Pyrrole: A resourceful small molecule in key medicinal hetero-aromatics

RSC Advances

Volumn 5, Issue 20, 2015, Pages 15233-15266

  Bhardwaj, Varun ^a   Gumber, Divya ^b   Abbot, Vikrant ^a   Dhiman, Saurabh ^a   Sharma, Poonam ^a  

^a JAYPEE UNIVERSITY OF INFORMATION TECHNOLOGY   (India)

^b BANASTHALI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVITY; COMMERCE; MOLECULES; SCAFFOLDS;

ADRENERGIC ANTAGONIST; BIOLOGICAL PROPERTIES; BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; POTENTIAL SOURCES; RESPONSE PROFILE; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; TACTICAL APPROACH; THERAPEUTIC APPLICATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84922495867     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra15710a     Document Type: Review

References (137)

1. F. Hartner Jr, A. Katritzky, C. Rees and E. Scriven, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., I. Shinkai, Pergamon, Oxford, 1996, 3, p. 4
2. R. A. Jones, Pyrroles: The synthesis and the physical and chemical aspects of the pyrrole ring, Wiley-Interscience, 1990
3. H. Nakano S. Umio K. Kariyone K. Tanaka T. Kishimoto H. Noguchi I. Ueda H. Nakamura T. Morimoto Tetrahedron Lett. 1966 7 737 740
4. W. W. Wilkerson R. A. Copeland M. Covington J. M. Trzaskos J. Med. Chem. 1995 38 3895 3901
5. R. P. Wurz A. B. Charette Org. Lett. 2005 7 2313 2316
6. H. Lee J. Lee S. Lee Y. Shin W. Jung J.-H. Kim K. Park K. Kim H. S. Cho S. Ro Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 3069 3072
7. C. Piliego T. W. Holcombe J. D. Douglas C. H. Woo P. M. Beaujuge J. M. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7595 7597
8. A. R. Katritzky P. Barczynski G. Musumarra D. Pisano M. Szafran J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7 15
9. B. P. Etherton, R. Krishnamurti and S. Nagy, U.S. Patent no. 5,554,775, 1996
10. V. J. Gelling M. M. Wiest D. E. Tallman G. P. Bierwagen G. G. Wallace Prog. Org. Coat. 2001 43 149 157
11. R. Advincula and R. B. Pemites, Types of electrodeposited polymer coatings with reversible wettability and electro-optical properties, US Patent Application 13/179,515, 2011
12. A. Kałędkowski A. W. Trochimczuk React. Funct. Polym. 2006 66 740 746
13. R. D. Rieth N. P. Mankad E. Calimano J. P. Sadighi Org. Lett. 2004 6 3981 3983
14. A. Deronzier J.-C. Moutet Coord. Chem. Rev. 1996 147 339 371
15. Y. Zhu A. Rabindranath T. Beyerlein B. Tieke Macromolecules 2007 40 6981 6989
16. V. Sreenivasan, in Developments in Applied Spectroscopy, Springer, 1971, pp. 217-234
17. D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 2000 17 435 446
18. R. Chinchilla C. Nájera M. Yus Chem. Rev. 2004 104 2667 2722
19. M. S. Mohamed R. Kamel S. S. Fatahala Eur. J. Med. Chem. 2011 46 3022 3029
20. G. H. Jana S. Jain S. K. Arora N. Sinha Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3592 3595
21. M. Biava G. C. Porretta G. Poce A. De Logu R. Meleddu E. De Rossi F. Manetti M. Botta Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4734 4738
22. K. Liu H. Lu L. Hou Z. Qi C. Teixeira F. Barbault B.-T. Fan S. Liu S. Jiang L. Xie J. Med. Chem. 2008 51 7843 7854
23. X.-Y. He P. Zou J. Qiu L. Hou S. Jiang S. Liu L. Xie Bioorg. Med. Chem. 2011 19 6726 6734
24. M. B. Wallace M. E. Adams T. Kanouni C. D. Mol D. R. Dougan V. A. Feher S. M. O'Connell L. Shi P. Halkowycz Q. Dong Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4156 4158
25. D. Bandyopadhyay S. Mukherjee J. C. Granados J. D. Short B. K. Banik Eur. J. Med. Chem. 2012 50 209 215
26. I. Yavari M. Ghazvini L. Azad T. Sanaeishoar Chin. Chem. Lett. 2011 22 1219 1222
27. A. S. Girgis J. Stawinski N. S. Ismail H. Farag Eur. J. Med. Chem. 2012 47 312 322
28. A. Goel N. Agarwal F. V. Singh A. Sharon P. Tiwari M. Dixit R. Pratap A. K. Srivastava P. R. Maulik V. J. Ram Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1089 1092
29. J. Qin J. Zhang B. Wu Z. Zheng M. Yang X. Yu Chin. J. Chem. 2009 27 1782 1788
30. K. E. Borbas J. S. Lindsey Org. Lett. 2008 10 1931 1934
31. O. V. Larionov A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5664 5667
32. R. Di Santo A. Tafi R. Costi M. Botta M. Artico F. Corelli M. Forte F. Caporuscio L. Angiolella A. T. Palamara J. Med. Chem. 2005 48 5140 5153
33. Z. R. Woydziak S. E. Boiadjiev W. S. Norona A. F. McDonagh D. A. Lightner J. Org. Chem. 2005 70 8417 8423
34. A. J. Airaksinen M. Ahlgren J. Vepsäläinen J. Org. Chem. 2002 67 5019 5021
35. N. D. Smith D. Huang N. D. Cosford Org. Lett. 2002 4 3537 3539
36. N. Azizi A. Khajeh-Amiri H. Ghafuri M. Bolourtchian M. R. Saidi Synlett 2009 2009 2245 2248
37. T. Maehara R. Kanno S. Yokoshima T. Fukuyama Org. Lett. 2012 14 1946 1948
38. R. Martín C. H. Larsen A. Cuenca S. L. Buchwald Org. Lett. 2007 9 3379 3382
39. X. Yuan X. Xu X. Zhou J. Yuan L. Mai Y. Li J. Org. Chem. 2007 72 1510 1513
40. I. Özdemir N. Gürbüz N. Kaloʇlu Ö. Doʇan M. Kaloʇlu C. Bruneau H. Doucet Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 303 312
41. B. Eftekhari-Sis S. Vahdati-Khajeh Curr. Chem. Lett. 2013 2 85 92
42. M. Jasiński T. Watanabe H. U. Reissig Eur. J. Org. Chem. 2013 2013 605 610
43. V. Estévez M. Villacampa J. C. Menéndez Chem. Commun. 2013 49 591 593
44. V. Estévez M. Villacampa J. C. Menéndez Chem. Soc. Rev. 2014 43 4633 4657
45. P. Khulpe S. Mohite Int. J. Curr. Pharm. Res. 2014 4 1181 1185
46. J. S. Alford J. E. Spangler H. M. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11712 11715
47. J. S. Alford H. M. Davies J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10266 10269
48. T. J. Blackburn S. Ahmed C. R. Coxon J. Liu X. Lu B. T. Golding R. J. Griffin C. Hutton D. R. Newell S. Ojo Med. Chem. Commun. 2013 4 1297 1304
49. Z. Chen B. Lu Z. Ding K. Gao N. Yoshikai Org. Lett. 2013 15 1966 1969
50. Q. Chong X. Xin C. Wang F. Wu B. Wan Tetrahedron 2014 70 490 494
51. L. Ermolenko H. Zhaoyu C. Lejeune C. Vergne C. l. Ratinaud T. B. Nguyen A. Al-Mourabit Org. Lett. 2014 16 872 875
52. A. A. Fesenko A. D. Shutalev Tetrahedron Lett. 2014 55 1416 1420
53. B. Gabriele L. Veltri P. Plastina R. Mancuso M. V. Vetere V. Maltese J. Org. Chem. 2013 78 4919 4928
54. S. Paul G. Pal A. R. Das RSC Adv. 2013 3 8637 8644
55. M. Zhang H. Neumann M. Beller Angew. Chem. 2013 125 625 629
56. M. Gao C. He H. Chen R. Bai B. Cheng A. Lei Angew. Chem. 2013 125 7096 7099
57. H. Zheng Q. Shi K. Du Y. Mei P. Zhang Mol. Diversity 2013 17 245 250
58. K. Murugan S.-T. Liu Tetrahedron Lett. 2013 54 2608 2611
59. W. Chen J. Wang Organometallics 2013 32 1958 1963
60. X. Wang X.-P. Xu S.-Y. Wang W. Zhou S.-J. Ji Org. Lett. 2013 15 4246 4249
61. X. Feng Q. Wang W. Lin G.-L. Dou Z.-B. Huang D.-Q. Shi Org. Lett. 2013 15 2542 2545
62. P. Xu K. Huang Z. Liu M. Zhou W. Zeng Tetrahedron Lett. 2013 54 2929 2933
63. D. J. Viradiya B. H. Baria R. Kakadiya V. C. Kotadiya A. Shah Int. Lett. Chem., Phys. Astron. 2014 11 265 276
64. X.-B. Chen X.-Y. Wang D.-D. Zhu S.-J. Yan J. Lin Tetrahedron 2014 70 1047 1054
65. M. Kobeissi O. Yazbeck Y. Chreim Tetrahedron Lett. 2014 55 2523 2526
66. X. Dou B. Zhou W. Yao F. Zhong C. Jiang Y. Lu Org. Lett. 2013 15 4920 4923
67. B. Karami S. Khodabakhshi M. Jamshidi J. Chin. Chem. Soc. 2013 60 1103 1106
68. P. Radha Krishna Murthi D. Rambabu M. Basaveswara Rao M. Pal Tetrahedron Lett. 2014 55 507 509
69. Y. Li Q.-Y. Li H.-W. Xu W. Fan B. Jiang S.-L. Wang S.-J. Tu Tetrahedron 2013 69 2941 2946
70. B.-L. Li P.-H. Li X.-N. Fang C.-X. Li J.-L. Sun L.-P. Mo Z.-H. Zhang Tetrahedron 2013 69 7011 7018
71. L. Meng K. Wu C. Liu A. Lei Chem. Commun. 2013 49 5853 5855
72. H. Meshram B. Madhu Babu G. Santosh Kumar P. B. Thakur V. M. Bangade Tetrahedron Lett. 2013 54 2296 2302
73. S. Michlik R. Kempe Nat. Chem. 2013 5 140 144
74. M.-N. Zhao Z.-H. Ren Y.-Y. Wang Z.-H. Guan Org. Lett. 2014 16 608 611
75. B. T. Parr S. A. Green H. M. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4716 4718
76. B. S. Reddy M. R. Reddy Y. G. Rao J. Yadav B. Sridhar Org. Lett. 2013 15 464 467
77. E. K. Sadykov V. Stankevich N. Lobanova G. Klimenko Russ. J. Org. Chem. 2014 50 219 224
78. R. Suresh S. Muthusubramanian M. Nagaraj G. Manickam Tetrahedron Lett. 2013 54 1779 1784
79. J. M. Yang C. Z. Zhu X. Y. Tang M. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5142 5146
80. M. Yurovskaya R. Alekseyev Chem. Heterocycl. Compd. 2014 49 1400 1425
81. M. Zhan S. Zhang W.-X. Zhang Z. Xi Org. Lett. 2013 15 4182 4185
82. L. Zhang X. Wang S. Li J. Wu Tetrahedron 2013 69 3805 3809
83. L. Zhao C. Bruneau H. Doucet ChemCatChem 2013 5 255 262
84. N. Zhou T. Xie L. Liu Z. Xie J. Org. Chem. 2014 79 6061 6068
85. X. Qian G.-B. Liang D. Feng M. Fisher T. Crumley S. Rattray P. M. Dulski A. Gurnett P. S. Leavitt P. A. Liberator Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2817 2821
86. G.-B. Liang X. Qian T. Biftu D. Feng M. Fisher T. Crumley S. J. Darkin-Rattray P. M. Dulski A. Gurnett P. S. Leavitt Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4570 4573
87. T. Biftu D. Feng M. Ponpipom N. Girotra G.-B. Liang X. Qian R. Bugianesi J. Simeone L. Chang A. Gurnett Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3296 3301
88. G.-B. Liang X. Qian D. Feng M. Fisher T. Crumley S. J. Darkin-Rattray P. M. Dulski A. Gurnett P. S. Leavitt P. A. Liberator Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2019 2022
89. J. M. Muchowski S. H. Unger J. Ackrell P. Cheung J. Cook P. Gallegra O. Halpern R. Koehler A. F. Kluge J. Med. Chem. 1985 28 1037 1049
90. W. W. Wilkerson W. Galbraith K. Gans-Brangs M. Grubb W. E. Hewes B. Jaffee J. Kenney J. Kerr N. Wong J. Med. Chem. 1994 37 988 998
91. I. K. Khanna R. M. Weier Y. Yu P. W. Collins J. M. Miyashiro C. M. Koboldt A. W. Veenhuizen J. L. Currie K. Seibert P. C. Isakson J. Med. Chem. 1997 40 1619 1633
92. S. Maddila S. Gorle C. Sampath P. Lavanya J. Saudi Chem. Soc. 2012 10.1016/jscs. 2012.11.007
93. C. Battilocchio G. Poce S. Alfonso G. C. Porretta S. Consalvi L. Sautebin S. Pace A. Rossi C. Ghelardini L. Di Cesare Mannelli Bioorg. Med. Chem. 2013 21 3695 3701
94. A. Hall S. Atkinson S. H. Brown I. P. Chessell A. Chowdhury N. M. Clayton T. Coleman G. M. Giblin R. J. Gleave B. Hammond Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3657 3662
95. A. Hall S. H. Brown I. P. Chessell A. Chowdhury N. M. Clayton T. Coleman G. M. Giblin B. Hammond M. P. Healy M. R. Johnson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 732 735
96. A. Hall S. H. Brown I. P. Chessell A. Chowdhury N. M. Clayton T. Coleman G. M. Giblin B. Hammond M. P. Healy M. R. Johnson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 916 920
97. A. Hall S. Atkinson S. H. Brown I. P. Chessell A. Chowdhury G. M. Giblin P. Goldsmith M. P. Healy K. S. Jandu M. R. Johnson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1200 1205
98. D. Bolton I. Boyfield M. C. Coldwell M. S. Hadley M. A. Healy C. N. Johnson R. E. Markwell D. J. Nash G. J. Riley G. Stemp Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1233 1236
99. D. Bolton I. Boyfield M. C. Coldwell M. S. Hadley A. Johns C. N. Johnson R. E. Markwell D. J. Nash G. J. Riley E. E. Scott Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 485 488
100. I. Boyfield M. C. Coldwell M. S. Hadley M. A. Healy C. N. Johnson D. J. Nash G. J. Riley E. E. Scott S. A. Smith G. Stemp Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 327 330
101. J. R. Carson R. J. Carmosin P. M. Pitis J. L. Vaught H. R. Almond J. P. Stables H. H. Wolf E. A. Swinyard H. S. White J. Med. Chem. 1997 40 1578 1584
102. M. Dawidowski F. Herold A. Chodkowski J. Kleps P. Szulczyk M. Wilczek Eur. J. Med. Chem. 2011 46 4859 4869
103. M. Koyama N. Ohtani F. Kai I. Moriguchi S. Inouye J. Med. Chem. 1987 30 552 562
104. M. Artico R. Di Santo R. Costi S. Massa A. Retico M. Artico G. Apuzzo G. Simonetti V. Strippoli J. Med. Chem. 1995 38 4223 4233
105. M. El-Gaby A. Gaber A. Atalla K. Abd Al-Wahab Il Farmaco 2002 57 613 617
106. D. M. Bailey R. E. Johnson J. Med. Chem. 1973 16 1300 1302
107. R. Böhme G. Jung E. Breitmaier Helv. Chim. Acta 2005 88 2837 2841
108. K. M. H. Hilmy M. Khalifa M. A. Allah Hawata R. M. A. A. Keshk A. A. El-Torgman Eur. J. Med. Chem. 2010 45 5243 5250
109. M.-Z. Wang H. Xu T.-W. Liu Q. Feng S.-J. Yu S.-H. Wang Z.-M. Li Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1463 1472
110. M. T. Migawa J. C. Drach L. B. Townsend J. Med. Chem. 2005 48 3840 3851
111. M. Artico R. D. Santo R. Costi S. Massa F. Scintu A. G. Loi A. De Montis P. La Colla Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1931 1936
112. M. Artico R. Silvestri S. Massa A. G. Loi S. Corrias G. Piras P. La Colla J. Med. Chem. 1996 39 522 530
113. R. Silvestri M. Artico G. La Regina G. De Martino M. La Colla R. Loddo P. La Colla Il Farmaco 2004 59 201 210
114. J. M. Ontoria J. I. Martìn Hernando S. Malancona B. Attenni I. Stansfield I. Conte C. Ercolani J. Habermann S. Ponzi M. Di Filippo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4026 4030
115. M. Biava R. Fioravanti G. C. Porretta D. Deidda C. Maullu R. Pompei Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2983 2988
116. M. Biava G. C. Porretta D. Deidda R. Pompei A. Tafi F. Manetti Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1453 1458
117. R. Ragno G. R. Marshall R. Di Santo R. Costi S. Massa R. Rompei M. Artico Bioorg. Med. Chem. 2000 8 1423 1432
118. R. Di Santo R. Costi M. Artico S. Massa G. Lampis D. Deidda R. Pompei Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 2931 2936
119. S. D. Joshi U. A. More K. Pansuriya T. M. Aminabhavi A. K. Gadad J. Saudi Chem. Soc. 2013 10.1016/jscs.2013.09.002
120. H. M. Refat A. Fadda Eur. J. Med. Chem. 2013 70 419 426
121. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582 3603
122. M. Menichincheri C. Albanese C. Alli D. Ballinari A. Bargiotti M. Caldarelli A. Ciavolella A. Cirla M. Colombo F. Colotta J. Med. Chem. 2010 53 7296 7315
123. T. Siddiqui M. G. Alam A. M. Dar J. Saudi Chem. Soc. 2012 10.1016/jscs.2012.04.009
124. Z. Zhang G. Wu F. Xie T. Song X. Chang J. Med. Chem. 2011 54 1101 1105
125. A. Carbone M. Pennati B. Parrino A. Lopergolo P. Barraja A. Montalbano V. Spanò S. Sbarra V. Doldi M. De Cesare J. Med. Chem. 2013 56 7060 7072
126. D. Antonow M. Kaliszczak G.-D. Kang M. Coffils A. C. Tiberghien N. Cooper T. Barata S. Heidelberger C. H. James M. Zloh J. Med. Chem. 2010 53 2927 2941
127. Z. Fang P.-C. Liao Y.-L. Yang F.-L. Yang Y.-L. Chen Y. Lam K.-F. Hua S.-H. Wu J. Med. Chem. 2010 53 7967 7978
128. A. Mai S. Massa I. Cerbara S. Valente R. Ragno P. Bottoni R. Scatena P. Loidl G. Brosch J. Med. Chem. 2004 47 1098 1109
129. A. Mai S. Valente A. Nebbioso S. Simeoni R. Ragno S. Massa G. Brosch F. De Bellis F. Manzo L. Altucci Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009 41 235 247
130. S. Wang G. Wood C. Meades G. Griffiths C. Midgley I. McNae C. McInnes S. Anderson W. Jackson M. Mezna Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4237 4240
131. Q. He W. Chen Y. Qin Tetrahedron Lett. 2007 48 1899 1901
132. R. Di Santo R. Costi A. Roux M. Artico O. Befani T. Meninno E. Agostinelli P. Palmegiani P. Turini R. Cirilli J. Med. Chem. 2005 48 4220 4223
133. S. De Bruyne G. La Regina S. Staelens L. Wyffels S. Deleye R. Silvestri F. De Vos Nucl. Med. Biol. 2010 37 459 467
134. S. Valente S. Tomassi G. Tempera S. Saccoccio E. Agostinelli A. Mai J. Med. Chem. 2011 54 8228 8232
135. S.-S. Kang H.-L. Li H.-S. Zeng H.-B. Wang Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008 64 o1125
136. S. J. Kaspersen C. Sørum V. Willassen E. Fuglseth E. Kjøbli G. Bjørkøy E. Sundby B. H. Hoff Eur. J. Med. Chem. 2011 46 6002 6014
137. S. E. Boiadjiev Z. R. Woydziak A. F. McDonagh D. A. Lightner Tetrahedron 2006 62 7043 7055