C-H arylation of triphenylene, naphthalene and related arenes using Pd/C

Chemical Science

Volumn 6, Issue 3, 2015, Pages 1816-1824

  Collins, Karl D ^a   Honeker, Roman ^a   Vásquez Céspedes, Suhelen ^a   Tang, Dan Tam D ^a   Glorius, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; NAPHTHALENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

ARYLATIONS; C-H ARYLATION; C-H FUNCTIONALIZATION; IN-SITU FORMATIONS; MECHANISTIC STUDIES; NANOGRAPHENES; POLYAROMATIC HYDROCARBONS; TRIPHENYLENES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84923207207     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc03051f     Document Type: Article

References (127)

1. F.-X. Felpin T. Ayad S. Mitra Eur. J. Org. Chem. 2006 2679
2. M. Pal Synlett 2009 2896
3. M. Seki Synthesis 2006 2975
4. L. Yin J. Liebscher Chem. Rev. 2007 107 133
5. F.-X. Felpin Synlett 2014 25 1055
6. H.-U. Blaser A. Indolese A. Schnyder H. Steiner M. Studer J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 173 3
7. M. Genelot V. Dufaud L. Djakovitch Adv. Synth. Catal. 2013 355 2604
8. B. H. Lipshutz S. Tasler W. Chrisman B. Spliethoff B. Tesche J. Org. Chem. 2003 68 1177
9. I. W. Davies L. Matty D. L. Hughes P. J. Reider J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10139
10. D.-T. D. Tang K. D. Collins F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7450
11. D.-T. D. Tang K. D. Collins J. B. Ernst F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1809
12. L. Huang P. K. Wong J. Tan T. P. Ang Z. Wang J. Phys. Chem. C 2009 113 10120
13. M. Lamblin L. Nassar-Hardy J.-C. Hierso E. Fouquet F.-X. Felpin Adv. Synth. Catal. 2010 352 33
14. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat A. J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
15. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
16. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
17. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
18. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
19. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
20. O. Baudoin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4902
21. T. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
22. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
23. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
24. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
25. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 5588
26. M. C. White Science 2012 335 807
27. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
28. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381
29. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
30. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
31. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
32. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
33. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
34. K. M. Engle J.-Q. Yu J. Org. Chem. 2013 78 8927
35. R. Rossi F. Bellina M. Lessi C. Manzini Adv. Synth. Catal. 2014 356 17
36. S. De Sarkar W. Liu S. I. Kozhushkov L. Ackermann Adv. Synth. Catal. 2014 356 1461
37. N. Kuhl N. Schröder F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2014 356 1443
38. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236
39. K. Itami Pure Appl. Chem. 2012 84 907
40. T. N. Hoheisel S. Schrettl R. Szilluweit H. Frauenrath Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6496
41. D. Wei Y. Liu Adv. Mater. 2010 22 3225
42. K. Mochida K. Kawasumi Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10716
43. J. Cai P. Ruffieux R. Jaafar M. Bieri T. Braun S. Blankenburg M. Muoth A. P. Seitsonen M. Saleh X. Feng K. Müllen R. Fasel Nature 2010 466 470
44. X. Feng W. Pisula K. Müllen Pure Appl. Chem. 2009 81 2203
45. E. H. Fort L. T. Scott Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6626
46. R. E. Smalley Y. Li V. C. Moore B. K. Price R. Colorado H. K. Schmidt R. H. Hauge A. R. Barron J. M. Tour J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15824
47. M. J. Allen V. C. Tung R. B. Kaner Chem. Rev. 2010 110 132
48. A. K. Geim Science 2009 324 1530
49. J. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718
50. H. Kawai Y. Kobayashi S. Oi Y. Inoue Chem. Commun. 2008 1464
51. S.-D. Yang C.-L. Sun Z. Fang B.-J. Li Y.-Z. Li Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1473
52. K. Kawasumi K. Mochida T. Kajino Y. Segawa K. Itami Org. Lett. 2012 14 418
53. Q. Zhang K. Kawasumi Y. Segawa K. Itami L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15664
54. K. Kawasumi K. Mochida Y. Segawa K. Itami Tetrahedron 2013 69 4371
55. S. Castro J. J. Fernández R. Vicente F. J. Fañanás F. Rodríguez Chem. Commun. 2012 48 9089
56. K. Funaki H. Kawai T. Sato S. Oi Chem. Lett. 2011 40 1050
57. O. Kobayashi D. Uraguchi T. Yamakawa Org. Lett. 2009 11 2679
58. R. Li L. Jiang W. Lu Organometallics 2006 25 5973
59. W. Liu H. Cao A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2004
60. T.-H. Park A. J. Hickman K. Koh S. Martin A. G. Wong-Foy M. S. Sanford A. J. Matzger J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20138
61. C. Qin W. Lu J. Org. Chem. 2008 73 7424
62. T. E. Storr M. F. Greaney Org. Lett. 2013 15 1410
63. N. Yamaoka K. Sumida I. Itani H. Kubo Y. Ohnishi S. Sekiguchi T. Dohi Y. Kita Chem.-Eur. J. 2013 19 15004
64. A. J. Hickman M. S. Sanford ACS Catal. 2011 1 170
65. A. M. Wagner A. J. Hickman M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15710
66. Limited examples of high selectivity are also reported by Lu, ref. 15d, though yields are poor (16-32%).
67. M. Bielawski D. Aili B. Olofsson J. Org. Chem. 2008 73 4602
68. M. Bielawski J. Malmgren L. M. Pardo Y. Wikmark B. Olofsson ChemistryOpen 2014 3 19
69. M. Bielawski B. Olofsson Chem. Commun. 2007 2521
70. M. Bielawski M. Zhu B. Olofsson Adv. Synth. Catal. 2007 349 2610
71. M. E. Kieffer K. V. Chuang S. E. Reisman Chem. Sci. 2012 3 3170
72. R. J. Phipps N. P. Grimster M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8172
73. L. L. Chng J. Zhang J. Yang M. Amoura J. Y. Ying Adv. Synth. Catal. 2011 353 2988
74. L. L. Chng J. Yang Y. Wei J. Y. Ying Chem. Commun. 2014 50 9049
75. S. Mukhopadhyay G. Rothenberg D. Gitis M. Baidossi D. E. Ponde Y. Sasson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1809
76. L. M. Neal H. E. Hagelin-Weaver J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 284 141
77. L. M. Neal S. D. Jones M. L. Everett G. B. Hoflund H. E. Hagelin-Weaver J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 325 25
78. D. Saha L. Adak B. C. Ranu Tetrahedron Lett. 2010 51 5624
79. Y. M. A. Yamada Y. Yuyama T. Sato S. Fujikawa Y. Uozumi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 127
80. V. A. Zinovyeva M. A. Vorotyntsev I. Bezverkhyy D. Chaumont J.-C. Hierso Adv. Funct. Mater. 2011 21 1064
81. Q.-L. Zhu N. Tsumori Q. Xu Chem. Sci. 2014 5 195
82. L. Adak S. Bhadra B. C. Ranu Tetrahedron Lett. 2010 51 3811
83. N. T. S. Phan C. K. Nguyen T. T. Nguyen T. Truong Catal. Sci. Technol. 2014 4 369
84. R. Zhang C.-X. Miao S. Wang C. Xia W. Sun ChemCatChem 2012 4 192
85. V. Olshettiwar R. Luque A. Fihri H. Zhu M. Bouhrara J.-M. Basset Chem. Rev. 2011 111 3036
86. K. V. S. Ranganath F. Glorius Catal. Sci. Technol. 2011 1 13
87. A. Schätz O. Reiser W. J. Stark Chem.-Eur. J. 2010 16 8950
88. S. Shylesh V. Schünemann W. R. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3428
89. A.-H. Lu E. L. Salabas F. Schüth Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1222
90. D. Astruc F. Lu J. R. Aranzaes Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7852
91. E. Gross J. H.-C. Liu F. D. Toste G. A. Somorjai Nat. Chem. 2012 4 947
92. A single report for functionalization of the more reactive C9-H bond is reported by Kita: see ref. 15i.
93. R. H. Crabtree Chem. Rev. 2012 112 1536
94. M. Pagliaro V. Pandarus R. Ciriminna F. Béland P. D. Carà ChemCatChem 2012 4 432
95. J. A. Widegren R. G. Finke J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 198 317
96. Polymer-supported triphenylene is not readily synthetically accessible.
97. An induction period of <15 min in the case of triphenylene is attributed to the more rapid formation of the active catalyst at higher temperature/concentration. The induction period for the reaction of naphthalene was significantly reduced under identical conditions.
98. A. Roucoux J. Schulz H. Patin Chem. Rev. 2002 102 3757
99. D. Pun T. Diao S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8213
100. T. Diao D. Pun S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8205
101. T. Diao S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14566
102. Y. Izawa D. Pun S. S. Stahl Science 2011 333 209
103. W. Ostwald Z. Phys. Chem. 1900 34 495
104. J. Alemán A. V. Chadwick J. He M. Hess K. Horie R. G. Jones P. Kratochvil I. Meisel I. Mita G. Moad S. Penczek R. F. T. Stepto R. G. Jones Pure Appl. Chem. 2007 79 1801
105. M. Ochiai T. Shu T. Nagaoka Y. Kitagawa J. Org. Chem. 1997 62 2130
106. B. Xiao Y. Fu J. Xu T.-J. Gong J.-J. Dai J. Yi L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 468
107. C.-L. Ciana R. J. Phipps J. R. Brandt F.-M. Meyer M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 458
108. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4260
109. T. B. Petersen R. Khan B. Olofsson Org. Lett. 2011 13 3462
110. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Adv. Synth. Catal. 2012 354 3517
111. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066
112. B. A. Marshall W. A. Waters J. Chem. Soc. 1959 381
113. K. Hemelsoet V. Van Speybroeck D. Moran G. Marin L. Radom M. Waroquier J. Phys. Chem. A 2006 110 13624
114. D. R. Reed S. R. Kass J. Mass Spectrom. 2000 35 534
115. R. H. Chen S. A. Kafafi S. E. Stein J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1418
116. K. Hemelsoet V. Van Speybroeck M. Waroquier J. Phys. Chem. A 2008 112 13566
117. R. L. Augustine, Heterogeneous catalysis for the synthetic chemist, Marcel Dekker, New York, 1996
118. P. Stang V. V. Zhdankin Chem. Rev. 1996 96 1123
119. T. Wirth, M. Ochiai, A. Varvgolis, V. V. Zhdankin, G. F. Koser, H. Tohma and Y. Kita, Topics in Current Chemistry: Hypervalent Iodine Chemistry. Modern Developments in Organic Synthesis, ed. T. Wirth, Springer-Verlag, Berlin, 2002
120. D. C. Powers T. Ritter Top. Organomet. Chem. 2011 503 129
121. J.-W. Gu W.-H. Guo X. Zhang Org. Chem. Front. 2015 2 38
122. S. Mukhopadhyay G. Rothenberg H. Wiener Y. Sasson Tetrahedron 1999 55 14763
123. S. T. Belt L. Dong S. B. Duckett W. D. Jones M. G. Partridge R. N. Perutz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 266
124. C. L. Perrin A. Flach Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7674
125. C. L. Perrin Y. Dong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4490
126. D. G. Churchill K. E. Janak J. S. Wittenberg G. Parkin J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1403
127. W. D. Jones Acc. Chem. Res. 2003 36 140