Density functional theory study of the mechanism of zinc carbenoid promoted cyclopropanation of allenamides

RSC Advances

Volumn 3, Issue 38, 2013, Pages 17131-17142

  Xu, Huiying ^a   Zhang, Xiting ^a,b   Ke, Zhuo Feng ^a   Li, Zhi Feng ^a   Xu, Xian Yan ^a   Su, Cheng Yong ^a   Phillips, David Lee ^b   Zhao, Cunyuan ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; AGGREGATE STRUCTURES; AGGREGATION MODEL; CALCULATION RESULTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY STUDIES; DIMERIC PRECURSOR COMPLEXES; REACTION MECHANISM; TRANSITION STATE;

COORDINATION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; LITHIUM COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; ZINC;

AGGREGATES;

EID: 84883853089     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra42168f     Document Type: Article

References (84)

1. G. H. Lucas V. E. Henderson Can. Med. Assoc. J. 1929 21 173 175
2. H. Lebel J.-F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977 1050
3. I. Nicolas P. Le Maux G. Simonneaux Coord. Chem. Rev. 2008 252 727 735
4. Z.-J. Xu R. Fang C. Zhao J.-S. Huang G.-Y. Li N. Zhu C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4405 4417
5. S. F. Zhu X. Cui X. P. Zhang Eur. J. Inorg. Chem. 2012 430 434
6. D. Intrieri A. Caselli E. Gallo Eur. J. Inorg. Chem. 2011 5071 5081
7. D. Zhang H. Song Y. Qin Acc. Chem. Res. 2011 44 447 457
8. A. B. Charette and A. Beauchemin, in Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., 2004
9. J. J. Li, Name Reactions, Springer, Berlin, Heidelberg, 4th edn, 2009, pp. 507-508
10. H. E. Simmons R. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5323 5324
11. B. Ramachandran P. Kharidehal L. M. Pratt S. Voit F. N. Okeke M. Ewan J. Phys. Chem. A 2010 114 8423 8433
12. Y. Shi J. C. Lorenz J. Long Z. Q. Yang S. Xue Y. Xie J. Org. Chem. 2004 69 327 334
13. J. M. Concellón H. Rodríguez-Solla C. Concellón V. del Amo Chem. Soc. Rev. 2010 39 4103 4113
14. C. Zhao D. Wang D. L. Phillips J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15200 15209
15. Z.-H. Li Z. Ke C. Zhao Z.-Y. Geng Y.-C. Wang D. L. Phillips Organometallics 2006 25 3735 3742
16. I. R. Ramazanov A. V. Yaroslavova U. M. Dzhemilev O. M. Nefedov Tetrahedron Lett. 2010 51 6268 6269
17. F. Bernardi A. Bottoni G. P. Miscione Organometallics 2000 19 5529 5532
18. A. B. Charette C. Molinaro C. Brochu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12160 12167
19. K. Kubota S. Mori M. Nakamura E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13334 13341
20. H. E. Simmons R. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 1959 81 4256 4264
21. H. C. Stiasny R. W. Hoffmann Chem.-Eur. J. 1995 1 619 624
22. H. Lebel C. Spitz O. Leogane C. Trudel M. Parmentier Org. Lett. 2011 13 5460 5463
23. Z. Ke C. Zhao D. L. Phillips J. Org. Chem. 2007 72 848 860
24. M. Nakamura A. Hirai E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2341 2350
25. M. Uchiyama S. Nakamura T. Furuyama E. Nakamura K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13360 13361
26. E. P. Blanchard H. E. Simmons J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1337 1347
27. W. H. Fang D. L. Phillips D. Q. Wang Y. L. Li J. Org. Chem. 2002 67 154 160
28. A. Caballero A. Prieto M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1137 1144
29. R. A. C. Leao V. F. Ferreira S. Pinheiro Quim. Nova 2007 30 1721 1731
30. H. Du J. Long Y. Shi Org. Lett. 2006 8 2827 2829
31. L.-P. B. Beaulieu L. E. Zimmer A. B. Charette Chem.-Eur. J. 2009 15 11829 11832
32. Y. Zheng J. Zhang Adv. Synth. Catal. 2010 352 1810 1817
33. J. Lloret J. J. Carbó C. Bo A. Lledós J. Pérez-Prieto Organometallics 2008 27 2873 2876
34. A. B. Charette S. F. Vanier G. Larouche R. P. Wurz Org. Lett. 2010 12 672 675
35. J. Long L. Xu H. Du K. Li Y. Shi Org. Lett. 2009 11 5226 5229
36. T. Lu Z. Song R. P. Hsung Org. Lett. 2008 10 541 544
37. Y. Li J.-S. Huang Z.-Y. Zhou C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4843 4844
38. E. Poverenov D. Milstein Chem. Commun. 2007 3189 3191
39. T. M. Gregg R. F. Algera J. R. Frost F. Hassan R. J. Stewart Tetrahedron Lett. 2010 51 6429 6432
40. J. E. Antoline E. H. Krenske A. G. Lohse K. N. Houk R. P. Hsung J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14443 14451
41. E. H. Krenske K. N. Houk A. G. Lohse J. E. Antoline R. P. Hsung Chem. Sci. 2010 1 387 392
42. R. P. Hsung J. B. Feltenberger Org. Lett. 2011 13 3114 3117
43. R. P. Hsung A. G. Lohse Org. Lett. 2009 11 3430 3433
44. T. M. Gregg M. K. Farrugia J. R. Frost Org. Lett. 2009 11 4434 4436
45. S. Xu L. Zhou R. Ma H. Song Z. He Org. Lett. 2010 12 544 547
46. L. A. Boralsky D. Marston R. D. Grigg J. C. Hershberger J. M. Schomaker Org. Lett. 2011 13 1924 1927
47. T. Lu R. Hayashi R. P. Hsung K. A. DeKorver A. G. Lohse Z. Song Y. Tang Org. Biomol. Chem. 2009 7 3331 3337
48. P. E. Standen M. C. Kimber ChemInform 2011 42
49. M. C. Kimber P. E. Standen Curr. Opin. Drug Discovery 2010 13 645 657
50. H. Faustino P. Bernal L. Castedo F. López J. L. Mascareñas Adv. Synth. Catal. 2012 354 1658 1664
51. H. Faustino F. Lopez L. Castedo J. L. Mascarenas Chem. Sci. 2011 2 633 637
52. L.-l. Wei H. Xiong R. P. Hsung Acc. Chem. Res. 2003 36 773 782
53. G. Chen Y. Zhang C. Fu S. Ma Tetrahedron 2011 67 2332 2337
54. A. W. Hill M. R. J. Elsegood M. C. Kimber J. Org. Chem. 2010 75 5406 5409
55. H. Fuwa T. Tako M. Ebine M. Sasaki Chem. Lett. 2008 37 904 905
56. G. Alcaraz A. Baceiredo F. Dahan G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1225 1229
57. J. W. Rigoli L. A. Boralsky J. C. Hershberger D. Marston A. R. Meis I. A. Guzei J. M. Schomaker J. Org. Chem. 2012 77 2446 2455
58. Á. González-Gómez L. Añorbe A. Poblador G. Domínguez J. Pérez-Castells Eur. J. Org. Chem. 2008 1370 1377
59. R. P. Hsung R. Hayashi J. B. Feltenberger A. G. Lohse Org. Lett. 2009 11 2125 2128
60. R. P. Hsung R. Hayashi J. B. Feltenberger Org. Lett. 2010 12 1152 1155
61. J. Donohue G. L. Humphrey V. Schomaker J. Am. Chem. Soc. 1945 67 332 335
62. W. Bechtold J. H. Goldstein J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4989 4991
63. A. F. Khlebnikov S. I. Kozhushkov D. S. Yufit H. Schill M. Reggelin V. Spohr A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 2012 1530 1545
64. K. Lammertsma B. Wang J.-T. Hung A. W. Ehlers G. M. Gray J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11650 11655
65. K. A. Lukin N. S. Zefirov D. S. Yufit Y. T. Struchkov Tetrahedron 1992 48 9977 9984
66. T. Matsuda T. Tsuboi M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12596 12597
67. J. Zemlicka H. P. Guan Y. C. Cheng J. C. Drach E. R. Kern Antivir. Res. 2000 46 A38 A38
68. M. J. G. Frisch, Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
69. Y. Zhao D. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 120 215 241
70. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167
71. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2009 5 324 333
72. G. Huang K. Xie D. Lee Y. Xia Org. Lett. 2012 14 3850 3853
73. M. Dolg U. Wedig H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1987 86 866 872
74. T. Wang Y. Liang Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9343 9353
75. H. Gao Z. F. Ke N. J. DeYonker J. P. Wang H. Y. Xu Z. W. Mao D. L. Phillips C. Y. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2904 2915
76. J. B. Foresman T. A. Keith K. B. Wiberg J. Snoonian M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1996 100 16098 16104
77. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
78. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110 114115
79. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669 681
80. R. Feng J.-J. Zou X. Zhang L. Wang H. Zhao J. Org. Chem. 2012 77 10065 10072
81. R. Hayashi J. B. Feltenberger A. G. Lohse M. C. Walton R. P. Hsung Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 410 420
82. S. E. Denmark B. L. Christenson D. M. Coe S. P. O'Connor Tetrahedron Lett. 1995 36 2215 2218
83. S. E. Denmark J. P. Edwards J. Org. Chem. 1991 56 6974 6981
84. Z. Song T. Lu R. P. Hsung Z. F. Al-Rashid C. Ko Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4069 4072