Conformational polymorphism

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 4, 2014, Pages 2170-2191

  Cruz Cabeza, Aurora J ^a   Bernstein, Joel ^b,c  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b NEW YORK UNIVERSITY ABU DHABI   (United Arab Emirates)

^c BEN GURION UNIVERSITY OF THE NEGEV   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL CHANGE; CONFORMATIONAL POLYMORPHISMS; ENERGY DIFFERENCES; GASPHASE; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; SMALL ORGANIC MOLECULES;

CRYSTAL SYMMETRY; MOLECULES;

CONFORMATIONS;

EID: 84897583933     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400249d     Document Type: Review

References (156)

1. Bragg, W. H. Nature 1913, 90, 572
2. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
3. Mitscherlich, E. Ann. Chim. Phys. 1822, 19, 350
4. Mitscherlich, E. Ann. Chim. Phys. 1823, 24, 264
5. Liebig, J.; Wöhler, F. Ann. Pharm. III 1832, 249, 514
6. David, W. I. F.; Shankland, K.; Pulham, C. R.; Blagden, N.; Davey, R. J.; Song, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7032
7. Hartley, H. Polymorphism: An Historical Account; Holywell Press: Oxford, U.K., 1902.
8. Deffet, L. Répertoire des Composés Organiques Polymorphes; Editions Desoer: Liège, Belgium, 1942.
9. Groth, P. Chemische Krystallographie; Wilhelm Engelmann: Leipzig, Germany, 1906; Vol. I.
10. Groth, P. Chemische Krystallographie; Wilhelm Engelmann: Leipzig, Germany, 1908; Vol. II.
11. Groth, P. Chemische Krystallographie; Wilhelm Engelmann: Leipzig, Germany, 1910; Vol. III.
12. Groth, P. Chemische Krystallographie; Wilhelm Engelmann: Leipzig, Germany, 1917; Vol. IV.
13. Groth, P. Chemische Krystallographie; Wilhelm Engelmann: Leipzig, Germany, 1919; Vol. V.
14. Polymorphism in Pharmaceutical Solids, Brittain, H. G., Ed.; M. Dekker: New York, 1999.
15. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; IUCr Monographs on Crystallography; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2002; Vol. 14.
16. Griesser, U. J. The Importance of Solvates. In Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Hilfiker, R., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, Germany, 2006; pp 211-233.
17. Gal, J. Chirality 2007, 20, 5
18. Kekulé, G. A. Annalen 1858, 106, 129
19. van 't Hoff, J. H. Arch. Neerl. Sci. Exactes Nat. 1874, 9, 445
20. van 't Hoff, J. H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1875, 23, 295
21. LeBel, J. A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 22, 337
22. Bragg, W. H. Proc. R. Soc. London A 1913, 88, 428
23. Debye, P.; Scherrer, P. Phys. Z. 1917, 18, 291
24. Hull, A. W. Phys. Rev. 1917, 10, 661
25. Dickinson, R. G.; Raymond, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 22
26. Hassel, O.; Kringstad, H. Tidsskr. Kjemi Bergves. 1930, 10, 128
27. Sachse, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 1363
28. Sachse, H. Z. Phys. Chem. 1892, 10, 203
29. Eliel, E. L. Sterochemistry of Carbon Compounds; McGraw-Hill: New York, 1962.
30. Dunitz, J. D. X-ray Analysis and the Structure of Organic Molecules; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1979.
31. Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193
32. Glusker, J. P.; Trueblood, K. N. Crystal Structure Analysis: A Primer; Oxford University Press: New York, 1985.
33. Corradini, P. Chem. Ind. (Milan) 1973, 55, 122
34. Panagiotopoulos, N. C.; Jeffrey, G. A.; La Placa, S. J.; Hamilton, W. C. Acta Crystallogr. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974, 30, 1421
35. Bernstein, J.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 673
36. Bernstein, J. Conformational Polymorphism. In Organic Solid State Chemistry, Desiraju, G., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1987; pp 471-518.
37. Nangia, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 595
38. Allen, F. H. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2002, 58, 380
39. The Cambridge Crystallographic Data Centre, http://www.ccdc.cam.ac.uk/.
40. van de Streek, J. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2006, 62, 567
41. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2002, 58, 389
42. Chisholm, J. A.; Motherwell, S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 228
43. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466
44. O'Boyle, N. M.; Banck, M.; James, C. A.; Morley, C.; Vandermeersch, T.; Hutchison, G. R. J. Cheminf. 2011, 3, 33
45. Marvin 5.10.1; ChemAxon: Budapest, Hungary, 2012; http://www.chemaxon. com.
46. Weng, Z. F.; Motherwell, W. D. S.; Cole, J. M. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 955
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2009.
48. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
49. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
50. Gudmundsdottir, A. D.; Lewis, T. J.; Randall, L. H.; Scheffer, J. R.; Rettig, S. J.; Trotter, J.; Wu, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6167
51. Wood, P. A.; Forgan, R. S.; Henderson, D.; Parsons, S.; Pidcock, E.; Tasker, P. A.; Warren, J. E. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2006, 62, 1099
52. Heine, A.; Herbst-Irmer, R.; Stalke, D.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 1994, 50, 363
53. Jameson, G. B.; Sheikh-Ali, B. M.; Weiss, R. G. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 1994, 50, 703
54. Gavezzotti, A. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 2232
55. Allen, F. H.; Harris, S. E.; Taylor, R. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 247
56. Sadowski, J.; Gasteiger, J. Chem. Rev. 1993, 93, 2567
57. Sadowski, J.; Gasteiger, J.; Klebe, G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994, 34, 1000
58. Day, G. M.; Cooper, T. G.; Cruz-Cabeza, A. J.; Hejczyk, K. E.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Tan, J. S.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Jose, J.; Gadre, S. R.; Desiraju, G. R.; Thakur, T. S.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J.; Price, S. L.; Misquitta, A. J.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; van de Streek, J.; Wolf, A. K.; Schweizer, B. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2009, 65, 107
59. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2011, 67, 535
60. Cooper, T. G.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S.; Day, G. M. CrystEngComm 2007, 9, 595
61. Cruz-Cabeza, A. J.; Liebeschuetz, J. W.; Allen, F. H. CrystEngComm 2012, 14, 6797
62. Yu, L.; Stephenson, G. A.; Mitchell, C. A.; Bunnell, C. A.; Snorek, S. V.; Bowyer, J. J.; Borchardt, T. B.; Stowell, J. G.; Byrn, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 585
63. Chen, S.; Guzei, I. A.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9881
64. Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1257
65. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Kessler, M.; Luo, J.; Motherwell, W. D. S.; Purkis, L. H.; Smith, B. R.; Taylor, R.; Cooper, R. I.; Harris, S. E.; Orpen, A. G. J. Chem. Inf. Model. 2004, 44, 2133
66. Nagase, H.; Ogawa, N.; Endo, T.; Shiro, M.; Ueda, H.; Sakurai, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9105
67. Jeffrey, G. A.; Nanni, R. Carbohyd. Res. 1985, 137, 21
68. Platteau, C.; Lefebvre, J.; Affouard, F.; Willart, J.-F.; Derollez, P.; Mallet, F. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2005, 61, 185
69. Platteau, C.; Lefebvre, J.; Affouard, F.; Derollez, P. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2004, 60, 453
70. Subramanian, E. Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 777
71. Schouten, A.; Kanters, J. A.; Kroon, J.; Comini, S.; Looten, P.; Mathlouthi, M. Carbohyd. Res. 1998, 312, 131
72. Kroon-Batenburg, L. M. J.; van der Sluis, P.; Kanters, J. A. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 1863
73. Kus, P.; Borek, J.; Jones, P. G. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 2010, 66, O93
74. Amadei, E.; Carcelli, M.; Ianelli, S.; Cozzini, P.; Pelagatti, P.; Pelizzi, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1025
75. Pascal, R. A.; Wang, C. M.; Wang, G. C.; Koplitz, L. V. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 4367
76. Errede, L. A.; Etter, M. C.; Williams, R. C.; Darnauer, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 233
77. Moore, J. C.; Yeadon, A.; Palmer, R. A. J. Cryst. Spectrosc. 1983, 13, 279
78. Etter, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 115
79. Buttar, D.; Charlton, M. H.; Docherty, R.; Starbuck, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 763
80. van Mourik, T.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8
81. Karamertzanis, P. G.; Day, G. M.; Welch, G. W. A.; Kendrick, J.; Leusen, F. J. J.; Neumann, M. A.; Price, S. L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 244708
82. Moore, J. C.; Yeadon, A.; Palmer, R. A. J. Cryst. Spectrosc. 1984, 14, 283
83. Demartin, F.; Filippini, G.; Gavezzotti, A.; Rizzato, S. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2004, 60, 609
84. Christoph, H.; Grunenberg, J.; Hopf, H.; Dix, I.; Jones, P. G.; Scholtissek, M.; Maier, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5604
85. Polaske, N. W.; Nichol, G. S.; Olenyuk, B. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 2009, 65, o381
86. Vega, D. R.; Polla, G.; Martinez, A.; Mendioroz, E.; Reinoso, M. Int. J. Pharm. 2007, 328, 112
87. Bond, A. D.; Haynes, D. A.; Pask, C. M.; Rawson, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2522
88. Clarke, C. S.; Pascu, S. I.; Rawson, J. M. CrystEngComm 2004, 6, 79
89. Knapp, C.; Lork, E.; Gupta, K.; Mews, R. Z. Anorg. Chem. 2005, 631, 1640
90. Matsumoto, S.; Uchida, Y.; Yanagita, M. Chem. Lett. 2006, 35, 654
91. Phillips, D. C.; Ahmed, F. R.; Barnes, W. H. Acta Crystallogr. 1960, 13, 365
92. Phillips, D. C. Acta Crystallogr. 1956, 9, 237
93. Mei, X.; Wolf, C. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1099
94. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Mazzeo, P. P.; Rubini, K. Thermochim. Acta 2010, 507-508, 1
95. Chekal, B. P.; Campeta, A. M.; Abramov, Y. A.; Feeder, N.; Glynn, P. P.; McLaughlin, R. W.; Meenan, P. A.; Singer, R. A. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1327
96. Campeta, A. M.; Chekal, B. P.; Abramov, Y. A.; Meenan, P. A.; Henson, M. J.; Shi, B.; Singer, R. A.; Horspool, K. R. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 3874
97. Nakai, H.; Shiro, M.; Emuzi, K.; Sakata, S.; Kubota, T. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 1976, 32, 1827
98. Nakai, H.; Ezumi, K.; Shiro, M. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 1981, 37, 193
99. Takasuka, M.; Nakai, H.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061
100. Andersen, K. V.; Larsen, S.; Alhede, B.; Gelting, N.; Buchardt, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1443
101. López-Mejías, V.; Kampf, J. W.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4554
102. Long, S.; Parkin, S.; Siegler, M. A.; Cammers, A.; Li, T. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4006
103. López-Mejías, V.; Kampf, J. W.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9872
104. Lutker, K. M.; Tolstyka, Z. P.; Matzger, A. J. Cryst Growth Des 2008, 8, 136
105. Weng, Z. F.; Motherwell, W. D. S.; Allen, F. H.; Cole, J. M. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2008, 64, 348
106. Drebushchak, T. N.; Chukanov, N. V.; Boldyreva, E. V. Acta Crystallogr. E 2006, 62, o4393
107. Drebushchak, T. N.; Chukanov, N. V.; Boldyreva, E. V. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 2007, 63, o355
108. Drebushchak, T. N.; Chukanov, N. V.; Boldyreva, E. V. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 2008, 64, o623
109. Drebushchak, T. N.; Chesalov, Y. A.; Boldyreva, E. V. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2009, 65, 770
110. Drebushchak, T. N.; Drebushchak, V. A.; Boldyreva, E. V. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2011, 67, 163
111. Nirmala, K. A.; Sake Gowda, D. S. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 1981, 37, 1597
112. Donaldson, J. D.; Leary, J. R.; Ross, S. D.; Thomas, M. J. K.; Smith, C. H. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 1981, 37, 2245
113. Thirunahari, S.; Aitipamula, S.; Chow, P. S.; Tan, R. B. H. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 2975
114. Nath, N. K.; Nangia, A. CrystEngComm 2010, 13, 47
115. Cruz Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1858
116. Van Mechelen, J. B.; Peschar, R.; Schenk, H. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2006, 62, 1121
117. Van Mechelen, J. B.; Peschar, R.; Schenk, H. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2008, 64, 240
118. Lozano, V.; Moers, O.; Jones, P. G.; Blaschette, A. Z. Naturforsch. 2004, 59, 661
119. Pan, H.; Liu, P.; Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. Adv. Mater. 2007, 19, 3240
120. De Souza, W. F.; Kambe, N.; Jin, Z. J.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7058
121. Lappert, M. F.; álvarez, S.; Aullón, G.; Fandos, R.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Rojas, S.; Terreros, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 1851
122. Loo, Y.-L.; Hiszpanski, A. M.; Kim, B.; Wei, S.; Chiu, C.-Y.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Org. Lett. 2010, 12, 4840
123. Bernstein, J.; Davey, R. J.; Henck, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3440
124. Rafilovich, M.; Bernstein, J.; Harris, R. K.; Apperley, D. C.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2197
125. Etter, M. C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415
126. Huang, K.-S.; Britton, D.; Etter, M. C.; Byrn, S. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 379
127. Das, D.; Barbour, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14032
128. Fabbiani, F. P.; Allan, D. R.; David, W. I.; Moggach, S. A.; Parsons, S.; Pulham, C. R. CrystEngComm 2004, 6, 504
129. Admiraal, G.; Eikelenboom, J. C.; Vos, A. Acta Crystallogr. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1982, 38, 2600
130. Galdecki, Z.; Glowka, M. L. Pol. J. Chem. 1983, 57, 1307
131. Fabbiani, F. P. A.; Allan, D. R.; Parsons, S.; Pulham, C. R. CrystEngComm 2005, 7, 179
132. Fabbiani, F. P. A.; Allan, D. R.; David, W. I. F.; Davidson, A. J.; Lennie, A. R.; Parsons, S.; Pulham, C. R.; Warren, J. E. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1115
133. Millar, D. I. A.; Maynard-Casely, H. E.; Kleppe, A. K.; Marshall, W. G.; Pulham, C. R.; Cumming, A. S. CrystEngComm 2010, 12, 2524
134. Moggach, S. A.; Allan, D. R.; Clark, S. J.; Gutmann, M. J.; Parsons, S.; Pulham, C. R.; Sawyer, L. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2006, 62, 296
135. Fan, Y.; Zhao, Y.; Ye, L.; Li, B.; Yang, G.; Wang, Y. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1421
136. Fan, Y.; Song, W.; Yu, D.; Ye, K.; Zhang, J.; Wang, Y. CrystEngComm 2009, 11, 1716
137. Vippagunta, S. R.; Brittain, H. G.; Grant, D. J. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 3
138. Vistoli, G.; Pedretti, A.; Testa, B. Drug Discovery Today 2008, 13, 285
139. Braun, D. E.; Gelbrich, T.; Kahlenberg, V.; Tessadri, R.; Wieser, J.; Griesser, U. J. J. Pharm. Sci. 2009, 98, 2010
140. Babu, N. J.; Cherukuvada, S.; Thakuria, R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1979
141. Bashkirava, A.; Andrews, P. C.; Junk, P. C.; Robertson, E. G.; Spiccia, L.; Vanderhoek, N. Chem. Asian J. 2007, 2, 530
142. Maccaroni, E.; Giovenzana, G. B.; Palmisano, G.; Botta, D.; Volante, P.; Masciocchi, N. Steroids 2009, 74, 102
143. Malpezzi, L.; Magnone, G. A.; Masciocchi, N.; Sironi, A. J. Pharm. Sci. 2005, 94, 1067
144. Bauer, J.; Spanton, S.; Henry, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18, 859
145. Chemburkar, S. R.; Bauer, J.; Deming, K.; Spiwek, H.; Patel, K.; Morris, J.; Henry, R.; Spanton, S.; Dziki, W.; Porter, W.; Quick, J.; Bauer, P.; Donaubauer, J.; Narayanan, B. A.; Soldani, M.; Riley, D.; McFarland, K. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 413
146. Morissette, S. L.; Soukasene, S.; Levinson, D.; Cima, M. J.; Almarsson, Ö. P. Natl. A. Sci. 2003, 100, 2180
147. Quere, L.; Riedner, J.; Wolff, H.-M. Novel Polymorphic Form of Rotigotine and Process for Production. U.S. Patent 8,232,414 B2, 2012.
148. Yu, L.; Reutzel-Edens, S. M.; Mitchell, C. A. Org. Process Res. Dev. 2011, 4, 396
149. Back, K. R.; Davey, R. J.; Grecu, T.; Hunter, C. A.; Taylor, L. S. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 6110
150. Llinàs, A.; Goodman, J. M. Drug Discovery Today 2008, 13, 198
151. Davey, R. J.; Blagden, N.; Potts, G. D.; Docherty, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1767
152. Davey, R. J.; Schroeder, S. L. M.; ter Horst, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2166
153. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117
154. Cruz-Cabeza, A. J.; Bernstein, J., manuscript in preparation.
155. Galek, P. T.; Fábián, L.; Motherwell, W. D. S.; Allen, F. H.; Feeder, N. Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. 2007, 63, 768
156. Galek, P. T.; Allen, F. H.; Fábián, L.; Feeder, N. CrystEngComm 2009, 11, 2634