Highly efficient chemoselective synthesis of polysubstituted pyrroles via isocyanide-based multicomponent domino reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 4246-4249

  Wang, Xiang ^a   Xu, Xiao Ping ^a   Wang, Shun Yi ^a   Zhou, Weiqun ^a   Ji, Shun Jun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84882789201     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401976w     Document Type: Article

References (63)

1. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
2. Tietze, L. F; Modi, A. Med. Res. Rev. 2000, 20, 304
3. Zhu, J.; Bienayme, H., Eds. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
4. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
5. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, V.; Zografos, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1753
6. Toure, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
7. Yang, J. W.; Fonseca, H. M. T.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15036
8. Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168
9. Thomas, G. L.; Spandl, R. J.; Glansdorp, F. G.; Welch, M.; Bender, A.; Cockfield, J.; Lindsay, J. A.; Bryant, C.; Brown, D. F. J.; Loiseleur, O.; Rudyk, H.; Ladlow, M.; Spring, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2808
10. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
11. Andrey, S. I. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 789
12. de Meijere, A.; von Zezschwitz, P.; Brase, S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413
13. Muller, F. L.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17176
14. Diguez-Vzquez, A.; Tzschucke, C. C.; Lam, W. Y.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 209
15. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435
16. Huffman, J. W. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 705
17. La Regina, G.; Silvestri, R.; Artico, M.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Befani, O.; Turini, P.; Agostinelli, E. J. Med. Chem. 2007, 50, 922
18. Agarwal, S.; Cämmerer, S.; Filali, S.; Fröhner, W.; Knöll, J.; Krahl, M. P.; Reddy, K. R.; Knölker, H.-J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1601
19. Rochais, C.; Lisowski, V.; Dallemagne, P.; Rault, S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8162
20. Fan, H.; Peng, J.; Hamann, M. T.; Hu, J.-F. Chem. Rev. 2008, 108, 264
21. Ye, Z.; Shi, L.; Shao, X.; Xu, X.; Xu, Z.; Li, Z. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 312
22. Thompson, R. B. FASEB J. 2001, 15, 1671
23. Youssef, S.; Stuve, O.; Patarroyo, J. C.; Ruiz, P. J.; Radosevich, J. L.; Hur, E. M.; Bravo, M.; Mitchell, D. J.; Sobel, R. A.; Steinman, L.; Zamvil, S. S. Nature 2002, 420, 78
24. Gabriel, S.; Cecius, M.; Fleury-Frenette, K.; Cossement, D.; Hecq, M.; Ruth, N.; Jerome, R.; Jerome, C. Chem. Mater. 2007, 19, 2364
25. Higgins, S. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 247
26. Novak, P.; Müller, K.; Santhanam, S. V.; Hass, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207
27. Pyrroles, The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles, Part II; Jones, R. A., Ed.; Wiley: New York, 1992.
28. Black, D. St. C. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 2, p 39.
29. Hantzsch, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 1474
30. Knorr, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1635
31. Pall, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 367
32. Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3612
33. Dudnik, A. S.; Scromek, A. W.; Rubina, M.; Kim, J. T.; Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440
34. Shu, X.; Liu, X.; Xiao, H.; Ji, K.; Guo, L.; Liang, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 313
35. Maiti, S.; Biswas, S.; Jana, U. J. Org. Chem. 2010, 75, 1674
36. Wang, H.-Y.; Mueller, D. S.; Sachwani, R. M.; Kapadia, R.; Londino, H. N.; Anderson, L. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 3203
37. Chen, F.; Shen, T.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4926
38. Feng, X.; Wang, Q.; Lin, W.; Dou, G.-L.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 2543
39. Marchand, E.; Morel, G.; Sinbandhit, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1729
40. Shaabani, A.; Teimouri, M. B.; Arab-Ameri, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8409
41. Nair, V.; Vinod, A. U.; Rajesh, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4427
42. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899
43. Winkler, J. D.; Ragains, J. R. Org. Lett. 2006, 8, 4031
44. Cadierno, V.; Gimeno, J.; Nebra, N. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9973
45. Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12366
46. Lu, Y.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5430
47. Liu, W.; Jiang, H.; Huang, L. Org. Lett. 2010, 12, 312
48. Hong, D.; Zhu, Y.; Li, Y.; Lin, X.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4668
49. Li, B.; Wang, N.; Liang, Y.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2013, 15, 136
50. Billedeau, R. J.; Klein, K. R.; Kaplan, D.; Lou, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1421
51. Wang, H. Y.; Mueller, D. S.; Sachwani, R. M.; Londino, H. N.; Anderson, L. L. Org. Lett. 2010, 12, 2290
52. Fontaine, P.; Masson, G.; Zhu, J. Org. Lett. 2009, 11, 1555
53. Vlaar, T.; Ruijter, E.; Znabet, A.; Janssen, E.; deKanter, F. J. J.; Maes, B. U.W.; Orru, R. V. A. Org. Lett. 2011, 13, 6496
54. Burchak, O. N.; Mugherli, L.; Ostuni, M.; Lacapere, J. J.; Balakirev, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10058
55. Domling, A.; Herdtweck, E.; Heck, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1745
56. Saha, B.; Frett, B.; Wang, Y.; Li, H. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2340
57. Khan, A. T.; R, S. B.; Lal, M.; Mir, M. H. RSC Advances 2012, 2, 5506
58. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123
59. Soleimani, E.; Zainali, M.; Samadi, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4186-4188
60. Soleimani, E.; Zainali, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 10306
61. Mironov, M. A.; Ivantsova, M. N.; Mokrushin, V. S. Synlett. 2006, 4, 615
62. Zhu, X.; Xu, X.-P.; Sun, C.; Wang, H.-Y.; Zhao, K.; Ji, S.-J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 822
63. Kolontsova, A. N.; Ivantsova, M. N.; Tokareva, M. I.; Mironov, M. A. Mol Divers. 2010, 14, 543