Kinetic solvent effects on hydrogen abstraction from phenol by the cumyloxyl radical. Toward an understanding of the role of protic solvents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 3, 2012, Pages 1267-1272

  Bietti, Massimo ^a,c   Salamone, Michela ^a   Dilabio, Gino A ^b   Jockusch, Steffen ^c   Turro, Nicholas J ^c  

^a UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANOLS; DIFFERENT SOLVENTS; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; HYDROGEN BOND ACCEPTORS; HYDROGEN BOND DONORS; ORDERS OF MAGNITUDE; PROTIC SOLVENTS; SOLVENT EFFECTS; TIME-RESOLVED KINETIC STUDY;

ABSTRACTING; HYDROGEN BONDS; PARAFFINS; PHENOLS; RATE CONSTANTS;

SOLVENTS;

ALKANOL; CUMYLOXYL; HYDROGEN; PHENOL; RADICAL; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSTRACTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CORRELATION ANALYSIS; HYDROGEN BOND; MATHEMATICAL PARAMETERS; SNELGROVE INGOLD EQUATION; SOLVATION;

BENZENE DERIVATIVES; FREE RADICALS; HYDROGEN; KINETICS; PHENOLS; SOLVENTS;

EID: 84856673904     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201454c     Document Type: Article

References (54)

1. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, 4 th ed.; Oxford University Press: Oxford, 2007.
2. Liu, Z.-Q. Chem. Rev. 2010, 110, 5675-5691
3. Lucarini, M.; Pedulli, G. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2106-2119
4. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183
5. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 27-34
6. Yang, J.; Liu, G.-Y.; Lu, D.-L.; Dai, F.; Qian, Y.-P.; Jin, X.-L.; Zhou, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12808-12813
7. Kumar, S.; Johansson, H.; Kanda, T.; Engman, L.; Müller, T.; Bergenudd, H.; Jonsson, M.; Pedulli, G. F.; Amorati, R.; Valgimigli, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 716-725
8. Amorati, R.; Cavalli, A.; Fumo, M. G.; Masetti, M.; Menichetti, S.; Pagliuca, C.; Pedulli, G. F.; Viglianisi, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8223-8230
9. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Valgimigli, L.; DiLabio, G. A.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4370-4373
10. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2201
11. Dunn, R. V.; Munro, A. W.; Turner, N. J.; Rigby, S. E. J.; Scrutton, N. S. ChemBioChem 2010, 11, 1228-1231
12. Hay, S.; Scrutton, N. S. Photosynth. Res. 2008, 98, 169-177
13. Hoganson, C. W.; Tommos, C. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 116-122
14. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477
15. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1316-1321
16. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971
17. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930
18. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 521-529
19. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466-470
20. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, J.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8131-8144
21. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222-230
22. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 699-711
23. Jha, M.; Pratt, D. A. Chem. Commun. 2008, 1252-1254
24. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1999, 64, 3381-3383
25. Galian, R. E.; Litwinienko, G.; Pérez-Prieto, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9280-9281
26. Foti, M. C.; Sortino, S.; Ingold, K. U. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1942-1948
27. Nielsen, M. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1172-1182
28. Mayer, J. M. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1481-1489
29. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36-46
30. Warren, J. J.; Mayer, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 5282-5287
31. Musialik, M.; Kuzmicz, R.; Pawłowski, T. S.; Litwinienko, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2699-2709
32. Musialik, M.; Litwinienko, G. Org. Lett. 2005, 7, 4951-4954
33. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2005, 70, 8982-8990
34. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2004, 69, 5888-5896
35. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2003, 68, 3433-3438
36. Foti, M. C.; Daquino, C.; Geraci, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2309-2314
37. Bietti, M.; Salamone, M. Org. Lett. 2010, 12, 3654-3657
38. Salamone, M.; Giammarioli, I.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4645-4651
39. Bietti, M.; Martella, R.; Salamone, M. Org. Lett. 2011, 13, 6110-6113
40. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Di Nardo, A. A.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2711-2718
41. Avila, D. V.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6576-6577
42. Baciocchi, E.; Bietti, M.; Salamone, M.; Steenken, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2266-2270
43. Banks, J. T.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6409-6413
44. Bietti, M.; Gente, G.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6820-6826
45. Bietti, M.; Calcagni, A.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 4514-4520
46. Valgimigli, L.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7947-7950
47. The B971 functional described in Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264-6271 was used as implemented in ref 39.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
49. Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Chem. Phys. 2011, 135, 134318-134327
50. For a description of some of the shortcomings of density-functional theory in describing noncovalent interactions, see: Johnson, E. R.; Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 1127-1135
51. Saeki, M.; Ishiuchi, S.; Sakai, M.; Fujii, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10045-10053
52. Abraham, M. H.; Andonian-Haftvan, J.; Whiting, G. S.; Leo, A.; Taft, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1777-1791
53. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 73-83
54. Yagci, Y.; Jockusch, S.; Turro, N. J. Macromolecules 2007, 40, 4481-4485