Chiral indoline synthesis via enantioselective intramolecular copper-catalyzed alkene hydroamination

Organometallics

Volumn 31, Issue 22, 2012, Pages 7819-7822

  Turnpenny, Benjamin W ^a   Hyman, Kiante L ^a   Chemler, Sherry R ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVE COMPOUNDS; ENANTIOSELECTIVE; HYDROAMINATIONS;

CATALYSIS; COPPER; OLEFINS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84870052619     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300744m     Document Type: Article

References (30)

1. Mueller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 3795-3892
2. Zi, G. F. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 68-75
3. Chemler, S. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009-3019
4. Allaud, I.; Collin, J.; Hannedouche, J.; Schulz, E. Dalton Trans. 2007, 5105-5118
5. Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819-1824
6. Knight, P. D.; Munslow, I.; O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Chem. Commun. 2004, 894-895
7. Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731-4733
8. Shen, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 564-567
9. Temperini, C.; Cecchi, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2009, 52, 322-328
10. Khan, P. M.; Correa, R. G.; Divlianska, D. B.; Peddibhotla, S.; Sessions, E. H.; Magnuson, G.; Brown, B.; Suyama, E.; Yuan, H.; Mangravita-Novo, A.; Vicchiarelli, M.; Su, Y.; Vasile, S.; Smith, L. H.; Diaz, P. W.; Reed, J. C.; Roth, G. P. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 780-785
11. Yoon, S. J.; Chung, Y. H.; Lee, M. S.; Choi, D. R.; Lee, J. A.; Lee, H. S.; Yun, H. R.; Lee, D. K.; Moon, E. Y.; Hwang, H. S.; Choi, C. H.; Jung, S. H. Arylsulfonylimidazoline derivatives as a antitumor agent. U.S. Patent 5,932,742, Aug. 3, 1999.
12. Anas, S.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 2193-2199
13. Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14264-14265
14. Hou, X. L.; Zheng, B. H. Org. Lett. 2009, 111, 1789-1791
15. Xiao, Y.-C.; Wang, C.; Yao, Y.; Sun, J.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10661-10664
16. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Li, W.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8909-8911
17. Komeyama, K.; Morimoto, T.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2938-2941
18. Rao, W.; Kothandaraman, P.; Koh, C. B.; Chan, P. W. H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2521-2530
19. Taylor, J. G.; Whittall, N.; Hii, K. K. Org. Lett. 2006, 8, 3561-3564
20. Ohmiya, H.; Moriya, T.; Sawamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 2145-2147
21. Munro-Leighton, C.; Delp, S. A.; Alsop, N. M.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. Chem. Commun. 2008, 111-113
22. Chemler, S. R. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 150-158
23. Paderes, M. C.; Belding, L.; Fanovic, B.; Dudding, T.; Keister, J. B.; Chemler, S. R. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1711-1726
24. Sherman, E. S.; Fuller, P. H.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3896-3905
25. Miller, Y.; Miao, L.; Hosseini, A. S.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12149-12156
26. Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948-12949
27. Fuller, P. H.; Kim, J.-W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638-17639
28. Bovino, M. T.; Chemler, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3923-3927
29. Liwosz, T. W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2020-2023
30. Sequeira, F. C.; Bovino, M. T.; Chipre, A. J.; Chemler, S. R. Synthesis 2012, 44, 1481-1484