Reaction pathways of alkoxyl radicals. the role of solvent effects on C-C bond fragmentation and hydrogen atom transfer reactions

Synlett

Volumn 25, Issue 13, 2014, Pages 1803-1816

  Salamone, Michela ^a   Bietti, Massimo ^a  

^a UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

Author keywords

alkoxyl radicals; hydrogen atom transfer; O neophyl rearrangement; radical reactions; solvent effects; cleavage

Indexed keywords

ALKOXY RADICAL; ARYLCARBINYLOXYL RADICAL; CARBON; CUMYLOXYL RADICAL; HYDROGEN; RADICAL; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING KINETICS; CARBON BOND FRAGMENTATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN ATOM TRANSFER REACTION; HYDROGEN BOND; LASER FLASH PHOTOLYSIS; PHOTOLYSIS; SOLVENT EFFECT;

EID: 84905588011     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1341280     Document Type: Article

References (105)

1. Orlando, J. J.; Tyndall, G. S.; Wallington, T. J. Chem. Rev. 2003, 103, 4657.
2. Yin, H.; Xu, L.; Porter, N. A. Chem. Rev. 2011, 111, 5944.
3. Chaturvedi, D.; Goswami, A.; Saikia, P. P.; Barua, N. C.; Rao, P. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 435.
4. Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
5. Marque, S. R. A.; Siri, D. ChemPhysChem 2012, 13, 703.
6. Nakamura, T.; Watanabe, Y.; Suyama, S.; Tezuka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1364.
7. Newcomb, M.; Daublain, P.; Horner, J. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8669.
8. Wilsey, S.; Dowd, P.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 8801.
9. Banks, J. T.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6409.
10. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466.
11. DiLabio, G. A.; Ingold, K. U.; Lin, S.; Litwinienko, G.; Mozenson, O.; Mulder, P.; Tidwell, T. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5982.
12. Čeković, Z. Tetrahedron 2003, 59, 8073.
13. Horner, J. H.; Choi, S.-Y.; Newcomb, M. Org. Lett. 2000, 2, 3369.
14. Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16625.
15. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578.
16. Pischel, U.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9727.
17. Paul, H.; Small, R. D. Jr.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520.
18. Kempter, I.; Gro, A.; Hartung, J. Tetrahedron 2012, 68, 12378.
19. Nunes, P. M.; Estacío, S. G.; Lopes, G. T.; Agapito, F.; Santos, R. C.; Costa Cabral, B. J.; Borges dos Santos, R. M.; Martinho Simöes, J. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6524.
20. Bietti, M.; Calcagni, A.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 4514.
21. Marque, S.; Tordo, P. Top. Curr. Chem. 2005, 250, 43.
22. Ding, B.; Bentrude, W. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3248.
23. Ollivier, C.; Renaud, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3415.
24. Griller, D.; Ingold, K. U.; Patterson, L. K.; Scaiano, J. C.; Small, R. D. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3780.
25. Bietti, M.; DiLabio, G. A.; Lanzalunga, O.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 1789.
26. Bietti, M.; DiLabio, G. A.; Lanzalunga, O.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5875.
27. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Di Nardo, A. A.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2711.
28. Avila, D. V.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6576.
29. Walling, C. Pure Appl. Chem. 1967, 15, 69.
30. Bietti, M.; Lanzalunga, O.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1417.
31. Aureliano Antunes, C. S.; Bietti, M.; Lanzalunga, O.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5281.
32. Bietti, M.; Gente, G.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6820.
33. Baciocchi, E.; Bietti, M.; Salamone, M.; Steenken, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2266.
34. Salamone, M.; Bietti, M.; Calcagni, A.; Gente, G. Org. Lett. 2009, 11, 2453.
35. Baciocchi, E.; Bietti, M.; Lanzalunga, O.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11516.
36. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 699.
37. Reichardt, C.; Welton, T. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2010, 4th ed.
38. Neta, P.; Dizdaroglu, M.; Simic, M. G. Isr. J. Chem. 1984, 24, 25.
39. Weber, M.; Fischer, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7381.
40. Tsentalovich, Y. P.; Kulik, L. V.; Gritsan, N. P.; Yurkovskaya, A. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7975.
41. Erben-Russ, M.; Michel, C.; Bors, W.; Saran, M. J. Phys. Chem. 1987, 102, 2362.
42. Salamone, M.; Mangiacapra, L.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 415.
43. Baroudi, A.; Alicea, J.; Flack, P.; Kirincich, J.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 1521.
44. Baroudi, A.; Flack, P.; Alabugin, I. V. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12316.
45. Baroudi, A.; Alicea, J.; Alabugin, I. V. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7683.
46. Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6962.
47. Egami, H.; Shimizu, R.; Usui, Y.; Sodeoka, M. Chem. Commun. 2013, 49, 7346.
48. Studer, A.; Bossart, M. Tetrahedron 2001, 57, 9649.
49. Bietti, M.; Calcagni, A.; Cicero, D. O.; Martella, R.; Salamone, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4129.
50. Bietti, M.; Ercolani, G.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 4515.
51. Smeu, M.; DiLabio, G. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 4520.
52. Aureliano Antunes, C. S.; Bietti, M.; Ercolani, G.; Lanzalunga, O.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3884.
53. Newcomb, M.; Johnson, C. C.; Manek, M. B.; Varick, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10915.
54. Bietti, M.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10603.
55. Bietti, M.; Fiorentini, S.; Prez Pato, I.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3167.
56. Saouma, C. T.; Mayer, J. M. Chem. Sci. 2014, 5, 21.
57. Dietl, N.; Schlangen, M.; Schwarz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5544.
58. Lai, W.; Li, C.; Chen, H.; Shaik, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5556.
59. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36.
60. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine; Oxford University Press: Oxford, 2007, 4th ed.
61. Amorati, R.; Valgimigli, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4147.
62. Lucarini, M.; Pedulli, G. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2106.
63. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222.
64. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 27.
65. Shaik, S.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154.
66. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932.
67. Frey, P. A.; Hegeman, A. D.; Reed, G. H. Chem. Rev. 2006, 106, 3302.
68. Wei, W.-T.; Zhou, M.-B.; Fan, J.-H.; Liu, W.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Hu, M.; Xie, P.; Li, J.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3638.
69. Sibi, M. P.; Landais, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3570.
70. Gormisky, P. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14052.
71. Gephart, R. T. III.; McMullin, C. L.; Sapiezynski, N. G.; Jang, E. S.; Aguila, M. J. B.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17350.
72. White, M. C. Science 2012, 335, 807.
73. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussman, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317.
74. Michaudel, Q.; Thevenet, D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547.
75. Franchi, P.; Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Lunelli, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 507.
76. Kim, S. S.; Kim, S. Y.; Ryou, S. S.; Lee, C. S.; Yoo, K. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 192.
77. Lalevée, J.; Allonas, X.; Fouassier, J. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6434.
78. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. Organometallics 1983, 2, 1332.
79. Salamone, M.; Martella, R.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 8556.
80. Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6264.
81. Griller, D.; Howard, J. A.; Marriott, P. R.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 619.
82. Malatesta, V.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 1455.
83. Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 615.
84. Malatesta, V.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 609.
85. Mitroka, S.; Zimmeck, S.; Troya, D.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2907.
86. Roberts, B. P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 25.
87. Russell, G. A. Reactivity, Selectivity, and Polar Effects in Hydrogen Atom Transfer Reactions, In Free Radicals; Vol. 1; Kochi, J. K., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1973, 275-331.
88. Bietti, M.; Martella, R.; Salamone, M. Org. Lett. 2011, 13, 6110.
89. Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 10479.
90. Luo, Y.-R. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, 2007.
91. Bietti, M.; Salamone, M. Org. Lett. 2010, 12, 3654.
92. Koner, A. L.; Pischel, U.; Nau, W. M. Org. Lett. 2007, 9, 2899.
93. Salamone, M.; Giammarioli, I.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4645.
94. Chatgilialoglu, C.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D.; Placucci, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5252.
95. Salamone, M.; Milan, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 5909.
96. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469.
97. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 521.
98. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, J.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8131.
99. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1999, 64, 3381.
100. Jha, M.; Pratt, D. A. Chem. Commun. 2008, 1252.
101. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929.
102. Galian, R. E.; Litwinienko, G.; Pérez- Prieto, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9280.
103. Bietti, M.; Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Jockusch, S.; Turro, N. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1267.
104. Salamone, M.; Giammarioli, I.; Bietti, M. Chem. Sci. 2013, 4, 3255.
105. Nova, A.; Balcells, D. Chem. Commun. 2014, 50, 614.