Affinity-based target identification for bioactive small molecules

MedChemComm

Volumn 5, Issue 3, 2014, Pages 277-287

  Kawatani, Makoto ^a   Osada, Hiroyuki ^a  

^a RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFFINITY PURIFICATION; CHEMICAL LABELING; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CROSS LINKING; DRUG IDENTIFICATION; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; GENE EXPRESSION; LIGAND BINDING; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR CLONING; MOLECULAR PROBE; PHOTOAFFINITY LABELING; PHYSICAL CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEOMICS; PURIFICATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84895127976     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3md00276d     Document Type: Review

References (111)

1. G. Fenteany R. F. Standaert W. S. Lane S. Choi E. J. Corey S. L. Schreiber Science 1995 268 726 731
2. M. Yoshida M. Kijima M. Akita T. Beppu J. Biol. Chem. 1990 265 17174 17179
3. J. Heitman N. R. Movva M. N. Hall Science 1991 253 905 909
4. T. E. Harris J. C. Lawrence Sci. STKE 2003 2003 re15
5. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2012 75 311 335
6. D. C. Swinney J. Anthony Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 507 519
7. A. K. Larsen A. E. Escargueil A. Skladanowski Pharmacol. Ther. 2003 99 167 181
8. J. N. Chan C. Nislow A. Emili Trends Pharmacol. Sci. 2010 31 82 88
9. S. Ziegler V. Pries C. Hedberg H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2744 2792
10. M. Schenone V. Dančík B. K. Wagner P. A. Clemons Nat. Chem. Biol. 2013 9 232 240
11. Y. Futamura M. Muroi H. Osada Mol. BioSyst. 2013 9 897 914
12. T. Usui H. Watanabe H. Nakayama Y. Tada N. Kanoh M. Kondoh T. Asao K. Takio K. Nishikawa T. Kitahara H. Osada Chem. Biol. 2004 11 799 806
13. Y. Nagumo H. Kakeya M. Shoji Y. Hayashi N. Dohmae H. Osada Biochem. J. 2005 387 835 840
14. R. H. Shoemaker Nat. Rev. Cancer 2006 6 813 823
15. M. Muroi S. Kazami K. Noda H. Kondo H. Takayama M. Kawatani T. Usui H. Osada Chem. Biol. 2010 17 460 470
16. M. Kawatani H. Takayama M. Muroi S. Kimura T. Maekawa H. Osada Chem. Biol. 2011 18 743 751
17. Y. Futamura M. Kawatani S. Kazami K. Tanaka M. Muroi T. Shimizu K. Tomita N. Watanabe H. Osada Chem. Biol. 2012 19 1620 1630
18. T. Roemer C. Boone Nat. Chem. Biol. 2013 9 222 231
19. M. J. Keiser V. Setola J. J. Irwin C. Laggner A. I. Abbas S. J. Hufeisen N. H. Jensen M. B. Kuijer R. C. Matos T. B. Tran R. Whaley R. A. Glennon J. Hert K. L. Thomas D. D. Edwards B. K. Shoichet B. L. Roth Nature 2009 462 175 181
20. E. Lounkine M. J. Keiser S. Whitebread D. Mikhailov J. Hamon J. L. Jenkins P. Lavan E. Weber A. K. Doak S. Côté B. K. Shoichet L. Urban Nature 2012 486 361 367
21. L. Burdine T. Kodadek Chem. Biol. 2004 11 593 597
22. J. Liu J. D. Farmer W. S. Lane J. Friedman I. Weissman S. L. Schreiber Cell 1991 66 807 815
23. C. X. Liu Q. Q. Yin H. C. Zhou Y. L. Wu J. X. Pu L. Xia W. Liu X. Huang T. Jiang M. X. Wu L. C. He Y. X. Zhao X. L. Wang W. L. Xiao H. Z. Chen Q. Zhao A. W. Zhou L. S. Wang H. D. Sun G. Q. Chen Nat. Chem. Biol. 2012 8 486 493
24. D. Kaida H. Motoyoshi E. Tashiro T. Nojima M. Hagiwara K. Ishigami H. Watanabe T. Kitahara T. Yoshida H. Nakajima T. Tani S. Horinouchi M. Yoshida Nat. Chem. Biol. 2007 3 576 583
25. Y. Kotake K. Sagane T. Owa Y. Mimori-Kiyosue H. Shimizu M. Uesugi Y. Ishihama M. Iwata Y. Mizui Nat. Chem. Biol. 2007 3 570 575
26. T. Hirota J. W. Lee P. C. St John M. Sawa K. Iwaisako T. Noguchi P. Y. Pongsawakul T. Sonntag D. K. Welsh D. A. Brenner F. J. Doyle P. G. Schultz S. A. Kay Science 2012 337 1094 1097
27. E. Nicodeme K. L. Jeffrey U. Schaefer S. Beinke S. Dewell C. W. Chung R. Chandwani I. Marazzi P. Wilson H. Coste J. White J. Kirilovsky C. M. Rice J. M. Lora R. K. Prinjha K. Lee A. Tarakhovsky Nature 2010 468 1119 1123
28. N. Shimizu K. Sugimoto J. Tang T. Nishi I. Sato M. Hiramoto S. Aizawa M. Hatakeyama R. Ohba H. Hatori T. Yoshikawa F. Suzuki A. Oomori H. Tanaka H. Kawaguchi H. Watanabe H. Handa Nat. Biotechnol. 2000 18 877 881
29. S. Sakamoto M. Hatakeyama T. Ito H. Handa Bioorg. Med. Chem. 2012 20 1990 2001
30. T. Ito H. Ando T. Suzuki T. Ogura K. Hotta Y. Imamura Y. Yamaguchi H. Handa Science 2010 327 1345 1350
31. S. Sato A. Murata T. Shirakawa M. Uesugi Chem. Biol. 2010 17 616 623
32. S. Sato Y. Kwon S. Kamisuki N. Srivastava Q. Mao Y. Kawazoe M. Uesugi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 873 880
33. C. Saxena E. Zhen R. E. Higgs J. E. Hale J. Proteome Res. 2008 7 3490 3497
34. C. C. Hughes J. B. MacMillan S. P. Gaudêncio W. Fenical J. J. La Clair Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 728 732
35. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13 21
36. M. Grammel H. C. Hang Nat. Chem. Biol. 2013 9 475 484
37. D. J. Lapinsky Bioorg. Med. Chem. 2012 20 6237 6247
38. H. Shi C. J. Zhang G. Y. Chen S. Q. Yao J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3001 3014
39. C. Xu E. Soragni C. J. Chou D. Herman H. L. Plasterer J. R. Rusche J. M. Gottesfeld Chem. Biol. 2009 16 980 989
40. B. G. Hoffstrom A. Kaplan R. Letso R. S. Schmid G. J. Turmel D. C. Lo B. R. Stockwell Nat. Chem. Biol. 2010 6 900 906
41. J. J. Fischer S. Michaelis A. K. Schrey O. G. Graebner M. Glinski M. Dreger F. Kroll H. Koester Toxicol. Sci. 2010 113 243 253
42. H. S. Ban K. Shimizu H. Minegishi H. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11870 11871
43. Y. Manabe M. Mukai S. Ito N. Kato M. Ueda Chem. Commun. 2010 46 469 471
44. T. Wirth K. Schmuck L. F. Tietze S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2874 2877
45. B. F. Cravatt A. T. Wright J. W. Kozarich Annu. Rev. Biochem. 2008 77 383 414
46. T. Böttcher M. Pitscheider S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2680 2698
47. U. Rix G. Superti-Furga Nat. Chem. Biol. 2009 5 616 624
48. S. E. Ong B. Blagoev I. Kratchmarova D. B. Kristensen H. Steen A. Pandey M. Mann Mol. Cell. Proteomics 2002 1 376 386
49. L. Raj T. Ide A. U. Gurkar M. Foley M. Schenone X. Li N. J. Tolliday T. R. Golub S. A. Carr A. F. Shamji A. M. Stern A. Mandinova S. L. Schreiber S. W. Lee Nature 2011 475 231 234
50. S. P. Gygi B. Rist S. A. Gerber F. Turecek M. H. Gelb R. Aebersold Nat. Biotechnol. 1999 17 994 999
51. Y. Oda T. Owa T. Sato B. Boucher S. Daniels H. Yamanaka Y. Shinohara A. Yokoi J. Kuromitsu T. Nagasu Anal. Chem. 2003 75 2159 2165
52. P. L. Ross Y. N. Huang J. N. Marchese B. Williamson K. Parker S. Hattan N. Khainovski S. Pillai S. Dey S. Daniels S. Purkayastha P. Juhasz S. Martin M. Bartlet-Jones F. He A. Jacobson D. J. Pappin Mol. Cell. Proteomics 2004 3 1154 1169
53. S. M. Huang Y. M. Mishina S. Liu A. Cheung F. Stegmeier G. A. Michaud O. Charlat E. Wiellette Y. Zhang S. Wiessner M. Hild X. Shi C. J. Wilson C. Mickanin V. Myer A. Fazal R. Tomlinson F. Serluca W. Shao H. Cheng M. Shultz C. Rau M. Schirle J. Schlegl S. Ghidelli S. Fawell C. Lu D. Curtis M. W. Kirschner C. Lengauer P. M. Finan J. A. Tallarico T. Bouwmeester J. A. Porter A. Bauer F. Cong Nature 2009 461 614 620
54. M. Bantscheff D. Eberhard Y. Abraham S. Bastuck M. Boesche S. Hobson T. Mathieson J. Perrin M. Raida C. Rau V. Reader G. Sweetman A. Bauer T. Bouwmeester C. Hopf U. Kruse G. Neubauer N. Ramsden J. Rick B. Kuster G. Drewes Nat. Biotechnol. 2007 25 1035 1044
55. X. Ge B. Wakim D. S. Sem J. Med. Chem. 2008 51 4571 4580
56. Y. Luo J. J. Fischer O. Y. Baessler A. K. Schrey J. Ungewiss M. Glinski M. Sefkow M. Dreger H. Koester J. Proteomics 2010 73 815 819
57. C. Dalhoff M. Hüben T. Lenz P. Poot E. Nordhoff H. Köster E. Weinhold ChemBioChem 2010 11 256 265
58. R. Raijmakers P. Dadvar S. Pelletier J. Gouw K. Rumpel A. J. Heck ChemMedChem 2010 5 1927 1936
59. M. Bantscheff C. Hopf M. M. Savitski A. Dittmann P. Grandi A. M. Michon J. Schlegl Y. Abraham I. Becher G. Bergamini M. Boesche M. Delling B. Dümpelfeld D. Eberhard C. Huthmacher T. Mathieson D. Poeckel V. Reader K. Strunk G. Sweetman U. Kruse G. Neubauer N. G. Ramsden G. Drewes Nat. Biotechnol. 2011 29 255 265
60. E. J. Licitra J. O. Liu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 12817 12821
61. F. Becker K. Murthi C. Smith J. Come N. Costa-Roldán C. Kaufmann U. Hanke C. Degenhart S. Baumann W. Wallner A. Huber S. Dedier S. Dill D. Kinsman M. Hediger N. Bockovich S. Meier-Ewert A. F. Kluge N. Kley Chem. Biol. 2004 11 211 223
62. C. Chidley H. Haruki M. G. Pedersen E. Muller K. Johnsson Nat. Chem. Biol. 2011 7 375 383
63. S. Eyckerman A. Verhee J. V. der Heyden I. Lemmens X. V. Ostade J. Vandekerckhove J. Tavernier Nat. Cell Biol. 2001 3 1114 1119
64. M. Caligiuri L. Molz Q. Liu F. Kaplan J. P. Xu J. Z. Majeti R. Ramos-Kelsey K. Murthi S. Lievens J. Tavernier N. Kley Chem. Biol. 2006 13 711 722
65. H. J. Jung J. S. Shim J. Lee Y. M. Song K. C. Park S. H. Choi N. D. Kim J. H. Yoon P. T. Mungai P. T. Schumacker H. J. Kwon J. Biol. Chem. 2010 285 11584 11595
66. K. Morohashi H. Sahara K. Watashi K. Iwabata T. Sunoki K. Kuramochi K. Takakusagi H. Miyashita N. Sato A. Tanabe K. Shimotohno S. Kobayashi K. Sakaguchi F. Sugawara PLoS One 2011 6 e18285
67. M. McPherson Y. Yang P. W. Hammond B. L. Kreider Chem. Biol. 2002 9 691 698
68. H. Shiheido F. Terada N. Tabata I. Hayakawa N. Matsumura H. Takashima Y. Ogawa W. Du T. Yamada M. Shoji T. Sugai N. Doi S. Iijima Y. Hattori H. Yanagawa PLoS One 2012 7 e38878
69. J. Huang H. Zhu S. J. Haggarty D. R. Spring H. Hwang F. Jin M. Snyder S. L. Schreiber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16594 16599
70. S. Tsukiji M. Miyagawa Y. Takaoka T. Tamura I. Hamachi Nat. Chem. Biol. 2009 5 341 343
71. C. C. Hughes Y. L. Yang W. T. Liu P. C. Dorrestein J. J. La Clair W. Fenical J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12094 12096
72. B. Lomenick R. Hao N. Jonai R. M. Chin M. Aghajan S. Warburton J. Wang R. P. Wu F. Gomez J. A. Loo J. A. Wohlschlegel T. M. Vondriska J. Pelletier H. R. Herschman J. Clardy C. F. Clarke J. Huang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 21984 21989
73. B. Lomenick R. W. Olsen J. Huang ACS Chem. Biol. 2011 6 34 46
74. G. M. West C. L. Tucker T. Xu S. K. Park X. Han J. R. Yates M. C. Fitzgerald Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 9078 9082
75. J. N. Chan D. Vuckovic L. Sleno J. B. Olsen O. Pogoutse P. Havugimana J. A. Hewel N. Bajaj Y. Wang M. F. Musteata C. Nislow A. Emili Mol. Cell. Proteomics 2012 11 M111.016642
76. N. Kanoh S. Kumashiro S. Simizu Y. Kondoh S. Hatakeyama H. Tashiro H. Osada Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5584 5587
77. N. Kanoh K. Honda S. Simizu M. Muroi H. Osada Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3559 3562
78. Y. Sadakane Y. Hatanaka Anal. Sci. 2006 22 209 218
79. P. Jonkheijm D. Weinrich H. Schröder C. M. Niemeyer H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9618 9647
80. G. Dormán G. D. Prestwich Trends Biotechnol. 2000 18 64 77
81. E. L. Vodovozova Biochemistry 2007 72 1 20
82. Y. Tanaka M. R. Bond J. J. Kohler Mol. BioSyst. 2008 4 473 480
83. N. Kanoh H. Takayama K. Honda T. Moriya T. Teruya S. Simizu H. Osada Y. Iwabuchi Bioconjugate Chem. 2010 21 182 186
84. N. Kanoh T. Nakamura K. Honda H. Yamakoshi Y. Iwabuchi H. Osada Tetrahedron 2008 64 5692 5698
85. M. Kawatani H. Okumura K. Honda N. Kanoh M. Muroi N. Dohmae M. Takami M. Kitagawa Y. Futamura M. Imoto H. Osada Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 11691 11696
86. I. Miyazaki S. Simizu H. Okumura S. Takagi H. Osada Nat. Chem. Biol. 2010 6 667 673
87. K. Hagiwara T. Murakami G. Xue Y. Shimizu E. Takeda Y. Hashimoto K. Honda Y. Kondoh H. Osada Y. Tsunetsugu-Yokota Y. Aida Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010 403 40 45
88. E. B. Ong N. Watanabe A. Saito Y. Futamura K. H. Abd El Galil A. Koito N. Najimudin H. Osada J. Biol. Chem. 2011 286 14049 14056
89. Y. Sasazawa S. Kanagaki E. Tashiro T. Nogawa M. Muroi Y. Kondoh H. Osada M. Imoto ACS Chem. Biol. 2012 7 892 900
90. M. Kawatani H. Osada Cancer Sci. 2009 100 1999 2005
91. G. MacBeath A. Koehler S. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7967 7968
92. A. Vegas J. Fuller A. Koehler Chem. Soc. Rev. 2008 37 1385 1394
93. N. Kanoh A. Asami M. Kawatani K. Honda S. Kumashiro H. Takayama S. Simizu T. Amemiya Y. Kondoh S. Hatakeyama K. Tsuganezawa R. Utata A. Tanaka S. Yokoyama H. Tashiro H. Osada Chem.-Asian J. 2006 1 789 797
94. Y. Kondoh H. Osada Curr. Pharm. Des. 2013 19 473 492
95. S. Minagawa Y. Kondoh K. Sueoka H. Osada H. Nakamoto Biochem. J. 2011 435 237 246
96. K. Hagiwara Y. Kondoh A. Ueda K. Yamada H. Goto T. Watanabe T. Nakata H. Osada Y. Aida Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010 394 721 727
97. I. Miyazaki S. Simizu H. Ichimiya M. Kawatani H. Osada Biosci., Biotechnol., Biochem. 2008 72 2739 2749
98. M. Bürger T. J. Zimmermann Y. Kondoh P. Stege N. Watanabe H. Osada H. Waldmann I. R. Vetter J. Lipid Res. 2012 53 43 50
99. T. Noguchi S. Oishi K. Honda Y. Kondoh T. Saito T. Kubo M. Kaneda H. Ohno H. Osada N. Fujii Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 3802 3805
100. T. J. Zimmermann M. Bürger E. Tashiro Y. Kondoh N. E. Martinez K. Görmer S. Rosin-Steiner T. Shimizu S. Ozaki K. Mikoshiba N. Watanabe D. Hall I. R. Vetter H. Osada C. Hedberg H. Waldmann ChemBioChem 2013 14 115 122
101. Y. Feng T. J. Mitchison A. Bender D. W. Young J. A. Tallarico Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 567 578
102. S. Nishimura Y. Arita M. Honda K. Iwamoto A. Matsuyama A. Shirai H. Kawasaki H. Kakeya T. Kobayashi S. Matsunaga M. Yoshida Nat. Chem. Biol. 2010 6 519 526
103. X. A. Qu D. K. Rajpal Drug Discovery Today 2012 17 1289 1298
104. I. Plavec O. Sirenko S. Privat Y. Wang M. Dajee J. Melrose B. Nakao E. Hytopoulos E. L. Berg E. C. Butcher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 1223 1228
105. M. Kitagawa S. Ikeda E. Tashiro T. Soga M. Imoto Chem. Biol. 2010 17 989 998
106. X. Wang B. Yang A. Zhang H. Sun G. Yan J. Proteomics 2012 75 1411 1427
107. S. Yaguchi Y. Fukui I. Koshimizu H. Yoshimi T. Matsuno H. Gouda S. Hirono K. Yamazaki T. Yamori J. Natl. Cancer Inst. 2006 98 545 556
108. Z. E. Perlman M. D. Slack Y. Feng T. J. Mitchison L. F. Wu S. J. Altschuler Science 2004 306 1194 1198
109. Y. Ohya J. Sese M. Yukawa F. Sano Y. Nakatani T. L. Saito A. Saka T. Fukuda S. Ishihara S. Oka G. Suzuki M. Watanabe A. Hirata M. Ohtani H. Sawai N. Fraysse J. P. Latgé J. M. François M. Aebi S. Tanaka S. Muramatsu H. Araki K. Sonoike S. Nogami S. Morishita Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 19015 19020
110. A. A. Cohen N. Geva-Zatorsky E. Eden M. Frenkel-Morgenstern I. Issaeva A. Sigal R. Milo C. Cohen-Saidon Y. Liron Z. Kam L. Cohen T. Danon N. Perzov U. Alon Science 2008 322 1511 1516
111. D. W. Young A. Bender J. Hoyt E. McWhinnie G. W. Chirn C. Y. Tao J. A. Tallarico M. Labow J. L. Jenkins T. J. Mitchison Y. Feng Nat. Chem. Biol. 2008 4 59 68