Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Acids and Their Phosphonate Analogues

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 12, 2014, Pages 1234-1260

  Bera, Kalisankar ^a   Namboothiri, Irishi N N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Mannich reaction; Quaternary stereocenters; amino acids; aminophosphonates

Indexed keywords

EID: 84918504783     PISSN: 21935807     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201402178     Document Type: Article

References (189)

1. Asymmetric Synthesis and Application of α-Amino Acids (Eds.: V.A. Soloshonok, K. Izawa), vol.1009, American Chemical Society, Washington DC, 2009, ;
2. α-Amino Acid Synthesis, Tetrahedron Symposia-in-Print, No.33 (Ed.: M.J. O'Donnell), Pergamon, Oxford, 1988, vol.44;
3. R. M. Williams, Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Pergamon, Oxford, 1989, p.410;
4. J. L. Aceña, A. E. Sorochinsky, V. Soloshonok, Amino Acids 2014, 46, 2047;
5. A. E. Sorochinsky, J. L. Acena, H. Moriwaki, T. Sato, V. Soloshonok, Amino Acids 2013, 45, 1017;
6. A. Jakubowska, K. Kulig, Curr. Org. Synth. 2013, 10, 547;
7. J. Deska in Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, Vol.3 (Ed.: A.B. Hughes), Wiley-VCH, Weinheim, 2010, p.115;
8. Y.-C. Luo, H.-H. Zhang, Y. Wang, P.-F. Xu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1317;
9. J. Martens, ChemCatChem 2010, 2, 379;
10. C. Nájera, J. M. Sansano, Chem. Rev. 2007, 107, 4584.
11. S. Kotha, V. B. Bandarugattu, N. G. Krishna, Tetrahedron 2014, 70, 5361;
12. S. Kotha, D. Goyal, A. S. Chavan, J. Org. Chem. 2013, 78, 12288;
13. A. Popkov, P. H. Elsinga, Curr. Org. Chem. 2013, 17, 2127;
14. H. Johansson, D. S. Pedersen, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4267;
15. J. Vidal in Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, Vol.2 (Ed.: A.B. Hughes), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, p.35;
16. M. Ikunaka, K. Maruoka in Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, 2nded. (Eds.: H.-U. Blaser, H.-J. Federsel), Wiley-VCH, Weinheim, 2010, p.151;
17. A. Tarui, K. Sato, M. Omote, I. Kumadaki, A. Ando, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2733;
18. J. Michaux, G. Niel, J.-M. Campagne, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2093.
19. P. Singh, K. Samanta, S. K. Das, G. Panda, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6297;
20. W. Madison, Comprehensive Chirality, Vol.3 (Eds.: E.M. Carreira, H. Yamamoto), Elsevier B.V., Amsterdam, 2012, p.1;
21. H. Sun, F. Meng, A. A. Dias, M. Hendriks, J. Feijen, Z. Zhong, Biomacromolecules 2011, 12, 1937.
22. Peptaibiotics: Fungal Peptides Containing α-Dialkyl α-Amino Acids (Eds.: C. Toniolo, H. Bruckner), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, p.702;
23. B. Kolesińska, Wiad. Chem. 2010, 64, 673;
24. H. Vogt, S. Bräse, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 406;
25. Y. Ohfune, T. Shinada, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127;
26. M. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 349;
27. T. Wirth in Organic Synthesis Highlights IV (Ed.: H.-G. Schmalz), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p.26.
28. M. Matsushita, H. Maeda, M. Kodama, Recent Res. Dev. Org. Chem. 2002, 6, 587;
29. M. Shibasaki, M. Kanai, Asymmetric Synthesis and Application of α-Amino Acids, ACS Symposium Series, Vol.1009 (Eds.: V.A. Soloshonok, K. Izawa), American Chemical Society, Washington DC, 2009, p.102;
30. Y. Ohfune, T. Shinada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1115;
31. S. Kotha, S. Halder, Synlett 2010, 337.
32. K. Baer, N. Dueckers, W. Hummel, H. Groeger, ChemCatChem 2010, 2, 939;
33. C. Cativiela, M. Ordonez, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1;
34. C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 569;
35. V. A. Soloshonok, A. E. Sorochinsky, Synthesis 2010, 2319.
36. D. Becker, M. Kiess, H. Brückner, Liebigs Ann. 1997, 767;
37. S. Yano, Y. Nakanishi, Y. Ikuina, K. Ando, M. Yoshida, Y. Saitoh, Y. Matsuda, C. Bando, J. Antibiot. 1997, 50, 992;
38. A. Takahashi, H. Naganawa, D. Ikeda, Y. Okami, Tetrahedron 1991, 47, 3621;
39. A. S. Kende, K. Liu, K. M. JosBrands, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10597.
40. A. Mucha, P. Kafarski, Y. Berlicki, J. Med. Chem. 2011, 54, 5955;
41. M. Sienczyk, J. Oleksyszyn, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1673.
42. J. G. Allen, F. R. Atherton, M. J. Hall, C. H. Hassall, S. W. Holmes, R. W. Lambert, L. J. Nisbet, P. S. Ringrose, Nature 1978, 272, 56;
43. R. F. Pratt, Science 1989, 246, 917;
44. L. Maier, P. J. Diel, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 57, 57;
45. P. Clézardin, Bone 2011, 48, 71;
46. L. Gu, C. Jin, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7098;
47. X.-C. Huang, M. Wang, Y.-M. Pan, X.-Y. Tian, H.-S. Wang, Y. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5283;
48. P. Zhang, C. Tang, Z. Chen, B. Wang, X. Wang, L. Jin, S. Yang, D. Hu, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2014, 189, 530;
49. M.-H. Chen, Z. Chen, B.-A. Song, P. S. Bhadury, S. Yang, X.-J. Cai, D.-Y. Hu, W. Xue, S. Zeng, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1383;
50. B. Stowasser, K.-H. Budt, L. Jian-Qi, A. Peyman, D. Ruppert, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6625;
51. K. Senten, L. Daniels, P. VanderVeken, I. DeMeester, A.-M. Lambeir, S. Scharpe, A. Haemers, K. Augustyns, J. Comb. Chem. 2003, 5, 336;
52. S. A. Beers, C. F. Schwender, D. A. Loughney, E. Malloy, K. Demarest, J. Jordan, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1693.
53. P. Dinér, M. Amedjkouh, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2091;
54. Q. Tao, G. Tang, K. Lin, Y.-F. Zhao, Chirality 2008, 20, 833;
55. M. Malmgren, J. Granander, M. Amedjkouh, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1934.
56. I. Ntai, M. L. Manier, D. L. Hachey, B. O. Bachmann, Org. Lett. 2005, 7, 2763;
57. I. Ntai, V. V. Phelan, B. O. Bachmann, Chem. Commun. 2006, 4518.
58. P. Lyz˙wa, M. Mikolajczyk, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2014, 189, 1174;
59. K. V. Turcheniuk, V. P. Kukhar, G.-V. Roeschenthaler, J. L. Acena, V. A. Soloshonok, A. E. Sorochinsky, RSC Adv. 2013, 3, 6693;
60. P. S. Bhadury, H. Li, Synlett 2012, 1108;
61. M. Ordonez, J. L. Viveros-Ceballos, C. Cativiela, A. Arizpe, Curr. Org. Synth. 2012, 9, 310;
62. K. E. Metlushka, D. N. Sadkova, L. N. Shaimardanova, O. N. Kataeva, V. A. Alfonsov, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 712;
63. P. Lyz˙wa, M. Mikolajczyk, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 577;
64. M. Ordóñez, H. Rojas-Cabrera, C. Cativiela, Tetrahedron 2009, 65, 17;
65. V. A. Alfonsov, C. E. McKenna, E. V. Bayandina, B. Kashemirov, L. N. Yarmieva, O. N. Kataeva, L. N. Punegova, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 2647;
66. V. A. Alfonsov, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 2637;
67. S. Cherenok, A. Vovk, I. Muravyova, A. Marcinowicz, J. Poznanski, O. Muzychka, V. Kukhar, W. Zielenkiewicz, V. Kalchenko, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 638;
68. T. E. Ali, ARKIVOC 2014, 21;
69. A. Kuznik, R. Mazurkiewicz, N. Kuznik, Curr. Org. Synth. 2013, 10, 411;
70. Y. V. Rassukana, I. P. Yelenich, P. P. Onysko, A. D. Synytsya, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2013, 188, 192;
71. H. R. Hudson, J. F. Volckman, Period. Polytech. Chem. Eng. 2010, 54, 9;
72. Z. H. Kudzin, M. H. Kudzin, J. Drabowicz, C. V. Stevens, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2015;
73. B. J. Liu, C. C. Cen, M. S. Wu, D. L. Kong, Asian J. Chem. 2011, 23, 1417;
74. E. D. Naydenova, P. T. Todorov, K. D. Troev, Amino Acids 2010, 38, 23;
75. M. Sienczyk, J. Oleksyszyn, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1673;
76. J.-A. Ma, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 630;
77. H. Groeger, B. Hammer, Chem. Eur. J. 2000, 6, 943;
78. P. Merino, E. Marques-Lopez, R. P. Herrera, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1195.
79. M. Ordóñez, F. J. Sayago, C. Cativiela, Tetrahedron 2012, 68, 6369.
80. T. Kano, R. Sakamoto, H. Mii, Y.-G. Wang, K. Maruoka, Tetrahedron 2010, 66, 4900.
81. S.-S. Jew, Y.-J. Lee, J. Lee, M. J. Kang, B.-S. Jeong, J.-H. Lee, M.-S. Yoo, M.-J. Kim, S.-H. Choi, J.-M. Ku, H.-G. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2382; Angew. Chem. 2004, 116, 2436.
82. T.-S. Kim, Y.-J. Lee, K. Lee, B.-S. Jeong, H.-G. Park, S.-S. Jew, Synlett 2009, 671.
83. S. Shirakawa, K. Liu, H. Ito, K. Maruoka, Chem. Commun. 2011, 47, 1515.
84. S. Shirakawa, K. Liu, H. Ito, T. N. Le, K. Maruoka, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2614.
85. B. M. Trost, C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6818;
86. B. M. Trost, X. Ariza, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10727.
87. B. M. Trost, K. Dogra, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7256.
88. B. M. Trost, L. C. Czabaniuk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5778.
89. D. Uraguchi, Y. Asai, Y. Seto, T. Ooi, Synlett 2009, 658.
90. S. Tarí, A. Avila, R. Chinchilla, C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 176.
91. S. Cabrera, E. Reyes, J. Alemán, A. Milelli, S. Kobbelgaard, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12031.
92. J. Alemán, A. Milelli, S. Cabrera, E. Reyes, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10958.
93. M. Weber, S. Jautze, W. Frey, R. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12222.
94. M. Weber, W. Frey, R. Peters, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1443.
95. M. Weber, R. Peters, J. Org. Chem. 2012, 77, 10846.
96. M. Weber, W. Frey, R. Peters, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8342.
97. A.-N. R. Alba, X. Companyo, G. Valero, A. Moyano, R. Rios, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5354.
98. A.-N. R. Alba, G. Valero, T. Calbet, M. Font-Bardía, A. Moyano, R. Rios, New J. Chem. 2012, 36, 613.
99. D. Uraguchi, K. Yoshioka, Y. Ueki, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19370.
100. D. Uraguchi, Y. Ueki, A. Sugiyama, T. Ooi, Chem. Sci. 2013, 4, 1308.
101. Z.-C. Geng, X. Chen, J.-X. Zhang, N. Li, J. Chen, X.-F. Huang, S.-Y. Zhang, J.-C. Tao, X.-W. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2013, 4738.
102. M. Terada, H. Nii, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1760.
103. C.-W. Cai, X.-L. Zhu, S. Wu, Z.-L. Zuo, L.-L. Yu, D.-B. Qin, Q.-Z. Liu, L.-H. Jing, Eur. J. Org. Chem. 2013, 456.
104. M. Terada, K. Moriya, K. Kanomata, K. Sorimachi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12586; Angew. Chem. 2011, 123, 12794.
105. H.-L. Teng, F.-L. Luo, H.-Y. Tao, C.-J. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 5600.
106. P. Breistein, J. Johansson, I. Ibrahem, S. Lin, L. Deiana, J. Sun, A. Cordova, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1156.
107. J.-F. Bai, L.-L. Wang, L. Peng, Y.-L. Guo, L.-N. Jia, F. Tian, G.-Y. He, X.-Y. Xu, L.-X. Wang, J. Org. Chem. 2012, 77, 2947.
108. T. Buyck, Q. Wang, J. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12714; Angew. Chem. 2013, 125, 12946.
109. H. Li, J. Song, X. Liu, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8948.
110. M. Terada, H. Tanaka, K. Sorimachi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3430.
111. X. Liu, L. Deng, X. Jiang, W. Yan, C. Liu, R. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 876.
112. S.-H. Shi, F.-P. Huang, P. Zhu, Z.-W. Dong, X.-P. Hui, Org. Lett. 2012, 14, 2010.
113. A. D. Melhado, G. W. Amarante, Z. J. Wang, M. Luparia, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3517.
114. M.-C. Tong, J. Li, H.-Y. Tao, Y.-X. Li, C.-J. Wang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12922.
115. J. Hernández-Toribio, S. Padilla, J. Adrio, J. C. Carretero, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8854; Angew. Chem. 2012, 124, 8984.
116. M. Martín-Rodríguez, C. Nájera, J. M. Sansano, A. deCózar, F. P. Cossío, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14224;
117. C. Nájera, J. M. Sansano, Curr. Top. Med. Chem. 2014, 14, 1271.
118. J. Mancebo-Aracil, M. Martín-Rodríguez, C. Nájera, J. M. Sansano, P. R. R. Costa, E. CrizantodeLima, A. G. Dias, Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1596.
119. M. Martín-Rodríguez, C. Nájera, J. M. Sansano, A. deCózar, F. P. Cossío, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 988.
120. L. M. Castelló, C. Nájera, J. M. Sansano, O. Larrañaga, A. deCózar, F. P. Cossío, Org. Lett. 2013, 15, 2902.
121. H. Jiang, B. Gschwend, L. Albrecht, S. G. Hansen, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9032.
122. M. González-Esguevillas, J. Adrio, J. C. Carretero, Chem. Commun. 2013, 49, 4649.
123. Z. Wang, S. Luo, S. Zhang, W.-L. Yang, Y.-Z. Liu, H. Li, X. Luo, W.-P. Deng, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6739.
124. K. Liu, H.-L. Teng, L. Yao, H.-Y. Tao, C.-J. Wang, Org. Lett. 2013, 15, 2250.
125. R. Narayan, J. O. Bauer, C. Strohmann, A. P. Antonchick, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12892; Angew. Chem. 2013, 125, 13130.
126. R. A. Mosey, J. S. Fisk, J. J. Tepe, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2755;
127. J. S. Fisk, R. A. Mosey, J. J. Tepe, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1432;
128. A.-N. R. Alba, R. Rios, Chem. Asian J. 2011, 6, 720.
129. A. D. Melhado, M. Luparia, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12638.
130. M. Martín-Rodríguez, C. Nájera, J. M. Sansano, Synlett 2012, 62;
131. M. Martín-Rodríguez, L. M. Castelló, C. Nájera, J. M. Sansano, O. Larrañaga, A. deCózar, F. P. Cossío, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2422.
132. W. Sun, G. Zhu, C. Wu, G. Li, L. Hong, R. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8633; Angew. Chem. 2013, 125, 8795.
133. M.-X. Zhao, H. Zhou, W.-H. Tang, W.-S. Qu, M. Shi, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1277.
134. W. Zhuang, S. Saaby, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4476; Angew. Chem. 2004, 116, 4576.
135. J. Wang, X. Hu, J. Jiang, S. Gou, X. Huang, X. Liu, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8468; Angew. Chem. 2007, 119, 8620;
136. J. Wang, W. Wang, W. Li, X. Hu, K. Shen, C. Tan, X. Liu, X. Feng, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11642.
137. P. Fu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5530.
138. S. Y. Kim, S. J. Kim, D. O. Jang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13046.
139. D. Enders, K. Gottfried, G. Raabe, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3147.
140. R. Husmann, E. Sugiono, S. Mersmann, G. Raabe, M. Rueping, C. Bolm, Org. Lett. 2011, 13, 1044.
141. G. Huang, J. Yang, X. Zhang, Chem. Commun. 2011, 47, 5587.
142. G. Huang, Z. Yin, X. Zhang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11992.
143. K. Morisaki, M. Sawa, J.-Y. Nomaguchi, H. Morimoto, Y. Takeuchi, K. Mashima, T. Ohshima, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8417.
144. Y. Yao, J.-L. Li, Q.-Q. Zhou, L. Dong, Y.-C. Chen, Chem. Eur. J. 2013, 19, 9447.
145. D. Wang, J. Liang, J. Feng, K. Wang, Q. Sun, L. Zhao, D. Li, W. Yan, R. Wang, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 548.
146. M. G. Núñez, A. J. M. Farley, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16348.
147. H. Vogt, S. Vanderheiden, S. Bräse, Chem. Commun. 2003, 2448.
148. J.-Y. Fu, Q.-C. Yang, Q.-L. Wang, J.-N. Ming, F.-Y. Wang, X.-Y. Xu, L.-X. Wang, J. Org. Chem. 2011, 76, 4661.
149. R. He, X. Wang, T. Hashimoto, K. Maruoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9466; Angew. Chem. 2008, 120, 9608.
150. Q. Lan, X. Wang, R. He, C. Ding, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3280.
151. M. Terada, D. Tsushima, M. Nakano, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2817.
152. X. Han, F. Zhong, Y. Lu, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2778.
153. E. Keller, N. Veldman, A. L. Spek, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3403.
154. J. R. Duvall, F. Wu, B. B. Snider, J. Org. Chem. 2006, 71, 8579.
155. H. Li, Y. Wang, L. Tang, F. Wu, X. Liu, C. Guo, B. M. Foxman, L. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 105; Angew. Chem. 2005, 117, 107.
156. Y.-Z. Li, F. Li, P. Tian, G.-Q. Lin, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1558.
157. H.-F. Cui, P. Li, X.-W. Wang, Z. Chai, Y.-Q. Yang, Y.-P. Cai, S.-Z. Zhu, G. Zhao, Tetrahedron 2011, 67, 312.
158. K. R. Knudsen, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1362.
159. A. Singh, J. N. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5866.
160. D. Uraguchi, K. Koshimoto, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10878.
161. D. Uraguchi, K. Koshimoto, S. Chisato, T. Ooi, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1189.
162. Z. Chen, H. Morimoto, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2170.
163. B. Han, Q.-P. Liu, R. Li, X. Tian, X.-F. Xiong, J.-G. Deng, Y.-C. Chen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8094.
164. B. Han, W. Huang, Z. R. Xu, X. P. Dong, Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 923.
165. W. Fan, S. Kong, Y. Cai, G. Wu, Z. Miao, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3223.
166. S. Shirakawa, S. J. Terao, R. He, K. Maruoka, Chem. Commun. 2011, 47, 10557.
167. Y. Kato, Z. Chen, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Synlett 2009, 1635.
168. A. Quintard, A. Alexakis, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1407.
169. C.-B. Ji, Y.-L. Liu, Z.-Y. Cao, Y.-Y. Zhang, J. Zhou, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6118.
170. S. Shirakawa, K. Ota, S. J. Terao, K. Maruoka, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5753.
171. C.-B. Ji, Y.-L. Liu, X.-L. Zhao, Y.-L. Guo, H.-Y. Wang, J. Zhou, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1158.
172. K. Ohmatsu, M. Ito, T. Kunieda, T. Ooi, Nat. Chem. 2012, 4, 473.
173. S. Zhu, J. A. Perman, X. P. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8460; Angew. Chem. 2008, 120, 8588.
174. M. S. Hong, T. W. Kim, B. Jung, S. H. Kang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3290.
175. V. Iosub, A. R. Haberl, J. Leung, M. Tang, K. Vembaiyan, M. Parvez, T. G. Back, J. Org. Chem. 2010, 75, 1612.
176. S. Nakamura, M. Hayashi, Y. Hiramatsu, N. Shibata, Y. Funahashi, T. Toru, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18240.
177. L. Yin, Y. Bao, N. Kumagai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10338.
178. H. Xie, A. Song, X. Zhang, X. Chen, H. Li, C. Sheng, W. Wang, Chem. Commun. 2013, 49, 928.
179. J. Vicario, J. M. Ezpeleta, F. Palacios, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2641.
180. J. C. Wilt, M. Pink, J. N. Johnston, Chem. Commun. 2008, 4177.
181. K. Bera, I. N. N. Namboothiri, Org. Lett. 2012, 14, 980.
182. C. B. Tripathi, S. Kayal, S. Mukherjee, Org. Lett. 2012, 14, 3296.
183. K. Bera, I. N. N. Namboothiri, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1265.
184. G.-Y. Chen, Y. Lu, Synthesis 2013, 45, 1654.
185. T. S. Pham, K. Gonczi, G. Kardos, K. Sule, L. Hegedus, M. Kallay, M. Kubinyi, P. Szabo, I. Petnehazy, L. Toke, Z. Jaszay, Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1605.
186. W.-Y. Han, J.-Q. Zhao, Z.-J. Wu, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, J. Org. Chem. 2013, 78, 10541.
187. Y.-M. Cao, F.-F. Shen, F.-T. Zhang, J.-L. Zhang, R. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1862; Angew. Chem. 2014, 126, 1893.
188. L. Bernardi, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5772.
189. M. S. Kim, R. K. Hye, Y. D. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 2309.