On the gold-catalyzed intramolecular 7-exo-trig hydroamination of allenes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 7, 2013, Pages 1383-1393

  Pflästerer, Daniel ^a   Dolbundalchok, Praphasiri ^a   Rafique, Shahid ^a   Rudolph, Matthias ^a   Rominger, Frank ^a   Hashmi, A Stephen K ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

alkenes; allenes; benzoxazepines; gold; hydroamination

Indexed keywords

EID: 84877712043     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300154     Document Type: Article

References (82)

1. R. A. Widenhoefer, X. Han, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4555-4563
2. R. A. Widenhoefer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5382-5391
3. A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings, Angew. Chem. 2006, 118, 8064-8105
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936
5. A. S. K. Hashmi, M. Buehrle, Aldrichimica Acta 2010, 43, 27-33
6. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, Chem. Commun. 2011, 47, 6536-6544
7. A. S. K. Hashmi, F. D. Toste, (Eds.), Modern Gold Catalyzed Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
8. Z. Zhang, C. Liu, R. E. Kinder, X. Han, H. Qian, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066-9073
9. N. Morita, N. Krause, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4634-4641
10. N. Morita, N. Krause, Org. Lett. 2004, 6, 4121-4123
11. N. T. Patil, L. Mpaka Lutete, N. Nishina, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4749-4751
12. R. L. LaLonde, B. D. Sherry, E. J. Kang, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452-2453
13. Z. Zhang, C. F. Bender, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2007, 9, 2887-2889
14. Z. Zhang, C. F. Bender, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14148-14149
15. A. M. Manzo, A. D. Perboni, G. Broggini, M. Rigamonti, Tetrahedron Lett. 2009 50, 4696-4699
16. R. L. LaLonde, Z. J. Wang, M. Mba, A. D. Lackner, F. D. Toste, Angew. Chem. 2010, 122, 608-611
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 598-601
18. H. Li, S. D. Lee, R. A. Widenhoefer, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 316-320
19. J. H. Kim, S.-W. Park, S. R. Park, S. Lee, E. J. Kang, Chem. Asian J. 2011, 6, 1982-1986
20. L.-I. Rodriguez, T. Roth, J. Lloret Fillol, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3721-3728
21. M. C. M. Higginbotham, M. W. P. Bebbington, Chem. Commun. 2012, 48, 7565-7567
22. C.-Y. Yang, G.-Y. Lin, H.-Y. Liao, S. Datta, R.-S. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 4907-4914.
23. H. Ito, A. Harada, H. Ohimaya, M. Sawamura, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 647-652
24. M. A. Tarselli, J. L. Zuccarello, S. J. Lee, M. R. Gagne, Org. Lett. 2009, 11, 3490-3492.
25. S. Xu, Y. Zhou, H. Jiang, H. Liu, Green Chem. 2013, 15, 718-726
26. C. Liu, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2007, 9, 1935-1938.
27. R. W. Shaw, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 3549-3555
28. H. Hamaguchi, S. Kosaka, H. Ohno, N. Fujii, T. Tanaka, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1692-1708.
29. R. Grigg, I. Köppen, M. Rasparini, V. Sridharan, Chem. Commun. 2001, 964-965.
30. H. Ito, T. Harada, H. Ohmiya, M. Sawamura, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 951-959.
31. V. Lavallo, G. D. Frey, B. Donnadieu, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Angew. Chem. 2008, 120, 5302-5306
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5224-5228
33. N. Nishina, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2006, 118, 3392-3395
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3314-3317
35. A. N. Duncan, R. A. Widenhoefer, Synlett 2010, 3, 419-422
36. A. W. Hill, M. R. J. Elsegood, M. C. Kimber, J. Org. Chem. 2010, 75, 5406-5409.
37. B. M. Trost, B. M. O. Boyle, W. Torres, M. K. Ameriks, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7890-7903.
38. G. Broggini, E. Borsini, A. Fasana, G. Poli, F. Liron, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3617-3624.
39. M. M. McGee, S. Gemma, S. Butini, A. Ramunno, D. M. Zisterer, C. Fattorusso, B. Catalanotti, G. Kukreja, I. Fiorini, C. Pisano, C. Cucco, E. Novellino, V. Nacci, D. C. Williams, G. Campiani, J. Med. Chem. 2005, 48, 4367-4377
40. G. Campiani, V. Nacci, I. Fiorini, M. P. De Filippis, A. Garofalo, S. M. Ciani, G. Greco, E. Novellino, D. C. Williams, D. M. Zisterer, M. J. Woods, C. Mihai, C. Manzoni, T. Mennini, J. Med. Chem. 1996, 39, 3435-3450
41. H. Ogawa, H. Yamashita, K. Kondo, Y. Yamamura, H. Miyamoto, K. Kan, K. Kitano, M. Tanaka, K. Nakaya, S. Nakamura, T. Mori, M. Tominaga, Y. Yabuuchi, J. Med. Chem. 1996, 39, 3549-3555
42. J. M. Klunder, K. D. Hargrave, M. West, E. Cullen, K. Pal, M. L. Behnke, S. R. Kapadia, D. W. McNeil, J. C. Wu, G. C. Chow, J. Adams, J. Med. Chem. 1992, 35, 1887-1897
43. E. A. Hallinan, T. J. Hagen, R. K. Husa, S. Tsymbalov, S. N. Rao, J.-P. van Hoeck, M. F. Rafferty, A. Stapelfeld, M. A. Savage, M. Reichman, J. Med. Chem. 1993, 36, 3293-3299
44. E. A. Hallinan, A. Stapelfeld, M. A. Savage, M. Reichman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 509-514.
45. H. Schutz, Benzodiazepines, Springer, Heidelberg, 1982
46. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfield, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246
47. D. A. Horton, G. T. Boume, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930
48. R. R. Nadendla, Principles of Organic Medicinal Chemistry, New Age International Ltd., New Dehli, 2005, p 74, 83, 111
49. H. Ogawa, H. Yamashita, K. Kondo, Y. Yamamura, H. Miyamoto, K. Kan, K. Kitano, M. Tanaka, K. Nakaya, S. Nakamura, T. Mori, M. Tominaga, Y. Yabuuchi, J. Med. Chem. 1996, 39, 3547-3555.
50. V. Merluzzi, K. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. Wu, C. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, A. S. Rosehthal, R. Faanes, R. J. Eckner, R. A. Koup, J. L. Sullivan, Science 1990, 250, 1411-1413
51. R. Pauwels, K. Andries, J. Desmyter, D. Schols, M. J. Kukla, H. J. Breslin, A. Raeymaeckers, J. V. Gelder, R. Woestenborghs, J. Heykants, K. Schellekens, M. A. C. Janssen, E. D. Clercq, P. A. J. Janssen, Nature 1990, 343, 470-474
52. D. E. Thurston, D. S. Bose, Chem. Rev. 1994, 94, 433-465
53. E. A. Henderson, D. G. Alber, R. C. Baxter, S. K. Bithell, J. Budworth, M. C. Carter, A. Chubb, G. S. Cockerill, V. C. L. Dowdell, I. J. Fraser, R. A. Harris, S. J. Keegan, R. D. Kelsey, J. A. Lumley, J. N. Stables, N. Weerasekera, L. J. Wilson, K. L. Powell, J. Med. Chem. 2007, 50, 1685-1692
54. K. B. Frank, G. J. Noll, E. V. Connell, I. S. Sim, J. Biol. Chem. 1991, 266, 14232-14236.
55. B. L. Grasberger, T. Lu, C. Schubert, D. J. Parks, T. E. Carver, H. K. Koblish, M. D. Cummings, L. V. LaFrance, K. L. Milkiewicz, R. R. Calvo, D. Maguire, J. Lattanze, C. F. Franks, S. Zhao, K. Ramachandren, G. R. Bylebyl, M. Zhang, C. L. Manthey, E. C. Petrella, M. W. Pantoliano, I. C. Deckman, J. C. Spurlino, A. C. Maroney, B. E. Tomczuk, C. J. Molloy, R. F. Bone, J. Med. Chem. 2005, 48, 909-912
56. J. T. Hunt, C. Z. Ding, R. Batorsky, M. Bednarz, R. Bhide, Y. Cho, S. Chong, S. Chao, J. Gullo-Brown, P. Guo, S. H. Kim, F. Y. F. Lee, K. Leftheris, A. Miller, T. Mitt, M. Patel, B. A. Penhallow, C. Ricca, W. C. Rose, R. Schmidt, W. A. Slusarchyk, G. Vite, V. Manne, J. Med. Chem. 2000, 43, 3587-3595
57. S. J. Gregson, P. W. Howard, D. R. Gullick, A. Hamaguchi, K. E. Corcoran, N. A. Brooks, J. A. Hartley, T. C. Jenkins, S. Patel, M. J. Guille, D. E. Thurston, J. Med. Chem. 2004, 47, 1161-1174
58. J.-J. Wang, Y.-K. Shen, W.-P. Hu, M.-C. Hsieh, F.-L. Lin, M.-K. Hsu, M.-H. Hsu, J. Med. Chem. 2006, 49, 1442-1449.
59. W. Leimgruber, V. Stefanovic, F. Schenker, A. Karr, J. Berger, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5791-5793
60. W.-P. Hu, J.-J. Wang, F.-L. Lin, Y.-C. Lin, S.-R. Lin, M.-H. Hsu, J. Org. Chem. 2001, 66, 2881-2883
61. N. Langlois, R. Z. Andriamialisoa, Heterocycles 1989, 29, 1529-1536
62. M. Hara, T. Tamaoki, M. Yoshida, M. Morimoto, H. Nakano, J. Antibiot. 1988, 41, 702-704.
63. For example:, Z. Zhang, C. Liu, R. E. Kinder, X. Han, H. Qian, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066-9073.
64. A. S. K. Hashmi, W. Yang, Y. Yu, M. M. Hansmann, M. Rudolph, F. Rominger, Angew. Chem. 2013, 124, 1368-1371
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 51, 1329-1332
66. A. S. K. Hashmi, W. Yang, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1273-1279.
67. CCDC 923775 (6k) and CCDC 923776 (7) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
68. M. Murakami, S. Kadowaki, T. Matsuda, Org. Lett. 2005, 7, 3953-3956.
69. A. H. Stoll, S. B. Blakey, J. Am.Chem. Soc. 2009, 132, 2108-2109.
70. P. Rona, P. Crabbé, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3289-3292
71. J. Kuang, S. Ma, J. Org. Chem. 2009, 74, 1763-1765.
72. C.-M. Ting, Y.-L. Hsu, R.-S. Liu, Chem. Commun. 2012, 48, 6577-6579.
73. C. Brouwer, C. He, Angew. Chem. 2006, 118, 1776-1779
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1744-1747
75. X. Giner, C. Najera, Org. Lett. 2008, 10, 2919-2922
76. O. Kanno, W. Kuriyama, Z. J. Wang, F. D. Toste, Angew. Chem. 2011, 123, 10093-10096
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9919-9922.
78. Z. J. Wang, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13064-13071.
79. G. M. Sheldrick, SHELXTL (Version 2008/4), Bruker Analytical X-ray-Division, Madison, Wisconsin 2008.
80. G. M. Sheldrick, Acta Cryst. A 2008, 64, 112-122.
81. P. Garcia, Y. Harrak, L. Diab, P. Cordier, C. Ollivier, V. Gandon, M. Malacria, L. Fensterbank, C. Aubert, Org. Lett. 2011, 13, 2952-2955
82. B. M. Trost, A. B. Pinkerton, M. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12466-12476.