Stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted morpholines using a palladium-catalyzed hydroamination reaction

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 60, 2013, Pages 6800-6802

  Mc Ghee, Alicia ^a   Cochran, Brian M ^a   Stenmark, Torrey A ^a   Michael, Forrest E ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMINOALKENE DERIVATIVE; AZIRIDINE DERIVATIVE; LEWIS ACID; MORPHOLINE DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; HYDROAMINATION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84879987702     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc44117b     Document Type: Article

References (33)

1. R. Wijtmans, M. K. S. Vink, H. E. Schoemaker, F. L. van Delft, R. H. Blaauw, F. P. J. T. Rutjes, Synthesis, 2004, 641.
2. C. J. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber, G. M. Kamilar, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 3991.
3. E. Brenner, R. M. Baldwin, G. Tamagnan, Org. Lett, 2005, 7, 937.
4. K. E. Henegar, J. Org. Chem, 2008, 73, 3662.
5. C. Chowdhury, S. Mukherjee, B. Das, B. Achari, J. Org. Chem, 2009, 74, 3612.
6. M. Tiecco, L. Testaferri, F. Marini, S. Sternativo, C. Santi, L. Bagnoli, A. Temperini, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 2651.
7. K. Leijondahl, L. Borén, R. Braun, J. E. Bäckvall, Org. Lett, 2008, 10, 2027.
8. B. A. Lanman, A. G. Myers, Org. Lett, 2004, 6, 1045.
9. M. Breuning, M. Winnacker, M. Steiner, Eur. J. Org. Chem, 2007, 2100.
10. B. Ritzen, S. Hoekman, E. D. Verdasco, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, J. Org. Chem, 2010, 75, 3461.
11. M. Bandini, M. Monari, A. Romaniello, M. Tragni, Chem. Eur. J, 2010, 16, 14272.
12. S. J. Gharpure, J. V. K. Prasad, J. Org. Chem, 2011, 76, 10325.
13. J. Nonnenmacher, F. Grellepois, C. Portella, Eur. J. Org. Chem, 2009, 3726.
14. M. L. Leathen, B. R. Rosen, J. P. Wolfe, J. Org. Chem, 2009, 74, 5107.
15. S. Bera, G. Panda, ACS Comb. Sci, 2012, 14, 1.
16. B. M. Cochran, F. E. Michael, Org. Lett, 2008, 10, 329.
17. F. E. Michael, B. M. Cochran, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 4246.
18. B. M. Cochran, F. E. Michael, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 2786.
19. X. E. Hu, Tetrahedron, 2004, 60, 2701.
20. M. K. Ghorai, K. Das, D. Shukla, J. Org. Chem, 2007, 72, 5859.
21. E. M. Forbeck, C. D. Evans, J. A. Gilleran, P. Li, M. M. Joullié, J. Am. Chem. Soc, 2007, 129, 14463.
22. M. K. Ghorai, D. Shukla, K. Das, J. Org. Chem, 2009, 74, 7013.
23. B. A. B. Prasad, G. Sekar, V. K. Singh, Tetrahedron Lett, 2000, 41, 4677.
24. M. Ho, J. K. K. Chung, N. Tang, Tetrahedron Lett, 1993, 34, 6513.
25. H. Takeuchi, K. Koyama, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1981, 121.
26. I. A. O'Neil, J. C. Woolley, J. M. Southern, H. Hobbs, Tetrahedron Lett, 2001, 42, 8243.
27. I. D. G. Watson, A. K. Yudin, J. Org. Chem, 2003, 68, 5160.
28. R. Chen, T. Xie, C. Jin, W. Su, J. Chem. Res, 2008, 5, 297.
29. K. Hori, T. Nishiguchi, A. Nabeya, J. Org. Chem. 1997, 62, 3081.
30. C. H. Ding, L. X. Dai, X. L. Hou, Synlett, 2004, 2218.
31. B. Kang, A. W. Miller, S. Goyal, S. T. Nguyen, Chem. Commun, 2009, 3928.
32. R. W. Hoffmann, Chem. Rev, 1989, 89, 1841.
33. F. Johnson, Chem. Rev, 1968, 68, 375.