Mechanism and enantioselectivity of dirhodium-catalyzed intramolecular C-H amination of sulfamate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 24, 2013, Pages 12460-12468

  Zhang, Xiting ^a,b   Ke, Zhuofeng ^a   Deyonker, Nathan J ^c   Xu, Huiying ^a   Li, Zhi Feng ^a   Xu, Xianyan ^a   Zhang, Xuepeng ^a   Su, Cheng Yong ^a   Phillips, David Lee ^b   Zhao, Cunyuan ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c University of Memphis   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE STEREOCHEMISTRY; DENSITY FUNCTIONALS; DIRADICAL INTERMEDIATES; ENANTIOMERIC EXCESS; H-ATOM ABSTRACTION; INTER-SYSTEM CROSSINGS; N-METHYLFORMAMIDE; SINGLET TRANSITION STATE;

ABSTRACTING; AMINATION; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; ESTERS; REACTION INTERMEDIATES;

RHODIUM;

CARBON; DIMER; FORMIC ACID; HYDROGEN; N METHYLFORMAMIDE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYST; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84890916731     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402101h     Document Type: Article

References (78)

1. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911-922
2. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061-5074
3. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424
4. Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518-3520
5. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2920
6. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009
7. Hansen, J.; Davies, H. M. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545-555
8. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378-15379
9. Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935-6936
10. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562-568
11. Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3926-3927
12. Guthikonda, K.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13672-13673
13. Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510-11511
14. Wehn, P. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12950-12951
15. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220-9221
16. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7558-7559
17. Olson, D. E.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11248-11249
18. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598-600
19. Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7328-7333
20. Liu, Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10494-10501
21. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964
22. Chang, J. W. W.; Chan, P. W. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1138-1140
23. Lu, H.; Jiang, H.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10192-10196
24. Lin, X.; Zhao, C.; Che, C.-M.; Ke, Z.; Phillips, D. L. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1101-1108
25. Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Tetrahedron 2009, 65, 3042-3051
26. Barman, D. N.; Liu, P.; Houk, K. N.; Nicholas, K. M. Organometallics 2010, 29, 3404-3412
27. Lin, X.; Xi, Y.; Sun, J. Comput. Theor. Chem. 2012, 999, 74-82
28. Lin, X.; Sun, J.; Xi, Y.; Pang, B. Comput. Theor. Chem. 2011, 963, 284-289
29. Guo, Z.; Guan, X.; Huang, J.-S.; Tsui, W.-M.; Lin, Z.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11320-11331
30. Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207-17216
31. Aguila, M. J. B.; Badiei, Y. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9399-9406
32. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273
33. Liu, Y.; Guan, X.; Wong, E. L.-M.; Liu, P.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7194-7204
34. Tekarli, S. M.; Williams, T. G.; Cundari, T. R. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2959-2966
35. Cundari, T. R.; Dinescu, A.; Kazi, A. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 10067-10072
36. Fiori, K. W.; Fleming, J. J.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4349-4352
37. Du Bois, J. Chemtracts: Org. Chem. 2005, 18, 1-13
38. Collet, F.; Lescot, C.; Liang, C.; Dauban, P. Dalton Trans. 2010, 39, 10401-10413
39. Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262-7265
40. Maestre, L.; Sameera, W. M. C.; Díaz-Requejo, M. M.; Maseras, F.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1338-1348
41. Lorpitthaya, R.; Xie, Z.-Z.; Sophy, K. B.; Kuo, J.-L.; Liu, X.-W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 588-594
42. Lorpitthaya, R.; Xie, Z.-Z.; Kuo, J.-L.; Liu, X.-W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1561-1570
43. Mueller, P.; Baud, C.; Naegeli, I. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 597-601
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
45. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
46. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539
47. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95-99
48. Steinbrenner, U.; Bergner, A.; Dolg, M.; Stoll, H. Mol. Phys. 1994, 82, 3-11
49. Henglein, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5457-5471
50. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1360-1366
51. Lam, W. H.; Lam, K. C.; Lin, Z.; Shimada, S.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2004, 1556-1562
52. Hansen, J.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6555-6563
53. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
54. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052
55. Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045-3050
56. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047-9052
57. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104
58. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
59. Ho, J.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444
60. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459-508
61. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743
62. Noodleman, L.; Case, D. A. Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 423-470
63. Chan, K. S.; Li, X. Z.; Dzik, W. I.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2051-2061
64. Knijnenburg, Q.; Hetterscheid, D.; Kooistra, T. M.; Budzelaar, P. H. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1204-1211 and references cited therein
65. Lloret, J.; Carb́, J. J.; Bo, C.; Lled́s, A.; Pérez-Prieto, J. Organometallics 2008, 27, 2873-2876
66. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669-8680
67. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991-9000
68. Hennessy, E. T.; Betley, T. A. Science 2013, 340, 591-595
69. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
70. Olivos Suarez, A. I.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2011, 40, 5697-5705
71. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181-7192
72. Yu, H. Z.; Fu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16765-16773
73. Gao, H.; Ke, Z.; DeYonker, N. J.; Wang, J.; Xu, H.; Mao, Z.-W.; Phillips, D. L.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2904-2915
74. Shamov, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4316-4329
75. Yu, H.-Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078-18091
76. Kang, S.; Lee, H.-K. J. Org. Chem. 2010, 75, 237-240
77. Zalatan, D. N. Ph.D. Thesis, Stanford University, Stanford, CA, 2009.
78. Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825-6828