Nanoparticles as recyclable catalysts: The frontier between homogeneous and heterogeneous catalysis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 48, 2005, Pages 7852-7872

  Astruc, Didier ^a   Lu, Feng ^a,b   Aranzaes, Jaime Ruiz ^a  

^a CNRS   (France)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

C C coupling; Dendrimers; Gold; Nanoparticles; Palladium; Supported catalysts

Indexed keywords

C-C COUPLING; IONIC LIQUIDS; NANOPARTICLES; SUPPORTED CATALYSTS;

DENDRIMERS; GOLD; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OXIDES; PALLADIUM; POLYMERS; REACTION KINETICS; RECYCLING; SURFACE ACTIVE AGENTS;

CATALYSIS;

DENDRIMER; GOLD; LIGAND; NANOMATERIAL; ORGANIC COMPOUND; PALLADIUM; SURFACTANT;

CATALYSIS; CHEMISTRY; REVIEW;

CATALYSIS; DENDRIMERS; GOLD; LIGANDS; NANOSTRUCTURES; ORGANIC CHEMICALS; PALLADIUM; SURFACE-ACTIVE AGENTS;

EID: 29244458383     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200500766     Document Type: Review

References (474)

1. a) J. Grunes, J. Zhu, G. A. Somorjai, Chem. Commun. 2003, 2257 (Focus Article);
2. b) G. A. Somorjai, Introduction to Surface Chemistry and Catalysis, Wiley, New York, 1994;
3. J. M. Thomas, W. J. Thomas, Principles and Practice of Heterogeneous Catalysis, VCH, Weinheim, 1997;
4. A. Eppler, G. Rupprechter, L. Guczi, G. A. Somorjai, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9973;
5. G. A. Somorjai, R. M. Rioux, Catal. Today 2005, 100, 201;
6. E. J. Puddephat, Met. Clusters Chem. 1999, 22, 1179;
7. C. R. Henry, Appl. Surf. Sci. 2000, 164, 252;
8. T. P. St. Clair, D. W. Goodman, Top. Catal. 2000, 13, 5;
9. M. Bowker, R. A. Bennet, A. Dickinson, D. James, R. Smith, P. Stone, Stud. Surf. Sci. Catal. 2001, 133, 3;
10. M. Kralik, A. Biffis, J. Mol. Catal. A 2001, 177, 113;
11. J. M. Thomas, R. Raja, Chem. Rec. 2001, 1, 448;
12. C. Mohr, P. Claus, Sci. Prog. 2001, 84, 311;
13. J. M. Thomas, B. F. G. Johnson, R. Raja, G. Sankar, P. A. Midgley, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 20.
14. a) Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Vols. 1 and 2 (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann), Wiley-VCH, Weinheim, 1996;
15. b) W. A. Herrmann, B. Cornils, Angew. Chem. 1997, 109, 1074;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1048;
17. c) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998;
18. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Vols. 1 and 2 (Eds.: A. de Mejere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
19. d) Handbook of Metathesis, Vols. 1-3 (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
20. J. A. Gladysz, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1319;
21. J. Gladysz, Chem. Rev. 2002, 102, 3215 (introduction to a special issue on recoverable catalysts).
22. a) Nanoparticles (Ed.: G. Schmid), Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
23. b) R. G. Finke in Metal Nanoparticles. Synthesis, Characterization and Applications (Eds.: D. L. Feldheim, C. A. Foss, Jr.), Marcel Dekker, New York, 2002, chap. 2, p. 17;
24. c) Nanoparticles and Nanostructured Films. Preparation, Characterization and Applications (Ed.: J. H. Fendler), Wiley-VCH, Weinheim, 1998;
25. G. Schmid in Nanoscale Materials in Chemistry (Ed.: K. J. Klabunde), Wiley-Interscience, New York, 2001, p. 15.
26. Early reviews on NP catalysis: a) J. B. Michel, J. T. Scharz in Catalyst Preparation Science, Vol. IV (Eds.: B. Delmon, P. Grange, P. A. Jacobs, G. Poncelet), Elsevier, Amsterdam, 1987, p. 669;
27. b) G. Schmid, Chem. Rev. 1992, 92, 1709;
28. c) L. N. Lewis, Chem. Rev. 1993, 93, 2693;
29. d) J. S. Bradley in Clusters and Colloids (Ed.: G. Schmid), VCH, Weinheim, 1994, chap. 6, p. 459;
30. e) Catalysis by Di- and Polynuclear Metal-Cluster Complexes (Eds.: L. N. Lewis, R. D. Adams, F. A. Cotton), Wiley-VCH, New York, 1998, p. 373;
31. f) N. Toshima in Fine Particles Sciences and Technology. From Micro- to New Particles (Ed.: E. Pellizzetti), Kluwer, Dordrecht, 1996, p. 371;
32. g) N. Toshima, T. Yonezawa, New J. Chem. 1998, 22, 1179.
33. a) H. Bönnemann, W. Brijoux, T. Joussen, Angew. Chem. 1990, 102, 324;
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 273;
35. b) H. Bönnemann, W. Brijoux, R. Brinkmann, E. Dinjus, , T. Joussen, B. Korall, Angew. Chem. 1991, 103, 1344;
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1312;
37. H. Bönnemann, W. Brijoux in Active Metals: Preparation, Characterization, Applications (Ed.: A. Fürstner), VCH, Weinheim, 1996, p. 339.
38. a) M. T. Reetz, W. Helbig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7401;
39. b) M. T. Reetz, S. A. Quaiser, Angew. Chem. 1995, 107, 2461;
40. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2240;
41. c) M. T. Reetz, W. Helbig, S. A. Quaiser in Active Metals: Preparation, Characterization, Applications (Ed.: A. Fürstner), VCH, Weinheim, 1996, p. 279;
42. d) M. T. Reetz, R. Breinbauer, K. Wanninger, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499;
43. e) M. T. Reetz, G. Lohmer, Chem. Commun. 1996, 1921; for recent reports on PdNP catalysis, see refs. [31d,f,j,n] and [41c].
44. a) M-C. Daniel, D. Astruc, Chem. Rev. 2004, 104, 293;
45. b) M. Faraday, Philos. Trans. R. Soc. London 1857, 151, 183;
46. c) M. Brust, M. Walker, D. Bethell, D. J. Schiffrin, R. J. Whyman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 801;
47. d) D. I. Gittins, F. Caruso, Angew. Chem. 2001, 113, 3089;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3001.
49. a) L. D. Rapino, F. F. Nord, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2745;
50. L. D. Rapino, F. F. Nord, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3268;
51. K. E. Kavanagh, F. F. Nord, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2121;
52. b) D. Y. Cha, G. Parravano, J. Catal. 1970, 18, 320;
53. G. Parravano, J. Catal. 1970, 18, 320;
54. c) M. Haruta, T. Kobayashi, H. Sano, N. Yamada, Chem. Lett. 1987, 405;
55. M. Haruta, N. Yamada, T. Kobayashi, S. Lijima, J. Catal. 1989, 115, 301;
56. CO-Oxidation bei 200 K: M. Haruta, S. Tsuboda, T. Kobayashi, H. Kagehiama, M. J. Genet, B. Demon, J. Catal. 1993, 144, 175;
57. d) M. Haruta, CATTECH 2002, 6, 102;
58. 2, see ref. [11j], [50b] and: T. V. Choudary, D. W. Goodman, Top. Catal. 2002, 21, 25;
59. G. Schmid, B. Corain, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3081; see also ref. [8a];
60. f) G. C. Bond, P. A. Sermon, Gold Bull. 1973, 6, 102;
61. g) H. Hirai, Y. Nakao, N. J. Toshima, Macromol. Sci. Chem. A 1978, 12, 1117;
62. H. Hirai, Y. Nakao, N. J. Toshima, Macromol. Sci. Chem. A 1979, 13, 727;
63. h) L. N. Lewis, N. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7228 (for further discussions, see also references [5c] and [5e]).
64. For examples, see: a) A. Moradpour, E. Amouyal, P. Keller, H. Kagan, Nouv. J. Chim. 1978, 2, 547;
65. b) A. Henglein, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2858;
66. c) A. Henglein, J. Lillie, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1059;
67. d) K. Kurihara, J. H. Fendler, I. J. Ravet, J. Mol. Catal. 1986, 34, 325;
68. e) M. Boutonnet, J. Kizling, R. Touroude, G. Maire, P. Stenius, Appl. Catal. 1986, 20, 163;
69. f) Y. Degani, I. J. Willner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 37;
70. g) I. Willner, R. Maidan, D. Mandler, H. Dürr, G. Dörr, K. Zengerle, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6080;
71. h) J. S. Bradley, E. W. Hill, M. E. Leonowitz, H. Witzke, J. Mol. Catal. 1987, 41, 59;
72. i) C. Larpent, H. Patin, J. Mol. Catal. 1988, 44, 191.
73. Recent reviews on NP catalysis: a) M. A. El-Sayed, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 257;
74. b) R. M. Crooks, M. Zhao, L. Sun, V. Chechik, L. K. Yeung, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181;
75. c) "Polymer-Stabilized Metal Nanoparticles: Preparation, Characterization and Applications": T. Yonezawa, N. Toshima in Advanced Functional Molecules and Polymers, Vol. 2 (Ed.: H. S. Nalwa), Accelerated Development, 2001, chap. 3, p. 65;
76. A. B. R. Mayer, Polym. Adv. Technol. 2001, 12, 96;
77. d) H. Bönnemann, R. Richards, Synth. Methods Organomet. Inorg. Chem. 2002, 10, 209;
78. e) A. Roucoux, J. Schulz, H. Patin, Chem. Rev. 2002, 102, 27;
79. f) I. I. Moiseev, M. N. Vargaftik, Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 512;
80. g) A. T. Bell, Science 2003, 299, 1688;
81. h) M. Moreno-Manas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638;
82. i) B. F. G. Johnson, Top. Catal. 2003, 24, 147;
83. j) AuNP-catalyzed CO oxidation: M. Haruta, J. New Mater. Electrochem. Syst. 2004, 7, 163.
84. a) X.-D. Mu, D. G. Evans, Y. Kou, Catal. Lett. 2004, 97, 151;
85. b) P. Claus, A. Bruckner, C. Möhr, H. Hofmeister, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 430;
86. c) A.-I. Kozlov, A. P. Kozlova, K. Asakura, Y. Matsui, T. Kogure, T. Shido, Y. Iwazawa, J. Catal. 2000, 196, 56;
87. d) A. Martino, S. A. Yamanaka, J. S. Kawola, D. A. Ly, Chem. Mater. 1997, 9, 423;
88. e) T. Li, J. Moon, A. A. Morrone, J. J. Mecholsky, D. R. Talham, J.-H. Adair, Langmuir 1999, 15, 4328;
89. f) U.-A. Paulus, U. Endruschat, G.-J. Feldmeyer, T.-J. Schmidt, H. Bönnemann, J.-J. Behm, J. Catal. 2000, 195, 383;
90. g) Y. Mizukoshi, R. Oshima, Y. Mizukoshi, Y. Nagata, Langmuir 1999, 15, 2733;
91. h) S. Papp, I. Dekany, Colloid Polym. Sci. 2001, 279, 449;
92. i) C. B. Hwang, Y.-S. Fu, Y.-L. Lu, S.-W. Jang, P.-T. Chou, C.-R. Wang, S.-J. Yu, J. Catal. 2000, 195, 336;
93. j) K.-T. Wu, Y.-D. Yao, C.-R. C. Wang, P. F. Chen, E.-T. Yeh, J. Appl. Phys. 1999, 85, 5959;
94. k) R. P. Andres, J.-D. Bielefeld, J.-I. Henderson, D.-B. Janes, V.-R. Kolagunta, C.-P. Kubink, W. Mahoney, R.-G. Osifchin, R. Reifenberger, Science 1996, 273, 1690.
95. a) R. Narayanan, M. A. El-Sayed, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8340;
96. b) Y. Li, E. Boone, M. A. El-Sayed, Langmuir 2002, 18, 4921.
97. a) S. V. Ley, C. Mitchell, D. Pears, C. Ramarao, J.-Q. Yu, W.-Z. Zhou, Org. Lett. 2003, 5, 4665;
98. b) M. M. Demir, M. A. Gulgun, Y. Z. Menceloglu, B. Erman, S. S. Abramchuk, E. E. Makhaeva, A. R. Khokhlov, V. G. Matveeva, M. G. Sullman, Macromolecules 2004, 37, 1787;
99. c) L. R. Gröschel, A. Haidar, K.-H. Beyer, R. Reichert, R. Schomäcker, Catal. Lett. 2004, 95, 67;
100. d) S. Kidambi, J.-H. Dai, J. Lin, M. L. Bruening, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2658;
101. e) B. P. S. Chauhan, J. S. Rathore, T. Bandoo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8493;
102. f) T. Sanji, Y. Ogawa, Y. Nakatsuka, M. Tanaka, H. Sakurai, Chem. Lett. 2003, 32, 980;
103. g) A. B. Lowe, B. S. Sumerlin, M. S. Donovan, C. L. McCormick, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 562;
104. h) A. Drelinkiewicza, A. Waksmundzka, W. Makowski, J. W. Sobczak, A. Krol, A. Zieba, Catal. Lett. 2004, 94, 143;
105. i) Y.-B. Liu, C. Khemtong, J. Hu, Chem. Commun. 2004, 398;
106. j) U. R. Pillai, E. Sahle-Demessie, J. Mol. Catal. A 2004, 222, 153;
107. k) M. Adlim, M. Abu Bakar, K. Y. Liew, J. Ismail, J. Mol. Catal. A 2004, 212, 141;
108. l) D. Tabuani, O. Monticelli, A. Chincarini, C. Bianchini, F. Vizza, S. Moneti, S. Russo, Macromolecules 2003, 36, 4294;
109. m) C. C. Yang, C. C. Wan, Y. Y. Wang, J. Colloid Interface Sci. 2004, 279, 433.
110. J. H. Sinfelt, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 15;
111. J. H. Sinfelt, Bimetallic Catalyst: Discoveries, Concepts and Applications, Wiley, New York, 1983;
112. J. H. Sinfelt, Int. Rev. Phys. Chem. 1988, 7, 281.
113. a) J.-H. He, I. Ichinose, T. Kunitake, A. Nakao, Y. Shiraishi, N. Toshima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11 034;
114. b) Y. Shiraishi, D. Ikenaga, N. Toshima, Aust. J. Chem. 2003, 56, 1025;
115. c) R. Sablong, U. Schlotterbeck, D. Vogt, S. Mecking, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 333.
116. a) Dendrimers and Nanosciences (Ed.: D. Astruc), Elsevier, Paris, 2003, 6
117. (special issue C. R. Chim., vol. 8-10);
118. b) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001;
119. c) J. F. G. A. Jansen E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Science 1994, 266, 1226;
120. d) D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119;
121. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
122. a) M. Zhao, L. Sun, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4877;
123. b) M. Zhao, R. M. Crooks, Angew. Chem. 1999, 111, 375;
124. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 364;
125. c) V. Chechik, M. Zhao, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4910;
126. d) M. Zhao, R. M. Crooks, Adv. Mater. 1999, 11, 217;
127. e) V. Chechik, M. Zhao, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1243;
128. f) For reviews of the dendrimer-encapsulated-NP approach see refs. [11b] and [17g];
129. g) R. M. Crooks, M. Zhao, L. Sun, V. Chechik, L. K. Yeung, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181;
130. h) L. K. Yeung, R. M. Crooks, Nano Lett. 2001, 1, 14;
131. i) L. K. Yeung, C. T. Lee, K. P. Jonston, R. M. Crooks, Chem. Commun. 2001, 2290;
132. j) R. W. Scott, A. F. Datye, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3708;
133. k) Y. Niu, R. M. Crooks in Dendrimers and Nanosciences (Ed.: D. Astruc), Elsevier, Paris
134. (C. R. Chim. 2003, 6, 1049);
135. l) R. W. Scott, O. M. Wilson, S.-K. Oh, E. A. Kenik, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15 583;
136. m) Y.-G. Kim, S.-K. Ho, R. M. Crooks, Chem. Mater. 2004, 16, 167;
137. R. W. J. Scott, C. Sivadinarayana, O. M. Wilson, Z. Yan, D. W. Goodman, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1380;
138. J.-H. Liu, A.-Q. Wang, Y.-S. Shi, H.-P. Lin, C.-Y. Mou, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 40.
139. a) L. Balogh, D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7355;
140. b) L. Balogh, D. R. Swanson, D. A. Tomalia, G. L. Hagnauer, A. T. McManus, Nano Lett. 2001, 1, 18;
141. c) K. Esumi, A. Susuki, N. Aihara, K. Usui, K. Torigoe, Langmuir 1998, 14, 3157;
142. d) K. Esumi, K. Satoh, A. Suzuki, K. Torigoe, Shikizai Kyokaishi 2000, 73, 434;
143. e) K. Esumi, R. Isono, T. Yoshimura, Langmuir 2004, 20, 237.
144. E. Kunio, M. Keiko, Y. Tomokazu, J. Colloid Interface Sci. 2002, 254, 402.
145. a) Y. Li, M. A. El Sayed, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8938;
146. b) R. Narayanan, M. A. El-Sayed, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8572.
147. a) M. Pittelkow, K. Moth-Poulsen, U. Boas, J. B. Christensen, Langmuir 2003, 19, 7682;
148. b) M. Ooe, M. Murata, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Nano Lett. 2002, 2, 999;
149. c) K. Mori, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10657;
150. d) K. R. Gopidas, J. K. Whitesell, M.-A. Fox, Nano Lett. 2003, 3, 1757.
151. Y.-M. Chung, H.-K. Rhee, J. Mol. Catal. A 2003, 206, 291.
152. a) C. Rocaboy, J. A. Gladysz, Org. Lett. 2002, 4, 1993;
153. b) R. Grigg, L.-X. Zhang, S. Collard, A. Keep, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6979.
154. Polyoxometallate-stabilized metal NPs and their catalytic function: a) J. D. Aiken III, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8803;
155. b) S. Ozkar, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5796;
156. c) A. M. Fargo, J. F. Odzak, F. S. Lai, B. C. Gates, Nature 2002, 415, 623;
157. d) V. Kogan, Z. Aizenshtat, R. Popovitz-Biro, R. Neumann, Org. Lett. 2002, 4, 3529;
158. e) M. Ohde, H. Yukiohde, C. M. Wai, Chem. Commun. 2002, 2388;
159. f) anion-mediated adsorption of the tetra-n-butyl ammonium cation on surfaces and metal NPs: Z. Deng, D. E. Irish, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11 169;
160. S. Özkar, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5796;
161. g) ealiest report of ammonium-stabilized metal NPs: J. Kiwi, M. Grätzel, J Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7214.
162. a) L. Strimbu, J. Liu, A. E. Kaifer, Langmuir 2003, 19, 483;
163. b) J. Alvarez, J. Liu, E. Roman, A. E. Kaifer, Chem. Commun. 2000, 1151;
164. c) J. Liu, J. Alvarez, W. Ong, E. Roman, A. E. Kaifer, Langmuir 2001, 17, 6762.
165. F. Lu, J. Ruiz, D. Astruc, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9443.
166. a) M.-K. Chung, G. Orlova, J. D. Goddart, M. Schlaf, R. Harris, T. J. Beveridge, G. White, F. R. Hallett, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10508;
167. b) M.-K. Chung, M. Schlaf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7386;
168. c) S. U. Son, Y. Jang, J. Park, H. B. Na, H. M. Park, H. J. Yun, J. Lee, T. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5026, and references therein.
169. K. Nasar, F. Fache, M. Lemaire, M. Draye, J. C. Béziat, M. Besson, P. Galez, J. Mol. Catal. 1994, 87, 107.
170. a) H. Bönnemann, G. A. Braun, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1200;
171. b) J. U. Köhler, J. S. Bradley, 1998, 14, 2730;
172. c) X. Zuo, H. Liu, D. Guo, X. Yang, Tetrahedron 1999, 55, 203;
173. d) M. Studer, H.-U. Blaser, C. Exner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45;
174. e) M. Tamura, H. Fujihara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15 742;
175. f) S. Jansat, M. Gomez, K. Philippot, G. Muller, E. Guiu, C. Claver, S. Castillon, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1592.
176. a) T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Soc. Chem. Jpn. 1971, 44, 581;
177. b) R. F. Heck, J. P. Nolley, Jr., J. Org. Chem. 1972, 37, 2320;
178. c) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009;
179. d) M. T. Reetz, E. Westermann, R. Lomer, G. Lohmer, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8449;
180. e) A. H. M. de Vries, J. M. C. A. Mulders, J. H. M. Mommers, H. J. W. Henderckx, J. G. de Vries, Org. Lett. 2003, 5, 3285;
181. f) M. T. Reetz, M. Maase, Adv. Mater. 1999, 11, 773;
182. g) C. Rocaboy, J. A. Gladysz, New J. Chem. 2003, 27, 39;
183. h) M. Nowotny, U. Hanefeld, H. van Koningsveld, T. Maschmeyer, Chem. Commun. 2000, 1877;
184. i) I. P. Beletskaya, A. N. Kashin, N. B. Karlstedt, A. V. Mitin, A. V. Chepakov, G. M. Kazankov, J. Organomet. Chem. 2001, 622, 89;
185. j) M. T. Reetz, E. Westermann, Angew. Chem. 2000, 112, 170;
186. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165 (see also E. Westermann, Dissertation, Ruhr-Universität Bochum, 1999);
187. k) T. Rosner, J. Le Bars, A. Pfaltz, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1848;
188. l) C. E. Williams, J. M. C. A. Mulders, J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 494;
189. m) J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, Eur. J. Org. Chem. 2003, 799;
190. n) focus article on ligand-free Heck reactions using extremely low Pd loading: M. T. Reetz, J. G. de Vries, Chem. Commun. 2004, 1559;
191. o) K. Pelzer, O. Vidoni, K. Philippot, B. Chaudret, V. Colliere, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 118;
192. p) P. J. Dyson, D. J. Ellis, G. Laurenczy, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 211;
193. q) J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A 2003, 198, 317;
194. r) Y. Na, S. Park, S. B. Han, H. Han, S. Ko, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 250.
195. a) I. T. Horvath, J. Rabai, Science 1994, 266, 72;
196. I. T. Horvath, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641;
197. L. P. Barthel-Rosa, J. A. Gladysz, Coord. Chem. Rev. 1999, 578, 190;
198. b) H. Ohde, C. M. Wai, H. Kim, M. Ohde, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4540;
199. c) P. Meric, K. M. K. Yu, S. C. Tsang, Catal. Lett. 2004, 95, 39;
200. d) P. Meric, K. M. K. Yu, S. C. Tsang, Langmuir 2004, 20, 8537;
201. e) K. M. K. Yu, C. M. Y. Yeung, D. Thompsett, S. C. Tsang, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4515;
202. f) B.-H. Yoon, H. Kim, C. M. Wai, Chem. Commun. 2003, 1040;
203. g) H. Ohde, C. M. Wai, H. Kim, J. Kim, M. Ohde, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4540;
204. h) X. R. Ye, Y.-H. Lin, C. M. Wai, Chem. Commun. 2003, 642;
205. i) A. M. Doyle, S. K. Shaikhutdinov, S. D. Jackson, H.-J. Freund, Angew. Chem. 2003, 115, 5398;
206. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5240.
207. a) J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667;
208. b) J. Dupont, G. S. Fonseca, A. P. Umpierre, P. F. P. Fichtner, S. R. Teixiera, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228;
209. c) G. Schmid, M. Harms, J. O. Malm, J. O. Bovin, J. van Ruitenbeck, H. W. Zandbergen, W. T. Fu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2047;
210. d) J. Huang, T. Jiang, H. Gao, Y. Chang, G. Zhao, W. Wu, Chem. Commun. 2003, 1654;
211. e) V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, S. Laera, N. Cioffi, J. Org. Chem. 2003, 68, 2929;
212. f) V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, A. Detomaso, P. Illiade, Organometallics 2003, 22, 4193;
213. g) M. Spiro, D. M. De Jesus, Langmuir 2000, 16, 2664;
214. M. Spiro, D. M. De Jesus, Langmuir 2000, 16, 4896;
215. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Synlett 2002, 439;
216. h) D. Zhao, Z. Fei, T. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15 876;
217. i) R. R. Deshmukh, R. Rajagopal, K. V. Srinivasan, Chem. Commun. 2001, 1544;
218. j) L. Xu, W. Chen, J. Xiao, Organometallics 2000, 19, 1123;
219. k) C. W. Scheeren, G. Machado, J. Dupont, P. F. P. Fichtner, S. R. Texeira, Inorg. Chem. 2003, 42, 4738;
220. l) E. T. Silveira, A. P. Umpierre, L. M. Rossi, G. Machado, J. Morais, G. V. Soares, I. J. R. Baumvol, S. R. Teixeira, P. F. P. Fichtner, J. Dupont, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3734;
221. m) G. S. Fonseca, J. D. Scholten, J. Dupont, Synlett 2004, 9, 1525.
222. a) H.-F. Lang, R. A. May, B. L. Iversen, B. D. Chandler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14832;
223. b) H.-F. Lang, S. Maldonado, K. J. Stevenson, B. D. Chandler, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12 949.
224. a) J. P. M. Niederer, A. B. J. Arnold, W. F. Hölderich, B. Tesche, M. Reetz, H. Bönnemann, Top. Catal. 2002, 18, 265;
225. b) S.-W. Kim, M. Kim, W. Y. Lee, T. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7642;
226. c) K. H. Park, S. U. Son, Y. K. Chung, Org. Lett. 2002, 4, 4361;
227. d) R. Abu-Reziq, D. Avnir, J. Blum, J. Mol. Catal. A 2002, 187, 277;
228. e) A. Horvath, A. Beck, Z. Koppany, A. Sarkany, L. Guczi, J. Mol. Catal. A 2002, 182, 295;
229. f) A.-M. Huang, Z.-F. Liu, C. Lai, J.-D. Hua, J. Appl. Polym. Sci. 2002, 85, 989;
230. g) A. Molnar, A. Papp, K. Miklos, P. Forgo, Chem. Commun. 2003, 2626;
231. h) T. Sanji, Y. Ogawa, Y. Nakatsuka, M. Tanaka, H. Sakurai, Chem. Lett. 2003, 32, 980;
232. i) O. Dominguez-Quintero, S. Martinez, Y. Henriquez, L. D'Ornelas, H. Krentzien, J. Osuna, J. Mol. Catal. A 2003, 197, 185;
233. j) I. Yuranov, P. Moeckli, E. Suvorova, P. Buffat, L. Kiwi-Minsker, A. Renken, J. Mol. Catal. A 2003, 192, 239;
234. k) B. Corain, P. Guerriero, G. Schiavon, M. Zapparoli, M. Kralik, J. Mol. Catal. A 2004, 211, 237;
235. M. Kralik, V. Ktratky, P. Centomo, P. Guerriero, S. Lora, B. Corain, J. Mol. Catal. A 2003, 195, 219;
236. l) P. Canton, Catal. Lett. 2003, 88, 14;
237. m) V. Johanek, Surf. Sci. 2004, 561, L218;
238. n) T. G. Galow, U. Dreshler, J. A. Hanson, V. M. Rotello, Chem. Commun. 2002, 1076;
239. o) R. B. Bedford, U. G. Singh, R. I. Wallon, R. T. Williams, S. A. Davis, Chem. Mater. 2005, 17, 701.
240. a) H.-P. Kormann, G. Schmid, K. Pelzer, K. Philippot, B. Chaudret, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1913;
241. b) M. Yashima, L. K. L. Falk, A. E. C. Palmqvist, K. Holmberg, J. Colloid Interface Sci. 2003, 268, 348;
242. c) S. Schauermann, J. Hoffmann, V. Johanek, J. Hartmann, J. Libuda, H.-J. Freund, Angew. Chem. 2002, 114, 2643;
243. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2532;
244. d) M. Heemeier, A. F. Carlsson, M. Naschitzki, M. Schmal, M. Bäumer, H.-J. Freund, Angew. Chem. 2002, 114, 4242;
245. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4073;
246. e) V. Johanek, M. Laurin, J. Hoffmann, S. Schauermann, A. W. Grant, B. Kasemo, J. Libuda, H.-J. Freund, Surf. Sci. 2004, 561, L218.
247. a) K. Ebitani, Y. Fujie, K. Kanada, Langmuir 1999, 15, 190;
248. b) K.-M. Choi, T. Akita, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, New J. Chem. 2003, 27, 324;
249. c) L. Guczi, A. Beck, A. Horvath, Zs. Koppany, G. Stefler, K. Frey, I. Sajo, O. Geszti, D. Bazin, J. Lynch, J. Mol. Catal. A 2004, 204, 545.
250. K. Mori, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10657.
251. a) T. Nishimura, N. Kakiuchi, M. Inoue, S. Uemura, Chem. Commun. 2000, 124;
252. b) N. Kakiuchi, Y. Maeda, T. Nishimura, S. Uemura, J. Org. Chem. 2001, 66, 6220;
253. c) Lit. [36 c];
254. d) Lit. [36 d];
255. e) B. M. Choudary, S. Mahdi, N. S. Chowdari, M. L Kantam, B. Streedhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 127;
256. f) A. Mastalir, Z. Kiraly, J. Catal. 2003, 220, 372;
257. g) S. Bertarione, D. Scarano, A. Zecchina, V. Johanek, J. Hoffmann, S. Schauermann, J. Libuda, G. Rupprechter, H.-J. Freund, J. Catal. 2004, 123, 64;
258. h) P. Pfeifer, K. Schubert, M. A. Liauw, G. Emig, Appl. Catal. A 2004, 270, 165.
259. G. Riahi, D. Guillemot, M. Polisset-Tfoin, A. A. Khodadadi, J. Fraissard, Catal. Today 2002, 72, 115;
260. M. Mtelkar, C. V. Rode, R. V. Chaudhari, S. S. Joshi, A. M. Nalawade, Appl. Catal. A 2004, 273, 11.
261. a) N. Toshima, Y. Shiiraishi, T. Teranishi, M. Mitake, T. Tominaga, H. Watanabe, W. Brijoux, H. Bönnemann, G. Schmid, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 178;
262. b) J. Huang, T. Jiang, H.-X. Gao, B.-X. Han, Z.-M. Liu, W.-Z. Wu, Y.-H. Chang, G.-Y. Zhao, Angew. Chem. 2004, 116, 1421;
263. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1397;
264. c) M. T. Reetz, H. Schulenburg, M. Lopez, B. Spliethoff, B. Tesche, Chimia 2004, 58, 896.
265. F. Caruso, Adv. Mater. 2001, 13, 11;
266. F. Caruso, R. A. Caruso, H. Möhwald, Science 1998, 282, 1111;
267. Y. Lin, Y. Lu, B. Gates, Y. Xia, Chem. Mater. 2001, 13, 1146.
268. a) M. Wagner, K. Köhler, L. Djakovitch, M. Muhler, Top. Catal. 1999, 13, 319;
269. b) K. Köhler, L. Djakovitch, M. Wagner, Catal. Today 2001, 66, 105;
270. c) L. Djakovitch, K. Köhler, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5990;
271. d) A. Nejjar, C. Pinel, L. Djakovitch, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 612;
272. e) L. Djakovitch, M. Wagner, C. G. Hartung, M. Beller, K. Köhler, J. Mol. Catal. A 2004, 219, 121;
273. f) S. Pröckl, W. Kleist, M. A. Gruber, K. Köhler, Angew. Chem. 2004, 116, 1917;
274. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1881;
275. g) L. Djakovitch, P. Rollet, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1782;
276. h) L. Djakovitch, P. Rollet, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1367;
277. i) S. Chouzier, M. Gruber, L. Djakovitch, J. Mol. Catal. A 2004, 212, 43;
278. j) J. Penzien, C. Haessner, A. Jentys, K. Köhler, T. E. Müller, J. A. Lercher, J. Catal. 2004, 121, 302.
279. a) P. W. Albers, J. G. E. Krauter, D. K. Ross, R. G. Heidenreich, K. Köhler, S. F. Parker, Langmuir 2004, 20, 8254;
280. b) P. Rylander, Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979;
281. c) M. L. Toebes, J. A. van Dillen, K. P. de Jong, J. Mol. Catal. A 2001, 173, 75;
282. d) C. R. Le Blond, A. T. Andrews, Y. Sun, J. R. Sowa, Jr., Org. Lett. 2001, 3, 1555;
283. e) E. B. Mobufu, J. H. Clark, D. J. Macquarrie, Green Chem. 2001, 3, 23;
284. f) R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, K. Köhler, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 499;
285. K. Köhler, R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 622;
286. g) F. Zhao, K. Kurakami, M. Shirai, M. Arai, J. Catal. 2000, 194, 479;
287. h) see, for example: B. Coq, F. Figueras, P. Geneste, C. Moreau, P. Moreau, M. Warawdekar, J. Mol. Catal. 1993, 78, 211;
288. i) V. A. Yakovlev, V. V. Terskikh, V. I. Simagina, V. A. Likholobov, J. Mol. Catal. A 2000, 153, 231;
289. j) P. Styring, C. Grindon, C. M. Fisher, Catal. Lett. 2001, 77, 219;
290. k) B. H. Lipshutz, S. Tasler, W. Chrisman, B. Spliethoff, B. Tesche, J. Org. Chem. 2003, 68, 1177;
291. l) B. H. Lipshutz, J. A. Sclafani, P. A. Blomgren, Tetrahedron 2000, 56, 2139;
292. m) B. H. Lipshutz, P. A. Blomgren, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5819;
293. n) B. H. Lipshutz, Adv. Synth. Catal. 2001, 545, 313;
294. o) B. H. Lipshutz, H. Ueda, Angew. Chem. 2000, 112, 4666;
295. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 59, 4492;
296. p) F. Zaera, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 129;
297. K. Anderson, S. C. Fernandez, C. Hardacre, P. C. Marr, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 73;
298. q) A. Corma, H. Garcia, A. Leyva, J. Mol. Catal. A 2005, 230, 97.
299. 2 and its mechanism, see refs. [9e, 11j, 50b] and: G. C. Bond, D. T. Thompson, Catal. Rev. Sci. Eng. 1999, 41, 319;
300. G. C. Bond, D. T. Thompson, Gold Bull. 2000, 33, 41;
301. b) A. Wolf, F. Schüth, Appl. Catal. A 2002, 226, 1;
302. c) W. T. Wallace, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7499;
303. d) N. Lopez, J. K. Norskov, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 262;
304. e) S. Schimpf, M. Lucas, C. Mohr, U. Rodemerk, A. Brückner, J. Radnik, H. Hofmeister, P. Claus, Catal. Today 2002, 72, 63;
305. A. Zwijnenburg, M. Saleh, M. Makkee, J. A. Moulijn, Catal. Today 2002, 72, 59;
306. M. Daté, Y. Ichihashi, T. Yamashita, A. Chiorini, F. Boccuzzi, M. Haruta, Catal. Today 2002, 72, 89;
307. T. Akita, P. Lu, S. Ichikawa, K. Tanaka, M. Haruta, Surf. Interface Anal. 2001, 31, 73;
308. C.-M. Yang, M. Kalwei, F. Schüth, K.-J. Chao, Appl. Catal. A 2003, 254, 289;
309. K. Mallick, M. S. Scurrell, S. Mike, Appl. Catal. A 2003, 253, 527;
310. R. B. Cuenya, S.-H. Baeck, T. F. Jaramillo, E. W. McFarland, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 928;
311. L. Guczi, A. Beck, A. Horvath, Zs. Koppany, G. Stefler, K. Frey, I. Sajo, O. Geszti, D. Bazin, J. Lynch, J. Mol. Catal. A 2003, 204, 545;
312. L. Fan, N. Ichikuni, S. Shimazu, T. Uemarsu, Appl. Catal. A 2003, 246, 87;
313. T. F. Jaramillo, S.-H. Baeck, B. R. Cuenya, E. W. McFarland, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7148;
314. H. Araki, A. Fukuoka, Y. Sakamoto, S. Inagaki, N. Sugimoto, Y. Fukushima, M. Ichikawa, J. Mol. Catal. A 2003, 199, 95;
315. M. Okumura, S. Tsubota, M. Haruta, J. Mol. Catal. A 2003, 199, 73;
316. H. Hakkinen, S. Abbet, A. Sanchez, U. Heiz, U. Landman, Angew. Chem. 2003, 115, 1335;
317. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1297;
318. L. Guczi, G. Petoe, A. Beck, K. Frey, O. Geszti, G. Molnar, C. Daroczi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4332;
319. L. Guczi, P. Gabor, A. Beck, K. Frey, O. Geszti, G. Molnar, C. Daroczi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4332;
320. S. Carretin, P. Conception, A. Corma, J. M. Lopez Nieto, V. F. Puntes, Angew. Chem. 2004, 116, 2592;
321. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2538;
322. J.-H. Liu, Y.-S. Chi, H.-P. Lin, C.-Y. Mou, B.-Z. Wan, Catal. Today 2004, 93, 141;
323. S.-H. Wu, X.-C. Zheng, S.-R. Wang, D.-Z. Han, W.-P. Huang, S.-M. Zhang, Catal. Lett. 2004, 97, 17;
324. J. Chou, N. R. Franklin, S.-H. Baeck, T. F. Jaramillo, E. W. McFarland, Catal. Lett. 2004, 95, 107;
325. S. H. Overbury, L. Ortiz-Soto, H. Zhu, B. Lee, M. D. Amiridis, S. Dai, Catal. Lett. 2004, 95, 99;
326. L. Guczi, G. Petoe, A. Beck, Z. Paszti, Top. Catal. 2004, 29, 129
327. ; S.-H. Wu, X.-C. Zheng, S.-R. Wang, D.-Z. Han, W.-P. Huang, S.-M. Zhang, Catal. Lett. 2004, 96, 49;
328. L. M. Molina, B. Hammer, Phys. Rev. B 2004, 69, 155424;
329. B. Schumacher, Y. Denkwitz, V. Plzak, M. Kinne, R. J. Behm, J. Catal. 2004, 124, 449;
330. M. Daté, M. Okumura, S. Tsubota, M. Haruta, Angew. Chem. 2004, 116, 2181;
331. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 116, 2129;
332. D. A. Bulushev, I. Yuranov, E. I. Suvurova, P. A. Buffat, L. Kiwi-Minsker, J. Catal. 2004, 124, 8;
333. P. Konova, A. Naydenov, Cv. Venkov, D. Mehandjiev, D. Andreeva, T. Tabakova, J. Mol. Catal. A 2004, 213, 235;
334. R. Zanella, S. Giorgio, C.-H. Shin, C. R. Henry, C. Louis, J. Catal. 2004, 122, 357;
335. K. Mallick, M. J. Witcomb, M. S. Scurrell, Appl. Catal. A 2004, 259, 163;
336. S. Y. Lai, H. Zhang, C. F. Ng, Catal. Lett. 2004, 92, 107;
337. S. Arrii, F. Morfin, A. Renouprez, J. L. Rousset, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1199;
338. Y. Gong, Z. Hou, H. Xin, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17 796;
339. L. Fu, N. Q. Wu, J. H. Yang, F. Qu, D. L. Johnson, M. C. Kung, H. H. Kung, V. P. Dravid, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3704;
340. M. Date, M. Haruta, Shokubai 2005, 47, 8;
341. M. Lomello-Tafin, A. A. Chaou, F. Morfin, V. Caps, J.-L. Rousset, Chem. Commun. 2005, 388;
342. G. J. Hutchings, Catal. Today 2005, 100, 55.
343. a) M. Okumura, S. Nakamara, S. Tsubota, T. Nakamura, M. Azuma, Catal. Lett. 1998, 51, 53;
344. M. Okumura, T. Akita, M. Haruta, Catal. Today 2002, 74, 265;
345. b) C. Mohr, H. Hofmeister, P. Claus, J. Catal. 2003, 213, 86;
346. c) S. Biella, M. Rossi, Chem. Commun. 2003, 378;
347. S. Biela, G. L. Castiglioni, C. Fumagalli, L. Prati, M. Rossi, Catal. Today 2002, 72, 43;
348. d) C. Milone, R. Ingoglia, G. Neri, A. Pistone, S. Galvagno, Appl. Catal. A 2001, 211, 251;
349. C. Milone, M. L. Tropeano, G. Gulino, G. Neri, R. Ingoglia, S. Galvano, Chem. Commun. 2002, 868;
350. e) F. Porta, L. Prati, M. Rossi, S. Collucia, G. Martra, Catal. Today 2000, 61, 165;
351. f) P. Landon, P. J. Collier, A. J. Papworth, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Chem. Commun. 2002, 2058;
352. g) F. Shi, Y. Deng, J. Catal. 2002, 211, 548;
353. S.-W. Kim, S. U. Son, S. S. Lee, T. Hyeon, Y. K. Chung, Chem. Commun. 2001, 2212;
354. h) C. W. Corti, R. J. Holliday, D. T. Thompson, Gold Bull. 2002, 35, 11;
355. i) C. Mohr, T. Akita, M. Aruta, Catal. Today 2003, 213, 86;
356. j) S. U. Son, S. I. Lee, Y. K. Chung, S.-W. Kim, T. Hyeon, Org. Lett. 2002, 4, 277;
357. k) S. U. Son, K. H. Park, Y. K. Chung, Org. Lett. 2002, 4, 3983;
358. l) S. U. Son, K. H. Park, Y. K. Chung, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6838;
359. m) M. Tominaga, T. Shimazoe, N. Toshihiro, M. Nagashima, I. Tanigushi, Chem. Lett. 2005, 34, 202;
360. n) G. Lue, D. Ji, G. Qian, Y. Qi, X. Wang, J. Suo, Appl. Catal. A 2005, 280, 175;
361. o) K. Zhu, J. Hu, R. Richards, Catal. Lett. 2005, 100, 195;
362. p) G. Lü, D. Ji, G. Qian, Y. Qi, X. Wang, J. Suo, Appl. Catal. A 2005, 280, 175.
363. M. M. Maye, J. Luo, Y. Lin, M. H. Engelhard, H. Mark, M. Hepel, C.-J. Zhong, Langmuir 2003, 19, 125, and references therein;
364. C. Roth, I. Hussain, M. Bayati, R. J. Nichols, D. J. Schiffrin, Chem. Commun. 2004, 1532;
365. H. Tang, J. H. Chen, M. Y. Wang, L. H. Nie, Y. F. Kuang, S. Z. Yao, Appl. Catal. A 2004, 275, 43;
366. for a recent review, see ref. [8a]. With supported PtNPs and Pt-RuNPs: Z. Liu, X. Y. Ling, X. Su, J. Y. Lee, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8234;
367. J. Solla-Gullon, F. J. Vidal-Iglesias, V. Montiel, A. Aldaz, Electrochim. Acta 2004, 49, 5079;
368. X. Zhang, F. Zhang, K.-Y. Chan, J. Mater. Sci. 2004, 39, 5845;
369. Z. He, J. Chen, D. Liu, H. Zhou, Y. Kuang, Diamond Relat. Mater. 2004, 13, 1764;
370. E. V. Spinace, A. O. Neto, M. Linardi, J. Power Sources 2004, 129, 121;
371. K. Zhu, J. Hu, R. Richards, Catal. Lett. 2005, 100, 195;
372. G. M. Veith, A. R. Lupini, S. J. Pennycook, G. W. Ownby, N. J. Dudney, J. Catal. 2005, 231, 151;
373. S.-H. Baeck, T. F. Jaramillo, A. Kleiman, E. W. McFarland, Measur. Sci. Technol. 2005, 16, 54;
374. C. Bock, C. Paquet, M. Couillard, G. A. Botton, B. R. MacDougall, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8028.
375. a) G. Schmid, H. West, H. Mehles, A. Lehnert, Inorg. Chem. 1997, 36, 891;
376. b) A. M. Caporusso, L. A. Aronica, E. Schiavi, G. Martra, G. Vitulli, P. Salvadori, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1063.
377. C. Larpent, F. Brisse-Le Menn, H. Patin, New J. Chem. 1991, 15, 361;
378. C. Larpent, F. Brisse-Le Menn, H. Patin, J. Mol. Catal. 1991, 65, L35;
379. C. Larpent, E. Bernard, F. Brisse-Le Menn, H. Patin, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 277;
380. F. Launay, H. Patin, New J. Chem. 1997, 21, 247;
381. F. Launay, A. Roucoux, H. Patin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353; see also ref. [10].
382. a) Y. Shiraishi, N. Toshima, J. Mol. Catal. A 1999, 141, 187;
383. Y. Shiraishi, N. Toshima, Colloids Surf. A 2000, 169, 59;
384. b) M. Haruta, Stud. Surf. Sci. Catal. 2003, 14;
385. M. Haruta, Sci. Technol. Catal. 2002, 31;
386. c) H. Tang, J. H. Chen, M. Y. Wang, L. H. Nie, Y. F. Kuang, S. Z. Yao, Appl. Catal. A 2004, 275, 43;
387. A. K. Sinha, S. Seelan, M. Okumura, T. Akita, S. Tsubota, M. Haruta, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3956.
388. H. Bönnemann, W. Brijoux, A. Schulze Tilling, K. Siepen, Top. Catal. 1997, 4, 217;
389. H. Bönnemann, W. Brijoux, A. Schulze Tilling, T. Shilling, B. Tesche, K. Seevogel, R. Franke, J. Hormes, G. Köhl, J. Pollmann, J. Rothe, W. Vogel, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 95.
390. Q. Wang, H. Liu, M. Han, X. Li, D. Jiang, J. Mol. Catal. A 1997, 118, 145.
391. M. Beller, H. Fischer, K. Köhlein, C.-P. Reisinger, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257.
392. M. T. Reetz, R. Breinbauer, K. Wanninger, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499.
393. M. T. Reetz, R. Breinbauer, P. Wedemann, P. Binger, Tetrahedron 1998, 54, 1233.
394. M. T. Reetz, S. A. Quaiser, C. Merk, Chem. Ber. 1996, 129, 741.
395. K. Manabe, Y. Mori, T. Wakabayashi, S. Nagayama, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7202.
396. A. B. R. Mayer, J. E. Mark, R. E. Morris, Polym. J. 1997, 275, 333;
397. A. Borsla, A. M. Wilhelm, H. Delmas, Catal. Today 2001, 66, 389.
398. a) W. Liu, H. Liu, X. An, X. Ma, Z. Liu, L. Quiang, J. Mol. Catal. A 1999, 147, 73, and references therein;
399. b) W. Yu, H. Liu, M. Liu, Z. Liu, React. Funct. Polym. 2000, 44, 21;
400. c) X. Yang, Z. Deng, H. Liu, J. Mol. Catal. A 1999, 144, 123.
401. N. Pradhan, A. Pal, T. Pal, Langmuir 2001, 17, 1800.
402. H. Hirai, N. Yakura, Y. Seta, S. Hodoshima, React. Funct. Polym. 1998, 37, 121.
403. G. Schmid, V. Maihack, F. Lantermann, S. Peschel, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 589.
404. H. Bönnemann, G. A. Braun, Angew. Chem. 1996, 108, 2120;
405. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1992.
406. P. Drogna-Landré, M. Lemaire, D. Richard, P. Gallezot, J. Mol. Catal. 1993, 78, 257;
407. P. Drogna-Landré, D. Richard, M. Draye, P. Gallezot, M. Lemaire, J. Catal. 1994, 147, 214.
408. W. D. Harman, Chem. Rev. 1997, 97, 1953.
409. Y. Lin, R. G. Finke, Inorg. Chem. 1994, 33, 4891;
410. J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A 2003, 198, 317;
411. J. A. Widegren, R. G. Finke, Inorg. Chem. 2002, 41, 1558.
412. a) H. Yang, H. Gao, R. Angelici, Organometallics 2000, 19, 622;
413. b) J.-L. Pellegatta, C. Blancy, V. Collière, R. Choukroun, B. Chaudret, P. Cheng, K. Philippot, J. Mol. Catal. A 2002, 178, 55.
414. J. Blum, I. Amer, A. Zoran, Y. Sasson, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4139;
415. J. Foise, R. Kershaw, K. Dwight, A. Wold, Mater. Res. Bull. 1985, 20, 147.
416. "Two-Phase Hydrogenation Method and Colloidal Catalysts for the Preparation of Cyclohexanes from Benzenes": R. W. Albach, M. Jautelat (A.G. Bayer), Ger. Offen. DE 19807995 A1, 1999, Germany.
417. J. Schulz, A. Roucoux, H. Patin, Chem. Commun. 1999, 535;
418. J. Schulz, A. Roucoux, H. Patin, Chem. Eur. J. 2000, 6, 618;
419. J. Schulz, S. Levigne, A. Roucoux, H. Patin, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 266;
420. A. Roucoux, J. Schulz, H. Patin, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 222;
421. V. Mévellec, A. Roucoux, E. Ramirez, K. Philippot, B. Chaudret, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 72.
422. T. Jeffery, Tetrahedron 1996, 52, 10113.
423. S. Klingelhöfer, W. Heitz, A. Greiner, S. Oestreich, S. Förster, M. Antonietti, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10116;
424. J. Walter, J. Heiermann, G. Dyker, S. Hara, H. Shioyama, J. Catal. 2000, 189, 449;
425. F. Zhao, B. M. Bhanage, M. Shirai, M. Arai, Chem. Eur. J. 2000, 6, 843;
426. B. M. Choudary, N. S. Chowdari, K. Jyoti, N. S. Kumar, M. L. Kantam, Chem. Commun. 2002, 586;
427. J. Le Bars, U. Sprecht, J. S. Bradley, D. G. Blackmond, Langmuir 1999, 15, 7621;
428. M. Moreno-Manas, R. Pleixats, S. Villaroya, Organometallics 2001, 20, 4524.
429. For recent reviews on Heck reaction, see ref. [31c,n] and: a) S. Bräse, A. de Meijere in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 99;
430. b) N. J. Whitcombe, K. K. Hu, S. E. Gibson, Tetrahedron 2001, 57, 7449;
431. c) B. M. Bhanage, M. Arai, Catal. Rev. 2001, 43, 315;
432. d) A. F. Little, G. C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350;
433. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176;
434. e) M. Larhed, A. Hallberg in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. 1 (Ed.: E.-i. Negishi), Wiley, Hoboken, 2002, p. 1133;
435. f) W. Hieringer in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Vol. 2, 2nd ed. (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, p. 721;
436. g) B. M. Bhanage, S.-i. Fujita, M. Arai, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 211;
437. h) M. Shibasaki, E. M. Vogl, T. Oshima in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. Suppl. 2004 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Heidelberg, 2004, p. 73.
438. a) For a recent review on the Suzuki reaction, see: A. Suzuki in Modern Arene Chemistry (Ed.: D. Astruc), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 53;
439. b) for a recent review on amination of aryl halides and sulfonates, see: J. F. Hartwig in Modern Arene Chemistry (Ed.: D. Astruc), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 107.
440. F. Bertoux, E. Monflier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 23.
441. M. T. Thathagar, J. Beckers, G. Rothenberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11858.
442. L. Djakovitch, M. Wagner, K. Köhler, J. Organomet. Chem. 1999, 592, 225;
443. B. H. Lipshutz, H. Ueda, Angew. Chem. 2000, 112, 4666;
444. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4492.
445. C. Mohr, H. Hofmeister, J. Radnik, P. Claus, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1905;
446. K. Chen, Z. Zhang, Z. Cui, D. Yang, Gaofenzi Xuebao 2000, 180
447. [Chem. Abstr. 2000, 133, 159490].
448. S. Scire, S. Minico, C. Crisafulli, C. Satriano, A. Pistone, Appl. Catal. B 2003, 40, 43.
449. C. T. Campbell, Science 2004, 306, 234.
450. a) H. Berndt, A. Martin, I. Pitsch, U. Prusse, K.-D. Vorlop, Catal. Today 2004, 91, 191;
451. S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, C. J. Kiely, G. A. Attard, G. J. Hutchings, Top. Catal. 2004, 27, 131;
452. b) S. Biella, F. Porta, L. Prati, M. Rossi, Catal. Lett. 2003, 90, 23.
453. A. Venugopal, M. S. Scurrel, Appl. Catal. A 2004, 258, 241.
454. a) R. L. Augustine, S. T. O'Leary, J. Mol. Catal. A 1995, 277, 95;
455. b) J. Le Bars, U Specht, J. S. Bradley, D. G. Blackmond, Langmuir 1999, 15, 7621;
456. c) B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127.
457. K. Kaneda, M. Higushi, T. Himanaka, J. Mol. Catal. A 2001, 63, L33.
458. M. Julia, M. Duteil, C. Grard, E. Kunz, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 2791;
459. M. Julia, M. Duteil, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 2791.
460. a) F. Zhao, B. M. Bhanage, M. Shirai, M. Arai, Chem. Eur. J. 2001, 7, 843;
461. b) F. Zhao, M. Shirai, Y. Ikushima, M. Arai, J. Mol. Catal. A 2002, 180, 211;
462. c) F. Zhao, M. Arai, React. Kinet. Catal. Lett. 2004, 81, 281;
463. d) A. Eisenstadt in Catalysis of Organic Reactions, Vol. 1 (Ed.: F. E. Herkes), Marcel Dekker, Basel, 1998, p. 415.
464. a) M. Dams, L. Drijkoningen, B. Pauwels, G. Van Tendeloo, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, J. Catal. 2002, 209, 225;
465. b) J. Evans, L. O'Neill, V. L. Kambhampati, G. Rayner, S. Turin, A. Genge, A. J. Dent, T. Neisius, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2207;
466. c) S. Carrettin, J. Guzman, A. Corma, Angew. Chem. 2005, 117, 2282;
467. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2242;
468. d) J. Gurman, S. Carretin, A. Corma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3286.
469. 0 species when anionic ligands are present: see C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314, and references therein.
470. a) C. E. Tucker, J. G. de Vries, Top. Catal. 2002, 19, 111;
471. b) M. Beller, A. Zapf in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. 1 (Ed.: E.-i. Negishi), Wiley, Hoboken, 2002, p. 1209.
472. P. Baumeister, W. Meyer, K. Oertle, G. Seifert, H. Seifert, H. Steiner, Chimia 1997, 51, 144.
473. J. McChesney, Spec. Chem. 1999, 6, 98.
474. I. Shinkai, A. O. King, R. D. Larsen, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1551.