In silico de novo design of novel NNRTIs: A bio-molecular modelling approach

RSC Advances

Volumn 5, Issue 19, 2015, Pages 14814-14827

  Jain, Nilanjana ^a   Gupta, Swagata ^b   Sapre, Neelima ^a   Sapre, Nitin S ^a  

^a SHRI G S INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

^b Department of Chemistry Govt BLPPG College   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACKPROPAGATION; BIOMOLECULES; ENZYME INHIBITION; LINEAR REGRESSION; NEURAL NETWORKS;

BACK PROPAGATION NEURAL NETWORKS; CHEMOMETRIC ANALYSIS; INHIBITORY ACTIVITY; INTERACTION POTENTIALS; MULTIPLE LINEAR REGRESSIONS; NON-LINEAR RELATIONSHIPS; NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; STRUCTURAL REQUIREMENTS;

SUPPORT VECTOR MACHINES;

EID: 84922731156     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra15478a     Document Type: Article

References (103)

1. B. M. Mathers L. Degenhardt C. Bucello J. Lemon L. Wiessing M. Hickman Bull. W. H. O. 2013 91 2 102 123
2. L. Genovese M. Nebuloni M. Alfano Front. Immunol. 2013 4 86 1 12 10.3389/fimmu.2013.00086, eCollection 2013
3. H. Okatch B. Ngwenya K. M. Raletamo K. Andrae-Marobela Anal. Chim. Acta 2012 7 30 42 48
4. V. Repunte-Canonigo C. Lefebvre O. George T. Kawamura M. Morales G. Koob A. Califano E. Masliah P. P. Sanna Mol. Neurodegener. 2014 9 1 26
5. P. Zhan X. Chen D. Li Z. Fang E. De Clercq X. Liu Med. Res. Rev. 2013 33 E1 E72
6. L. Schneider N. Ktorza S. Fourati L. Assoumou E. Courbon F. Caby C. Blanc M. Tindel R. Agher A. G. Marcelin V. Calvez G. Peytavin C. Katlama HIV Clin. Trials 2012 13 5 284 288
7. C. Reynolds C. B. de Koning S. C. Pelly W. A. van Otterlo M. L. Bode Chem. Soc. Rev. 2012 41 13 4657 4670
8. R. Paredes B. Clotet Antiviral Res. 2010 85 245 265
9. M. P. de Béthune Antiviral Res. 2010 85 1 75 90
10. R. Gupta A. Hill A. W. Sawyer D. Pillay Clin. Infect. Dis. 2008 47 5 712 722
11. T. Homma Nippon Rinsho 2012 70 326 330
12. A. M. Almerico M. Tutone A. Lauria J. Comput.-Aided Mol. Des. 2008 22 287 297
13. N. Jain S. Gupta N. Sapre N. S. Sapre Mol. BioSyst. 2014 10 2 313 325
14. N. S. Sapre N. Jain (Pancholi) S. Gupta N. Sapre RSC Adv. 2013 3 10442 10451
15. N. S. Sapre N. Pancholi S. Gupta N. Sapre J. Comput. Chem. 2008 29 11 1699 1706
16. S. E. Galembeck F. M. Bickelhaupt F. C. Guerra E. Galembeck J. Mol. Model. 2014 20 7 2332 10.1007/s00894-014-2332-3
17. H. Huang R. Chopra G. L. Verdine S. C. Harrison Science 1998 282 1669 1675
18. M. T. Christen L. Menon N. S. Myshakina J. Ahn M. A. Parniak R. Ishima Chem. Biol. Drug Des. 2012 80 5 706 716
19. Y. Hsiou J. Ding K. Das A. D. Clark Jr S. H. Hughes E. Arnold Structure 1996 4 853 860
20. A. L. Hopkins J. Ren R. M. Esnouf B. E. Willcox E. Y. Jones C. Ross T. Miyasaka R. T. Walker H. Tanaka D. K. Stammers D. I. Stuart J. Med. Chem. 1996 39 1589 1600
21. J. Ding K. Das C. Tantillo W. Zhang A. D. Clark Jr S. Jessen X. Lu Y. Hsiou A. Jacobo-Molina K. Andries R. Pauwels H. Moereels L. Koymans P. A. J. Janssen R. H. Smith Jr M. Kroeger Koepke C. J. Michejda S. H. Hughes E. Arnold Structure 1995 3 365 379
22. J. Ren D. K. Stammers Virus Res. 2008 134 1-2 157 170
23. G. Maga M. Radi M. A. Gerard M. Botta E. Ennifar Viruses 2010 2 4 880 899
24. N. S. Sapre S. Gupta N. Pancholi N. Sapre J. Comput.-Aided Mol. Des. 2008 22 69 80
25. K. Das A. D. Clark P. J. Lewi J. Heeres M. R. De Jonge L. M. Koymans H. M. Vinkers F. Daeyaert D. W. Ludovici M. J. Kukla B. De Corte R. W. Kavash C. Y. Ho H. Ye M. A. Lichtenstein K. Andries R. Pauwels M. P. De Béthune P. L. Boyer P. Clark S. H. Hughes P. A. Janssen E. Arnold J. Med. Chem. 2004 47 2550 2560
26. E. De Clercq Chem. Biodiversity 2004 1 44 64
27. G. Meng Y. Liu A. Zheng F. Chen W. Chen E. De Clercq C. Pannecouque J. Balzarini Eur. J. Med. Chem. 2014 82 600 611
28. V. Braz A. L. Holladay D. M. Barkley Biochemistry 2010 49 3 601 610
29. S. Brück S. Witte J. Brust D. Schuster F. Mosthaf M. Procaccianti J. A. Rump H. Klinker D. Petzold M. Hartmann Eur. J. Med. Res. 2008 13 7 343 348
30. J. D. Croxtall Drugs 2012 72 6 847 869
31. A. C. Achhra M. A. Boyd M. G. Law G. V. Matthews A. D. Kelleher D. A. Cooper PLoS One 2014 9 6 e99530
32. J. Vingerhoets L. Rimsky V. Van Eygen S. Nijs S. Vanveggel K. Boven G. Picchio Antiviral Ther. 2013 18 2 253 256
33. A. Narayanan G. Sampey R. Van Duyne I. Guendel K. Kehn-Hall J. Roman R. Currer H. Galons N. Oumata B. Joseph L. Meijer M. Caputi S. Nekhai F. Kashanchi Virology 2012 432 1 219 231
34. M. T. Lai M. Feng J. P. Falgueyret P. Tawa M. Witmer D. DiStefano Y. Li J. Burch N. Sachs M. Lu E. Cauchon L. C. Campeau J. Grobler Y. Yan Y. Ducharme B. Côté E. Asante-Appiah D. J. Hazuda M. D. Miller Antimicrob. Agents Chemother. 2014 58 3 1652 1663
35. M. Botta M. Artico S. Massa A. Gambacorta M. E. Marongiu A. Pani P. La Colla Eur. J. Med. Chem. 1992 27 3 251 257
36. Y. He F. Chen X. Yu Y. Wang E. De Clercq J. Balzarini C. Pannecouque Bioorg. Chem. 2004 32 6 536 548
37. Y. He F. Chen G. Sun Y. Wang E. De Clercq J. Balzarini C. Pannecouque Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 12 3173 3176
38. M. Yu E. Fan J. Wu X. Liu Curr. Med. Chem. 2011 18 16 2376 2385
39. S. Yang F. E. Chen E. De Clercq Curr. Med. Chem. 2012 19 2 152 162
40. R. Ragno A. Mai G. Sbardella M. Artico S. Massa C. Musiu M. Mura F. Marturana A. Cadeddu P. La Colla J. Med. Chem. 2004 47 4 928 934
41. Y. Wang F. Chen E. Clercq J. Balzarini C. Pannecouque Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3 1016 1023
42. M. Radi M. Pagano L. Franchi D. Castagnolo S. Schenone G. Casaluce C. Zamperini E. Dreassi G. Maga A. Samuele E. Gonzalo B. Clotet J. A. Esté M. Botta ChemMedChem 2012 7 5 883 896
43. M. A. de Brito C. R. Rodrigues J. J. Cirino R. B. de Alencastro H. C. Castro M. G. Albuquerque J. Chem. Inf. Model. 2008 48 8 1706 1715
44. M. A. de Brito C. R. Rodrigues J. J. Cirino J. Q. Araújo T. Honório L. M. Cabral R. B. de Alencastro H. C. Castro M. G. Albuquerque Molecules 2012 17 7 7666 7694
45. N. S. Sapre T. Bhati S. Gupta N. Pancholi U. Raghuvanshi D. Dubey V. Rajopadhyaya N. Sapre J. Biophys. Chem. 2011 2 3 361 372
46. R. Costi R. Di Santo M. Artico S. Massa A. Lavecchia T. Marceddu L. Sanna P. La Colla M. E. Marongiu Antiviral Chem. Chemother. 2000 11 2 117 133
47. Y. Mao Y. Li M. Hao S. Zhang C. Ai J. Mol. Model. 2012 18 5 2185 2198
48. D. Rotili M. Tarantino M. B. Artico E. Nawrozkij B. Gonzalez-Ortega A. Clotet J. Samuele A. Esté G. Maga A. Mai J. Med. Chem. 2011 54 8 3091 3096
49. M. Yu Z. Li S. Liu E. Fan C. Pannecouque E. De Clercq X. Liu ChemMedChem 2011 6 5 826 833
50. M. Radi C. Falciani L. Contemori E. Petricci G. Maga A. Samuele S. Zanoli M. Terrazas M. Castria A. Togninelli J. A. Esté I. Clotet-Codina M. Armand-Ugón M. Botta ChemMedChem 2008 3 4 573 593
51. Y. P. He J. Long S. S. Zhang C. Li C. C. Lai C. S. Zhang D. X. Li D. H. Zhang H. Wang Q. Q. Cai Y. T. Zheng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2 694 697
52. M. Radi L. Angeli L. Franchi L. Contemori G. Maga A. Samuele S. Zanoli M. Armand-Ugon E. Gonzalez A. Llano J. A. Esté M. Botta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 21 5777 5780
53. A. Mai M. Artico R. Ragno G. Sbardella S. Massa C. Musiu M. Mura F. Marturana A. Cadeddu G. Maga P. La Colla Bioorg. Med. Chem. 2005 13 2065 2077
54. N. S. Sapre S. Gupta N. Pancholi N. Sapre J. Comput. Chem. 2009 30 6 922 933
55. R. D. Cramer B. Wendt J. Comput.-Aided Mol. Des. 2007 21 23 32
56. C. E. Mowbray R. Corbau M. Hawes L. H. Jones J. E. Mills M. Perros M. D. Selby P. A. Stupple R. Webster A. Wood Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 19 5603 5606
57. S. Gritsch S. Guccione R. Hoffmann A. Cambria G. Raciti T. Langer J. Enzyme Inhib. 2001 16 3 199 215
58. H. Van de Waterbeemd Drug Des. Discovery 1993 9 3-4 277 285
59. Y. Brito-Sánchez J. A. Castillo-Garit H. Le-Thi-Thu Y. González-Madariaga F. Torrens Y. Marrero-Ponce J. E. Rodríguez-Borges SAR QSAR Environ. Res. 2013 24 3 235 251
60. Y. Zhou J. Jiang W. Lin H. Zou H. Wu G. Shen R. Yu Eur. J. Pharm. Sci. 2006 28 344 353
61. P. Liu W. Long Int. J. Mol. Sci. 2009 10 5 1978 1998
62. J. Li S. Li B. Lei H. Liu X. Yao M. Liu P. Gramatica J. Comput. Chem. 2010 31 5 973 985
63. F. Gharagheizi B. Tirandazi R. Barzin Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 1678 1682
64. K. Roy P. P. Roy Eur. J. Med. Chem. 2009 44 7 2913 2922
65. X. J. Yao A. Panaye J. P. Doucet R. S. Zhang H. F. Chen M. C. Liu Z. D. Hu B. T. Fan J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004 44 4 1257 1266
66. H. Tanaka M. Baba M. Ubasawa H. Takashima K. Sekiya I. Nitta S. Shigeta R. T. Walker E. De Clercq T. Miyasaka J. Med. Chem. 1991 34 4 1394 1399
67. ChemDraw Ultra 7.0.0, http://www.cambridgesoft.com
68. Molegro Virtual Docker, V. 6.0.0, 2013, http://www.molegro.com
69. Sybyl-X, 2.1 suite, 2013
70. A. Tavlarakis R. H. Zhou Mol. Simul. 2009 35 1224 1241
71. K. Osmialowski J. Halkiewicz A. Radecki R. J. Kaliszan J. Chromatogr. 1985 346 53 60
72. P. W. Atkins, Quanta, A Handbook of Concepts, Oxford University Press, New York, 2nd edn, 1991
73. T. Fujita J. Iwasa C. Hansch J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5175 5180
74. R. Smith C. Hansch M. Ames J. Pharm. Sci. 1975 64 4 599 606
75. R. Mannhold R. Rekker Perspect. Drug Discovery Des. 2000 18 1 1 18
76. C. Hansch and A. Leo, Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology, Wiley Interscience, New York, 1979
77. J. Chou P. Jurs J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1979 19 172 178
78. G. N. Elliott H. Worgan D. Broadhurst J. Draper J. Scullion Soil Biol. Biochem. 2007 39 2888 2896
79. K. Roy J. T. Leonard Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2006 45 126 137
80. A. Niazi S. Jameh-Bozorghi D. Nori-Shargh J. Hazard. Mater. 2008 151 603 609
81. E. Pourbasheer S. Riahi M. R. Ganjali P. Norouzi Eur. J. Med. Chem. 2009 44 5023 5028
82. C. C. Chang C. J. Lin Neural. Comput. 2002 14 8 1959 1977
83. C. Cortes V. Vapnik Mach. Learn. 1995 20 273 297
84. G. Liang Z. Li J. Mol. Graphics Modell. 2007 26 269 281
85. R. Darnag E. L. Mostapha Mazouz A. Schmitzer D. Villemin A. Jarid D. Cherqaoui Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1590 1597
86. Y. Cong X. Yang W. Lv Y. Xue J. Mol. Graphics Modell. 2009 28 236 244
87. Z. Shi X. H. Ma C. Qin J. Jia Y. Y. Jiang C. Y. Tan Y. Z. Chen J. Mol. Graphics Modell. 2012 32 49 66
88. H. Golmohammadi Z. Dashtbozorgi W. E. Acree Eur. J. Pharm. Sci. 2012 47 421 429
89. R. K. Prasoona A. Jyoti Y. Mukesh S. Nishant N. S. Anuraj J. Shobha Interdiscip. Sci.: Comput. Life Sci. 2013 5 1 45 52
90. N. Segata E. blanzieri J. Mach. Learn. Res. 2010 11 1883 1926
91. Y. Li Y. Qin X. Chen W. Li PLoS One 2013 8 9 e73186
92. D. Rumelhart G. Hinton R. Williams Nature 1986 323 533 536
93. V. Akman P. Blackburn J. Logic Lang. Inform. 2000 9 391 395
94. C. Wang L. Li L. Wang Z. Ping M. T. Flory G. Wang Y. Xi W. Li Diabetes Res. Clin. Pract. 2013 100 1 111 118
95. M. Szaleniec R. Tadeusiewicz M. Witko Neurocomputing 2008 72 241 256
96. S. So G. Richards J. Med. Chem. 1992 35 3201 3207
97. V. Maniezzo IEEE Trans. Neural Networks 1994 5 39 53
98. T. A. Andrea H. Kalayeh J. Med. Chem. 1991 34 2824 2836
99. V. W. Porto D. B. Fogel L. J. Fogel IEEE Expert. 1995 10 16 22
100. D. L. Selwood D. J. Livingstone J. C. W. Comley A. B. O'Dowd A. T. Hudson P. Jackson K. S. Jandu V. S. Rose J. N. Stables J. Med. Chem. 1990 33 1 136 142
101. L. Eriksson E. Johansson M. Muller S. Wold J. Chemom. 2000 14 599 616
102. N. S. Sapre S. Gupta N. Pancholi A. Sikarwar N. Sapre Acta Chim. Slov. 2007 54 797 804
103. http://www.rcsb.org/pdb/explore.do?structureId=1jla