Catalytic asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines by phase-transfer catalyzed alkylations

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 5, 2011, Pages 1515-1517

  Shirakawa, Seiji ^a   Liu, Kun ^a   Ito, Hironobu ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 CYANOTETRAHYDRO BETA CARBOLINE; 3,4 DIHYDRO BETA CARBOLINE; CARBOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 78751503572     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc04447d     Document Type: Article

References (51)

1. Z. Czarnocki, A. Siwicka, J. Szawkało, Curr. Org. Synth., 2005, 2, 301
2. E. L. Larghi, M. Amongero, A. B. J. Bracca, T. S. Kaufman, ARKIVOC, 2005, xii, 98
3. M. Nakamura, A. Hirai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8489
4. H. Yamada, T. Kawata, M. Matsumizu, A. Nishida, K. Yamaguchi, M. Nakagawa, J. Org. Chem., 1998, 63, 6348
5. A. R. Hajipour, M. Hantehzadeh, J. Org. Chem., 1999, 64, 8475
6. N. Uematsu, A. Fujii, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4916
7. L. F. Tietze, Y. Zhou, E. Töpken, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2247
8. C. Li, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13208
9. L. Evanno, J. Ormala, P. M. Pihko, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 12963
10. N. Haraguchi, K. Tsuru, Y. Arakawa, S. Itsuno, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 69
11. T. Itoh, M. Yokoya, K. Miyauchi, K. Nagata, A. Ohsawa, Org. Lett., 2003, 5, 4301
12. T. Itoh, M. Yokoya, K. Miyauchi, K. Nagata, A. Ohsawa, Org. Lett., 2006, 8, 1533
13. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10558
14. J. Seayad, A. M. Seayad, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1086
15. M. J. Wanner, R. N. S. van der Haas, K. R. de Cuba, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7485
16. N. V. Sewgobind, M. J. Wanner, S. Ingemann, R. de Gelder, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, J. Org. Chem., 2008, 73, 6405
17. K. Christoffers and A. Baro, Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
18. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13404
19. M. E. Muratore, C. A. Holloway, A. W. Pilling, R. I. Storer, G. Trevitt, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10796
20. R. Sakai, K. L. Rinehart, Y. Guan, A. H.-J. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1992, 89, 11456
21. F. C. Seaman, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 13028
22. R. Menchaca, V. Martínez, A. Rodríguez, N. Rodríguez, M. Flores, P. Gallego, I. Manzanares, C. Cuevas, J. Org. Chem., 2003, 68, 8859
23. T. Nagyl, L. Jeannin, J. Sapil, J. Y. Laronze, P. Renard, B. Pfeifferz, J. G. Bizot-Espiard, Eur. J. Med. Chem., 1995, 30, 575
24. K. Pari, C. S. Sundari, S. Chandani, D. Balasubramanian, J. Biol. Chem., 2000, 275, 2455
25. D. Fokas, L. Yu, C. M. Baldino, Mol. Diversity, 2005, 9, 81
26. B. K. S. Yeung, B. Zou, M. Rottmann, S. B. Lakshminarayana, S. H. Ang, S. Y. Leong, J. Tan, J. Wong, S. Keller-Maerki, C. Fischli, A. Goh, E. K. Schmitt, P. Krastel, E. Francotte, K. Kuhen, D. Plouffe, K. Henson, T. Wagner, E. A. Winzeler, F. Petersen, R. Brun, V. Dartois, T. T. Diagana, T. H. Keller, J. Med. Chem., 2010, 53, 5155
27. F. R. Bou-Hamdan, J. L. Leighton, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2403
28. T. Shioiri, in Handbook of Phase-Transfer Catalysis, ed. Y. Sasson and R. Neumann, Blackie Academic & Professional, London, 1997, ch. 14
29. M. J. O'Donnell, in Catalytic Asymmetric Syntheses, ed. I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, ch. 10, 2000
30. K. Maruoka, T. Ooi, Chem. Rev., 2003, 103, 3013
31. M. J. O'Donnell, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 506
32. B. Lygo, B. I. Andrews, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 518
33. T. Ooi, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4222
34. T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Rev., 2007, 107, 5656
35. K. Maruoka, Asymmetric Phase Transfer Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
36. S. Shirakawa and K. Maruoka, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey, 3rd edn, ch. 2C, 2010
37. T. Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5228
38. T. Ooi, T. Miki, M. Taniguchi, M. Shiraishi, M. Takeuchi, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3796
39. T. Ooi, K. Fukumoto, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3839
40. T. Hashimoto, K. Sakata, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5014
41. S. Veeraraghavan, F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 909
42. D. Brózda, K. Hoffman, M. D. Rozwadowska, Heterocycles, 2006, 67, 119
43. K. Nagata, D. Sano, T. Itoh, Synlett, 2007, 547
44. K. Nagata, D. Sano, Y. Shimizu, M. Miyazaki, T. Kanemitsu, T. Itoh, Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 2530
45. T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5139
46. K. Maruoka, E. Tayama, T. Ooi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 5824
47. T. Ooi, M. Kameda, M. Taniguchi, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9685
48. M. Kitamura, S. Shirakawa, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1549
49. M. Kitamura, S. Shirakawa, Y. Arimura, X. Wang, K. Maruoka, Chem.-Asian J., 2008, 3, 1702
50. M. L. Lopez-Rodriguez, M. J. Morcillo, B. Benhamu, E. Fernandez, J. Serrano, L. Orensanz, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 941
51. S. Hotha, J. C. Yarrow, J. G. Yang, S. Garrett, K. V. Renduchintala, T. U. Mayer, T. M. Kapoor, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2379