Sulfonyl fluorides as privileged warheads in chemical biology

Chemical Science

Volumn 6, Issue 5, 2015, Pages 2650-2659

  Narayanan, Arjun ^a   Jones, Lyn H ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOCOMPATIBILITY; BIOLOGY; ENZYME INHIBITION; ENZYMES; FLUORINE COMPOUNDS; MOLECULAR BIOLOGY; PROBES; PROTEINS;

AQUEOUS STABILITY; CHEMICAL BIOLOGY; ENZYME-BINDING SITES; HISTIDINE RESIDUES; MOLECULAR PHARMACOLOGY; PROTEASE INHIBITOR; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; TARGET IDENTIFICATION;

BINDING SITES;

EID: 84928154994     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00408j     Document Type: Review

References (97)

1. R. E. Moellering B. F. Cravatt Chem. Biol. 2012 19 11 22
2. M. E. Bunnage E. L. P. Chekler L. H. Jones Nat. Chem. Biol. 2013 9 195 199
3. J. Singh R. C. Petter T. A. Baillie A. Whitty Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 307 317
4. Q. Liu Y. Sabnis Z. Zhao T. Zhang S. J. Buhrlage L. H. Jones N. S. Gray Chem. Biol. 2013 20 146 159
5. M. Kawatani H. Osada Med. Chem. Commun. 2014 5 277 287
6. J. Dong L. Krasnova M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9430 9448
7. D. E. Fahrney A. M. Gold J. Am. Chem. Soc. 1963 85 997 1000
8. G. T. James Anal. Biochem. 1978 86 574 579
9. M. O. Lively J. C. Powers Biochim. Biophys. Acta 1978 525 171 179
10. R. Zhou X. Wei N. Jiang H. Li Y. Dong K.-L. Hsi J. Zhao Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4959 4963
11. N. C. Genov M. Shopova R. Boteva F. Richelli G. Jori Biochem. J. 1983 215 413 416
12. J. C. Powers J. L. Asgian O. D. Ekici K. E. James Chem. Rev. 2002 102 4639 4750
13. N. D. Rawlings M. Waller A. J. Barrett A. Bateman Nucleic Acids Res. 2014 42 D503 D509
14. B. Aguilar F. Amissah R. Duverna N. S. Lamango Curr. Cancer Drug Targets 2011 11 752 762
15. G. Kokotos S. Kotsovolou V. Constantinou-Kokotou G. Wu G. Olivecrona Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2803 2806
16. D. G. Deutsch S. Lin W. A. Hill K. L. Morse D. Salehani G. Arreaza R. L. Omeir A. Makriyannis Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997 231 217 221
17. S. O. Alapafuja S. P. Nikas I. T. Bharathan V. G. Shukla M. L. Nasr A. L. Bowman N. Zvonok J. Li X. Shi J. R. Engen A. Makriyannis J. Med. Chem. 2012 55 10074 10089
18. M. Bashashati M. A. Storr S. P. Nikas J. T. Wood G. Godlewski J. Liu W. Ho C. M. JKeenan H. Zhang S. O. Alapafuja B. F. Cravatt B. Lutz K. Mackie G. Kunos K. D. Patel A. Makriyannis J. S. Davison K. A. Sharkey Br. J. Pharmacol. 2012 165 1556 1571
19. O. Gunduz-Cinar K. P. MacPherson R. Cinar J. Gamble-George K. Sugden B. Williams G. Godlewski T. S. Ramikie A. X. Gorka S. O. Alapafuja S. P. Nikas A. Makriyannis R. Poulton S. Patel A. R. Hariri A. Caspi T. E. Moffitt G. Kunos A. Holmes Mol. Psychiatry 2013 18 813 823
20. G. Godlewski S. O. Alapafuja S. Batkai S. P. Nikas R. Cinar L. Offertaler D. Osei-Hyiaman J. Liu B. Mukhopadhyay J. Harvey-White J. Tam K. Pacak J. L. Blankman B. F. Cravatt A. Makriyannis G. Kunos Chem. Biol. 2010 17 1256 1266
21. D. Leung C. Hardouin D. L. Boger B. F. Cravatt Nat. Biotechnol. 2003 21 687 691
22. A. K. Das J. J. r. Bellizzi S. Tandel E. Biehl J. Clardy S. L. Hofmann J. Biol. Chem. 2000 275 23847 23851
23. H. J. Snijder I. Ubarretxena-Belandia M. Blaauw K. H. Kalk H. M. Verheij M. R. Egmond N. Dekker B. W. Dijkstra Nature 1999 401 717 721
24. A. M. Stanley A. M. Treubrodt P. Chuawong T. L. Hendrickson K. G. Fleming J. Mol. Biol. 2007 366 461 468
25. J. Tam M. Henault L. Li Z. Wang A. W. Partridge R. A. Melnyk Anal. Biochem. 2011 414 254 260
26. A. J. Brouwer T. Ceylan A. M. Jonker T. van der Linden R. M. J. Liskamp Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2397 2406
27. A. J. Brouwer A. Jonker P. Werkhoven E. Kuo N. Li N. Gallastegui J. Kemmink B. I. Florea M. Groll H. S. Overkleeft R. M. J. Liskamp J. Med. Chem. 2012 55 10995 11003
28. S. Tschan A. J. Brouwer P. R. Werkhoven A. M. Jonker L. Wagner S. Knittel M. N. Aminake G. Pradel F. Joanny R. M. J. Liskamp B. Mordmüller Antimicrob. Agents Chemother. 2013 57 3576 3584
29. C. Dubiella H. Cui M. Gersch A. J. Brouwer S. A. Sieber A. Krüger R. M. J. Liskamp M. Groll Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11969 11973
30. O. Vosyka K. R. Vinothkumar E. V. Wolf A. J. Brouwer R. M. J. Liskamp S. H. L. Verhelst Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 2472 2477
31. M. Hendlich A. Bergner J. Gunther G. Klebe J. Mol. Biol. 2003 326 607 620
32. B. R. Baker G. J. Lourens J. Med. Chem. 1967 10 1113 1122
33. B. R. Baker Acc. Chem. Res. 1969 2 129 136
34. B. R. Baker W. F. Wood J. Med. Chem. 1969 12 216 220
35. B. R. Baker W. F. Wood J. Med. Chem. 1969 12 214 216
36. B. R. Baker J. A. Hurlbut J. Med. Chem. 1969 12 221 224
37. P. G. Baraldi B. Cacciari S. Moro R. Romagnoli X.-D. Ji K. A. Jacobson S. Gessi P. A. Borea G. Spalluto J. Med. Chem. 2001 44 2735 2742
38. E. P. Hudson R. K. Eppler J. M. Beaudoin J. S. Dordick J. A. Reimer D. S. Clark J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4294 4300
39. X. Yan Z. Li Y. Liang L. Yang B. Zhang Q. Wang Chem. Commun. 2014 50 6578 6581
40. X. Yan Y. Luo Z. Zhang Z. Li Q. Luo L. Yang B. Zhang H. Chen P. Bai Q. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3358 3363
41. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
42. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
43. K. E. Neet D. E. J. Koshland Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1966 56 1606 1611
44. L. Polgár M. L. Bender J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3153 3154
45. D. H. Strumeyer W. N. White D. E. J. Koshland Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1963 50 931 935
46. H. Weiner W. N. White D. G. Hoare D. E. J. Koshland J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3851 3859
47. J. M. Chalker B. G. Davis Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 781 789
48. P. K. Pal W. J. Wechter R. F. Colman J. Biol. Chem. 1975 250 8140 8147
49. R. F. Colman Annu. Rev. Biochem. 1983 52 67 91
50. M. P. Kamps S. S. Taylor B. M. Sefton Nature 1985 310 589 592
51. M. W. Zoller T. J. Lukas S. Cohen J. V. Staros J. Biol. Chem. 1985 260 5205 5208
52. S. S. Khandekar B. Feng T. Yi S. Chen N. Laping N. Bramson J. Biomol. Screening 2005 10 447 455
53. Y.-L. Hsu C.-C. Yang C.-Y. Lan J.-J. Lin L.-C. Lo J. Chin. Chem. Soc. 2013 60 846 854
54. N. N. Gushwa S. Kang J. Chen J. Taunton J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20214 20217
55. B. Ghosh L. H. Jones Med. Chem. Commun. 2014 5 247 254
56. N. P. Grimster S. Connelly A. Baranczak J. Dong L. B. Krasnova K. B. Sharpless E. T. Powers I. A. Wilson J. W. Kelly J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5656 5668
57. A. Baranczak S. Connelly Y. Liu S. Choi N. P. Grimster E. T. Powers I. A. Wilson J. W. Kelly Biopolymers 2014 101 484 495
58. S. Ohnuma E. Chufan K. Nandigama L. M. M. Jenkins S. R. Durell E. Appella Z. E. Sauna S. V. Ambudkar Biochemistry 2011 50 3724 3735
59. L. H. Jones A. Narayanan E. C. Hett Mol. BioSyst. 2014 10 952 969
60. F. S. Esch W. S. Allison J. Biol. Chem. 1978 253 6100 6106
61. J. J. Likes B. Hess R. F. Colman J. Biol. Chem. 1980 255 9388 9398
62. J. A. Schmidt R. F. Colman J. Biol. Chem. 1984 259 14515 14519
63. K. V. Saradambal R. A. Bednar R. F. Colman J. Biol. Chem. 1981 256 11866 11872
64. D. L. DeCamp R. F. Colman J. Biol. Chem. 1986 261 4499 4503
65. G. Zhou H. Charbonneau R. F. Colman H. Zalkin J. Biol. Chem. 1993 268 10471 10481
66. D. Manvar K. Singh V. N. Pandey Biochemistry 2013 52 432 444
67. X. Hanoulle J. van Damme A. Staes L. Martens M. Goethals J. Vandekerckhove K. Gevaert J. Proteome Res. 2006 5 3438 3445
68. K. E. Dombrowski Y.-C. Huang R. F. Colman Biochemistry 1992 31 3785 3793
69. J. J. Barycki R. F. Colman Biochemistry 1993 32 13002 13011
70. J. Wang J. J. Barycki R. F. Colman Protein Sci. 1996 5 1032 1042
71. N. E. Pettigrew M. Moyer-Myers R. F. Colman Arch. Biochem. Biophys. 1999 364 107 114
72. J. H. Bourell J. T. Stults T. Gonzalez K. Pearce R. L. Vandlen Protein Sci. 1995 4 suppl. 2 148
73. M. Engel T. Hoffmann S. Manhart U. Heiser S. Chambre R. Huber H.-U. Demuth W. Bode J. Mol. Biol. 2006 355 768 783
74. R. Bao M. K. Nair W. K. Tang L. Esser A. Sadhukan R. L. Holland D. Xia D. M. Schifferli Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 1065 1070
75. M. Dessau D. Goldhill R. McBride P. E. Turner Y. Modis PLoS Genet. 2012 8 e1003102
76. T. Ursby B. S. Adinolfi S. Al-Karadaghi E. de Vendittis V. Bocchini J. Mol. Biol. 1999 286 189 205
77. C. Gu D. A. Shannon T. Colby Z. Wang M. Shabab S. Kumari J. G. Villamor C. J. McLaughlin E. Weerapana M. Kaiser B. F. Cravatt R. A. L. van der Hoorn Chem. Biol. 2013 20 541 548
78. Y. Zhou T. Guo G. Tang H. Wu N.-K. Wong Z. Pan Bioconjugate Chem. 2014 25 1911 1915
79. A. A. Kumar J. H. Mangum D. T. Blankenship J. H. Freisheim J. Biol. Chem. 1981 256 8970 8976
80. M. A. McTigue J. F. Davies 2nd B. T. Kaufman J. Kraut Biochemistry 1992 31 7264 7273
81. T. H. Liao R. S. Ting J. E. Yeung J. Biol. Chem. 1982 257 5637 5644
82. I. Hiroshi T. Bun-Ichi J. Steroid Biochem. 1983 19 1677 1679
83. P. Blanchardie M. Denis J. L. Orsonneau P. Lustenberger J. Steroid Biochem. 1990 36 15 23
84. P. Kulanthaivel F. H. Leibach V. B. Mahesh V. Ganapathy Biochim. Biophys. Acta 1989 985 139 146
85. P. Kulanthaivel B. J. Simon G. Burckhardt V. B. Mahesh F. H. Leibach V. Ganapathy Biochemistry 1990 29 10807 10813
86. A. Zweidler Biochemistry 1992 31 9205 9211
87. L. K. Srivastava R. K. Mishra Biochem. Int. 1990 21 705 714
88. G. Gitlin E. A. Bayer M. Wilchek Biochem. J. 1990 269 527 530
89. A. M. Soares S. H. Andrião-Escarso R. K. Bortoleto L. Rodrigues-Simioni R. K. Arni R. J. Ward J. M. Gutiérrez J. R. Giglio Arch. Biochem. Biophys. 2001 387 188 196
90. E. C. Hett H. Xu K. F. Geoghegan A. Gopalsamy R. E. Kyne C. A. Menard A. Narayanan M. D. Parikh S. Liu L. Roberts R. P. Robinson M. A. Tones L. H. Jones ACS Chem. Biol. 2015 10.1021/cb5009475
91. D. A. Bullough W. S. Allison J. Biol. Chem. 1986 261 5722 5730
92. K. W. Harlow R. L. Switzer J. Biol. Chem. 1990 265 5487 5493
93. A. E. Annamalai R. F. Colman J. Biol. Chem. 1981 256 10276 10283
94. C. Oudot J.-M. Jault M. Jaquinod D. Negre J.-F. Prost A. J. Cozzone J.-C. Cortay Eur. J. Biochem. 1998 258 579 585
95. G. V. Crichlow J. B. Lubetsky L. Leng R. Bucala E. J. Lolis Biochemistry 2009 48 132 139
96. L. L. Moore A. M. Fulton M. L. Harrison R. L. Geahlen J. Proteome Res. 2004 3 1184 1190
97. P. Parker FEBS Lett. 1993 334 347 350