Recent advances in metal free- and late transition metal-catalysed hydroamination of unactivated alkenes

Catalysis Science and Technology

Volumn 5, Issue 4, 2015, Pages 2017-2037

  Bernoud, Elise ^a   Lepori, Clément ^a   Mellah, Mohamed ^a   Schulz, Emmanuelle ^a,b   Hannedouche, Jérôme ^a,b  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROCARBONS; TRANSITION METALS;

1 ,3-DIENES; ALLENES; HYDROAMINATIONS; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; LATE TRANSITION METALS; LATE-TRANSITION METAL CATALYSTS; METAL FREE;

METALS;

EID: 84925935586     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy01716a     Document Type: Review

References (154)

1. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795 3892
2. J. Hannedouche E. Schulz Chem.-Eur. J. 2013 19 4972
3. J. Hannedouche in Science of Synthesis Knowledge Update 2013/4, ed., K. Banert, E. M. Carreira, I. Marek, H.-U. Reissig, and, P. G. Steel, Thieme, Stuttgart, 2013, pp. 1-126
4. W. Li, X. Zhang, A. Reznichenko, A. Nawara-Hultzsch and K. Hultzsch, in Stereoselective Formation of Amines, Springer Berlin Heidelberg, 2014, pp. 191-260
5. K. D. Hesp M. Stradiotto ChemCatChem 2010 2 1192
6. J. S. Yadav A. Antony T. S. Rao B. V. Subba Reddy J. Organomet. Chem. 2011 696 16
7. N. Nishina and Y. Yamamoto, Hydrofunctionalization, Top. Organomet. Chem., ed., V. P. Ananikov, and, M. Tanaka, Springer, Berlin Heidelberg, 2013, vol. 43, pp. 115-143
8. J. G. Taylor L. A. Adrio K. K. Hii Dalton Trans. 2010 39 1171
9. R. Dorta P. Egli F. Zürcher A. Togni J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10857
10. M. Beller H. Trauthwein M. Eichberger C. Breindl J. Herwig T. E. Müller O. R. Thiel Chem.-Eur. J. 1999 5 1306
11. M. Kawatsura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9546
12. O. Löber M. Kawatsura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4366
13. Z. Zhang S. Du Lee R. A. Widenhoefer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5372
14. A. L. Reznichenko H. N. Nguyen K. C. Hultzsch Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8984
15. J.-W. Pissarek D. Schlesiger P. W. Roesky S. Blechert Adv. Synth. Catal. 2009 351 2081
16. H. Shigehisa N. Koseki N. Shimizu M. Fujisawa M. Niitsu K. Hiroya J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13534
17. Y. Kashiwame S. Kuwata T. Ikariya Chem.-Eur. J. 2010 16 766
18. Y Kashiwame S. Kuwata T. Ikariya Organometallics 2012 31 8444
19. Z. Liu J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1570
20. L. D. Julian J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13813
21. X. Shen S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 564
22. C. F. Bender W. B. Hudson R. A. Widenhoefer Organometallics 2008 27 2356
23. M. Utsunomiya R. Kuwano M. Kawatsura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5608
24. A. Takemiya J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6042
25. M. Utsunomiya J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2702
26. C. Munro-Leighton S. A. Delp N. M. Alsop E. D. Blue T. B. Gunnoe Chem. Commun. 2008 111
27. K. D. Hesp M. Stradiotto Org. Lett. 2009 11 1449
28. E. B. Bauer G. T. S. Andavan T. K. Hollis R. J. Rubio J. Cho G. R. Kuchenbeiser T. R. Helgert C. S. Letko F. S. Tham Org. Lett. 2008 10 1175
29. A. Zulys M. Dochnahl D. Hollmann K. Löhnwitz J.-S. Herrmann P. W. Roesky S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7794
30. H. Ohmiya T. Moriya M. Sawamura Org. Lett. 2009 11 2145
31. E. Bernoud P. Oulié R. Guillot M. Mellah J. Hannedouche Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4930
32. M. J. MacDonald D. J. Schipper P. J. Ng J. Moran A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20100
33. Y. Miki K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10830
34. S. Zhu N. Niljianskul S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15746
35. C. B. Huehls A. Lin J. Yang Org. Lett. 2014 16 3620
36. N. D. Shapiro V. Rauniyar G. L. Hamilton J. Wu F. Dean Toste Nature 2011 470 245
37. J. Kemper A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4914
38. T. M. Nguyen D. A. Nicewicz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9588
39. A. R. Brown C. Uyeda C. A. Brotherton E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6747
40. M. Dochnahl J.-W. Pissarek S. Blechert K. Löhnwitz P. W. Roesky Chem. Commun. 2006 3405
41. M. Dochnahl K. Löhnwitz J.-W. Pissarek M. Biyikal S. R. Schulz S. Schön N. Meyer P. W. Roesky S. Blechert Chem.-Eur. J. 2007 13 6654
42. M. Dochnahl K. Löhnwitz J.-W. Pissarek P. W. Roesky S. Blechert Dalton Trans. 2008 2844
43. K. Löhnwitz M. J. Molski A. Lühl P. W. Roesky M. Dochnahl S. Blechert Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1369
44. M. Dochnahl K. Löhnwitz A. Lühl J.-W. Pissarek M. Biyikal P. W. Roesky S. Blechert Organometallics 2010 29 2637
45. J. Jenter A. Lühl P. W. Roesky S. Blechert J. Organomet. Chem. 2011 696 406
46. C. T. Duncan S. Flitsch T. Asefa ChemCatChem 2009 1 365
47. A. Mukherjee T. K. Sen P. K. Ghorai P. P. Samuel C. Schulzke S. K. Mandal Chem.-Eur. J. 2012 18 10530
48. A. Mukherjee T. K. Sen P. K. Ghorai S. K. Mandal Organometallics 2013 32 7213
49. S. Pillai Sarish D. Schaffner Y. Sun W. R. Thiel Chem. Commun. 2013 49 9672
50. J. G. Taylor N. Whittall K. K. Hii Org. Lett. 2006 8 3561
51. H. Ohmiya M. Yoshida M. Sawamura Synlett 2010 2136
52. B. W. Turnpenny K. L. Hyman S. R. Chemler Organometallics 2012 31 7819
53. C. Michon F. Medina F. Capet P. Roussel F. Agbossou-Niedercorn Adv. Synth. Catal. 2010 35 3293
54. X. Yan X. Yang C. Xi Catal. Sci. Technol. 2014 4 4169
55. A. M. Berman J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5680
56. R. P. Rucker A. M. Whittaker H. Dang G. Lalic J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6571
57. N. Matsuda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4934
58. S. Zhu S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15913
59. N. Niljianskul S. Zhu S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10.1002/anie.201410326
60. H. Shigehisa T. Aoki S. Yamaguchi N. Shimizu K. Hiroya J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10306
61. K. Komeyama T. Morimoto K. Takaki Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2938
62. J. Michaux V. Terrasson S. Marque J. Wehbe D. Prim J.-M. Campagne Eur. J. Org. Chem. 2007 2601
63. X. Cheng Y. Xia H. Xei B. Xu C. Zhang Y. Li G. Qian X. Zhang K. Li W. Li Eur. J. Org. Chem. 1929 2008
64. M. S. Jung W. S. Kim Y. H. Shin H. J. Jin Y. S. Kim E. J. Kang Org. Lett. 2012 14 6262
65. T. J. J. Sciarone A. Meetsma B. Hessen J. H. Teuben Chem. Commun. 2002 1580
66. J. Vela S. Vaddadi T. R. Cundari J. M. Smith E. A. Gregory R. J. Lachicotte C. J. Flaschenriem P. L. Holland Organometallics 2004 23 5226
67. R. A. Widenhoefer X. Han Eur. J. Org. Chem. 2006 4555
68. R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2008 14 5382
69. Y.-M. Wang A. D. Lackner F. D. Toste Acc. Chem. Res. 2014 47 889
70. Z. Zhang C. F. Bender R. A. Widenhoefer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14148
71. R. L. LaLonde B. D. Sherry E. J. Kang F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2452
72. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496
73. K. Aikawa M. Kojima K. Mikami Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6073
74. R. L. LaLonde Z. J. Wang M. Mba A. D. Lackner F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 598
75. M. C. M. Higginbotham M. W. P. Bebbington Chem. Commun. 2012 48 7565
76. D. Pflästerer P. Dolbundalchok S. Rafique M. Rudolph F. Rominger A. S. K. Hashmi Adv. Synth. Catal. 2013 355 1383
77. N. Nishina Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3314
78. Z. J. Wang D. Benitez E. Tkatchouk W. A. Goddard III F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13064
79. R. E. Kinder Z. Zhang R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2008 10 3157
80. K. L. Butler M. Tragni R. A. Widenhoefer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5175
81. V. Lavallo G. D. Frey B. Donnadieu M. Soleilhavoup G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5224
82. X. Zeng M. M. Soleilhavoup G. Bertrand Org. Lett. 2009 11 3166
83. N. Nishina Y. Yamamoto Synlett 2007 11 1761
84. J. Zhang C.-G. Yang C. He J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1798
85. X. Giner C. Nájera Org. Lett. 2008 10 2919
86. M. Kojima K. Mikami Synlett 2012 23 57
87. M.-A. Abadie X. Trivelli F. Medina F. Capet P. Roussel F. Agbossou-Niedercorn C. Michon ChemCatChem 2014 6 2235
88. S. D. Lee J. C. Timmerman R. A. Widenhoefer Adv. Synth. Catal. 2014 356 3187
89. X. Han R. A. Widenhoefer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1747
90. C. F. Bender R. A. Widenhoefer Chem. Commun. 2008 2741
91. R. L. LaLonde W. E. Brenzovich Jr. D. Benitez E. Tkatchouk K. Kelley W. A. Goddard III F. Toste Chem. Sci. 2010 1 226
92. C. Brouwer C. He Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1744
93. X. Giner C. Nájera G. Kovács A. Lledós G. Ujaque Adv. Synth. Catal. 2011 353 3451
94. M. P. Muñoz Chem. Soc. Rev. 2014 43 3164
95. O. Kanno W. Kuriyama Z. J. Wang F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9919
96. H. Yamamoto K. Futatsugi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1924
97. M. Utsunomiya J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14286
98. K. Li P. N. Horton M. B. Hursthouse K. K. Hii J. Organomet. Chem. 2003 665 250
99. A. Hu M. Ogasawara T. Sakamoto A. Okada K. Nakajima T. Takahashi W. Lin Adv. Synth. Catal. 2006 348 2051
100. T. Xu S. Qiu G. Liu J. Organomet. Chem. 2011 693 46
101. S. Qiu Y. Wei G. Liu Chem.-Eur. J. 2009 15 2751.
102. A. M. Johns M. Utsunomiya C. D. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1828
103. G. Kuchenbeiser A. R. Shaffer N. C. Zingales J. F. Beck J. A. R. Schmidt J. Organomet. Chem. 2011 696 179
104. A. Perrier M. Ferreira J. N. H. Reek J. I. van der Vlugt Catal. Sci. Technol. 2013 3 1375
105. D. Banerjee K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1630
106. F. E. Michael B. M. Cochran J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4246
107. B. M. Cochran F. E. Michael J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2786
108. A. McGhee B. M. Cochran T. A. Stenmark F. E. Michael Chem. Commun. 2013 49 6800
109. J. M. Pierson E. L. Ingalls R. D. Vo F. E. Michael Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13311
110. J.-J. Brunet M. Cadena N. C. Chu O. Diallo K. Jacob E. Mothes Organometallics 2004 23 1264
111. J. L. McBee A. T. Bell T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16562
112. C. B. Lavery M. J. Ferguson M. Stradiotto Organometallics 2010 29 6125
113. P. A. Dub R. Poli J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13799
114. P. A. Dub A. Bethegnies R. Poli Organometallics 2012 31 294
115. K. L. Toups R. A. Widenhoefer Chem. Commun. 2010 46 1712
116. P. Cao J. Cabrera R. Padilla D. Serra F. Rominger M. Limbach Organometallics 2012 31 921
117. R. Zhang A. Q. Xu L.-Y. Mei S.-K. Li M. Shi Tetrahedron Lett. 2012 68 3172
118. J. C. Bernhammer H. V. Huynh Organometallics 2014 33 172
119. S. Pan K. Endo T. Shibata Org. Lett. 2012 14 780
120. M. J. Goldfogel C. C. Roberts S. J. Meek J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6227
121. M. L. Cooke K. Xu B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10876
122. K. D. Hesp M. Stradiotto Org. Lett. 2009 11 1449
123. K. D. Hesp S. Tobisch M. Stradiotto J. Am. Chem. Soc. 2010 132 413
124. S. Tobisch Chem.-Eur. J. 2012 18 7248
125. Z. G. Specht D. B. Grotjahn C. E. Moore A. L. Rheingold Organometallics 2013 32 6440
126. C. Hua K. Q. Vuong M. Bhadbhade B. A. Messerle Organometallics 2012 31 1790
127. J. R. Zhou J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12220
128. C. S. Sevov J. (S.) Zhou J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11960
129. C. S. Sevov J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2116
130. C. S. Sevov J. (S.) Zhou J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3200
131. A. R. Ickes S. C. Ensign A. K. Gupta K. L. Hull J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11256
132. B. Schlummer J. F. Hartwig Org. Lett. 2002 4 1471
133. C. M. Haskins D. W. Knight Chem. Commun. 2002 2724
134. Y.-M. Wang T.-T. Li G.-Q. Liu L. Zhang L. Duan L. Li Y.-M. Li RSC Adv. 2014 4 9517
135. G.-Q. Liu B. Cui H. Sun Y.-M. Li Tetrahedron 2014 70 5696
136. L. L. Anderson J. Arnold R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14542
137. Z. Li J. Zhang C. Brouwer C.-G. Yang N. W. Reich C. He Org. Lett. 2006 8 4175
138. D. C. Rosenfeld S. Shekhar A. Tazkeyima M. Utsunomiya J. F. Hartwig Org. Lett. 2006 8 4179
139. Z. S. Qureshi K. M. Deshmukh P. J. Tambade K. P. Dhake B. M. Bhanage Eur. J. Org. Chem. 2010 6233
140. L. Ackermann A. Althammer Synlett 2008 995
141. J. Guin C. Mück-Lichtenfeld S. Grimme A. Studer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4498
142. J. Guin R. Frölich A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 779
143. C.-M. Chou J. Guin C. Mück-Lichtenfeld S. Grimme A. Studer Chem.-Asian. J. 2011 6 1197
144. T. M. Nguyen N. Manohar D. A. Nicewicz Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6198
145. N. A. Romero D. A. Nicewicz J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17024
146. N. J. Cooper D. W. Knight Tetrahedron 2004 60 243
147. A. M. Beauchemin Org. Biomol. Chem. 2013 11 7039
148. A. M. Beauchemin J. Moran M.-E. Lebrun C. Séguin E. Dimitrijevic L. Zhang S. I. Gorelsky Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1410
149. J. Moran S. I. Gorelsky E. Dimitrijevic M.-E. Lebrun A.-C. Bédard C. Séguin A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17893
150. J. Bourgeois I. Dion P. H. Cebrowski F. Loiseau A.-C. Bédard A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 874
151. S.-B. Zhao E. Bilodeau V. Lemieux A. M. Beauchemin Org. Lett. 2012 14 5082
152. N. Guimond M. J. MacDonald V. Lemieux A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16571
153. K. E. Bell M. P. Coogan M. B. Gravestock D. W. Knight S. R. Thornton Tetrahedron Lett. 1997 38 8545
154. P. Horrillo-Martinez K. C. Hultzsch Tetrahedron Lett. 2009 50 2054