Recent advances in the synthesis of fluorinated aminophosphonates and aminophosphonic acids

RSC Advances

Volumn 3, Issue 19, 2013, Pages 6693-6716

  Turcheniuk, Kostiantyn V ^a   Kukhar, Valery P ^a   Röschenthaler, Gerd Volker ^b   Aceña, José Luis ^c   Soloshonok, Vadim A ^c,d   Sorochinsky, Alexander E ^a,c,d  

^a INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY AND PETROCHEMISTRY   (Ukraine)

^b JACOBS UNIVERSITY BREMEN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^d BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOLOGICAL PROPERTIES; DIASTEREOSELECTIVE ADDITIONS; ENANTIOSELECTIVE ADDITION; ENANTIOSELECTIVE REDUCTION; NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION; SYNTHETIC METHODOLOGY;

ALKYLATION; NITROGEN COMPOUNDS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84876697306     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra22891f     Document Type: Review

References (125)

1. V. P. Kukhar, H. R. Hudson, (ed.). Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids-Chemistry and Biological Activity, John Wiley & Sons: Chichester, 2000
2. V. P. Kukhar V. A. Soloshonok V. A. Solodenko Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1994 92 239
3. V. A. Soloshonok Y. N. Belokon N. A. Kuzmina V. I. Maleev N. Y. Svistunova V. A. Solodenko V. P. Kukhar J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992 1525
4. F. Palacios C. Alonso M. de los Santos Chem. Rev. 2005 105 899
5. N. J. Wardle S. W. Bligh H. R. Hudson Curr. Org. Chem. 2007 11 1635
6. B. Lejczak P. Kafarski Top. Heterocycl. Chem. 2009 20 31
7. M. Ordonez H. Rojas-Cabrera C. Cativiela Tetrahedron 2009 65 17
8. F. Orsini G. Sello M. Sisti Curr. Med. Chem. 2010 17 264
9. A. Mucha P. Kafarski L. Berlicki J. Med. Chem. 2011 54 5955
10. V. P. Kukhar A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok Future Med. Chem. 2009 1 793
11. A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2010 131 127
12. C. Czekelius C. C. Tzschucke Synthesis 2010 543
13. A. Tarui K. Sato M. Omote I. Kumadaki A. Ando Adv. Synth. Catal. 2010 352 2733
14. X.-L. Qiu F.-L. Qing Eur. J. Org. Chem. 2011 3261
15. K. Mikami S. Fustero M. Sánchez-Roselló J. L. Aceña V. A. Soloshonok A. E. Sorochinsky Synthesis 2011 3045
16. J. L. Aceña A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok Synthesis 2012 1591
17. J.-P. Bégué and D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and medicinal chemistry of fluorine. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, USA, 2008
18. Modern Fluoroorganic Chemsitry: Synthesis, Reactivity, Applications;, P. Kirch, Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004
19. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359
20. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308
21. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
22. K. Muller Ch. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
23. V. A. Soloshonok I. I. Gerus Y. L. Yagupolskii V. P. Kukhar Zh. Org. Khim. 1987 23 2308
24. S. V. Kobzev V. A. Soloshonok S. V. Galushko Y. L. Yagupolskii V. P. Kukhar Zh. Obshch. Khim. 1989 59 909
25. D. Berkowitz M. Bose J. Fluorine Chem. 2001 112 13
26. T. R. Burke Jr. K. Lee Acc. Chem. Res. 2003 36 426
27. A. Otaka E. Mitsuyama J. Watanabe N. Fuji Biopolymers (Peptide Science) 2004 76 140
28. K. Panigrahi M. Eggen J. H. Maeng Q. R. Shen D. B. Berkowitz Chem. Biol. 2009 16 928
29. F. Liu J.-E. Park K. S. Lee T. R. Burke Jr. Tetrahedron 2009 65 9673
30. S.-M. Yun T. Moulaei D. Lim J. K. Bang J.-F. Park S. R. Shenoy F. Liu Y. H. Kang C. Liao N.-K. Soung S. Lee D.-Y. Yoon Y. Lim D.-H. Lee A. Otaka E. Appella J. B. McMahon M. C. Nicklaus T. R. Burke Jr. M. B. Yaffe A. Wlodawer K. S. Lee Nat. Struct. Mol. Biol. 2009 16 876
31. D. O'Hagan H. S. Rzepa Chem. Commun. 1997 645
32. V. A. Soloshonok T. Hayashi Tetrahedron Lett. 1994 35 2713
33. V. A. Soloshonok T. Hayashi Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1091
34. P. Bravo A. Farina M. Frigerio S. Valdo Meille F. Viani V. A. Soloshonok Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 987
35. V. A. Soloshonok A. D. Kacharov T. Hayashi Tetrahedron 1996 52 245
36. S. L. Cobb C. D. Murphy J. Fluorine Chem. 2009 130 132
37. B. Song S. Yang Y. Hong G. Zhang L. Jin D. Hu J. Fluorine Chem. 2005 126 1419
38. G. Zhang B. Song W. Xue L. Jin D. Hu Q. Wan P. Lu H. Wang S. Yang Q. Li G. Liu J. Fluorine Chem. 2006 127 48
39. X. Rao Z. Song L. He Heteroat. Chem. 2008 19 512
40. P. Herczegh T. B. Buxton J. C. McPherson III A. Kovacs-Kulyassa P. D. Brewer F. Sztaricskai G. G. Stroebel K. M. Plowman D. Farcasiu J. F. Hartmann J. Med. Chem. 2002 45 2338
41. B.-A. Song Y.-L. Wu D.-Y. Hu X.-Q. He L.-H. Jin Molecules 2003 8 186
42. U. Gruss G. Hagele Phosphorus, Sulfur Silicon 1994 97 209
43. S. Yang X.-W. Gao C.-L. Diao B.-A. Song L.-H. Jin G.-F. Xu G.-P. Zhang W. Wang D.-Y. Hu W. Xue X. Zhou P. Lu Chin. J. Chem. 2006 24 1581
44. G. A. Flynn D. W. Beight E. H. W. Bohme B. W. Metcalf Tetrahedron Lett. 1985 26 285
45. J. Phan K. Lee S. Cherry J. E. Tropea T. R. Burke, Jr. D. S. Waugh Biochemistry 2003 42 13113
46. X. Li A. Bhandari C. P. Holmes A. K. Szardenings Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4301
47. L. Bialy H. Waldmann Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 3814
48. P. M. Dewang N.-M. Hsu S.-Z. Peng W.-R. Li Curr. Med. Chem. 2005 12 1
49. C. P. Holmes X. Li Y. Pan C. Xu A. Bhandari C. M. Moody J. A. Miguel S. W. Ferla M. N. De Francisko B. T. Frederick S. Zhou N. Macher L. Jang J. D. Irvine J. R. Grove Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4336
50. X. Hu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 6321
51. S. Zhang L. Chen Y. Luo A. Gunawan D. S. Lawrence Z.-Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13072
52. P. Van der Veken K. Senten I. Kertèsz A. Haemers K. Augustyns Tetrahedron Lett. 2003 44 969
53. E. V. Parfenova D. G. Popov A. A. Novikov V. E. Sterkin A. Y. Strongin A. Y. Aksinenko O. V. Korenchenko V. I. Fetisov I. V. Martynov V. B. Sokolov Bioorg. Khim. 1989 15 987
54. T. Yokomatsu T. Murano T. Akiyama J. Koizumi S. Shibuya Y. Tsuji S. Soeda H. Shimeno Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 229
55. S. Han R. A. Moore R. E. Viola Synlett 2003 845
56. R. J. Cox A. T. Hadfield M. B. Mayo-Martin Chem. Commun. 2001 1710
57. N. A. Dmitrieva O. K. Molchan A. A. Komissarov V. B. Sokolov A. Y. Aksinenko A. N. Pushin A. N. Chekhlov V. G. Debabov Bioorg. Khim. 1998 24 920
58. P. Cui W. F. McCalmont K. R. Lynch J. L. Tomsig T. L. Macdonald Bioorg. Med. Chem. 2008 26 2212
59. J. E. East A. J. Kennedy J. L. Tomsig A. R. De Leon K. R. Lynch T. L. Macdonald Bioorg. Med. Chem. 2010 20 7132
60. G. F. Makhaeva A. Y. Aksinenko V. B. Sokolov I. I. Baskin V. A. Palyulin N. S. Zefirov N. D. Hein J. W. Kampf S. J. Wijeyesakere R. Richardson J. Chem.-Biol. Interact. 2010 187 177
61. V. V. Kuusk I. V. Morozova R. S. Agabekyan A. Y. Aksinenko T. A. Epishina V. B. Sokolov N. V. Kovaleva A. N. Razdol'skii V. I. Fetisov I. V. Martynov Bioorg. Khim. 1990 16 1500
62. G. M. Blackburn D. L. Jakeman A. J. Ivory M. P. Williamson Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 2573
63. D. L. Jakeman A. J. Ivory M. P. Williamson G. M. Blackburn J. Med. Chem. 1998 41 4439
64. V. D. Romanenko V. P. Kukhar Chem. Rev. 2006 106 3868
65. K. S. Chunikhin A. A. Kadyrov P. V. Pasternak N. D. Chkaniknov Russ. Chem. Rev. 2010 79 371
66. N. S. Goulioukina G. N. Bondarenko S. E. Lyubimov V. A. Davankov K. N. Gavrilov I. P. Beletskaya Adv. Synth. Catal. 2008 350 482
67. V. A. Soloshonok A. G. Kirilenko V. P. Kukhar G. Resnati Tetrahedron Lett. 1993 34 3621
68. V. A. Soloshonok A. G. Kirilenko S. V. Galushko V. P. Kukhar Tetrahedron Lett. 1994 35 5063
69. V. A. Soloshonok T. Ono Tetrahedron 1996 52 14701
70. H. Ohkura D. O. Berbasov V. A. Soloshonok Tetrahedron 2003 59 1647
71. P. P. Onys'ko Y. V. Rassukana A. D. Sinitsa Curr. Org. Chem. 2008 12 2
72. P. P. Onys'ko T. V. Kim E. I. Kiseleva Yu. M. Pustovit A. D. Sinitsa Russ. J. Gen. Chem. 2005 75 1197
73. J. Xiao X. Zhang C. Yuan Heteroat. Chem. 2000 11 536
74. N. M. Karimova D. V. Vorobyeva G. T. Shchetnikov S. N. Osipov Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2010 59 107
75. Yu. V. Rassukana M. V. Kolotylo O. A. Sinitsa V. V. Pirozhenko P. P. Onys'ko Synthesis 2007 2627
76. A. D. Sinitsa M. V. Kolotylo Yu. V. Rassukana V. V. Pirozhenko P. P. Onys'ko Phosphorus, Sulfur Silicon 2008 183 627
77. Yu. V. Rassukana P. P. Onys'ko M. V. Kolotylo A. D. Sinitsa P. Łyzwa M. Mikołajczyk Tetrahedron Lett. 2009 50 288
78. F. Palacios A. M. Ochoa de Retana S. Pascual J. Oyarzabal J. Org. Chem. 2004 69 8767
79. F. Palacios A. M. Ochoa de Retana J. Oyarzabal S. Pascual G. Fernández de Trocóniz J. Org. Chem. 2008 73 4568
80. F. Palacios A. M. Ochoa de Retana J. M. Alonso J. Org. Chem. 2006 71 6141
81. K. Radwan-Olszewska F. Palacios P. Kafarski J. Org. Chem. 2011 76 1170
82. D. Cal R. Bartnik Phosphorus, Sulfur Silicon 2009 184 1054
83. Yu. V. Rassukana M. V. Kolotylo O. A. Sinitsa V. V. Pirozhenko P. P. Onys'ko Synthesis 2007 2627
84. K. H. Suh D. Y. Young Kim Synth. Commun. 2009 39 792
85. D. V. Vorobyeva N. M. Karimova T. P. Vasilyeva S. N. Osipov G. T. Shchetnikov I. L. Odinets G.-V. Roeschenthaler J. Fluorine Chem. 2010 131 378
86. M. A. Zotova T. P. Vasilyeva A. S. Peregudov S. N. Osipov J. Fluorine Chem. 2012 135 33
87. F. Palacios A. M. Ochoa de Retana J. M. Alonso J. Org. Chem. 2006 71 6141
88. L. Jin B. Song G. Zhang R. Xu S. Zhang X. Gao D. Hu S. Yang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1537
89. S. Yang X.-W. Gao C.-L. Diao B.-A. Song L.-H. Jin G.-F. Xu W. Xue X. Zhou P. Lu Chin. J. Chem. 2006 24 1581
90. X.-Y. Lv J.-M. Zhang C.-H. Xing W.-Q. Du S.-Z. Zhu Synth. Commun. 2007 37 743
91. X. Rao Z. Song L. He Heteroat. Chem. 2008 19 512
92. P. S. Bhadury Y. P. Zhang S. Zhang B. A. Song S. Yang D. Y. Hu Z. Chen W. Xue L. H. Jin Chirality 2009 21 547
93. W. Xu S. Zhang S. Yang L.-H. Jin P. S. Bhadury D.-Y. Hu Y. Zhang Molecules 2010 15 5782
94. T. Akiyama H. Morita J. Itoh K. Fuchibe Org. Lett. 2005 7 2583
95. J. P. Abell H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10521
96. A. Abouabdellah J.-P. Bégué D. Bonnet-Delpon T. T. Thanh Nga J. Org. Chem. 1997 62 8826
97. L. Ingrassia M. Mulliez Synthesis 1999 1731
98. J. Takagi R. Takihana A. Kuwano K. Uneyama Synthesis 2007 1624
99. G.-V. Röschenthaler V. P. Kukhar I. B. Kulik A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2011 132 834
100. L. Bijeire C. Denier M. Mulliez W. T. De Lima Phosphorus, Sulfur Silicon 2007 182 881
101. G.-V. Röschenthaler V. P. Kukhar I. B. Kulik M. Yu. Belik A. E. Sorochinsky E. B. Rusanov V. A. Soloshonok Tetrahedron Lett. 2012 53 539
102. H. Mimura K. Kawada T. Yamashita T. Sakamoto Y. Kikugawa J. Fluorine Chem. 2010 131 477
103. M.-A. T. Robak M. A. Herbage J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 3600
104. H. Mei Y. Xiong J. Han Y. Pan Org. Biomol. Chem. 2011 9 1402
105. N. Shibata T. Nishimine N. Shibata E. Tokunaga K. Kawada T. Kagawa A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok Chem. Commun. 2012 48 4124
106. I. L. Odinets O. I. Artyushin K. A. Lyssenko N. E. Shevchenko V. G. Nenajdenko G.-V. Röschenthaler J. Fluorine Chem. 2009 130 662
107. P. Cherkupally P. Beier J. Fluorine Chem. 2012 141 76
108. M. D. Kosobokov A. D. Dilman M. I. Struchkova P. A. Belyakov J. Hu J. Org. Chem. 2012 77 2080
109. T. Hakogi T. Yamamoto S. Fujii K. Ikeda S. Katsumura Tetrahedron Lett. 2006 47 2627
110. T. Yamagishi S. Muronoi S. Hikishima H. Shimeno S. Soeda T. Yokomatsu J. Org. Chem. 2009 74 6350
111. A. Otaka K. Miyoshi T. R. Burke, Jr. P. P. Roller H. Kurobe H. Tamamura N. Fujii Tetrahedron Lett. 1995 36 927
112. D. B. Berkowitz M. Eggen Q. Shen R. K. Shoemarker J. Org. Chem. 1996 61 4666
113. A. Arrendale K. Kim J. Y. Choi W. Li R. L. Geahlen R. F. Borch Chem. Biol. 2012 19 764
114. P. Cui W. F. McCalmont J. L. Tomsig K. R. Lynch T. L. Macdonald Bioorg. Med. Chem. 2008 16 2212
115. I. D. Titanyuk D. V. Vorob'eva S. N. Osipov I. P. Beletskaya Synlett 2006 1355
116. I. D. Titanyuk D. V. Vorob'eva S. N. Osipov I. P. Beletskaya Russ. J. Org. Chem. 2010 46 619
117. I. D. Titanyuk I. P. Beletskaya A. S. Peregudov S. N. Osipov J. Fluorine Chem. 2007 128 723
118. D. V. Vorobyeva A. K. Mailyan A. S. Peregudov N. M. Karimova T. P. Vasilyeva I. S. Bushmarinov C. Bruneau P. H. Dixneuf S. N. Osipov Tetrahedron 2011 67 3524
119. R. Dodda C.-G. Zhao Tetrahedron Lett. 2007 48 4339
120. K. V. Turcheniuk K. O. Poliashko V. P. Kukhar A. B. Rozhenko V. A. Soloshonok A. E. Sorochinsky Chem. Comm. 2012 48 11519
121. M. Kaźmierczak H. Koroniak J. Fluorine Chem. 2012 139 23
122. G. Lemonnier C. Lion J.-C. Quirion J.-P. Pin C. Goudet P. Jubault Bioorg. Med. Chem. 2012 20 4716
123. N. S. Goulioukina A. Y. Mitrofanov I. P. Beletskaya J. Fluorine Chem. 2012 136 26
124. S. S. Mykhaylychenko N. V. Pikun Y. G. Shermolovich Tetrahedron Lett. 2011 52 4788
125. W. Han P. Mayer A. R. Ofiala Adv. Synth. Catal. 2010 352 1667