Design, synthesis, and antiviral activity of α-aminophosphonates bearing a benzothiophene moiety

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 189, Issue 4, 2014, Pages 530-540

  Zhang, Peiwei ^a   Tang, Chenghao ^a   Chen, Zhiwei ^a   Wang, Bo ^a   Wang, Xiang ^a   Jin, Linhong ^a   Yang, Song ^a   Hu, Deyu ^a  

^a GUIZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anti TMV activity; Benzothiophene moiety; Synthesis; Tobacco mosaic virus; Aminophosphonate

Indexed keywords

EID: 84896310068     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426507.2013.829837     Document Type: Article

References (39)

1. Bos, L. Crop. Prot. 1982, 1, 263-282.
2. Craeger, A. N.; Scholthof, K. B.; Citovsky, V.; Scholthof, H. B. Plant Cell 1999, 11, 301-308.
3. Ritzenthaler, C. Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 118-122.
4. Liu, L. R. The Control of Disease and Pests of Tobacco, Science Press: Beijing, China, 1998, p. 31.
5. Ouyang, G. P.; Cai, X. J.; Chen, Z.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y.; Zeng, S. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10160-10167.
6. Ouyang, G. P.; Chen, Z.; Cai, X. J.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y.; Zeng, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9699-9707.
7. Reichman, M.; Devash, Y.; Suhadolnik, R. J.; Sela, I. Virology 1983, 128, 240-244.
8. Chen, M. H.; Chen, Z.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Cai, X. J.; Hu, D. Y.; Xue, W.; Zeng, S. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1383-1388.
9. Zhou, J.; Fan, H. T.; Song, B. A.; Jin, L. H.; Bhadury, P. S.; Hu, D. Y.; Yang, S. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186 (1), 81-87.
10. Li, Y. M.; Zhang, Z. K.; Jia, Y. T.; Shen, Y. M.; He, H. P.; Fang, R. X.; Chen, X. Y.; Hao, X. J. Plant Biotechnol. J. 2008, 6, 301-308.
11. Sidwell, R.W.; Huffman, J. H.; Khare, G. P.; Allen, L. B.;Witkowski, J. T.; Robins, R. K. Science 1972, 177, 705-706.
12. Bachrach, U. Amino Acids 2007, 33, 267-272.
13. Xue, W.; Song, B. A.; Wang, H.; He, W.; Yang, S.; Jin, L. H.; Hu, D. Y.; Liu, G.; Lu, P. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 702-706.
14. Yuan, D. K.; Zhang, D. Q.; Li, R. X.; Wang, D. Q.; Yang, X. L. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 18-20.
15. Wu, Z. J.; Ouyang, M. A.; Wang, C. Z.; Zhang, Z. K.; Shen, J. G. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 1712-1717.
16. Ouyang, M. A.;Wein, Y. S.; Zhang, Z. K.; Kuo, Y. H. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6460-6465.
17. Ge, Y. H.; Liu, K. X.; Zhang, J. X.; Mu, S. Z.; Hao, X. J. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 4289-4295.
18. Hansen, A. J. Crit. Rev. Plant Sci. 1989, 8, 45-88.
19. Kober, R.; Thoebald, H.; Kardorff, U. Preparation of 2, 2'-thienylbenzothiophenes as pesticides [P]. EP: 469425, 1992.
20. Trah, S. Preparation of iminooxymethylbenzothiophenes as pesticides [P]. DE: 19914756, 1999.
21. Ana, S. A.; Paula, M. T. F.; Luis, S. M. M. Tetrahedron, 2004, 60, 11821-11828.
22. Ryu, C. K.; Lee, S. K.; Han, J. Y. Bioorg Med Chem Lett, 2005, 15, 2617-2620.
23. Boschelli, D. H.; Kramer, J. B.; Khatana, S. S.; Sorenson, R. J.; Connor, D. T.; Ferin, M. A.; Wright, C. D.; Lesch, M. E.; Imre, K.; Okonkwo, G. C.; Schrier, D. J.; Conroy, M. C.; Ferguson, E.; Woelle, J.; Saxena, U. J. Med. Chem. 1995, 38, 4597-4614.
24. Kilsheimer, J. R.; Kaufman, H. A.; Foster, H. M.; Dnsocn, P. R.; Glick, L. A.; Napier, R. P. J. Agric. Food Chem. 1969, 17, 91-93.
25. Yokoe, I.; Kagano, H.; Yanashita, K. Preparation of benzo[b]thiophenes from benzothiophene- 2-carboxylic acids [P]. JP: 2001114776, 2001.
26. Scharf, M. E.; Nguyen, S. N.; Song, C. Bioassay for volatile low-molecular weight insecticides [P]. US: 2007154393, 2007.
27. Bassin, J. P.; Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J. Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem, 1992, 72, 157-170.
28. Janos, B.; Shi, D. F.; Christopher, D. R. Novel aromatic compounds possessing antifungal or antibacterial activity [P]. US: 0063645, 2004.
29. Allen, J. G.; Atherton, F. R.; Hall, M. J.; Hassall, C. H.; Holmes, S. W.; Lambert, R. W.; Nisbet, L. J.; Ringrose, P. S. Nature 1978, 272, 56-58.
30. Pratt, R. F. Science 1989, 246, 917-919.
31. Maier, L.; Diel, P. J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 57, 57-64.
32. Chen, R. Y.; Mao, L. J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 89, 97-104.
33. Song, B. A.; Wu, Y. L.; Yang, S.; Hu, D. Y.; He, X. Q.; Jin, L. H.; Lu, P. Molecules 2003, 8, 186-192.
34. Emsley, J.; Hall, D. The Chemistry of Phosphorus, Harper and Row: London, 1976.
35. Chen, R. Y.; Dai, Q. Sci. China, Ser. B 1995, 25, 591-595.
36. Song, B. A.; Zhang, G. P.; Yang, S.; Hu, D. Y.; Jin, L. H. Ultrason. Sonochem. 2006, 13, 139-142.
37. Song, B. A.; Yang, S.; Hong, Y. P.; Zhang, G. P.; Jin, L. H.; Hu, D. Y. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1419-1423.
38. Zhang, G. P.; Song, B. A.; Xue, W.; Jin, L. H.; Hu, D. Y.; Wan, Q. Q.; Lu, P.; Wang, H.; Yang, S.; Li, Q. Z.; Liu, G. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 48-53.
39. Jin, L. H.; Song, B. A.; Zhang, G. P.; Xu, R. Q.; Zhang, S. M.; Gao, X. G.; Hu, D. Y.; Yang, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1537-1543.