Azide- and alkyne-derivatised α-amino acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2012, Pages 4267-4281

  Johansson, Henrik ^a   Pedersen, Daniel Sejer ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Alkynes; Amino acids; Azides; Click chemistry; Peptidomimetics

Indexed keywords

EID: 84864764770     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200496     Document Type: Review

References (172)

1. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
2. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
4. A. H. El-Sagheer, T. Brown, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1388-1405.
5. S. K. Mamidyala, M. G. Finn, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1252-1261.
6. J. C. Jewett, C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272-1279.
7. C. W. Tornoe, M. Meldal, in: Organic Azides: Syntheses and Applications (Eds.:, S. Bräse, K. Banert), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009.
8. J. M. Holub, K. Kirshenbaum, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1325-1337.
9. D. S. Pedersen, A. Abell, in: Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, part I, Amino Acid Based Peptidomimetics (Ed.:, A. B. Hughes), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011, pp. 101-124.
10. Y. L. Angell, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689.
11. D. S. Pedersen, A. Abell, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2399-2411.
12. A. Dondoni, Chem. Asian J. 2007, 2, 700-708.
13. D. S. Pedersen, A. Abell, in: Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011, vol. 4, part I, pp. 101-124.
14. N. J. Stanley, D. S. Pedersen, B. Nielsen, T. Kvist, J. M. Mathiesen, H. Bräuner-Osborne, D. K. Taylor, A. D. Abell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7512-7515.
15. K. Buysse, J. Farard, A. Nikolaou, P. Vanderheyden, G. Vauquelin, D. S. Pedersen, D. Tourwé, S. Ballet, Org. Lett. 2011, 13, 6468-6471.
16. J. Adrio, J. C. Carretero, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 778-779.
17. S. P. Bew, G. D. Hiatt-Gipson, J. Org. Chem. 2010, 75, 3897-3899.
18. E. Balducci, L. Bellucci, L. Petricci, M. Taddei, A. Tafi, J. Org. Chem. 2009, 74, 1314-1321.
19. K. M. Bonger, R. J. B. H. N. van den Berg, A. D. Knijnenburg, L. H. Heitman, A. P. Ijzerman, J. Oosterom, C. M. Timmers, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3744-3758.
20. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
22. J. B. Hendrickson, W. A. Wolf, J. Org. Chem. 1968, 33, 3610-3618.
23. C. J. Cavender, V. J. Shiner, J. Org. Chem. 1972, 37, 3567-3569.
24. J. Zaloom, D. C. Roberts, J. Org. Chem. 1981, 46, 5173-5176.
25. P. B. Alper, S.-C. Hung, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029-6032.
26. P. T. Nyffeler, C.-H. Liang, K. M. Koeller, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773-10778.
27. A. J. Link, M. K. S. Vink, D. A. Tirrell, Nat. Protoc. 2007, 2, 1879-1883.
28. R. B. Yan, F. Yang, Y. F. Wu, L. H. Zhang, X. S. Ye, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8993-8995.
29. E. D. Goddard-Borger, R. V. Stick, Org. Lett. 2007, 9, 3797-3800.
30. E. D. Goddard-Borger, R. V. Stick, Org. Lett. 2011, 13, 2514-2514.
31. N. Fischer, E. D. Goddard-Borger, R. Greiner, T. M. Klapötke, B. W. Skelton, J. Stierstorfer, J. Org. Chem. 2012, 77, 1760-1764.
32. S. Yekta, V. Prisyazhnyuk, H. U. Reissig, Synlett 2007, 2069-2072.
33. S.-Z. Zhu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2077-2081.
34. J. R. Suárez, B. Trastoy, M. E. Pérez-Ojeda, R. Marín-Barrios, J. L. Chiara, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2515-2520.
35. A. R. Katritzky, M. El Khatib, O. Bol'shakov, L. Khelashvili, P. J. Steel, J. Org. Chem. 2010, 75, 6532-6539.
36. A. R. Katritzky, Chem. Eng. News 2012, 90, 4.
37. D. J. Frurip, D. B. Gorman, G. R. Buske, Chem. Eng. News 2012, 90, 4-5.
38. J. T. Lundquist, J. C. Pelletier, Org. Lett. 2001, 3, 781-783.
39. A. Titz, Z. Radic, O. Schwardt, B. Ernst, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2383-2385.
40. I. Photaki, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1123-1126.
41. I. Photaki, V. Bardakos, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3489-3492.
42. M. Otsuka, A. Kittaka, T. Iimori, H. Yamashita, S. Kobayashi, M. Ohno, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 509-514.
43. S. Roth, N. R. Thomas, Synlett 2010, 607-609.
44. Y. Zou, N. E. Fahmi, C. Vialas, G. M. Miller, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9476-9488.
45. G. Panda, N. V. Rao, Synlett 2004, 714-716.
46. M. Gajewski, B. Seaver, C. S. Esslinger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4163-4166.
47. J. A. Gomez-Vidal, R. B. Silverman, Org. Lett. 2001, 3, 2481-2484.
48. D. S. Pedersen, unpublished results, 2012.
49. K. Buysse, J. Farard, A. Nikolaou, P. Vanderheyden, G. Vauquelin, D. S. Pedersen, D. Tourwe, S. Ballet, Org. Lett. 2011, 13, 6468-6471.
50. D. Sun, V. Jones, E. I. Carson, R. E. B. Lee, M. S. Scherman, M. R. McNeil, R. E. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6899-6904.
51. U. Schmidt, K. Mundinger, B. Riedl, G. Haas, R. Lau, Synthesis 1992, 1201-1202.
52. I. Izzo, G. A. Acosta, J. Tulla-Puche, T. Cupido, M. J. Martin-Lopez, C. Cuevas, F. Albericio, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2536-2543.
53. L. D. Arnold, T. H. Kalantar, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7105-7109.
54. L. D. Arnold, R. G. May, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2237-2241.
55. M. Roice, I. Johannsen, M. Meldal, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 662-673.
56. A. J. Link, M. K. S. Vink, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598-10602.
57. A. D. Pehere, A. D. Abell, Org. Lett. 2012, 14, 1330-1333.
58. K. I. Oh, J. H. Lee, C. Joo, H. Han, M. Cho, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10352-10357.
59. N. Miller, G. M. Williams, M. A. Brimble, Org. Lett. 2009, 11, 2409-2412.
60. Y. H. Lau, D. R. Spring, Synlett 2011, 1917-1919.
61. A. Dondoni, D. Perrone, Org. Synth. 2004, 77, 64-77.
62. A. Dondoni, P. P. Giovannini, A. Massi, Org. Lett. 2004, 6, 2929-2932.
63. U. Larsson, R. Carlson, Acta Chem. Scand. 1994, 48, 511-516.
64. H. A. DeWald, D. C. Behn, M. S. Morgan, A. G. Renfrew, A. M. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4367-4370.
65. E. D. Nicolaides, R. D. Westland, E. L. Wittle, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2887-2891.
66. H. Nonaka, S. Tsukiji, A. Ojida, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15777-15779.
67. K. Holland-Nell, M. Meldal, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5204-5206.
68. O. Jacobsen, H. Maekawa, N.-H. Ge, C. H. Gorbitz, P. l. Rongved, O. P. Ottersen, M. Amiry-Moghaddam, J. Klaveness, J. Org. Chem. 2011, 76, 1228-1238.
69. A. Le Chevalier Isaad, F. Barbetti, P. Rovero, A. M. D'Ursi, M. Chelli, M. Chorev, A. M. Papini, Eur. J. Org. Chem. 2008, 31, 5308-5314.
70. S. S. van Berkel, A. J. Dirks, S. A. Meeuwissen, D. L. L. Pingen, O. C. Boerman, P. Laverman, F. L. van Delft, J. J. L. M. Cornelissen, F. P. J. T. Rutjes, ChemBioChem 2008, 9, 1805-1815.
71. T. A. Strom, A. R. Barron, Chem. Commun. 2010, 46, 4764-4766.
72. M. Galibert, O. Renaudet, P. Dumy, D. Boturyn, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1901-1904.
73. C. Byrne, P. A. McEwan, J. Emsley, P. M. Fischer, W. C. Chan, Chem. Commun. 2011, 47, 2589-2591.
74. L. A. Canalle, T. Vong, P. H. H. M. Adams, F. L. van Delft, J. M. H. Raats, R. G. S. Chirivi, J. C. M. van Hest, Biomacromolecules 2011, 12, 3692-3697.
75. E. Sabidõ, T. Tarragõ, S. Niessen, B. F. Cravatt, E. Giralt, ChemBioChem 2009, 10, 2361-2366.
76. R. Andruszkiewicz, D. Rozkiewicz, Synth. Commun. 2004, 34, 1049-1056.
77. J. B. Mangold, M. R. Mischke, J. M. Lavelle, Mutat. Res. 1989, 216, 27-33.
78. S. Roth, W. C. Drewe, N. R. Thomas, Nat. Protoc. 2010, 5, 1967-1973.
79. H. Taskent-Sezgin, J. A. Chung, P. S. Banerjee, S. Nagarajan, R. B. Dyer, I. Carrico, D. P. Raleigh, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7473-7475.
80. N. I. Martin, R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem. 2008, 73, 7849-7851.
81. D. Schade, J. Kotthaus, B. Clement, Synthesis 2008, 2391.
82. D. Schade, J. Kotthaus, B. Clement, Synthesis 2008, 2397.
83. J. W. Lee, J. Y. Lu, P. S. Low, P. L. Fuchs, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2397-2414.
84. T. L. Mindt, C. Müller, M. Melis, M. de Jong, R. Schibli, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1689-1695.
85. U. Hillaert, M. Verdoes, B. I. Florea, A. Saragliadis, K. L. L. Habets, J. Kuiper, S. Van Calenbergh, F. Ossendorp, G. A. van der Marel, C. Driessen, H. S. Overkleeft, Angew. Chem. 2009, 121, 1657;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1629-1632.
87. M. Galibert, P. Dumy, D. Boturyn, Angew. Chem. 2009, 121, 2614;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2576-2579.
89. A. J. Poot, J. van Ameijde, M. Slijper, A. van den Berg, R. Hilhorst, R. Ruijtenbeek, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, ChemBioChem 2009, 10, 2042-2051.
90. N. D. Bogdan, M. Matache, V. M. Meier, C. Dobrota, I. Dumitru, G. D. Roiban, D. P. Funeriu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2170-2180.
91. D. P. Nguyen, H. Lusic, H. Neumann, P. B. Kapadnis, A. Deiters, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720-8721.
92. S. Milles, S. Tyagi, N. Banterle, C. Koehler, V. VanDelinder, T. Plass, A. P. Neal, E. A. Lemke, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5187-5195.
93. Z. Hao, Y. Song, S. Lin, M. Yang, Y. Liang, J. Wang, P. R. Chen, Chem. Commun. 2011, 47, 4502-4504.
94. W. Zhu, D. Ma, Chem. Commun. 2004, 888-889.
95. D. Ma, Q. Cai, W. Zhu, H. Zhang, Y. Zhang, Synthesis 2005, 496-499.
96. H. Y. Lei, M. S. Stoakes, K. P. B. Herath, J. H. Lee, A. W. Schwabacher, J. Org. Chem. 1994, 59, 4206-4210.
97. T. Young, L. L. Kiessling, Angew. Chem. 2002, 114, 3599;
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3449-3451.
99. J. H. Lee, J. E. Kang, M. S. Yang, K. Y. Kang, K. H. Park, Tetrahedron 2001, 57, 10071-10076.
100. J. Cooper, P. T. Gallagher, D. W. Knight, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1313-1317.
101. L. L. Klein, L. Li, H.-J. Chen, S. B. Curty, D. A. DeGoey, D. J. Grampovnik, C. L. Leone, S. A. Thomas, C. M. Yeung, K. W. Funk, V. Kishore, E. O. Lundell, D. Wodka, J. A. Meulbroek, J. D. Alder, A. M. Nilius, P. A. Lartey, J. J. Plattner, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1677-1696.
102. B. P. Gangamani, V. A. Kumar, K. N. Ganesh, Tetrahedron 1996, 52, 15017-15030.
103. S. Flemer, A. Wurthmann, A. Mamai, J. S. Madalengoitia, J. Org. Chem. 2008, 73, 7593-7602.
104. E. Fernándezmegía, M. M. Paz, F. J. Sardina, J. Org. Chem. 1994, 59, 7643-7652.
105. E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769-3772.
106. J. C. Gilbert, U. Weerasooriya, J. Org. Chem. 1979, 44, 4997-4998.
107. J. C. Gilbert, U. Weerasooriya, J. Org. Chem. 1982, 47, 1837-1844.
108. D. Seyferth, R. S. Marmor, P. Hilbert, J. Org. Chem. 1971, 36, 1379-1386.
109. E. W. Colvin, B. J. Hamill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 869-874.
110. J. Y. L. Chung, J. T. Wasicak, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3957-3960.
111. J. Jurczak, A. Golebiowski, Chem. Rev. 1989, 89, 149-164.
112. H. D. Dickson, S. C. Smith, K. W. Hinkle, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5597-5599.
113. J. R. Hauske, P. Dorff, S. Julin, G. Martinelli, J. Bussolari, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3715-3716.
114. A. R. Bogdan, K. James, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14506-14512.
115. A. Paul, H. Bittermann, P. Gmeiner, Tetrahedron 2006, 62, 8919-8927.
116. G. Reginato, A. Mordini, F. Messina, A. Degl'Innocenti, G. Poli, Tetrahedron 1996, 52, 10985-10996.
117. S. Müller, B. Liepold, G. J. Roth, H. Bestmann, Synlett 1996, 521-522.
118. S. Ohira, Synth. Commun. 1989, 19, 561-564.
119. J. Pietruszka, A. Witt, Synthesis 2006, 4266-4268.
120. A. Tam, U. Arnold, M. B. Soellner, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12670-12671.
121. D. Chen, F. Brahimi, Y. Angell, Y.-C. Li, J. Moscowicz, H. U. Saragovi, K. Burgess, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 769-781.
122. E. Ko, J. Liu, L. M. Perez, G. Lu, A. Schaefer, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 462-477.
123. H. T. ten Brink, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem. 2006, 71, 1817-1824.
124. Z.-L. Wei, P. A. Petukhov, F. Bizik, J. Cabral Teixeira, M. Mercola, E. A. Volpe, R. I. Glazer, T. M. Willson, A. P. Kozikowski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16714-16715.
125. C. Li, J. Tang, J. Xie, Tetrahedron 2009, 65, 7935-7941.
126. Q. Deng, R. R. Zheng, N. N. Ding, X. P. He, G. R. Chen, Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1055-1057.
127. J. M. Caba, I. M. Rodriguez, I. Manzanares, E. Giralt, F. Albericio, J. Org. Chem. 2001, 66, 7568-7574.
128. T. Kehat, M. Portnoy, Chem. Commun. 2007, 2823-2825.
129. P. Riente, C. Mendoza, M. A. Pericas, J. Mater. Chem. 2011, 21, 7350-7355.
130. D. Font, C. Jimeno, M. A. Pericàs, Org. Lett. 2006, 8, 4653-4655.
131. J. F. Carson, L. Boggs, J. Org. Chem. 1965, 30, 895-896.
132. L. Marrone, S. Siemann, M. Beecroft, T. Viswanatha, Bioorg. Chem. 1996, 24, 401-416.
133. H. Struthers, B. Spingler, T. L. Mindt, R. Schibli, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6173-6183.
134. C. Vala, F. Chretien, E. Balentova, S. Lamande-Langle, Y. Chapleur, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 17-20.
135. M. Lo Conte, S. Pacifico, A. Chambery, A. Marra, A. Dondoni, J. Org. Chem. 2010, 75, 4644-4647.
136. B. S. Rana, S. L. Jain, B. Singh, A. Bhaumik, B. Sain, A. K. Sinha, Dalton Trans. 2010, 39, 7760-7767.
137. S. Jain, O. Reiser, ChemSusChem 2008, 1, 534-541.
138. J. M. Smith, F. Vitali, S. A. Archer, R. Fasan, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5075-5080.
139. A. Deiters, T. A. Cropp, M. Mukherji, J. W. Chin, J. C. Anderson, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782-11783.
140. G. Chouhan, K. James, Org. Lett. 2011, 13, 2754-2757.
141. Z. Liang, L. Zhang, L. Li, J. Liu, H. Li, L. Zhang, L. Chen, K. Cheng, M. Zheng, X. Wen, P. Zhang, J. Hao, Y. Gong, X. Zhang, X. Zhu, J. Chen, H. Liu, H. Jiang, C. Luo, H. Sun, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2011-2021.
142. T. L. Mindt, C. Schweinsberg, L. Brans, A. Hagenbach, U. Abram, D. Tourwé, E. Garcia-Garayoa, R. Schibli, ChemMedChem 2009, 4, 529-539.
143. Y.-Y. Yang, J. M. Ascano, H. C. Hang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3640-3641.
144. T. Fekner, X. Li, M. M. Lee, M. K. Chan, Angew. Chem. 2009, 121, 1661;
145. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1633-1635.
146. W. Wan, Y. Huang, Z. Wang, W. K. Russell, P.-J. Pai, D. H. Russell, W. R. Liu, Angew. Chem. 2010, 122, 3279;
147. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3211-3214.
148. A. W. Schultz, C. A. Lewis, M. R. Luzung, P. S. Baran, B. S. Moore, J. Nat. Prod. 2010, 373-377.
149. F. Yokokawa, H. Sugiyama, T. Aoyama, T. Shioiri, Synthesis 2004, 1476.
150. F. Yokokawa, H. Sugiyama, T. Aoyama, T. Shioiri, Synthesis 2004, 1476.
151. H. Sugiyama, F. Yokokawa, T. Aoyama, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7277-7280.
152. A. Engler, H.-i. Lee, P. Hammond, Angew. Chem. 2009, 121, 9498;
153. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9334-9338.
154. Y. Huang, Y. Zeng, J. Yang, Z. Zeng, F. Zhu, X. Chen, Chem. Commun. 2011, 47.
155. C. Xiao, C. Zhao, P. He, Z. Tang, X. Chen, X. Jing, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 991-997.
156. A. Grauer, A. Riechers, S. Ritter, B. König, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8922-8927.
157. O. Kaczmarek, H. A. Scheidt, A. Bunge, D. Föse, S. Karsten, A. Arbuzova, D. Huster, J. Liebscher, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1579-1586.
158. X. Tian, J. Pai, K.-H. Baek, S.-K. Ko, I. Shin, Chem. Asian J. 2011, 6, 2107-2113.
159. K. T. Barglow, B. F. Cravatt, Angew. Chem. 2006, 118, 7568;
160. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7408-7411.
161. R. J. Cox, J. S. Gibson, A. T. Hadfield, ChemBioChem 2005, 6, 2255-2260.
162. C. J. Capicciotti, J. F. Trant, M. Leclère, R. N. Ben, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 605-616.
163. S. I. van Kasteren, H. B. Kramer, H. H. Jensen, S. J. Campbell, J. Kirkpatrick, N. J. Oldham, D. C. Anthony, B. G. Davis, Nature 2007, 446, 1105-1109.
164. J. M. Padrõn, G. Kokotos, T. Martićn, T. Markidis, W. A. Gibbons, V. c. S. Martićn, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3381-3394.
165. O. Ouerfelli, M. Ishida, H. Shinozaki, K. Nakanishi, Y. Ohfune, Synlett 1993, 409-410.
166. G. M. Ksander, R. de Jesus, A. Yuan, R. D. Ghai, A. Trapani, C. McMartin, R. Bohacek, J. Med. Chem. 1997, 40, 495-505.
167. P. Meffre, L. Gauzy, C. Perdigues, F. Desangeslevecque, E. Branquet, P. Durand, F. Legoffic, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 877-880.
168. P. Meffre, F. LeGoffic, Amino Acids 1996, 11, 313-328.
169. R. M. Williams, D. J. Aldous, S. C. Aldous, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 171-172.
170. D. J. Lee, K. Mandal, P. W. R. Harris, M. A. Brimble, S. B. H. Kent, Org. Lett. 2009, 11, 5270-5273.
171. S. Collet, P. Bauchat, R. Danion-Bougot, D. Danion, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2121-2131.
172. S. A. Kawamoto, A. Coleska, X. Ran, H. Yi, C.-Y. Yang, S. Wang, J. Med. Chem. 2011, 55, 1137-1146.