Highly efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via four-component domino reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 10, 2013, Pages 2542-2545

  Feng, Xian ^a   Wang, Qian ^a   Lin, Wei ^a   Dou, Guo Lan ^b   Huang, Zhi Bin ^a   Shi, Da Qing ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b CHINA UNIVERSITY OF MINING AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6,6A DIHYDROFURO(2,3 B)PYRROLE; 6,6A-DIHYDROFURO(2,3-B)PYRROLE; ANILINE; ANILINE DERIVATIVE; DICYANMETHANE; NITRILE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANILINE COMPOUNDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; PYRROLES;

EID: 84877907522     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4010382     Document Type: Article

References (74)

1. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
2. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133
3. Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602
4. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168
5. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899
6. Balme, G.; Bossharth, E.; Monteiro, N. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4101
7. Davide, B.; Rosario, R.; Rodolfo, L. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 332
8. Nair, V.; Vinod, A. U.; Rajesh, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4427
9. Shestopalov, A. M.; Emeliyanova, Y. M.; Shestiopolov, A. A.; Rodinovskaya, L. A.; Niazimbetova, Z. I.; Evans, D. H. Org. Lett. 2002, 4, 423
10. Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org. Lett. 2002, 4, 3147
11. Yuan, Y.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 3309
12. Dallinger, D.; Gorobets, N. Y.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2003, 5, 1205
13. Jiang, B.; Tu, S. J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660
14. Li, M.; Cao, H.; Wang, Y.; Lv, X. L.; Wen, L. R. Org. Lett. 2012, 14, 3470
15. Hao, W. J.; Xu, X. P.; Bai, H. W.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2012, 14, 4894
16. Jiang, B.; Feng, B. M.; Wang, S. L.; Tu, S. J.; Li, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9823
17. Wen, L. R.; Shi, Y. J.; Liu, G. Y.; Li, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4252
18. Jiang, B.; Yi, M. S.; Shi, F.; Tu, S. J.; Pindi, S.; McDowell, P.; Li, G. Chem. Commun. 2012, 48, 808
19. Jiang, B.; Li, Q. Y.; Zhang, H.; Tu, S. J.; Pindi, S.; Li, G. Org. Lett. 2012, 14, 700
20. Chen, Z.; Zhang, D.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 848
21. Li, S.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 712
22. Han, X.; Li, H.; Hughes, R. P.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10390
23. Knapp, J. M.; Zhu, J. S.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10588
24. Roy, S.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4722
25. Jones, R. A.; Bean, G. P. The Chemistry of Pyrroles; Academic: London, 1977; pp 1-5.
26. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labrili, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54
27. Lehuede, J.; Fauconneau, B.; Barrier, L.; Ourakow, M.; Piriou, A.; Vierfond, J. M. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 991
28. Knorr, L. Chem. Ber. 1884, 17, 1635
29. Manley, J. M.; Kalman, M. J.; Conway, B. G.; Ball, C. C.; Havens, J. L.; Vaidyanathan, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 6447
30. Shiner, C. M.; Lash, T. D. Tetrahedron 2005, 61, 11628
31. Hantzsch, A. Ber. 1890, 23, 1474
32. Palacios, F.; Aparico, D.; Santos, J. M.; Vicario, J. Tetrahedron 2001, 57, 1961
33. Trautwein, A. W.; Süssmuth, R. D.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2381
34. Paal, C. Ber. 1885, 18, 367
35. Trost, B. M.; Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801
36. Bimal, K. B.; Susanta, S.; Indrani, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 213
37. Chen, J.; Wu, H.; Zheng, Z.; Jin, C.; Zhang, X.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5358
38. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5277
39. Bullington, J. L.; Wolff, R. R.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9439
40. Katritzky, A. R.; Zhang, S.; Wang, M.; Kolb, H. C.; Steel, P. J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 759
41. Washizuka, K. I.; Minakata, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron 1999, 55, 969
42. Ramanatan, B.; Keith, A. J.; Armstrong, D.; Odom, A. L. Org. Lett. 2004, 6, 2957
43. Ishikawa, T.; Aikawa, T.; Watanabe, S.; Saito, S. Org. Lett. 2006, 8, 3881
44. Hiroya, K.; Matsumoto, S.; Ashikawa, M.; Ogiwara, K.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2006, 8, 5349
45. Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260
46. Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3612
47. Shu, X.; Liu, X.; Xiao, H.; Ji, K.; Guo, L.; Liang, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 313
48. Kel'in, A. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2074
49. Harrison, T. J.; Kozak, J. A.; Corbella-Pané, M.; Dake, G. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4525
50. Tejedor, D.; Gonzales-Cruz, D.; Garcia-Tellado, F.; Marrero-Tellado, J. J.; Rodriguez, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8390
51. Yamamoto, Y.; Hayashi, H.; Saigoku, T.; Nishiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10804
52. Cadierno, V.; Gimeno, J.; Nebra, N. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9973
53. Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12366
54. Lu, Y.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5430
55. Liu, W.; Jiang, H.; Huang, L. Org. Lett. 2010, 12, 312
56. Dou, G.; Shi, C.; Shi, D. J. Comb. Chem. 2008, 10, 810
57. Hong, D.; Zhu, Y.; Li, Y.; Lin, X.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4668
58. Yan, R. L.; Luo, J.; Wang, C. X.; Ma, C. W.; Huang, G. S.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5395
59. Katritzky, A. R.; Huang, T. B.; Voronkov, M. V.; Wang, M.; Kolb, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8819
60. Dieter, R. K.; Yu, H. Org. Lett. 2000, 2, 2283
61. Chiba, S.; Wang, Y. F.; Lapointe, G.; Narasaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 313
62. Wang, T.; Chen, X. L.; Chen, L.; Zhan, Z. P. Org. Lett. 2011, 13, 3324
63. Li, Q.; Fan, A.; Lu, Z.; Cui, Y.; Lin, W.; Jia, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4066
64. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E. Org. Lett. 2008, 10, 2629
65. Shi, C.; Wang, J.; Chen, H.; Shi, D. J. Comb. Chem. 2010, 12, 430
66. Chen, H.; Shi, D. J. Comb. Chem. 2010, 12, 571
67. Li, Y.; Chen, H.; Shi, C.; Shi, D.; Ji, S. J. Comb. Chem. 2010, 12, 231
68. Huang, Z.; Hu, Y.; Zhou, Y.; Shi, D. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 45
69. Zou, Y.; Hu, Y.; Liu, H.; Shi, D. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 38
70. Hu, Y.; Zou, Y.; Wu, H.; Shi, D. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 264
71. Chen, H.; Shi, D. Tetrahedron 2011, 67, 5686
72. Alizadeh, A.; Rezvanian, A.; Zhu, L.-G. J. Org. Chem. 2012, 77, 4385
73. Kiruthika, S. E; Lakshmi, N. V.; Banu, B. R.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6508
74. Shu, W. M.; Yang, Y.; Zhang, D. X.; Wu, L. M.; Zhu, Y. P.; Yin, G. D.; Wu, A. X. Org. Lett. 2013, 15, 456