Synthesis of tertiary alkyl amines from terminal alkenes: Copper-catalyzed amination of alkyl boranes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 15, 2012, Pages 6571-6574

  Rucker, Richard P ^a   Whittaker, Aaron M ^a   Dang, Hester ^a   Lalic, Gojko ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROPHILIC AMINATION; HYDROAMINATIONS; HYDROBORATION; ONE-POT PROCEDURES; REACTION MECHANISM; TERMINAL ALKENES; TERTIARY ALKYL AMINES;

AMINATION; BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; OLEFINS;

AMINES;

ALKENE DERIVATIVE; BORANE DERIVATIVE; COPPER; FUNCTIONAL GROUP;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ELECTROPHILICITY; HYDROBORATION; ONE POT SYNTHESIS;

ALKENES; AMINES; BORANES; CATALYSIS; COPPER;

EID: 84859949815     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3023829     Document Type: Article

References (79)

1. Henkel, T.; Brunne, R. M.; Muller, H.; Reichel, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 643
2. Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284
3. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
4. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
5. Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
6. Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368
7. Manna, K.; Xu, S.; Sadow, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1865
8. Leitch, D. C.; Payne, P. R.; Dunbar, C. R.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246
9. Wood, M. C.; Leitch, D. C.; Yeung, C. S.; Kozak, J. A.; Schafer, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 354
10. Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731
11. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
12. Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 1737
13. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
14. Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768
15. Shen, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 564
16. Julian, L. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13813
17. Ohmiya, H.; Moriya, T.; Sawamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 2145
18. Hesp, K. D.; Tobisch, S.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 413
19. Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570
20. Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786
21. Michael, F. E.; Cochran, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4246
22. Han, X.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1747
23. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070
24. Zhou, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12220
25. McBee, J. L.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16562
26. Brunet, J.-J.; Chu, N.-C.; Rodriguez-Zubiri, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4711
27. Zhang, J.; Yang, C.-G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798
28. Dorta, R.; Egli, P.; Zürcher, F.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857
29. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6738
30. Zhang, Z.; Lee, S. D.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5372
31. Reznichenko, A. L.; Nguyen, H. N.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8984
32. Munro-Leighton, C.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1446
33. Fadini, L.; Togni, A. Chem. Commun. 2003, 30
34. Seligson, A. L.; Trogler, W. C. Organometallics 1993, 12, 744
35. Castonguay, A.; Spasyuk, D. M.; Madern, N.; Beauchamp, A. L.; Zargarian, D. Organometallics 2009, 28, 2134
36. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2001, 20, 1960
37. Beller, M.; Trauthwein, H.; Eichberger, M.; Breindl, C.; Herwig, J.; Müller, T. E.; Thiel, O. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1306
38. Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584
39. Utsunomiya, M.; Kuwano, R.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5608
40. Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2702
41. Takaya, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5756
42. Munro-Leighton, C.; Delp, S. A.; Alsop, N. M.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. Chem. Commun. 2008, 111
43. Guin, J.; Fröhlich, R.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 779
44. Guin, J.; Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4498
45. Moran, J.; Gorelsky, S. I.; Dimitrijevic, E.; Lebrun, M.-E.; Bédard, A.-C.; Séguin, C.; Beauchemin, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17893
46. Loiseau, F.; Clavette, C.; Raymond, M.; Roveda, J.-G.; Burrell, A.; Beauchemin, A. M. Chem. Commun. 2011, 47, 562
47. Brown, H. C.; Heydkamp, W. R.; Breuer, E.; Murphy, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3565
48. Brown, H. C.; Kim, K.-W.; Srebnik, M.; Bakthan, S. Tetrahedron 1987, 43, 4071
49. Kabalka, G. W.; Sastry, K. A. R.; McCollum, G. W.; Yoshioka, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4296
50. Matteson, D. S.; Kim, G. Y. Org. Lett. 2002, 4, 2153
51. Hupe, E.; Marek, I.; Knochel, P. Org. Lett. 2002, 4, 2861
52. Brown, H. C.; Midland, M. M.; Levy, A. B.; Brown, H. C.; Wetherill, R. B.; Suzuki, A.; Sono, S.; Itoh, M. Tetrahedron 1987, 43, 4079
53. Kabalka, G. W.; Wang, Z.; Goudgaon, N. M. Synth. Commun. 1989, 19, 2409
54. Brown, H. C.; Cole, T. E.; Srebnik, M.; Kim, K. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 4925
55. Brown, H. C.; Srebnik, M.; Cole, T. E. Organometallics 1986, 5, 2300
56. Scott, H. K.; Aggarwal, V. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13124
57. Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 10.1002/ange.201200480
58. Casarini, A.; Dembech, P.; Lazzari, D.; Marini, E.; Reginato, G.; Ricci, A.; Seconi, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 5620
59. Zheng, B.; Srebnik, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1912
60. Berman, A. M.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5680
61. Berman, A. M.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 219
62. Zhang, Z.; Yu, Y.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2008, 10, 3005
63. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598
64. Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Nakamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1516
65. He, C.; Chen, C.; Cheng, J.; Liu, C.; Liu, W.; Li, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6414
66. Uehling, M. R.; Marionni, S. T.; Lalic, G. Org. Lett. 2012, 14, 362
67. Whittaker, A. M.; Rucker, R. P.; Lalic, G. Org. Lett. 2010, 12, 3216
68. Ni, Z.; Zhang, Q.; Xiong, T.; Zheng, Y.; Li, Y.; Zhang, H.; Zhang, J.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1244
69. Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 971
70. Baxter, E. W.; Reitz, A. B. Org. React. 2002, 59, 1
71. Ohmiya, H.; Yokobori, U.; Makida, Y.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2895
72. Ohmiya, H.; Yoshida, M.; Sawamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 482
73. Ohmiya, H.; Tanabe, M.; Sawamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 1086
74. Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792
75. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2010, 29, 917
76. Campbell, M. J.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 1521
77. Mankad, N. P.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 3369
78. Whitesides, G. M.; Stedronsky, E. R.; Casey, C. P.; San Filippo, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1426
79. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Delp, S. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Pierpont, A. W.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 9032