Direct amination of α-substituted nitroacetates using di-tert-butyl azodicarboxylate catalyzed by Hatakeyama's catalyst β-ICD

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 6, 2012, Pages 1158-1161

  Ji, Cong Bin ^a   Liu, Yun Lin ^a   Zhao, Xiao Li ^a   Guo, Yin Long ^b   Wang, Hao Yang ^b   Zhou, Jian ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIRECT AMINATION; ENANTIOSELECTIVE CATALYSTS;

AMINES;

CATALYSTS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; AZO COMPOUND; BETA ISOCUPREIDINE; BETA-ISOCUPREIDINE; DI TERT BUTYL AZODICARBOXYLATE; DI-TERT-BUTYL AZODICARBOXYLATE; NITROACETIC ACID; QUINOLINOL DERIVATIVE; QUINUCLIDINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ACETIC ACIDS; AMINATION; AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; HYDROXYQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINUCLIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84862908458     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06746c     Document Type: Article

References (110)

1. S. F. Martin Tetrahedron 1980 36 419
2. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037
3. E. J. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 388
4. J. Christoffers A. Mann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4591
5. I. Denissova L. Barriault Tetrahedron 2003 59 10105
6. C. J. Douglas L. E. Overman PNAS 2004 101 5363
7. V. Farina J. T. Reeves C. H. Senanayake J. J. Song Chem. Rev. 2006 106 2734
8. P. G. Cozzi R. Hilgraf N. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2007 5969
9. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Rev. 2008 108 2853
10. O. Riant J. Hannedouche Org. Biomol. Chem. 2007 5 873
11. M. Bella T. Gasperi Synthesis 2009 1583
12. M. Ding F. Zhou Z.-Q. Qian J. Zhou Org. Biomol. Chem. 2010 8 2912
13. Y.-L. Liu F. Zhou J.-J. Cao C.-B. Ji M. Ding J. Zhou Org. Biomol. Chem. 2010 8 3847
14. Y.-L Liu B.-L. Wang J.-J Cao L. Chen Y.-X. Zhang C. Wang J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15176
15. J.-J. Cao F. Zhou J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4976
16. M. Ding F. Zhou Y.-L. Liu C.-H. Wang X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Sci. 2011 2 2035
17. Y.-L. Liu T.-D. Shi F. Zhou X.-L. Zhao X. Wang J. Zhou Org. Lett. 2011 13 3826
18. C. Palomo M. Oiarbide R. López Chem. Soc. Rev. 2009 38 632
19. A. Erkkil I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416
20. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
21. B. Han Q.-P. Liu R. Li X. Tian X.-F. Xiong J.-G. Deng Y.-C. Chen Chem. Eur. J. 2008 14 8094
22. A. Singh J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5866
23. Z. Chen H. Morimoto S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2170
24. D. Uraguchi K. Koshimoto T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10878
25. K. R. Knudsen K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 1362
26. A. Puglisi L. Raimondi M. Benaglia M. Bonsignore S. Rossi Tetrahedron Lett. 2009 50 4340
27. H.-H. Lu X.-F. Wang C.-J. Yao J.-M. Zhang H. Wu W.-J. Xiao Chem. Commun. 2009 4251
28. J. R. Duvall F. Wu B. B. Snider J. Org. Chem. 2006 71 8579
29. N. Halland R. G. Hazell K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2002 67 8331
30. H. Li Y. Wang L. Tang F. Wu X. Liu C. Guo B. M. Foxman L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 105
31. H.-F. Cui P. Li X.-W. Wang Z. Chai Y.-Q. Yang Y.-P. Cai S.-Z. Zhu G. Zhao Tetrahedron 2011 67 312
32. E. Keller N. Veldman A. L. Spek B. L. Feringa Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 3403
33. B. R. Linton M. H. Reutershan C. M. Aderman E. A. Richardson K. R. Brownell C. W. Ashley C. A. Evans S. J. Miller Tetrahedron Lett. 2007 48 1993
34. L. Chen G. Zhou Chin. J. Synth. Chem. 2009 17 146
35. C.-B. Ji Y.-L. Liu Z.-Y. Cao Y.-Y. Zhang J. Zhou Tetrahedron Lett. 2011 52 6118
36. V. Nair A. T. Biju S. C. Mathew B. P. Babu Chem. Asian J. 2008 3 810
37. G. Guillena D. J. Ramón Curr. Org. Chem. 2011 15 296
38. X.-L. Huang L. He P.-L. Shao S. Ye Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 192
39. X.-L. Huang X.-Y. Chen S. Ye J. Org. Chem. 2009 74 7585
40. L.-T. Shen L.-H. Sun Song Ye J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15894
41. J. M. Berlin G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7048
42. D. A. Evans D. S. Johnson Org. Lett. 1999 1 595
43. Y. Yamashita H. Ishitani S. Kobayashi Can. J. Chem. 2000 78 666
44. M. Marigo K. Juhl K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1367
45. K. Juhl K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2420
46. R. Matsubara S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7993
47. S. Mouri Z. Chen H. Mitsunuma M. Furutachi S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1255
48. Z. Yang Z. Wang S. Bai K. Shen D. Chen X. Liu L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 6632
49. S. Ma N. Jiao Z. Zheng Z. Ma Z. Lu L. Ye Y. Deng G. Chen Org. Lett. 2004 6 2193
50. L. Chang Y. Kuang B. Qin X. Zhou X. Liu L. Lin X. Feng Org. Lett. 2010 12 2214
51. F. Berhal S. Takechi N. Kumagai M. Shibasaki Chem.-Eur. J. 2011 17 1915
52. S. Mukhrjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
53. B. List J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5656
54. A. Bøgevig K. Juhl N. Kumaragurubaran W. Zhuang K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1790
55. N. Kumaragurubaran K. Juhl W. Zhuang A. Bøgevig K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6254
56. T.-Y. Liu H.-L. Cui Y. Zhang K. Jiang W. Du Z.-Q. He Y.-C. Chen Org. Lett. 2007 9 3671
57. C. Liu Q. Zhu K.-W. Huang Y. Lu Org. Lett. 2011 13 2638
58. J.-Y. Fu Q.-C. Yang Q.-L. Wang J.-N. Ming F.-Y. Wang X.-Y. Xu L.-X. Wang J. Org. Chem. 2011 76 4661
59. E. M. O. Yeboah S. O. Yeboah G. S. Singh Tetrahedron 2011 67 1725
60. T. Marcelli H. Hiemstra Synthesis 2010 1229
61. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499
62. D. Enders C. Grondal M. R. M. Hüttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
63. S.-K. Tian Y. Chen J. Huang L. Tang P. McDaid L. Deng Acc. Chem. Res. 2004 37 621
64. Y. Chen P. McDaid L. Deng Chem. Rev. 2003 103 2965
65. S. Saaby M. Bella K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8120
66. X. Liu H. Li L. Deng Org. Lett. 2005 7 167
67. T. B. Poulsen C. Alemparte K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11614
68. X. Liu B. Sun L. Deng Synlett 2009 1685
69. M Terada M. Nakano H. Ube J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16044
70. H. Konishi T. Y. Lam J. P. Malerich V. H. Rawal Org. Lett. 2010 12 2028
71. R. He X. Wang T. Hashimoto K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9466
72. Y. Hasegawa M. Watanabe I. D. Gridnev T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2158
73. J. Y. Mang D. G. Kwon D. Y. Kim J. Fluorine. Chem. 2009 130 259
74. L. Cheng L. Liu D. Wang Y.-J. Chen Org. Lett. 2009 11 3874
75. T. Bui M. Borregan C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2009 74 8935
76. T. Bui G. Hernández-Torres C. Milite C. F. Barbas III Org. Lett. 2010 12 5696
77. C.-L. Zhu F.-G. Zhang W. Meng J. Nie D. Cahard J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5869
78. Z.-Q. Qian F. Zhou T.-P. Du B.-L. Wang M. Ding X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Commun. 2009 6753
79. F. Zhou M. Ding Y.-L. Liu C.-H. Wang C.-B. Ji Y.-Y. Zhang J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2011 353 2945
80. V. I. Markovskii G. A. Marchenko V. I. Slovetskii S. S. Novikov Russ. Chem. Bull. 1976 25 1169
81. X. Cheng S. Vellalath R. Goddard B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15786
82. G. B. Rowland H. Zhang E. B. Rowland S. Chennamadhavuni Y. Wang J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15696
83. G. Li F. R. Fronczek J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12216
84. Y. Liang E. B. Rowland G. B. Rowland J. A. Perman J. C. Antilla Chem. Commun. 2007 4477
85. M. Chorev M. Goodman Acc. Chem. Res. 1993 26 266
86. W. D. Fuller M. Goodman M. S. Verlander J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5821
87. J. Militante B.-W. Ma G. Akk H. Steinbach Mol. Pharmacol. 2008 74 764
88. R. Naef D. Seebach, Helv. Chim. Acta. 1985 68 135
89. D. P. Uzunov I. Zivkovich W. H. Pirkle E. Costa A. Guidotti J. Pharm. Sci. 1995 84 937
90. Y. Iwabuchi M. Nakatani N. Yokoyama S. Hatakeyama J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10219
91. Y. Iwabuchi M. Furukawa T. Esumi S. Hatakeyama Chem. Commun. 2001 2030
92. S. Kawahara A. Nakano T. Esumi Y. Iwabuchi S. Hatakeyama Org. Lett. 2003 5 3103
93. A. Nakano S. Kawahara S. Akamatsu K. Morokuma M. Nakatani Y. Iwabuchi K. Takahashi J. Ishihara S. Hatakeyama Tetrahedron 2006 62 381
94. A. Nakano K. Takahashi J. Ishihara S. Hatakeyama Org. Lett. 2006 8 5357
95. U. Ragnarsson Chem. Soc. Rev. 2001 30 205
96. R. Zhang J. P. Durkin W. T. Windsor Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1005
97. T.-W. Lee M. M. Cherney C. Huitema J. Liu K. E. James J. C. Powers L. D. Eltis M. N. G. James J. Mol. Biol. 2005 354 1137
98. U. Mäeorg L. Grehn U. Ragnarsson Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 2626
99. L. Grehn H. Lönn U. Ragnarsson Chem. Commun. 1997 1381
100. L. K. Rasmussen J. Org. Chem. 2006 71 3627
101. A. Bredihhin U. M. Groth U. Mäeorg Org. Lett. 2007 9 1097
102. A. Bredihhin U. Mäeorg Org. Lett. 2007 9 4975
103. U. Maeorg I U. Ragnarsson Tetrahedron Lett. 1998 39 681
104. J. Barluenga P. Moriel F. Aznar C. Valdes Org. Lett. 2007 9 275
105. N. Brosse M.-F. Pinto B. Jamart-Gregoire J. Org. Chem. 2000 65 4370
106. N. Brosse M.-F. Pinto J. Bodiguel B. Jamart-Gregoire J. Org. Chem. 2001 66 2869
107. O. Tubrik U. Mäeorg Org. Lett. 2001 3 2297
108. O. Tubrik U. Mäeorg U. Ragnarsson Tetrahedron Lett. 2002 43 6213
109. O. Tubrik U. Mäeorg R. Sillard U. Ragnarsson Tetrahedron 2004 60 8363
110. T. Kanzian H. Mayr Chem.-Eur. J. 2010 16 11670