Bond dissociation enthalpies of large aromatic carbon-centered radicals

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 51, 2008, Pages 13566-13573

  Hemelsoet, Karen ^a   Van Speybroeck, Veronique ^a   Waroquier, Michel ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; ENTHALPY; FUNCTIONS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS;

AROMATIC CARBONS; BENZYLIC; BOND DISSOCIATION ENTHALPIES; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT METHODS; FUNCTIONALS; HYDROCARBON RADICALS; LOCAL ENVIRONMENTS; METHYL GROUPS; POLYAROMATICS;

HYDROCARBONS;

EID: 58149166604     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801551c     Document Type: Article

References (62)

1. Luo, Y.-R. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies: Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2007, and references therein.
2. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
3. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653.
4. Senosiain, J. P.; Han, J. P.; Musgrave, C. B.; Golden, D. M. Faraday- Disc. 2001, 119, 173.
5. Henry, D. J.: Parkinson, C. J.; Mayer. P. M.: Radom. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105. 6750.
6. Yao, X.-Q.; Hou, X.-J.; Jiao, H.-J.; Xiang, H.-W.; Li, Y.-W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9991.
7. Johnson, E. R.; Clarkin. O. J.; DiLabio. G. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9953.
8. Coote, M. L.: Pross, A.; Radom, L. Org. Lett. 2003, 5, 4689.
9. Feng, Y.; Liu, L.; Wang, J. T.; Huang, H.; Guo, Q. X. J. Chem. Inf. Comput. Sci 2003, 43, 2005.
10. Nam, P.-C.; Nguyen, M. T.; Chandra, A. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10342.
11. Izgorodina. E. I.; Coote, M. L.; Radom. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558.
12. Zipse, H. Top. Curt: Chem. 2006, 263, 163.
13. Izgorodina, E. I.; Brittain, D. R. B.; Hodgson, J. L.; Krenske, E. H.; Lin. C. Y.; Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111. 10754.
14. Kaur. D.; Kaur. R. P.; Kaur, R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007, 803, 95.
15. Menon, A. S.; Wood. G. P. F.; Moran. D.: Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111. 13638.
16. Zhao. Y.; Truhlar. D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112. 1095.
17. Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. Chem Phys Chem 2006, 7, 2205.
18. Wauters, S.: Marin, G. B. Chem. Eng. J. 2001, 82, 267.
19. Hemelsoet, K.; Van Speybroeck, V.; Moran, D.; Marin, G. B.; Radom, L.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13624.
20. Van Speybroeck, V.; Hemelsoet, K.; Minner, B.; Marin, G. B.; Waroquier, M. Mol. Simul. 2007, 33, 879.
21. Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity: Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1991.
22. Denissenko, M. F.; Pao. A.: Tang, M. S.; Pfeifer, G. P. Science 1996, 274, 430.
23. Allamandola, L. J. Top. Curr. Chem. 1990, 153, 1.
24. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Astrophysics; Léger, A., d'Hendecourt, L.. Boccara, N., Eds.; NATO ASI Series C; Reidel;: Dordrecht, The Netherlands, 1987; Vol. 191.
25. Yao, X.-Q.; Hou, X.-J.: Wu, G.-S.; Xu, Y.-Y.; Xiang, H.-W.; Jiao. H.-J.; Li, Y.-W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7184.
26. Zavitsas, A. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 897.
27. Bauschlicher, C. W.;" Langhoff, S. R. Mol. Phys. 1999, 96, 471.
28. Woodcock. H. L.; Schaefer. H. F., III; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11923.
29. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2972.
30. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 122, 064101.
31. (c) Dickson, R. M.; Becke. A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 111101.
32. (a) Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2007, 127, 124108.
33. (b) Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2008, 128, 124105.
34. (a) Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
35. (b) Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397.
36. (a) Grimme, S.; Diedrich, C.; Korth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 625.
37. (b) Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2722.
38. Frisch, M. J. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.: Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai. H.; Klene, M.; Li. X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Earkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski. J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz. P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Becke, A. D. J. Chem. Phvs. 1993, 98, 5648.
40. Lee, C.; Yang, W.: Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
41. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865.
42. Hemelsoet, K.; Moran, D.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Radom. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8942.
43. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
44. Vandeputte, A. G.; Sabbe, M. K.: Reyniers, M.-F.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Marin, G. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11771.
45. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
46. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095.
47. Jung, Y. S.; Lochan, R. C.; Dutoi, A. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9793.
48. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849.
49. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Ecker, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Knowles, P. J.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer., W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schutz, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; MOLPRO 2002.6 University of Birmingham: Birmingham, U.K., 2002.
50. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
51. Tsang, W. In Energetics of Organic Free Radicals: Simoes, J. A. M.. Greenberg, A., Liebman. J. F.. Eds.; Blackie Academie: NewYork, 1996.
52. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
53. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2950.
54. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
55. Lias, S. G.; Bartmess. J. E.; Liebman. J. F.; Holmes. J. L.; Levin. R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17. 1.
56. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10460.
57. Ellison, G. B.; Davico, G. E.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 156, 109.
58. Kasai, P. H.; Clark, P. A.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2640.
59. Chen, R. H.; Kafafl, S. A.; Stein, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1418.
60. Wang, H.; Frenklach, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3867.
61. Aihara. J.-L; Fujiwara. K.; Harada, A.; Ichikawa. H.; Fukushima. K.; Hirota, F.; Ishida, T. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1996, 366, 219.
62. Cioslowski. J.: Liu. G. H.; Martinov, M.; Piskorz, P.; Moncrieff. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5261.