Recent developments in Cope-type hydroamination reactions of hydroxylamine and hydrazine derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 41, 2013, Pages 7039-7050

  Beauchemin, André M ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENES; ASYMMETRIC VARIANTS; CYCLIC TRANSITIONS; DIRECT AMINATION; HYDRAZINE DERIVATIVES; HYDROAMINATIONS;

AMINATION; AMINES; HYDRAZINE; HYDROCARBONS;

REACTION KINETICS;

ALDEHYDE; ALKENE; ALKYNE; HYDRAZINE; HYDRAZINE DERIVATIVE; HYDROXYLAMINE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKENES; ALKYNES; AMINATION; CATALYSIS; HYDRAZINES; HYDROXYLAMINE; HYDROXYLAMINES; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84885109770     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41172a     Document Type: Article

References (90)

1. Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation, ed., A. K. Yudin, Wiley-VCH, 2011
2. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314
3. T. E. Muller, in Encyclopedia of Catalysis Vol. 3, ed., I. T. Horváth, Wiley-Interscience, 2003, pp. 518-541
4. J. Hannedouche E. Schulz Chem.-Eur. J. 2013 19 4972
5. S. R. Chemler Org. Biomol. Chem. 2009 7 3009
6. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795
7. I. Aillaud J. Collin J. Hannedouche E. Schulz Dalton Trans. 2007 5105
8. K. C. Hultzsch Adv. Synth. Catal. 2005 347 367
9. M. Nobis B. Drieen-Hölscher Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3983
10. T. E. Müller M. Beller Chem. Rev. 1998 98 675
11. A. C. Cope T. T. Foster P. H. Towle J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3929
12. A. C. Cope E. R. Trumbull Org. React. 1960 11 317
13. C. H. DePuy R. W. King Chem. Rev. 1960 60 431
14. N. J. Cooper D. W. Knight Tetrahedron 2004 60 243
15. R. G. Laughlin J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3295
16. H. O. House D. T. Manning D. G. Melillo L. F. Lee O. R. Haynes B. E. Wilkes J. Org. Chem. 1976 41 855
17. H. O. House L. F. Lee J. Org. Chem. 1976 41 863
18. D. St. C. Black J. E. Doyle Aust. J. Chem. 1978 31 2317
19. E. Ciganek J. Org. Chem. 1990 55 3007
20. E. Ciganek J. C. Calabrese J. Org. Chem. 1995 60 5795
21. E. Ciganek J. Org. Chem. 1995 60 5803
22. W. Oppolzer A. C. Spivey C. G. Bochet J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3139
23. A. Padwa G. S. K. Wong J. Org. Chem. 1986 51 3125
24. M. E. Fox A. B. Holmes I. T. Forbes M. Thompson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 3379
25. E. H. Krenske E. C. Davison I. T. Forbes J. A. Warner A. L. Smith A. B. Holmes K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2434
26. J. Moran P. H. Cebrowski A. M. Beauchemin J. Org. Chem. 2008 73 1004
27. J. Moran P. Dornan A. M. Beauchemin Org. Lett. 2007 9 3893
28. A. M. Beauchemin J. Moran M.-E. Lebrun C. Séguin E. Dimitrijevic L. Zhang S. I. Gorelsky Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1410
29. J. Moran S. I. Gorelsky E. Dimitrijevic M.-E. Lebrun A.-C. Bédard C. Séguin A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17893
30. F. Loiseau A. M. Beauchemin Org. Synth. 2013 90 87
31. T. Pathmalingam S. I. Gorelsky T. J. Burchell A. C. Bédard A. M. Beauchemin R. Clérac M. Murugesu Chem. Commun. 2008 2782
32. T. Pathmalingam F. Habib C. M. Widdifield F. Loiseau T. J. Burchell S. I. Gorelsky A. M. Beauchemin D. L. Bryce M. Murugesu Dalton Trans. 2010 39 1504
33. G. Brunet F. Habib C. Cook T. Pathmalingam F. Loiseau I. Korobkov T. J. Burchell A. M. Beauchemin M. Murugesu Chem. Commun. 2012 48 1287
34. F. Habib G. Brunet F. Loiseau T. Pathmalingam T. J. Burchell A. M. Beauchemin W. Wernsdorfer R. Clérac M. Murugesu Inorg. Chem. 2013 52 1296
35. S. Horiyama K. Suwa M. Yamaki H. Kataoka T. Katagi M. Takayama T. Takeuchi Chem. Pharm. Bull. 2002 50 996
36. A. H. Beckett A. Rashid Purkaystha P. H. Morgan J. Pharm. Pharmacol. 1977 29 15
37. B. Lindeke E. Anderson Acta Pharm. Suec. 1975 12 183
38. T. Posner Ann. Chim. 1912 389 1
39. E. Fischer H. Scheibler R. Groh Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910 43 2020
40. T. Posner Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905 38 2316
41. A. M. Johns N. Sakai A. Ridder J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9306
42. J. Moran J. Y. Pfeiffer S. I. Gorelsky A. M. Beauchemin Org. Lett. 2009 11 1895
43. J. Y. Pfeiffer A. M. Beauchemin J. Org. Chem. 2009 74 8381
44. F. Loiseau, Ph.D. thesis, University of Ottawa, 2013
45. S. Zhao E. Bilodeau V. Lemieux A. M. Beauchemin Org. Lett. 2012 14 5082
46. A. R. Brown C. Uyeda C. A. Brotherton E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6747
47. J. Bourgeois I. Dion P. H. Cebrowski F. Loiseau A.-C. Bédard A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 874
48. I. Komaromi J. M. J. Tronchet J. Phys. Chem. A 1997 101 3554
49. O. Acevedo W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6141
50. E. F. Rothgery, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 5th edn, 2004, vol. 13, pp. 562-607
51. U. Ragnarsson Chem. Soc. Rev. 2001 30 205
52. E. Licandro D. Perdicchia Eur. J. Org. Chem. 2004 665
53. J. Gante Synthesis 1989 405
54. D. Enders M. Klatt Synthesis 1996 1403
55. D. Enders and W. Bettray, in Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods, ed., D. Enders, K.-E. Jaeger, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 38-75
56. P. H. Cebrowski J.-G. Roveda J. Moran S. I. Gorelsky A. M. Beauchemin Chem. Commun. 2008 492
57. J.G. Roveda C. Clavette A. D. Hunt S. I. Gorelsky C. J. Whipp A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8740
58. F. Loiseau C. Clavette M. Raymond J.-G. Roveda A. Burrell A. M. Beauchemin Chem. Commun. 2011 47 562
59. I. Dion, PhD thesis, University of Ottawa, 2012
60. A. D. Hunt I. Dion N. Das Neves S. Taing A. M. Beauchemin J. Org. Chem. 2013 78 8847
61. W. J. S. Lockley W. Lwowski Tetrahedron Lett. 1974 4263
62. C. Clavette W. Gan A. Bongers T. Markiewicz A. B. Toderian S. I. Gorelsky A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16111
63. W. Gan P. J. Moon C. Clavette N. Das Neves T. Markiewicz A. B. Toderian A. M. Beauchemin Org. Lett. 2013 15 1890
64. S. K. Pradharan K. G. Akamanchi P. P. Divakaran P. M. Pradhan Heterocycles 1989 28 813
65. R. Grigg T. R. Perrior G. J. Sexton S. Surendrakumar T. Suzuki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 372
66. R. Grigg J. Markandu T. Perrior S. Surendrakumar W. J. Warnock Tetrahedron 1992 48 6929
67. R. Grigg J. Markandu S. Surendrakumar M. Thornton-Pett W. J. Warnock Tetrahedron 1992 48 10399
68. H. A. Dondas R. Grigg M. Hadjisoteriou J. Markandu W. A. Thomas P. Kennewell Tetrahedron 2000 56 10087
69. R. Shaw D. Lathbury M. Anderson T. Gallagher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 659
70. R. Jazzar R. D. Dewhurst J.-B. Bourg B. Donnadieu Y. Canac G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2899
71. R. Jazzar J. B. Bourg R. D. Dewhurst B. Donnadieu G. Bertrand J. Org. Chem. 2007 72 3492
72. T. Rizk E. J.-F. Bilodeau A. M. Beauchemin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8325
73. L. Wang X. Yu X. Feng M. Bao Org. Lett. 2012 14 2418
74. L. Wang X. Yu X. Feng M. Bao J. Org. Chem. 2013 78 1693
75. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1980 13 170
76. M. I. Page W. P. Jencks Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1971 68 1678
77. F. Diederich and P. J. Stang, Templated Organic Synthesis, Wiley-VCH, Chichester, UK, 2000
78. M. Bols T. Skrydstrup Chem. Rev. 1995 95 1253
79. L. Fensterbank M. Malacria S. M. Sieburth Synthesis 1997 813
80. D. R. Gauthier Jr. K. S. Zandi K. J. Shea Tetrahedron 1998 54 2289
81. A. H. Hoveyda D. A. Evans G. C. Fu Chem. Rev. 1993 93 1307
82. G. Rousseau B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2450
83. K. L. Tan ACS Catal. 2011 1 877
84. M. B. Gravestock D. W. Knight S. R. Thornton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 169
85. K. E. Bell M. P. Coogan M. B. Gravestock D. W. Knight S. R. Thornton Tetrahedron Lett. 1997 38 8545
86. M. B. Gravestock D. W. Knight K. M. Abdul Malik S. R. Thornton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3292
87. M. J. MacDonald D. J. Schipper P. J. Ng J. Moran A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20100
88. R. Pascal Eur. J. Org. Chem. 2003 1813
89. M. J. MacDonald C. Hesp D. J. Schipper M. Pesant A. M. Beauchemin Chem.-Eur. J. 2013 19 2597
90. N. Guimond M. J. MacDonald V. Lemieux A. M. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16571