Expanding the Application Range of Aldolases: Novel Asymmetric Syntheses of α-Methylated β-Hydroxy α-Amino Acids and β-Amino Alcohols

ChemCatChem

Volumn 2, Issue 8, 2010, Pages 939-942

  Baer, Katrin ^a   Dückers, Nina ^b   Hummel, Werner ^b   Gröger, Harald ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

Author keywords

Aldol reaction; Amino acids; Amino alcohols; Asymmetric synthesis; Biocatalysis

Indexed keywords

EID: 79751490852     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201000007     Document Type: Article

References (40)

1. th ed., Thieme, Stuttgart, 2009.
2. nd ed., Wiley, Chichester, 1997, pp. 353-362;
3. R. M. Garbaccio, S. E. Wolkenberg in Science of Synthesis, Vol. 20b, Thieme Verlag, Stuttgart, 2006, pp. 1131-1202.
4. Review: J.-Q. Liu, T. Dairi, N. Itoh, M. Kataoka, S. Shimizu, H. Yamada, J. Mol. Catal. B 2000, 10, 107-115.
5. C. M. Gasparski, M. J. Miller, Tetrahedron 1991, 47, 5367-5378;
6. M. Horikawa, J. Busch-Petersen, E. J. Corey, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3843-3846;
7. T. Ooi, M. Taniguchi, M. Kameda, K. Maruoka, Angew. Chem. 2002, 114, 4724-4726;
8. T. Ooi, M. Taniguchi, M. Kameda, K. Maruoka Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4542-4544;
9. Review: A. Berkessel, H. Gröger in Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 159f.
10. J.-Q. Liu, S. Nagata, T. Dairi, H. Misono, S. Shimizu, H. Yamada, Eur. J. Biochem. 1997, 245, 289-293;
11. M. Kataoka, M. Ikemi, T. Morikawa, T. Miyoshi, K. Nishi, M. Wada, H. Yamada, S. Shimizu, Eur. J. Biochem. 1997, 248, 385-393;
12. M. Kataoka, M. Wada, K. Nishi, H. Yamada, S. Shimizu, FEMS Microbiol. Lett. 1997, 151, 245-248;
13. J.-Q. Liu, S. Ito, T. Dairi, N. Itoh, M. Kataoka, S. Shimizu, H. Yamada, Appl. Environ. Microbiol. 1998, 64, 549-554;
14. J.-Q. Liu, T. Dairi, N. Itoh, M. Kataoka, S. Shimizu, H. Yamada, Eur. J. Biochem. 1998, 255, 220-226;
15. J. Q. Liu, M. Odani, T. Dairi, N. Itoh, S. Shimizu, H. Yamada, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 586-591.
16. V. P. Vassilev, T. Uchiyama, T. Kajimoto, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4081-4084;
17. V. P. Vassilev, T. Uchiyama, T. Kajimoto, C. H. Wong, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5063-5064;
18. T. Kimura, V. P. Vassilev, G.-J. Shen, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11734-11742.
19. J. Steinreiber, K. Fesko, C. Reisinger, M. Schürmann, F. van Assema, M. Wolberg, D. Mink, H. Griengl, Tetrahedron 2007, 63, 918-926;
20. J. Steinreiber, K. Fesko, C. Mayer, C. Reisinger, M. Schürmann, H. Griengl, Tetrahedron 2007, 63, 8088-8093;
21. K. Fesko, C. Reisinger, J. Steinreiber, H. Weber, M. Schürmann, H. Griengl, J. Mol. Catal. B 2008, 52-53, 19-26.
22. A. J. Kreuzmann, J. M. Zock, J. E. Dotzlaf, J. T. Vicenzi, S. W. Queener, W. K. Yeh, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1997, 19, 369-377;
23. S.-H. Baik, H. Yoshioka, H. Yukawa, S. Harayama, J. Microbiol. Biotechnol. 2007, 17, 721-727;
24. M. L. Gutierrez, X. Garrabou, E. Agosta, S. Servi, T. Parella, J. Joglar, P. Clapés, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4647-4656.
25. K. Fesko, M. Uhl, J. Steinreiber, K. Gruber, H. Griengl, Angew. Chem. 2010, 122, 125-128;
26. K. Fesko, M. Uhl, J. Steinreiber, K. Gruber, H. Griengl Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 121-124.
27. U. Schöllkopf, W. Hartwig, U. Groth, Angew. Chem. 1980, 92, 205-206
28. U. Schöllkopf, W. Hartwig, U. Groth, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 212-213;
29. Y. Ito, M. Sawamura, E. Shirakawa, K. Hayashizaki, T. Hayashi, Tetrahedron 1988, 44, 5253-5262;
30. S. Blank, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem. 1993, 889-896;
31. S.-H. Moon, Y. Ohfune, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7405-7406;
32. H. Shao, J. K. Rueter, M. Goodman, J. Org. Chem. 1998, 63, 5240-5244;
33. A. Avenoza, J. H. Busto, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 719-724;
34. F. R. Dietz, H. Gröger, Synthesis 2009, 24, 4208-4218.
35. H. Nozaki, S. Kuroda, K. Watanabe, K. Yokozeki, J. Mol. Catal. B 2009, 59, 237-242;
36. S. Kuroda, H. Nozaki, K. Watanabe, K. Yokozeki, Y. Imabayashi, Pat. Appl. EP1882737A1, 2008.
37. K. Fesko, L. Giger, D. Hilvert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5987-5990.
38. J. Steinreiber, M. Schürmann, M. Wolberg, F. van Assema, C. Reisinger, K. Fesko, D. Mink, H. Griengl, Angew. Chem. 2007, 119, 1648-1651.
39. J. Steinreiber, M. Schürmann, M. Wolberg, F. van Assema, C. Reisinger, K. Fesko, D. Mink, H. Griengl, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1624-1626.
40. J. Steinreiber, M. Schürmann, F. van Assema, M. Wolberg, K. Fesko, C. Reisinger, D. Mink, H. Griengl, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1379-1386.