Solvent effects on the antioxidant activity of vitamin E

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 9, 1999, Pages 3381-3383

  Valgimigli, Luca ^a,b   Banks, J T ^a,c   Lusztyk, J ^a   Ingold, K U ^a  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c LAKEHEAD UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; ACETIC ACID ETHYL ESTER; ACETONITRILE; ALPHA TOCOPHEROL; ANISOLE; ANTIOXIDANT; BENZENE DERIVATIVE; CARBON TETRACHLORIDE; CHLOROBENZENE; HEXANE; SOLVENT; TERT BUTYL ALCOHOL; TOLUENE;

ANTIOXIDANT ACTIVITY; DRUG ACTIVITY; LIPID PEROXIDATION; NOTE; OXIDATIVE STRESS; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME;

EID: 0033617305     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982360z     Document Type: Note

References (29)

1. Burton, G. W.; Ingold, K U. Acc. Chem. Res. 1988, 19, 194-201.
2. For example, see: Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Lancet 1982, 2, 327. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 281-290. Cheeseman, K. H.; Collins, M.; Proud- foot, K.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Webb, A. C.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1986, 235, 507-514. Cheeseman, K. H.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1988, 250, 247- 252.
3. For example, see: Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Lancet 1982, 2, 327. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 281-290. Cheeseman, K. H.; Collins, M.; Proud- foot, K.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Webb, A. C.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1986, 235, 507-514. Cheeseman, K. H.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1988, 250, 247- 252.
4. For example, see: Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Lancet 1982, 2, 327. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 281-290. Cheeseman, K. H.; Collins, M.; Proud-foot, K.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Webb, A. C.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1986, 235, 507-514. Cheeseman, K. H.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1988, 250, 247- 252.
5. For example, see: Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Lancet 1982, 2, 327. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 281-290. Cheeseman, K. H.; Collins, M.; Proud- foot, K.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Webb, A. C.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1986, 235, 507-514. Cheeseman, K. H.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1988, 250, 247-252.
6. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
7. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930.
8. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971.
9. Valgimigli, L.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3545-3549.
10. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1316-1321.
11. Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6790-6791. Correction: 12485.
12. 10 for phenol.
13. Valgimigli, L.; Ingold, K. U., Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7947-7950.
14. Gould, I. R.; Baretz, B. H.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 925-929.
15. The elimination of acylperoxyl radicals is important, because they are very much more reactive than alkylperoxyl radicals, see: Zaikov, G. E.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1969, 47, 3017-3029.
16. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2655-2660.
17. Primary and secondary alkylperoxyl radicals undergo much faster bimolecular self-reactions (Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 1-9), and exclusive trapping by the added TOH could not be guaranteed.
18. Jovanovic, S. V.; Jankovic, I.; Josimovic, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9018-9021.
19. Niki, E.; Saito, T.; Kawakami, A.; Kamiya, Y. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4177-4182.
20. Barclay, L. R. C.; Baskin, K. A.; Locke, S. J.; Schaefer, T. D. Can. J. Chem. 1987, 65, 2529-2540.
21. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4497-4499.
22. 24
23. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 521-529.
24. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887.
25. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466-470.
26. Franchi, P.; Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Lunelli, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 507-514.
27. Dyllick-Brenzinger, R. A.; Patel, V.; Rampersad, M. B.; Stothers, J. B.; Thomas, S. E. Can. J. Chem. 1990, 68, 1106-1115.
28. Gould, I. R.; Zimmt, M. B.; Turro, N. J.; Baretz, B. H.; Lehr, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4607-4612.
29. The dicumyl ketone was added to the solvent at such a concentration that the OD at 320 nm in a 7 mm cuvette was ca. 1.0.