Coinage-metal mediated ring opening of cis-1,2-dimethoxycyclopropane: Trends from the gold, copper, and silver fischer carbene bond strength

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 26, 2014, Pages 9296-9307

  Batiste, Laurent ^a   Chen, Peter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND STRENGTH (MATERIALS); CATIONIC POLYMERIZATION; CHEMICAL BONDS; COINAGE; COPPER; DISSOCIATION; GOLD; GOLD COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; METALS; MINTS; POSITIVE IONS; QUANTUM CHEMISTRY;

CATION CHANNELS; COLLISION INDUCED DISSOCIATION; COPPER COMPLEXES; FISCHER CARBENES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; REACTION PATHWAYS; SILVER COMPLEXES; THREE-MEMBERED RINGS;

ORGANIC COMPOUNDS;

CALCIUM CHANNEL; CARBENE; COPPER; CYCLOPROPANE; GOLD; SILVER;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; COLLISIONALLY ACTIVATED DISSOCIATION; CYCLOPROPANATION; DECOMPOSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MASS SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; RING OPENING; STATIC ELECTRICITY; SURFACE PROPERTY;

EID: 84903737072     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4084495     Document Type: Article

References (86)

1. Armentrout, P.; Beauchamp, J. J. Chem. Phys. 1981, 74, 2819
2. Armentrout, P. B.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6628
3. Forbes, R. A.; Lech, L. M.; Freiser, B. S. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 77, 107
4. Georgiadis, R.; Armentrout, P. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1989, 89, 227
5. Sunderlin, L. S.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3589
6. Simoes, J. M.; Beauchamp, J. Chem. Rev. 1990, 90, 629
7. Chen, Y.-M.; Armentrout, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11424
8. Li, F.-X.; Armentrout, P. J. Chem. Phys. 2006, 125, 133114
9. Li, F.; Hinton, C. S.; Citir, M.; Liu, F.; Armentrout, P. J. Chem. Phys. 2011, 134, 024310
10. Batiste, L.; Fedorov, A.; Chen, P. Chem. Commun. 2010, 46, 3899
11. Fedorov, A.; Batiste, L.; Bach, A.; Birney, D. M.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12162
12. Solorio-Alvarado, C. R.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11881
13. Solorio-Alvarado, C. R.; Wang, Y.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11952
14. Gassman, P. G.; Johnson, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6057
15. Gassman, P. G.; Johnson, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6055
16. Gassman, P. G.; Johnson, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6058
17. Takaya, H.; Suzuki, T.; Kumagai, Y.; Hosoya, M.; Kawauchi, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 2854
18. Walczak, M. A. A.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6924
19. Hertwig, R. H.; Koch, W.; Schröder, D.; Schwarz, H.; Hrušák, J.; Schwerdtfeger, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12253
20. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801
21. Tai, H.-C.; Krossing, I.; Seth, M.; Deubel, D. V. Organometallics 2004, 23, 2343
22. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755
23. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
24. Fedorov, A.; Couzijn, E. P. A.; Nagornova, N. S.; Boyarkin, O. V.; Rizzo, T. R.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13789
25. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Nolan, S. P.; Kaur, H.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10846
26. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5441
27. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; de Frémont, P.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284
28. Fructos, M. R.; de Frémont, P.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2006, 25, 2237
29. Delgado-Rebollo, M.; Beltrán, á.; Prieto, A.; Mar Díaz-Requejo, M.; Echavarren, A. M.; Pérez, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1380
30. Rivilla, I.; Sameera, W. M. C.; Alvarez, E.; Diaz-Requejo, M. M.; Maseras, F.; Perez, P. J. Dalton Trans. 2013, 42, 4132
31. Julian, R. R.; May, J. A.; Stoltz, B. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4478
32. Hinderling, C.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10793
33. Gerdes, G.; Chen, P. Organometallics 2004, 23, 3031
34. Couzijn, E. P. A.; Zocher, E.; Bach, A.; Chen, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5408
35. Zocher, E. Doct. Thesis ETH e-collection 2008, 78-85
36. Moret, M.-E.; Serra, D.; Bach, A.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2873
37. Serra, D.; Moret, M.-E.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8914
38. Hinderling, C.; Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2685
39. Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204
40. Torker, S.; Merki, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808
41. Narancic, S.; Bach, A.; Chen, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7006
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Norm, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Perdew, J. P.; Chevary, J.; Vosko, S.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671
44. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811
45. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
46. Peterson, K. A.; Puzzarini, C. Theor. Chem. Acc. 2005, 114, 283
47. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
48. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410
49. Mitoraj, M.; Michalak, A. J. Mol. Model. 2007, 13, 347
50. Mitoraj, M. P.; Michalak, A.; Ziegler, T. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 962
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
52. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
53. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
54. Guerra, C. F.; Snijders, J.; Te Velde, G.; Baerends, E. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391
55. Cirakovic, J.; Driver, T. G.; Woerpel, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 4007
56. Clark, T. B.; Woerpel, K. Organometallics 2005, 24, 6212
57. Mayoral, J. A.; Rodríguez-Rodríguez, S.; Salvatella, L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 1231
58. Driver, T. G.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9993
59. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
60. Pérez-Galán, P.; Delpont, N.; Herrero-Gómez, E.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5324
61. Nakanishi, W.; Yamanaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1446
62. Nechaev, M. S.; Rayón, V. M.; Frenking, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3134
63. Esterhuysen, C.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9944
64. Dias, H. R.; Dash, C.; Yousufuddin, M.; Celik, M. A.; Frenking, G. Inorg. Chem. 2011, 50, 4253
65. von Hopffgarten, M.; Frenking, G. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 43
66. Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4442
67. Heinemann, C.; Hertwig, R. H.; Wesendrup, R.; Koch, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 495
68. Pitzer, K. S. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 271
69. Heß, B. A. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1997, 101, 1
70. Desclaux, J. P.; Pyykkö, P. Chem. Phys. Lett. 1976, 39, 300
71. Schwerdtfeger, P. Heteroatom. Chem. 2002, 13, 578
72. Pyykko, P.; Desclaux, J. P. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 276
73. Pyykkö, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4412
74. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395
75. Schwerdtfeger, P.; Hermann, H. L.; Schmidbaur, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 1334
76. Schmidbaur, H.; Porter, K. In Superacid chemistry; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Molnár, A.; Sommer, J., Eds.; Wiley-Interscience: 2009; pp 291-308.
77. Saunders, M.; Vogel, P.; Hagen, E. L.; Rosenfeld, J. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 53
78. Koch, W.; Liu, B.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3479
79. Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fokin, A. A.; Fornarini, S. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2916
80. Cheong, P. H.-Y.; Morganelli, P.; Luzung, M. R.; Houk, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4517
81. Seidel, G.; Lehmann, C. W.; Fürstner, A. Angew. Chem. 2010, 122, 8644
82. Weber, D.; Jones, T. D.; Adduci, L. L.; Gagné, M. R. Angew. Chem. 2012, 124, 2502
83. Weber, D.; Gagné, M. R. Chem. Sci. 2013, 4, 335
84. Weber, D.; Tarselli, M. A.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5733
85. Schwerdtfeger, P.; Boyd, P. D. W.; Burrell, A. K.; Robinson, W. T.; Taylor, M. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 3593
86. Carvajal, M. A.; Novoa, J. J.; Alvarez, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1465