Europium-labeled activity-based probe through click chemistry: Absolute serine protease quantification using 153Eu isotope dilution ICP/MS

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 14, 2012, Pages 3358-3363

  Yan, Xiaowen ^a   Luo, Yacui ^a   Zhang, Zhubao ^a   Li, Zhaoxin ^a   Luo, Qiang ^a   Yang, Limin ^a   Zhang, Bo ^a   Chen, Haifeng ^a   Bai, Peiming ^b   Wang, Qiuquan ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b ZHONGSHAN HOSPITAL OF XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

europium; isotopic labeling; liquid chromatography; mass specrometry; proteins

Indexed keywords

ACTIVE SITE; ACTIVITY-BASED PROBE; BIOLOGICAL SAMPLES; CLICK CHEMISTRY; ISOTOPE DILUTIONS; ISOTOPIC LABELING; MASS SPECROMETRY; PROTEIN QUANTIFICATION; SERINE PROTEASE;

AMINO ACIDS; ISOTOPES; LIQUID CHROMATOGRAPHY; PROBES; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EUROPIUM;

1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE- 1,4,7,10-TETRAACETIC ACID; EUROPIUM; SERINE PROTEINASE; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; SULFINIC ACID DERIVATIVE; SULFURYL FLUORIDE; TETRAXETAN;

ARTICLE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOTOPE LABELING; MASS SPECTROMETRY;

CATALYTIC DOMAIN; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CLICK CHEMISTRY; EUROPIUM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; ISOTOPE LABELING; MASS SPECTROMETRY; SERINE PROTEASES; SULFINIC ACIDS;

EID: 84859261057     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201108277     Document Type: Article

References (71)

1. S. P. Gygi, B. Rist, S. A. Gerber, F. Turecek, M. H. Gelb, R. Aebersold, Nat. Biotechnol. 1999, 17, 994-999
2. S. E. Ong, B. Blagoev, I. Kratchmarova, D. B. Kristensen, H. Steen, A. Pandey, M. Mann, Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 376-386
3. P. L. Ross, Y. N. Huang, J. N. Marchese, B. Williamson, K. Parker, S. Hattan, N. Khainovski, S. Pillai, S. Dey, S. Daniels, S. Purkayastha, P. Juhasz, S. Martin, M. Bartlet-Jones, F. He, A. Jacobson, D. J. Pappin, Mol. Cell. Proteomics 2004, 3, 1154-1169.
4. S. A. Gerber, J. Rush, O. Stemman, M. W. Kirschner, S. P. Gygi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 6940-6945
5. R. J. Beynon, M. K. Doherty, J. M. Pratt, S. J. Gaskell, Nat. Methods 2005, 2, 587-589
6. L. Anderson, C. L. Hunter, Mol. Cell. Proteomics 2006, 5, 573-588
7. V. Brun, A. Dupuis, A. Adrait, M. Marcellin, D. Thomas, M. Court, F. Vandenesch, J. Garin, Mol. Cell. Proteomics 2007, 6, 2139-2149.
8. M. Wind, A. Wegener, A. Eisenmenger, R. Kellner, W. D. Lehmann, Angew. Chem. 2003, 115, 3547-3549
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3425-3427
10. D. Schaumlöffel, P. Giusti, H. PreudHomme, J. Szpunar, R. Łobiński, Anal. Chem. 2007, 79, 2859-2868
11. M. Wang, W. Y. Feng, W. W. Lu, B. Li, B. Wang, M. T. Zhu, Y. Wang, H. Yuan, Y. L. Zhao, Z. F. Chai, Anal. Chem. 2007, 79, 9128-9134.
12. A. Pereira Navaza, J. Ruiz Encinar, A. Sanz-Medel, Angew. Chem. 2007, 119, 575-577
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 569-571.
14. L. Hinojosa Reyes, J. M. Marchante-Gayõn, J. I. García Alonso, A. Sanz-Medel, J. Anal. At. Spectrom. 2003, 18, 1210-1216
15. G. Ballihaut, F. Claverie, C. Pécheyran, S. Mounicou, R. Grimaud, R. Łobiński, Anal. Chem. 2007, 79, 6874-6880
16. M. Xu, L. Yang, Q. Wang, J. Anal. At. Spectrom. 2008, 23, 1545-1549.
17. C. Sariego Muñiz, J. M. Marchante Gayõn, J. I. G. Alonso, A. Sanz-Medel, J. Anal. At. Spectrom. 2001, 16, 587-592
18. Y. Nuevo Ordoñez, M. Montes-Bayõn, E. Blanco-González, A. Sanz-Medel, Anal. Chem. 2010, 82, 2387-2394.
19. N. Jakubowski, J. Messerschmidt, M. G. Añorbe, L. Waentig, H. Haye, P. H. Roos, J. Anal. At. Spectrom. 2008, 23, 1487-1496
20. A. Pereira Navaza, J. Ruiz Encinar, A. Ballesteros, J. M. González, A. Sanz-Medel, Anal. Chem. 2009, 81, 5390-5399.
21. D. J. Kutscher, M. E. C. Busto, N. Zinn, A. Sanz-Medel, J. Bettmer, J. Anal. At. Spectrom. 2008, 23, 1359-1364
22. Y. F. Guo, M. Xu, L. M. Yang, Q. Q. Wang, J. Anal. At. Spectrom. 2009, 24, 1184-1187
23. M. Xu, X. Yan, Q. Xie, L. Yang, Q. Wang, Anal. Chem. 2010, 82, 1616-1620.
24. R. Ahrends, S. Pieper, A. Kühn, H. Weisshoff, M. Hamester, T. Lindemann, C. Scheler, K. Lehmann, K. Taubner, M. W. Linscheid, Mol. Cell. Proteomics 2007, 6, 1907-1916
25. C. Rappel, D. Schaumlöffel, Anal. Chem. 2009, 81, 385-393
26. M. Terenghi, L. Elviri, M. Careri, A. Mangia, R. Łobiński, Anal. Chem. 2009, 81, 9440-9448
27. X. Yan, M. Xu, L. Yang, Q. Wang, Anal. Chem. 2010, 82, 1261-1269
28. X. Yan, L. Yang, Q. Wang, Angew. Chem. 2011, 123, 5236-5239
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5130-5133
30. Z. Zhang, X. Yan, M. Xu, L. Yang, Q. Wang, J. Anal. At. Spectrom. 2011, 26, 1175-1177.
31. L. Rottmann, K. G. Heumann, Fresenius J. Anal. Chem. 1994, 350, 221-227
32. L. Rottmann, K. G. Heumann, Anal. Chem. 1994, 66, 3709-3715
33. J. Vogl, K. G. Heumann, Anal. Chem. 1998, 70, 2038-2043.
34. Y. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14694-14699
35. D. Greenbaum, K. F. Medzihradszky, A. Burlingame, M. Bogyo, Chem. Biol. 2000, 7, 569-581.
36. C. Zhang, F. B. Wu, Y. Y. Zhang, X. Wang, X. R. Zhang, J. Anal. At. Spectrom. 2001, 16, 1393-1396
37. C. Zhang, Z. Y. Zhang, B. B. Yu, X. R. Zhang, Anal. Chem. 2002, 74, 96-99
38. V. I. Baranov, Z. Quinn, D. R. Bandura, S. D. Tanner, Anal. Chem. 2002, 74, 1629-1636
39. X. Lou, G. Zhang, I. Herrera, R. Kinach, O. Ornatsky, V. Baranov, M. Nitz, M. A. Winnik, Angew. Chem. 2007, 119, 6223-6226
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6111-6114
41. S. C. Bendall, E. F. Simonds, P. Qiu, E. D. Amir, P. O. Krutzik, R. Finck, R. V. Bruggner, R. Melamed, A. Trejo, O. I. Ornatsky, R. S. Balderas, S. K. Plevritis, K. Sachs, D. Péer, S. D. Tanner, G. P. Nolan, Science 2011, 332, 687-696.
42. C. Lõpez-Otín, L. M. Matrisian, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 800-808
43. G. M. Simon, B. F. Cravatt, J. Biol. Chem. 2010, 285, 11051-11055.
44. J. C. Powers, J. L. Asgian, O. D. Ekici, K. E. James, Chem. Rev. 2002, 102, 4639-4750.
45. A. M. Gold, D. Fahrney, Biochemistry 1964, 3, 783-791
46. A. M. Gold, Biochemistry 1965, 4, 897-901.
47. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
49. P. B. Sigler, H. C. W. Skinner, C. L. Coulter, J. Kallos, H. Braxton, D. R. Davies, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1964, 51, 1146-1151
50. A. Fenselau, D. Koenig, D. E. Koshland, Jr., H. G. Latham, Jr., H. Weiner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1967, 57, 1670-1675
51. J. T. Gerig, D. C. Roe, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 233-238.
52. H. C. Watson, D. M. Shotton, J. M. Cox, H. Muirhead, Nature 1970, 225, 806-811
53. D. M. Shotton, H. C. Watson, Nature 1970, 225, 811-816.
54. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
55. A. E. Speers, G. C. Adam, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686-4687.
56. G. Blum, S. R. Mullins, K. Keren, M. Fonovic, C. Jedeszko, M. J. Rice, B. F. Sloane, M. Bogyo, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 203-209
57. L. E. Edgington, A. B. Berger, G. Blum, V. E. Albrow, M. G. Paulick, N. Lineberry, M. Bogyo, Nat. Med. 2009, 15, 967-973.
58. A. E. Speers, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10018-10019
59. S. H. Verhelst, M. Fonović, M. Bogyo, Angew. Chem. 2007, 119, 1306-1308
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1284-1286
61. P. P. Geurink, B. I. Florea, N. Li, M. D. Witte, J. Verasdonck, C. L. Kuo, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, Angew. Chem. 2010, 122, 6954-6957
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6802-6805.
63. P. G. Gettins, Chem. Rev. 2002, 102, 4751-4804.
64. M. Kunitz, J. H. Morthrop, J. Gen. Physiol. 1936, 19, 991-1007
65. Y. T. Wachtfogel, U. Kucich, C. E. Hack, P. Gluszko, S. Niewiarowski, R. W. Colman, L. H. Edmunds Jr., J. Thorac. Cardiovasc. Surg. 1993, 106, 1-9.
66. D. Kato, K. M. Boatright, A. B. Berger, T. Nazif, G. Blum, C. Ryan, K. A. Chehade, G. S. Salvesen, M. Bogyo, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 33-38
67. F. Yuan, S. H. Verhelst, G. Blum, L. M. Coussens, M. Bogyo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5616-5617.
68. A. Saghatelian, N. Jessani, A. Joseph, M. Humphrey, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 10000-10005.
69. G. C. Adam, S. E. J. Orensen, B. F. Cravatt, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 805-809
70. G. C. Adam, J. Burbaum, J. W. Kozarich, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1363-1368.
71. A. T. Wright, J. D. Song, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10692-10700.