Mechanistic investigation of dirhodium-catalyzed intramolecular allylic C-H amination versus alkene aziridination

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 20, 2014, Pages 9799-9811

  Zhang, Xuepeng ^a   Xu, Huiying ^a   Zhao, Cunyuan ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINATION; C-H AMINATION; DIRHODIUM;

ALKENE; CARBENE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; ELECTROPHILICITY; GAS; REACTION ANALYSIS; SOLVATION; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84908078070     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5019987     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
2. (b) Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518.
3. (c) Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422.
4. (d) Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9253.
5. (e) Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
6. (f) Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379.
7. (g) Hansen, J.; Davies, H. M. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545.
8. (h) Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061.
9. (i) Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911.
10. (j) Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960.
11. (a) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728.
12. (b) Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120.
13. (c) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3465.
14. (d) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3610.
15. (e) Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhou, X.-G.; Che, C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233.
16. (f) Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036.
17. (g) Zhou, X.-G.; Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 2377.
18. (a) Yamawaki, M.; Tsutsui, H.; Kitagaki, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9561.
19. (b) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5917.
20. (c) Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
21. (d) Fruit, C.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1607.
22. (e) Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 2787.
23. (f) Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198.
24. (g) Guthikonda, K.; Wehn, P. M.; Caliando, B. J.; Du Bois, J. Tetrahedron 2006, 62, 11331.
25. (h) Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641.
26. (i) Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 5013.
27. (j) Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562.
28. (k) Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 343.
29. (l) Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220.
30. (m) Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Tetrahedron 2009, 65, 3042.
31. (n) Bess, E. N.; DeLuca, R. J.; Tindall, D. J.; Oderinde, M. S.; Roizen, J. L.; Du Bois, J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5783.
32. (o) Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207.
33. (p) Nägeli, I.; Baud, C.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moraon, M.; Müllet, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087.
34. (a) Zhang, J.; Hong Chan, P. W.; Che, C.-M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5403.
35. (b) Badiei, Y. M.; Krishnaswamy, A.; Melzer, M. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15056.
36. (c) Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825.
37. (d) Ohta, C.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3885.
38. (e) Müller, P.; Boléa, C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 483.
39. Lin, X.; Zhao, C.; Che, C.-M.; Ke, Z.; Phillips, D. L. Chem. - Asian J. 2007, 2, 1101.
40. (a) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
41. (b) Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
42. (c) Nowlan, D. T.; Gregg, T. M.; Davies, H. M. L.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15902.
43. (d) Wong, F. M.; Wang, J.; Hengge, A. C.; Wu, W. Org. Lett. 2007, 9, 1663.
44. (e) Barman, D. N.; Liu, P.; Houk, K. N.; Nicholas, K. M. Organometallics 2010, 29, 3404.
45. (f) Lin, X.; Xi, Y.; Sun, J. Comput. Theor. Chem. 2012, 999, 74.
46. (g) Guo, Z.; Guan, X.; Huang, J.-S.; Tsui, W.-M.; Lin, Z.; Che, C.-M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 11320.
47. (h) Zhang, X.; Ke, Z.; DeYonker, N. J.; Xu, H.; Li, Z.-F.; Xu, X.; Zhang, X.; Su, C.-Y.; Phillips, D. L.; Zhao, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 12460.
48. (a) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
49. (b) Wang, J.; Chen, B.; Bao, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1853.
50. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
51. (a) Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449.
52. (b) Choi, S.-Y.; Toy, P. H.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8609.
53. Collet, F.; Lescot, C.; Liang, C.; Dauban, P. Dalton Trans. 2010, 39, 10401.
54. (a) Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262.
55. (b) Lorpitthaya, R.; Xie, Z.-Z.; Sophy, K. B.; Kuo, J.-L.; Liu, X.-W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 588.
56. (c) Lorpitthaya, R.; Xie, Z.-Z.; Kuo, J.-L.; Liu, X.-W. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 1561.
57. Aguila, M. J. B.; Badiei, Y. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9399.
58. (a) Liu, Y.; Guan, X.; Wong, E. L.-M.; Liu, P.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7194.
59. (b) Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264.
60. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598.
61. Maestre, L.; Sameera, W. M. C.; Díaz-Requejo, M. M.; Maseras, F.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 1338.
62. Han, H.; Park, S. B.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2862.
63. Bodner, R.; Marcellino, B. K.; Severino, A.; Smenton, A. L.; Rojas, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3988.
64. Cundari, T. R.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Morello, G. R.; Vaddadi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13051.
65. (a) Wehn, P. M.; Du Bois, J. Org. Lett. 2005, 7, 4685.
66. (b) Fruit, C.; Müller, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1019.
67. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. In Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
69. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
70. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
71. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
72. Lin, X.; Che, C.-M.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2007, 73, 529.
73. (a) Huang, G.; Xie, K.; Lee, D.; Xia, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3850.
74. (b) Xu, H.; Zhang, X.; Ke, Z.-F.; Li, Z.-F.; Xu, X.-Y.; Su, C.-Y.; Phillips, D. L.; Zhao, C. RSC Adv. 2013, 3, 17131.
75. (a) Steinbrenner, U.; Bergner, A.; Dolg, M.; Stoll, H. Mol. Phys. 1994, 82, 3.
76. (b) Henglein, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5457.
77. Lam, W. H.; Lam, K. C.; Lin, Z.; Shimada, S.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2004, 1556.
78. Hansen, J.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6555.
79. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
80. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
81. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.