A multidisciplinary approach for the identification of novel HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors: S-DABOCs and DAVPs

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 4, 2008, Pages 573-593

  Radi, Marco ^a   Falciani, Chiara ^a   Contemori, Lorenzo ^a   Petricci, Elena ^a   Maga, Giovanni ^b   Samuele, Alberta ^b   Zanoli, Samantha ^b   Terrazas, Montserrat ^c   Castria, Marinunzia ^a   Togninelli, Andrea ^a   Esté, José A ^d   Clotet Codina, Imma ^d   Armand Ugón, Mercedes ^d   Botta, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^d HOSPITAL UNIVERSITARI GERMANS TRIAS I PUJOL   (Spain)

Author keywords

3,4 dihydro 2 alkoxy 6 benzyl 4 oxypyrimidines (DABOs); HIV 1; Lead discovery; Non nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs); Reverse transcriptase (RT)

Indexed keywords

REVERSE TRANSCRIPTASE, HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; GENETICS; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; MUTATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

DRUG DESIGN; HIV REVERSE TRANSCRIPTASE; HIV-1; HUMANS; MUTATION; REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 47249122173     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700198     Document Type: Conference Paper

References (49)

1. http://www.unaids.org/en/HIV_data/2006GlobalReport/default.asp.
2. G. Barbaro, G. Barbini, Chemotherapy 2006, 52, 161-165.
3. a) L. R. Boone, Curr. Opin. Invest. Drugs 2006, 7, 128-135.;
4. b) G. Barbaro, A. Scozzafava, A. Mastrolorenzo, C. T. Supuran, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1805-1843.
5. M. Botta, M. Artico, S. Massa, A. Gambacorta, M. E. Marongiu, A. Pani, P. La Colla, Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 251-257.
6. M. Artico, Drug. Future 2002, 27, 159-175.
7. D. M. Himmel, K. Das, A. D. Clark, Jr., S. H. Hughes, A. Benjahad, S. Oumouch, J. Guillemont, S. Coupa, A. Poncelet, I. Csoka, C. Meyer, K. Andries, C. H. Nguyen, D. S. Grierson, E. Arnold, J. Med. Chem. 2005, 48, 7582-7591.
8. A. L. Hopkins, J. Ren, R. M. Esnouf, B. E. Willcox, E. Y. Jones, C. Ross, T. Miyasaka, R. T. Walker, H. Tanaka, D. K. Stammers, D. I. Stuart, J. Med. Chem. 1996, 39, 1589-1600.
9. J. Ren, R. Esnouf, A. Hopkins, C. Ross, Y. Jones, D. Stammers, D. Stuart, Structure 1995, 3, 915-926.
10. J. Ding, K. Das, H. Moereels, L. Koymans, K. Andries, P. A. J. Janssen, S. H. Hughes. E. Arnold, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 407-415.
11. Y. Hsiou, J. Ding, K. Das, A. D. Clark, Jr., S. H. Hughes, E. Arnold, Structure 1996, 4, 853-860.
12. R. Esnouf, J. Ren, C. Ross, Y. Jones, D. Stammers, D. Stuart, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 303-308.
13. P. P. Mager, Drug Des. Discovery 1996, 14, 241-257.
14. K. Dasa, P. J. Lewib, S. H. Hughesc, E. Arnold, Prog. Biophys. Mol. Biol. 2005, 88, 209-231.
15. R. F. Schinazi, B. A. Larder, J. W. Mellors, Int. J. Surg. Pathol. Int. AntiVir. News 2000, 8, 65-91.
16. G. Maga, M. Amacker, N. Ruel, U. HWbscher, S. Spadari, J. Mol. Biol. 1997, 274, 738-747.
17. Y. Hsiou, J. Ding, K. Das, A. D. Clark, Jr., P. L. Boyer, P. Lewi, P. A. J. Janssen, J. P. Kleim, M. Rösner, S. H. Hughes, E. Arnold, J. Mol. Biol. 2001, 309, 437-445.
18. F. Manetti, J. A. Esté, I. Clotet-Codina, M. Armand-Ugon, G. Maga, E. Crespan, R. Cancio, C. Mugnaini, C. Bernardini, A. Togninelli, C. Carmi, M. Alongi, E. Petricci, S. Massa, F. Corelli, M. Botta, J. Med. Chem. 2005, 48, 8000-8008.
19. M. Botta, F. Occhionero, R. Nicoletti, P. Mastromarino, C. Conti, M. Magrini, R. Saladino, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1925-1931.
20. Three-dimensional coordinates of the HIV-1 RT/TNK561 complex (Brookhaven Protein Data Bank entry 1RT2) were used as the input structure for docking calculations.
21. R. J. Clay, T. A. Collom, G. L. Karrick, J. A. Wemple, Synthesis 1993, 290-292.
22. M. Radi, L. Contemori, D. Castagnolo, R. Spinosa, J. A. Esté, S. Massa, M. Botta, Org. Lett. 2007, 9, 3157-3160.
23. Data not shown.
24. M. Radi, E. Petricci, G. Maga, F. Corelli, M. Botta, J. Comb. Chem. 2005, 7, 117-122.
25. a) K. S. Webb, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3457-3460;
26. b) B. M. Trost, D. P. Curran, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1287-1290.
27. C. Mugnaini, E. Petricci, M. Botta, F. Corelli, P. Mastromarino, G. Giorni, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 256-262.
28. TNK-651 was synthesized following a literature procedure; physical and spectroscopic data were consistent with those reported: A. L. Hopkins, J. Ren, R. M. Esnouf, B. E. Willcox, E. Y. Jones, C. Ross, T. Miyasaka, R. T. Walker, H. Tanaka, D. K. Stammers, D. I. Stuart, J. Med. Chem. 1996, 39, 1589-1600.
29. G. Maga, M. Radi, S. Zanoli, F. Manetti, R. Cancio, U. Hübscher, S. Spadari, C. Falciani, M. Terrazas, J. Vilarrasa, M. Botta, Angew. Chem. 2007, 119, 1842-1845;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1810-1813.
31. R. A. Spence, W. M. Kati, K. S. Anderson, K. A. Johnson, Science. 1995, 267, 988-993.
32. R. A. Spence, K. S. Anderson, K. A. Johnson, Biochemistry 1996, 35, 1054-1063.
33. Data not shown.
34. J. Balzarini, A. Karlsson, M. J. Perez-Perez, L. Vrang, J. Walbers, H. Zhang, B. Öberg, A. M. Vandamme, M. J. Camarasa, E. De Clercq, Virology 1993, 192, 246-253.
35. J. W. Mellors, G. E. Dutschman, G. J. Im, E. Tramontano, S. R. Winkler, Y. C. Cheng, Mol. Pharmacol. 1992, 41, 446-451.
36. J. H. Nunberg, W. A. Schleif, E. J. Boots, J. A. O'Brien, J. C. Quintero, J. M. Hoffman, E. A. Emini, M. E. Goldman, J. Virol. 1991, 65, 4887-4892.
37. Data not shown.
38. J. Lindberg, S. Sigurdsson, S. Lowgren, H. O. Andersson, C. Sahlberg, R. Noreen, K. Fridborg, H. Zhang, T. Unge, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1670-1677.
39. Z. Zhou, M. Madrid, J. D. Madura, Proteins Struct. Funct. Genet. 2002, 49, 529-542.
40. P. H. Patel, A. J. Molina, J. Ding, C. Tantillo, A. D. Clark, Jr., R. Raag, R. G. Nanni, S. H. Hughes, E. Amold, Biochemistry 1995, 34, 5351-5363.
41. P. L. Boyer, A. L. Ferris, S. H. Hughes, J. Virol. 1992, 66, 1031-1039.
42. J. Wang, S. J. Smerdon, J. Jager, L. A. Kohlstaedt, P. A. Rice, J. M. Friedman, T. A. Steitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7242-7246.
43. K. Das, A. D. Clark Jr., P. J. Lewi, J. Heeres, M. R. De Jonge, L. M. Koymans, H. M. Vinkers, F. Daeyaert, D. W. Ludovici, M. J. Kukla, B. De Corte, R. W. Kavash, C. Y. Ho, H. Ye, M. A. Lichtenstein, K. Andries, R. Pauwles, M. P. Debethune, P. L. Boyer, P. Clark, S. H. Hughes, P. A. Janssen, E. Arnold, J. Med. Chem. 2004, 47, 2550-2560.
44. D. W. Rodgers, S. J. Gamblin, B. A. Harris, S. Ray, J. S. Culp, B. Hellmig, D. J. Woolf, C. Debouck, S. C. Harrison, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 1222-1226.
45. J. Ren, R. Esnouf, E. Garman, D. Somers, C. Ross, I. Kirby, J. Keeling, G. Darby, Y. Jones, D. Stuart, D. Stammers, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 293-302.
46. M. E. Goldman, J. H. Nunberg, J. A. O'Brien, J. C. Quintero, W. A. Schleif, K. F. Freund, S. L. Gaul, W. S. Saari, J. S. Wai, J. M. Hoffman, P. S. Anderson, D. J. Hupe, E. A. Emini, A. M. Stern, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 6863-6867.
47. The PyMOL Molecular Graphics System, DeLano Scientific, San Carlos, CA (USA): W. L. DeLano, Biotechnol. 2002, 58, 721-727.
48. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
49. Maestro version 6.0 is distributed by Schrödinger.