Identification of structural features of 2-alkylidene-1,3-dicarbonyl derivatives that induce inhibition and/or activation of histone acetyltransferases KAT3B/p300 and KAT2B/PCAF

ChemMedChem

Volumn 10, Issue 1, 2015, Pages 144-157

  Castellano, Sabrina ^a   Milite, Ciro ^a   Feoli, Alessandra ^a   Viviano, Monica ^a   Mai, Antonello ^b   Novellino, Ettore ^c   Tosco, Alessandra ^a   Sbardella, Gianluca ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^c UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

Epigenetics; Lysine acetyltransferases; PCAF activators; Structure activity relationships; Surface plasmon resonance

Indexed keywords

2 ACETYLHEPTADEC 2 ENOIC ACID; 2 ACETYLHEXADEC 2 ENOIC ACID; 2 ALKYLIDENE 1,3 DICARBONYL DERIVATIVE; 2 PENTADECYLIDENEMALONIC ACID; 2 TETRADECYLIDENEMALONIC ACID; 3 (DODECYLTHIOMETHYLENE)PENTANE 2,4 DIONE; 3 (TRIDECYLTHIOMETHYLENE) PENTANE 2,4 DIONE; 3 DODECYLIDENEPENTANE 2,4 DIONE; 3 HEXADECYLIDENEPENTANE 2,4 DIONE; 3 PENTADECYLIDENEPENTANE 2,4 DIONE; 3 PENTYLIDENEPENTANE 2,4 DIONE; 3 TETRADECYLIDENEPENTANE 2,4 DIONE; ANACARDIC ACID; CARBONYL DERIVATIVE; CURCUMIN; ETHYL 2 ACETYLHEPTADEC 2 ENOATE; ETHYL 2 ACETYLHEXADEC 2 ENOATE; HISTONE ACETYLTRANSFERASE; HISTONE ACETYLTRANSFERASE PCAF; LYSINE; TERT BUTYL 2 ACETYLHEPTADEC 2 ENOATE; TERT BUTYL 2 ACETYLHEXADEC 2 ENOATE; UNCLASSIFIED DRUG; E1A ASSOCIATED P300 PROTEIN; ENZYME INHIBITOR; HISTONE; P300-CBP-ASSOCIATED FACTOR; PROTEIN BINDING;

ACETYLATION; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVATION; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; IC50; TUMOR CELL LINE; AGONISTS; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; DRUG EFFECTS; HELA CELL LINE; METABOLISM; PHYLOGENY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SURFACE PLASMON RESONANCE;

ACETYLATION; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; E1A-ASSOCIATED P300 PROTEIN; ENZYME INHIBITORS; HELA CELLS; HISTONES; HUMANS; P300-CBP TRANSCRIPTION FACTORS; PHYLOGENY; PROTEIN BINDING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SURFACE PLASMON RESONANCE;

EID: 84919779703     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201402371     Document Type: Article

References (108)

1. V. G. Allfrey, R. Faulkner, A. E. Mirsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1964, 51, 786-794.
2. a) T. Kouzarides, Cell 2007, 128, 693-705
3. b) S. L. Berger, Nature 2007, 447, 407-412.
4. a) A.J. Ruthenburg, H. Li, D.J. Patel, C. D. Allis, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 983-994
5. b) B. D. Strahl, C. D. Allis, Nature 2000, 403, 41-45.
6. T. Jenuwein, C. D. Allis, Science 2001, 293, 1074-1080.
7. X.-J. Yang, E. Seto, Mol. Cell 2008, 31, 449-461.
8. C. Choudhary, C. Kumar, F. Gnad, M. L. Nielsen, M. Rehman, T. C. Walther, J. V. Olsen, M. Mann, Science 2009, 325, 834-840.
9. Y. Liu, A. L. Colosimo, X.-J. Yang, D. Liao, Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 5540-5553.
10. a) C. Hubbert, A. Guardiola, R. Shao, Y Kawaguchi, A. Ito, A. Nixon, M. Yoshida, X.-F. Wang, T.-P. Yao, Nature 2002, 417, 455-458
11. b) J. S. Akella, D. Wloga, J. Kim, N. G. Starostina, S. Lyons-Abbott, N. S. Morrissette, S. T. Dougan, E. T. Kipreos, J. Gaertig, Nature 2010, 467, 218-222.
12. M. A. Glozak, N. Sengupta, X. Zhang, E. Seto, Gene 2005, 363, 15-23.
13. a) P. Matthias, M. Yoshida, S. Khochbin, Cell Cycle 2008, 7, 7-10
14. b) X.-J. Yang, E. Seto, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 206-218
15. c) M. Arif, B. R. Selvi, T. K. Kundu, ChemBioChem 2010, 11, 1501-1504.
16. a) M. von Wantoch Rekowski, A. Giannis, Biochim. Biophys. Acta Gene Regul. Mech. 2010, 1799, 760-767
17. b) S. Zhao, W. Xu, W. Jiang, W. Yu, Y. Lin, T. Zhang, J. Yao, L. Zhou, Y. Zeng, H. Li, Y. Li, J. Shi, W. An, S. M. Hancock, F. He, L. Qin, J. Chin, P. Yang, X. Chen, Q. Lei, Y. Xiong, K.-L. Guan, Science 2010, 327, 1000-1004
18. c) Q. Wang, Y. Zhang, C. Yang, H. Xiong, Y. Lin, J. Yao, H. Li, L. Xie, W. Zhao, Y. Yao, Z.-B. Ning, R. Zeng, Y. Xiong, K.-L. Guan, S. Zhao, G.-P. Zhao, Science 2010, 327, 1004-1007.
19. C. D. Allis, S. L. Berger, J. Cote, S. Dent, T. Jenuwien, T. Kouzarides, L. Pillus, D. Reinberg, Y. Shi, R. Shiekhattar, A. Shilatifard, J. Workman, Y. Zhang, Cell 2007, 131, 633-636.
20. a) F. J. Dekker, H. J. Haisma, Drug Discov. Today 2009, 14, 942-948
21. b) F. Manzo, F. P. Tambaro, A. Mai, L. Altucci, Expert Opin. Ther. Pat. 2009, 19, 761-774
22. c) S. D. Furdas, S. Kannan, W. Sippl, M. Jung, Arch. Pharm. 2012, 345, 7-21.
23. a) A. Mai, S. Massa, D. Rotili, I. Cerbara, S. Valente, R. Pezzi, S. Simeoni, R. Ragno, Med. Res. Rev. 2005, 25, 261-309
24. b) S. Minucci, P. G. Pelicci, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 38-51.
25. V. M. Richon, S. Emiliani, E. Verdin, Y. Webb, R. Breslow, R. A. Rifkind, P. A. Marks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3003-3007.
26. H. Nakajima, Y. B. Kim, H. Terano, M. Yoshida, S. Horinouchi, Exp. Cell Res. 1998, 241, 126-133.
27. a) Z. Nagy, L. Tora, Oncogene 2007, 26, 5341-5357
28. b) R. Marmorstein, R. C. Trievel, Biochim. Biophys. Acta Gene Regul. Mech. 2009, 1789, 58-68
29. c) K. K. Lee, J. L. Workman, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 284-295
30. d) S. C. Hodawadekar, R. Marmorstein, Oncogene 2007, 26, 5528-5540
31. e) K. Sadoul, J. Wang, B. Diagouraga, S. Khochbin, J. Biomed. Biotechnol. 2011, 2011, 970382.
32. a) L. Howe, D. Auston, P. Grant, S. John, R. G. Cook, J. L. Workman, L. Pillus, Genes Dev. 2001, 15, 3144-3154
33. b) S. A. Gayther, S. J. Batley, L. Linger, A. Bannister, K. Thorpe, S.-F. Chin, Y. Daigo, P. Russell, A. Wilson, H. M. Sowter, J. D. A. Delhanty, B. A. J. Ponder, T. Kouzarides, C. Caldas, Nat. Genet. 2000, 24, 300-303
34. c) D. Bandyopadhyay, N. A. Okan, E. Bales, L. Nascimento, P. A. Cole, E. E. Medrano, Cancer Res. 2002, 62, 6231-6239
35. d) A. Giordano, M. L. Avantaggiati, J. Cell. Physiol. 1999, 181, 218-230
36. e) S. Pfister, S. Rea, M. Taipale, F. Mendrzyk, B. Straub, C. Ittrich, O. Thuerigen, H. P. Sinn, A. Akhtar, P. Lichter, Int. J. Cancer 2008, 122, 1207-1213
37. f) T. Katsumoto, N. Yoshida, I. Kitabayashi, Cancer Sci. 2008, 99, 1523-1527
38. g) N. G. Iyer, J. Xian, S. F. Chin, A. J. Bannister, Y. Daigo, S. Aparicio, T. Kouzarides, C. Caldas, Oncogene 2007, 26, 21-29
39. h) I. Kitabayashi, Y. Aikawa, A. Yokoyama, F. Hosoda, M. Nagai, N. Kakazu, T. Abe, M. Ohki, Leukemia 2001, 15, 89-94
40. i) S. Ait-Si-Ali, A. Polesskaya, S. Filleur, R. Ferreira, A. Duquet, P. Robin, A. Vervish, D. Trouche, F. Cabon, A. Harel-Bellan, Oncogene 2000, 19, 2430-2437
41. j) N. Reynoird, B. E. Schwartz, M. Delvecchio, K. Sadoul, D. Meyers, C. Mukherjee, C. Caron, H. Kimura, S. Rousseaux, P. A. Cole, D. Panne, C. A. French, S. Khochbin, EMBO J. 2010, 29, 2943-2952.
42. a) I. M. Adcock, L. Tsaprouni, P. Bhavsar, K. Ito, Curr. Opin. Immunol. 2007, 19, 694-700
43. b) X. J. Yang, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 959-976
44. c) K. Mantelingu, B. A. A. Reddy, V. Swaminathan, A. H. Kishore, N. B. Siddappa, G. V. P. Kumar, G. Nagashankar, N. Natesh, S. Roy, P. P. Sadhale, U. Ranga, C. Narayana, T. K. Kundu, Chem. Biol. 2007, 14, 645-657
45. d) P. J. Barnes, I. M. Adcock, K. Ito, Eur. Respir. J. 2005, 25, 552-563
46. e) P. J. Barnes, Proc. Am. Thorac. Soc. 2009, 6, 693-696
47. f) H.-H. Cheng, K.-H. Wang, L.-y. Chu, T.-C. Chang, C.-C. Kuo, K. K. Wu, PLoS ONE 2014, 9, e88507.
48. L. Liu, X. T. Zhen, E. Denton, B. D. Marsden, M. Schapira, Bioinformatics 2012, 28, 2205-2206.
49. a) C. Colussi, A. Scopece, S. Vitale, F. Spallotta, S. Mattiussi, J. Rosati, B. Illi, A. Mai, S. Castellano, G. Sbardella, A. Farsetti, M. C. Capogrossi, C. Gaetano, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2012, 32, 2435-2443
50. b) C. Colussi, J. Rosati, S. Straino, F. Spallotta, R. Berni, D. Stilli, S. Rossi, E. Musso, E. Macchi, A. Mai, G. Sbardella, S. Castellano, C. Chimenti, A. Frustaci, A. Nebbioso, L. Altucci, M. C. Capogrossi, C. Gaetano, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 2795-2800
51. c) M. Vecellio, F. Spallotta, S. Nanni, C. Colussi, C. Cencioni, A. Derlet, B. Bassetti, M. Tilenni, M. C. Carena, A. Farsetti, G. Sbardella, S. Castellano, A. Mai, F. Martelli, G. Pompilio, M. C. Capogrossi, A. Rossini, S. Dimmeler, A. M. Zeiher, C. Gaetano, Diabetes 2014, 63, 2132-2147.
52. a) O. D. Lau, T. K. Kundu, R. E. Soccio, S. Ait-Si-Ali, E. M. Khalil, A. Vassilev, A. P. Wolffe, Y. Nakatani, R. G. Roeder, P. A. Cole, Mol. Cell 2000, 5, 589-595
53. b) R. N. Saha, K. Pahan, Cell Death Differ. 2006, 13, 539-550
54. c) C. Rouaux, N. Jokic, C. Mbebi, S. Boutillier, J.-P. Loeffler, A.-L. Boutillier, EMBO J. 2003, 22, 6537-6549
55. d) R. M. Barrett, M. A. Wood, Learn. Mem. 2008, 15, 460-467
56. e) T. Maurice, F. Duclot, J. Meunier, G. Naert, L. Givalois, J. Meffre, A. Celerier, C. Jacquet, V. Copois, N. Mechti, K. Ozato, C. Gongora, Neuropsychopharmacology 2008, 33, 1584-1602
57. f) W. Wei, C. M. Coelho, X. Li, R. Marek, S. Yan, S. Anderson, D. Meyers, C. Mukherjee, G. Sbardella, S. Castellano, C. Milite, D. Rotili, A. Mai, P. A. Cole, P. Sah, M.S. Kobor, T.W. Bredy, J. Neurosci. 2012, 32, 11930-11941
58. g) F. Duclot, J. Meffre, C. Jacquet, C. Gongora, T. Maurice, Neuroscience 2010, 167, 850-863.
59. a) B. R. Stockwell, Nat. Rev. Genet. 2000, 1, 116-125
60. b) E. M. Bowers, G. Yan, C. Mukherjee, A. Orry, L. Wang, M. A. Holbert, N.T. Crump, C.A. Hazzalin, G. Liszczak, H. Yuan, C. Larocca, S. A. Saldanha, R. Abagyan, Y Sun, D.J. Meyers, R. Marmorstein, L. C. Mahadevan, R. M. Alani, P.A. Cole, Chem. Biol. 2010, 17, 471-482.
61. M. Cebrat, C. M. Kim, P. R. Thompson, M. Daugherty, P. A. Cole, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3307-3313.
62. K. Balasubramanyam, V. Swaminathan, A. Ranganathan, T. K. Kundu, J. Biol. Chem. 2003, 278, 19134-19140.
63. K. Balasubramanyam, M. Altaf, R. A. Varier, V. Swaminathan, A. Ravindran, P. P. Sadhale, T. K. Kundu, J. Biol. Chem. 2004, 279, 33716-33726.
64. K. Balasubramanyam, R. A. Varier, M. Altaf, V Swaminathan, N. B. Siddappa, U. Ranga, T. K. Kundu, J. Biol. Chem. 2004, 279, 51163-51171.
65. K. C. Ravindra, B. R. Selvi, M. Arif, B. A. A. Reddy, G. R. Thanuja, S. Agrawal, S. K. Pradhan, N. Nagashayana, D. Dasgupta, T. K. Kundu, J. Biol. Chem. 2009, 284, 24453-24464.
66. F. Dal Piaz, A. Tosco, D. Eletto, A. L. Piccinelli, O. Moltedo, S. Franceschelli, G. Sbardella, P. Remondelli, L. Rastrelli, L. Vesci, C. Pisano, N. De Tommasi, ChemBioChem 2010, 11, 818-827.
67. a) E. D. Eliseeva, V Valkov, M. Jung, M. O. Jung, Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 2391-2398
68. b) M. Ghizzoni, A. Boltjes, C. de Graaf, H.J. Haisma, F.J. Dekker, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5826-5834
69. c) J.A. Souto, M. Conte, R. Álvarez, A. Nebbioso, V. Carafa, L. Altucci, A. R. de Lera, ChemMedChem 2008, 3, 1435-1442
70. d) R. Costi, R. Di Santo, M. Artico, G. Miele, P. Valentini, E. Novellino, A. Cereseto, J. Med. Chem. 2007, 50, 1973-1977
71. e) A. Mai, D. Cheng, M. T. Bedford, S. Valente, A. Nebbioso, A. Perrone, G. Brosch, G. Sbardella, F. De Bellis, M. Miceli, L Altucci, J. Med. Chem. 2008, 51, 2279-2290
72. f) M. Arif, B.M. Vedamurthy, R. Choudhari, Y. B. Ostwal, K. Mantelingu, G. S. Kodaganur, T. K. Kundu, Chem. Biol. 2010, 17, 903-913.
73. M. D. Vasudevarao, P. Mizar, S. Kumari, S. Mandal, S. Siddhanta, M. M. M. Swamy, S. Kaypee, R. C. Kodihalli, A. Banerjee, C. Narayana, D. Dasgupta, T. K. Kundu, J. Biol. Chem. 2014, 289, 7702-7717.
74. a) L. Stimson, M. G. Rowlands, Y. M. Newbatt, N. F. Smith, F. I. Raynaud, P. Rogers, V Bavetsias, S. Gorsuch, M. Jarman, A. Bannister, T. Kouzarides, E. McDonald, P. Workman, G. W. Aherne, Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1521-1532
75. b) S. Gorsuch, V Bavetsias, M. G. Rowlands, G.W. Aherne, P. Workman, M. Jarman, E. McDonald, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 467-474
76. c) M. Ghizzoni, H.J. Haisma, F. J. Dekker, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4855-4861
77. d) F. J. Dekker, M. Ghizzoni, N. van der Meer, R. Wisastra, H.J. Haisma, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 460-466.
78. S. D. Furdas, S. Shekfeh, E.-M. Bissinger, J. M. Wagner, S. Schlimme, V Valkov, M. Hendzel, M. Jung, W. Sippl, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3678-3689.
79. B. M. Dancy, N.T. Crump, D. J. Peterson, C. Mukherjee, E. M. Bowers, Y.H. Ahn, M. Yoshida, J. Zhang, L. C. Mahadevan, D. J. Meyers, J. D. Boeke, P. A. Cole, ChemBioChem 2012, 13, 2113-2121.
80. M. Biel, A. Kretsovali, E. Karatzali, J. Papamatheakis, A. Giannis, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3974-3976
81. Angew. Chem. 2004, 116, 4065-4067.
82. a) A. Mai, D. Rotili, D. Tarantino, P. Ornaghi, F. Tosi, C. Vicidomini, G. Sbardella, A. Nebbioso, M. Miceli, L. Altucci, P. Filetici, J. Med. Chem. 2006, 49, 6897-6907
83. b) A. Lenoci, S. Tomassi, M. Conte, R. Benedetti, V Rodriguez, S. Carradori, D. Secci, S. Castellano, G. Sbardella, P. Filetici, E. Novellino, L. Altucci, D. Rotili, A. Mai, ChemMedChem 2014, 9, 542-548.
84. J. A. Souto, R. Benedetti, K. Otto, M. Miceli, R. Álvarez, L. Altucci, A. R. de Lera, ChemMedChem 2010, 5, 1530-1540.
85. a) C. Milite, S. Castellano, R. Benedetti, A. Tosco, C. Ciliberti, C. Vicidomini, L. Boully, G. Franci, L. Altucci, A. Mai, G. Sbardella, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3690-3701
86. b) G. Sbardella, S. Castellano, C. Vicidomini, D. Rotili, A. Nebbioso, M. Miceli, L. Altucci, A. Mai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2788-2792.
87. F. Spallotta, C. Cencioni, S. Straino, G. Sbardella, S. Castellano, M. C. Capogrossi, F. Martelli, C. Gaetano, Commun. Integr. Biol. 2013, 6, e25466.
88. S. Castellano, A. Spannhoff, C. Milite, F. Dal Piaz, D. Cheng, A. Tosco, M. Viviano, A. Yamani, A. Cianciulli, M. Sala, V. Cura, J. Cavarelli, E. Novellino, A. Mai, M.T Bedford, G. Sbardella, J. Med. Chem. 2012, 55, 9875-9890.
89. C. Milite, M. Viviano, M. Santoriello, F. Arico, G. Sbardella, S. Castellano, RSC Adv. 2012, 2, 5229-5233.
90. Derivative 3a was previously reported; see: "Preparation of 3-Carboalkoxy or 3-Alkanoyl Furans", R. A. Kretchmer, R. A. Laitar, US Patent No. US 4025537 A, 1977
91. R. A. Kretchmer, R. A. Laitar, J. Org. Chem. 1978, 43, 4596-4598.
92. Derivative 8a was previously reported; see: "N-Substituted 2-Aminovinyl Compounds, their Preparation and their Use as Lightscreens", M. Kuhn, P. Ouziel, (Ciba-Geigy AG, Basel, Switzerland), German Patent No. DE3825382 A1, 1989.
93. P. Černuchová, G. Vo-Thanh, V. Milata, A. Loupy, Heterocycles 2004, 64, 177-191.
94. C. E. Berndsen, J. M. Denu, Methods 2005, 36, 321-331.
95. I. Navratilova, A. L. Hopkins, ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 44-48.
96. G. LeRoy, P. DiMaggio, E. Chan, B. Zee, M. Blanco, B. Bryant, I. Flaniken, S. Liu, Y Kang, P. Trojer, B. Garcia, Epigenet. Chromatin 2013, 6, 20.
97. I. Nicoletti, G. Migliorati, M. C. Pagliacci, F. Grignani, C. Riccardi, J. Immunol. Methods 1991, 139, 271-279.
98. a) X.-n. Gao, J. Lin, Q.-y. Ning, L. Gao, Y.-s. Yao, J.-h. Zhou, Y.-h. Li, L.-l. Wang, L. Yu, PLoS ONE 2013, 8, e55481
99. b) F. Mateo, M. Vidal-Laliena, N. Canela, A. Zecchin, M. Martínez-Balbás, N. Agell, M. Giacca, M. J. Pujol, O. Bachs, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 7072-7084
100. c) P.-C. Sun, C. Tzao, B.-H. Chen, C.-W. Liu, C.-P. Yu, J.-S. Jin, J. Biomed. Sci. 2010, 17, 76
101. d) M.-Z. Ying, J.-J. Wang, D.-W. Li, G.-Z. Yu, X. Wang, J. Pan, Y Chen, M.-X. He, Cancer Biol. Ther. 2010, 9, 312-320
102. e) X. Zhao, W. Yang, C. Shi, W. Ma, J. Liu, Y Wang, G. Jiang, Tumor Biol. 2011, 32, 335-346.
103. In Figure 8 and in the text we used "Brno nomenclature" to indicate specific acetylation sites; see also: B. M. Turner, Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 110-112.
104. A. N. Poux, M. Cebrat, C. M. Kim, P. A. Cole, R. Marmorstein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 14065-14070.
105. X. Liu, L. Wang, K. Zhao, P. R. Thompson, Y. Hwang, R. Marmorstein, P. A. Cole, Nature 2008, 451, 846-850.
106. P. A. Cole, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 590-597.
107. M. Delvecchio, J. Gaucher, C. Aguilar-Gurrieri, E. Ortega, D. Panne, Nat. Struct. Mol. Biol. 2013, 20, 1040-1046.
108. S. Shi, J. Lin, Y. Cai, J. Yu, H. Hong, K. Ji, J. Downey, X. Lu, R. Chen, J. Han, A. Han, BMC Struct. Biol. 2014, 14, 2.