40. Fábián, L.; Hamill, N.; Eccles, K. S.; Moynihan, H. A.; Maguire, A. R.; McCausland, L.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3522-3528
41. Báthori, N. B.; Lemmerer, A.; Venter, G. A.; Bourne, S. A.; Caira, M. R. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 75-87
42. Thompson, L. J.; Voguri, R. S.; Male, L.; Tremayne, M. CrystEngComm 2011, 13, 4188-4195
43. Eccles, K. S.; Deasy, R. E.; Fábián, L.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. J. Org. Chem. 2011, 76, 1159-1162
44. Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4433-4439
45. Seaton, C. C.; Parkin, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1502-1511
46. Jankowski, W.; Gdaniec, M.; Polonski, T. Acta Crystallogr. 2006, C62, o492-o494
47. Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Stokes, S. P.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4243-4245
48. Piotrkowska, B.; Wasilewska, A.; Gdaniec, M.; Połoński CrystEngComm 2008, 10, 1421-1428
49. Eccles, K. S.; Stokes, S. P.; Daly, C. A.; Barry, N. M.; McSweeney, S. P.; O'Neill, D. J.; Kelly, D. M.; Jennings, W. J.; Ní Dhubhghaill, O. M.; Moynihan, H. A.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 213-215
50. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388
51. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389-397
52. Etter, M. C.; MacDonald, J. C.; Bernstein, J. Acta Crystallogr. 1990, B46, 256-262
53. Mayhoub, A. S.; Marler, L.; Kondratyuk, T. P.; Park, E.-J.; Pezzuto, J. M.; Cushman, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 510-520
54. APEX2 v2009.3-0; Bruker AXS: Madison, WI, 2009.
55. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
56. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; Van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
57. Chetina, O. How to Grow Single Crystals for X-ray Analysis by Solution Crystallisation; ENOD Press: UK, 2012.
58. Downie, T. C.; Harrison, W.; Raper, E. S.; Hepworth, M. A. Acta Crystallogr. 1972, B28, 283-290
59. Ali, S.; Hameed, S.; Luqman, A.; Akhtar, T.; Parvez, M. Acta Crystallogr. 2010, E66, o1271
60. Ali, S.; Hameed, S.; Luqman, A.; Akhtar, T.; Parvez, M. Acta Crystallogr. 2010, E66, o1272
61. Khan, M.-H.; Harneed, S.; Akhtar, T.; Masuda, J. D. Acta Crystallogr. 2009, E65, o1446
62. Khan, M.-H.; Harneed, S.; Akhtar, T.; Masuda, J. D. Acta Crystallogr. 2009, E65, o1128
63. Colleter, J.-C.; Gadret, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 9, 3463-3469
64. Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 632-650
65. Nangia, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 595-604
66. Gavezzotti, A. J. Pharm. Sci. 2007, 9, 2232-2241
67. Brog, J.-P.; Chanez, C.-L.; Crochet, A.; Fromm, K. M. RSC Adv. 2013, 3, 16905-16931
68. Chopra, D. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 541-546
69. Pedireddi, V. R.; Reddy, D. S.; Goud, B. S.; Craig, D. C.; Rae, A. D.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2353-2360
70. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-125
71. Morgan, R. S.; Tatsch, C. E.; Gushard, R. H.; McAdon, J. M.; Warme, P. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1978, 11, 209-217
72. Diamond, R. J. Mol. Biol. 1974, 82, 371-391
73. Penfold, B. R.; White, J. C. B. Acta Crystallogr. 1959, 12, 130-135
74. Blagden, N.; Davey, R.; Dent, G.; Song, M.; David, W. I. F.; Pulham, C. R.; Shankland, K. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2218-2224
75. Thun, J.; Seyfarth, L.; Butterhof, C.; Senker, J.; Dinnebier, R. E.; Breu, J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2435-2241
76. évora, A. O. L.; Castro, R. A. E.; Maria, T. M. R.; Rosado, M. T. S.; Ramos Silva, M.; Canotilho, J.; Eusébio, M. E. S. CrystEngComm 2012, 14, 8649-8657
77. Kato, Y.; Orguro, N.; Yagi, K. Mem. Osaka Kyoiku Univ., Ser. 3 1981, 29, 91-97
78. Kato, Y.; Sakurai, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1643-1644
79. Taniguchi, T.; Takaki, Y.; Sakurai, K. Mem. Osaka Kyoiku Univ., Ser. 3 1975, 24, 119
80. Hathwar, V. R.; Row, T. N. G. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1338-1346
81. Moribe, K.; Tsuchiya, M.; Tozuka, Y.; Yamaguchi, K.; Oguchi, T.; Yamamoto, K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 54, 9-16
82. Hattori, S.; Taniguchi, T.; Sakurai, K. Mem. Osaka Kyoiku Univ., Ser. 3 1975, 24, 35-42
83. Kato, Y.; Yamazaki, M.; Yokota, M. Mem. Osaka Kyoiku Univ., Ser. 3 1979, 27, 125-130
84. Fujimori, K.; Tsukihara, T.; Katsube, Y.; Yamamoto, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1564-1565
85. Orii, S.; Nakamura, T.; Takaki, Y.; Sasada, Y.; Kakudo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 788-793
86. Schonleber, A.; Pattison, P.; Chapuis, G. Z. Kristallogr. 2003, 218, 507-513
87. Hayashi, T.; Nakata, K.; Takaki, Y.; Sakurai, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 801-802
88. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A.; Nieuwenhuyzen, M. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 159-165
89. Li, J.; Bourne, S. A.; Caira, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 1530-1532
90. Eccles, K. S.; Deasy, R. E.; Fabian, L.; Braun, D. E.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. CrystEngComm 2011, 13, 6923-6925
91. Kayo, Y.; Takaki, Y.; Sakurai, K. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2683-2687
92. Nakata, K. Mem. Osaka Kyoiku Univ., Ser. 3 1987, 36, 15
93. Di Rienzo, F.; Domenicano, A.; Serantoni, E. F. Acta Crystallogr. 1977, B33, 3854-3858
94. Jones, P. G.; Thönnessen, H.; Schmutzler, R.; Fischer, A. K. Acta Crystallogr. 2002, E58, o1436-o1438
95. Pertlik, F. Monatsh. Chem. 1990, 121, 129-139
96. International Tables for Crystallgraphy Volume G: Definition and Exchange of Crystallographic Data; Hall, S. R.; McMahon, B., Eds.; Springer: The Netherlands, 2005.
97. Desiraju, G. R. CrystEngComm 2007, 9, 91-92
98. Anderson, K. M.; Steed, J. W. CrystEngComm 2007, 9, 328-33
99. Anderson, K. M.; Probert, M. R.; Goeta, A.; Steed, J. W. CrystEngComm 2011, 13, 83-87
100. Anderson, K. M.; Goeta, A.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2517-2524
101. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2008, 10, 389-398
102. Belyubina, Y. V.; Antipin, M. Y.; Cherepanov, I. A.; Lyssenko, K. A. CrystEngComm 2010, 12, 77-81
103. Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1995-1999
104. Khan, M.-H.; Harneed, S.; Akhtar, T.; Masuda, J. D. Acta Crystallogr. 2009, E65, o1333
105. Jian, F. F.; Zhao, P.; Zhang, L.; Zheng, J. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 63-67
106. Steed, J. W. CrystEngComm 2003, 5, 169-179
107. Groth, P. Chemisches Krystallographie; Englemann: Leipzig, Germany, 1917; Vol. 4, p 517.
108. Bhutani, H.; Singh, S.; Jindal, K. C.; Chakraborti, A. K. J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 39, 892-899
109. Ohmura, R.; Takahata, M.; Togo, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4378-4381
110. Meyer, H.; Hub, A. Monatsh. Chem. 1911, 31, 933-938
111. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2007, 9, 73-75
112. Allen, C. L.; Burel, C.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2724-2726
113. Jones, F. N.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 2979-2980
114. Chissick, S. S.; Dewar, M. J. S.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2708-2711
115. Grammaticakis, P. Compt. Rend. 1962, 255, 1456-1458
116. Shoppee, C. W. J. Chem. Soc. 1932, 696-711
117. Van Baelen, G.; Maes, B. U. W. Tetrahedron 2008, 64, 5604-5619
118. Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C.; Soriano, J. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 463-466