Multiple molecules in the crystallographic asymmetric unit. Self host-guest and doubly interpenetrated hydrogen bond networks in a pair of keto-bisphenols

CrystEngComm

Volumn 5, Issue , 2003, Pages 447-450

  Aitipamula, Srinivasulu ^a   Desiraju, Gautam R ^a   Jaskólski, Mariusz ^b,c   Nangia, Ashwini ^a   Thaimattam, Ram ^b,c  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

^b POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

^c A Mickiewicz University in Poznan   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUP; HYDROGEN; KETONE; METHYL GROUP; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; HYDROGEN BOND; MOLECULE; SPACE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 2542568467     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b312085f     Document Type: Article

References (38)

1. G. R. Desiraju, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. D. D. MacNicol, F. Toda and R. Bishop, Elsevier Science, Oxford, 1996, vol. 6, pp. 1-22.
2. G. R. Desiraju, Nature (London), 2001, 412, 397.
3. A. Nangia, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci., 2001, 5, 115.
4. H. M. Powell, J. Chem. Soc., 1948, 61.
5. F. H. Herbstein, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. D. D. MacNicol, F. Toda and R. Bishop, Elsevier Science, Oxford, 1996, vol. 6, pp. 61-84.
6. O. Ermer, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3747.
7. D. S. Reddy, D. C. Craig, A. D. Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1737; R. K. R. Jetti, P. K. Thallapally, F. Xue, T. C. W. Mak and A. Nangia, Tetrahedron, 2000, 56, 6707; O. Ermer and J. Neudörfl, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4961; S. Kim, R. Bishop, D. C. Craig, I. G. Dance and M. L. Scudder, J. Org. Chem., 2002, 67, 3221; A. N. N. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Eur. J. Org. Chem., 2003, 72.
8. D. S. Reddy, D. C. Craig, A. D. Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1737; R. K. R. Jetti, P. K. Thallapally, F. Xue, T. C. W. Mak and A. Nangia, Tetrahedron, 2000, 56, 6707; O. Ermer and J. Neudörfl, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4961; S. Kim, R. Bishop, D. C. Craig, I. G. Dance and M. L. Scudder, J. Org. Chem., 2002, 67, 3221; A. N. N. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Eur. J. Org. Chem., 2003, 72.
9. D. S. Reddy, D. C. Craig, A. D. Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1737; R. K. R. Jetti, P. K. Thallapally, F. Xue, T. C. W. Mak and A. Nangia, Tetrahedron, 2000, 56, 6707; O. Ermer and J. Neudörfl, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4961; S. Kim, R. Bishop, D. C. Craig, I. G. Dance and M. L. Scudder, J. Org. Chem., 2002, 67, 3221; A. N. N. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Eur. J. Org. Chem., 2003, 72.
10. D. S. Reddy, D. C. Craig, A. D. Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1737; R. K. R. Jetti, P. K. Thallapally, F. Xue, T. C. W. Mak and A. Nangia, Tetrahedron, 2000, 56, 6707; O. Ermer and J. Neudörfl, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4961; S. Kim, R. Bishop, D. C. Craig, I. G. Dance and M. L. Scudder, J. Org. Chem., 2002, 67, 3221; A. N. N. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Eur. J. Org. Chem., 2003, 72.
11. D. S. Reddy, D. C. Craig, A. D. Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1737; R. K. R. Jetti, P. K. Thallapally, F. Xue, T. C. W. Mak and A. Nangia, Tetrahedron, 2000, 56, 6707; O. Ermer and J. Neudörfl, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4961; S. Kim, R. Bishop, D. C. Craig, I. G. Dance and M. L. Scudder, J. Org. Chem., 2002, 67, 3221; A. N. N. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Eur. J. Org. Chem., 2003, 72.
12. S. R. Batten and R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 1461; S. R. Batten, CrystEngComm, 2001, 18; B. Moulton and M. J. Zaworotko, Chem. Rev., 2001, 101, 1629; K. Biradha and M. Fujita, in Crystal Design: Structure and Function, Perspectives in Supramolecular Chemistry, vol. 6, ed. G. R. Desiraju, Wiley, Chichester, 2003, pp. 211-239.
13. S. R. Batten and R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 1461; S. R. Batten, CrystEngComm, 2001, 18; B. Moulton and M. J. Zaworotko, Chem. Rev., 2001, 101, 1629; K. Biradha and M. Fujita, in Crystal Design: Structure and Function, Perspectives in Supramolecular Chemistry, vol. 6, ed. G. R. Desiraju, Wiley, Chichester, 2003, pp. 211-239.
14. S. R. Batten and R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 1461; S. R. Batten, CrystEngComm, 2001, 18; B. Moulton and M. J. Zaworotko, Chem. Rev., 2001, 101, 1629; K. Biradha and M. Fujita, in Crystal Design: Structure and Function, Perspectives in Supramolecular Chemistry, vol. 6, ed. G. R. Desiraju, Wiley, Chichester, 2003, pp. 211-239.
15. S. R. Batten and R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 1461; S. R. Batten, CrystEngComm, 2001, 18; B. Moulton and M. J. Zaworotko, Chem. Rev., 2001, 101, 1629; K. Biradha and M. Fujita, in Crystal Design: Structure and Function, Perspectives in Supramolecular Chemistry, vol. 6, ed. G. R. Desiraju, Wiley, Chichester, 2003, pp. 211-239.
16. KUMA. KM-4 Software and CrysAlis. Kuma Diffraction, Wroclaw, Poland, 1999.
17. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
18. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
19. F. H. Herbstein and R. E. Marsh, Acta Crystallogr., 1977, B33, 2358.
20. K. C. Pich, R. Bishop, D. C. Craig, I. G. Dance, A. D. Rae and M. L. Scudder, Struct. Chem., 1993, 4, 41.
21. J. F. Gallagher and G. Ferguson, Acta Crystallogr., 1994, C50, 73; A. Anthony, M. Jaskólski, A. Nangia and G. R. Desiraju, Acta Crystallogr., 1998, C54, 1894; E. B. Brouwer, K. A. Udachin, G. D. Enright, J. A. Ripmeester, K. J. Ooms and P. A. Halchuk, Chem. Commun., 2001, 565.
22. J. F. Gallagher and G. Ferguson, Acta Crystallogr., 1994, C50, 73; A. Anthony, M. Jaskólski, A. Nangia and G. R. Desiraju, Acta Crystallogr., 1998, C54, 1894; E. B. Brouwer, K. A. Udachin, G. D. Enright, J. A. Ripmeester, K. J. Ooms and P. A. Halchuk, Chem. Commun., 2001, 565.
23. J. F. Gallagher and G. Ferguson, Acta Crystallogr., 1994, C50, 73; A. Anthony, M. Jaskólski, A. Nangia and G. R. Desiraju, Acta Crystallogr., 1998, C54, 1894; E. B. Brouwer, K. A. Udachin, G. D. Enright, J. A. Ripmeester, K. J. Ooms and P. A. Halchuk, Chem. Commun., 2001, 565.
24. E. Weber, H. -J. Kohler, K. Panneerselvam and K. K. Chacko, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1599.
25. Other all-organic 2-dimensional networks are reported in: Y. Zhang, C. D. Kim and P. Coppens, Chem. Commun., 2000, 2299; L. R. MacGillivray, J. L. Reid and J. A. Ripmeester, Chem. Commun., 2001, 1034; B. Q. Ma and P. Coppens, Chem. Commun., 2003, 412.
26. Other all-organic 2-dimensional networks are reported in: Y. Zhang, C. D. Kim and P. Coppens, Chem. Commun., 2000, 2299; L. R. MacGillivray, J. L. Reid and J. A. Ripmeester, Chem. Commun., 2001, 1034; B. Q. Ma and P. Coppens, Chem. Commun., 2003, 412.
27. Other all-organic 2-dimensional networks are reported in: Y. Zhang, C. D. Kim and P. Coppens, Chem. Commun., 2000, 2299; L. R. MacGillivray, J. L. Reid and J. A. Ripmeester, Chem. Commun., 2001, 1034; B. Q. Ma and P. Coppens, Chem. Commun., 2003, 412.
28. L. Carlucci, G. Ciani and D. M. Proserpio, New J. Chem., 1998, 1319; K. Biradha, A. Mondal, B. Moulton and M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3837; M. B. Zaman, M. D. Smith and H. Loye, Chem. Commun., 2001, 2256; D. M. Shin, I. S. Lee, Y. K. Chung and M. S. Lah, Chem. Commun., 2003, 1036.
29. L. Carlucci, G. Ciani and D. M. Proserpio, New J. Chem., 1998, 1319; K. Biradha, A. Mondal, B. Moulton and M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3837; M. B. Zaman, M. D. Smith and H. Loye, Chem. Commun., 2001, 2256; D. M. Shin, I. S. Lee, Y. K. Chung and M. S. Lah, Chem. Commun., 2003, 1036.
30. L. Carlucci, G. Ciani and D. M. Proserpio, New J. Chem., 1998, 1319; K. Biradha, A. Mondal, B. Moulton and M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3837; M. B. Zaman, M. D. Smith and H. Loye, Chem. Commun., 2001, 2256; D. M. Shin, I. S. Lee, Y. K. Chung and M. S. Lah, Chem. Commun., 2003, 1036.
31. L. Carlucci, G. Ciani and D. M. Proserpio, New J. Chem., 1998, 1319; K. Biradha, A. Mondal, B. Moulton and M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3837; M. B. Zaman, M. D. Smith and H. Loye, Chem. Commun., 2001, 2256; D. M. Shin, I. S. Lee, Y. K. Chung and M. S. Lah, Chem. Commun., 2003, 1036.
32. N. Padmaja, S. Ramakumar and M. A. Viswamitra, Acta Crystallogr., 1990, A46, 725; G. R. Desiraju, J. C. Calabrese and R. L. Harlow, Acta Crystallogr., 1991, B47, 77; T. Steiner, Acta Crystallogr., 2000, B56, 673; G. R. Desiraju, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed. S. Shibasaki, J. F. Stoddart and F. Vögtle, Wiley, Chichester, 2000, pp. 293-306; R. Taylor and C. F. Macrae, Acta Crystallogr., 2001, B57, 815; H. -J. Lehmler, L. W. Roberston, S. Parkin and C. P. Brock, Acta Crystallogr., 2002, B58, 140.
33. N. Padmaja, S. Ramakumar and M. A. Viswamitra, Acta Crystallogr., 1990, A46, 725; G. R. Desiraju, J. C. Calabrese and R. L. Harlow, Acta Crystallogr., 1991, B47, 77; T. Steiner, Acta Crystallogr., 2000, B56, 673; G. R. Desiraju, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed. S. Shibasaki, J. F. Stoddart and F. Vögtle, Wiley, Chichester, 2000, pp. 293-306; R. Taylor and C. F. Macrae, Acta Crystallogr., 2001, B57, 815; H. -J. Lehmler, L. W. Roberston, S. Parkin and C. P. Brock, Acta Crystallogr., 2002, B58, 140.
34. N. Padmaja, S. Ramakumar and M. A. Viswamitra, Acta Crystallogr., 1990, A46, 725; G. R. Desiraju, J. C. Calabrese and R. L. Harlow, Acta Crystallogr., 1991, B47, 77; T. Steiner, Acta Crystallogr., 2000, B56, 673; G. R. Desiraju, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed. S. Shibasaki, J. F. Stoddart and F. Vögtle, Wiley, Chichester, 2000, pp. 293-306; R. Taylor and C. F. Macrae, Acta Crystallogr., 2001, B57, 815; H. -J. Lehmler, L. W. Roberston, S. Parkin and C. P. Brock, Acta Crystallogr., 2002, B58, 140.
35. N. Padmaja, S. Ramakumar and M. A. Viswamitra, Acta Crystallogr., 1990, A46, 725; G. R. Desiraju, J. C. Calabrese and R. L. Harlow, Acta Crystallogr., 1991, B47, 77; T. Steiner, Acta Crystallogr., 2000, B56, 673; G. R. Desiraju, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed. S. Shibasaki, J. F. Stoddart and F. Vögtle, Wiley, Chichester, 2000, pp. 293-306; R. Taylor and C. F. Macrae, Acta Crystallogr., 2001, B57, 815; H. -J. Lehmler, L. W. Roberston, S. Parkin and C. P. Brock, Acta Crystallogr., 2002, B58, 140.
36. N. Padmaja, S. Ramakumar and M. A. Viswamitra, Acta Crystallogr., 1990, A46, 725; G. R. Desiraju, J. C. Calabrese and R. L. Harlow, Acta Crystallogr., 1991, B47, 77; T. Steiner, Acta Crystallogr., 2000, B56, 673; G. R. Desiraju, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed. S. Shibasaki, J. F. Stoddart and F. Vögtle, Wiley, Chichester, 2000, pp. 293-306; R. Taylor and C. F. Macrae, Acta Crystallogr., 2001, B57, 815; H. -J. Lehmler, L. W. Roberston, S. Parkin and C. P. Brock, Acta Crystallogr., 2002, B58, 140.
37. N. Padmaja, S. Ramakumar and M. A. Viswamitra, Acta Crystallogr., 1990, A46, 725; G. R. Desiraju, J. C. Calabrese and R. L. Harlow, Acta Crystallogr., 1991, B47, 77; T. Steiner, Acta Crystallogr., 2000, B56, 673; G. R. Desiraju, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed. S. Shibasaki, J. F. Stoddart and F. Vögtle, Wiley, Chichester, 2000, pp. 293-306; R. Taylor and C. F. Macrae, Acta Crystallogr., 2001, B57, 815; H. -J. Lehmler, L. W. Roberston, S. Parkin and C. P. Brock, Acta Crystallogr., 2002, B58, 140.
38. J. W. Steed, CrystEngComm, 2003, 5, 169.