Erratum: Metal-arene interactions in dialkylbiarylphosphane complexes of copper, silver, and gold (Chemistry - A European Journal (2010) 16 (5324-5332) DOI: 10.1002/chem.200903507);Metal-arene interactions in dialkylbiarylphosphane complexes of copper, silver, gold

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 18, 2010, Pages 5324-5332

  Pérez Galán, Patricia ^a   Delpont, Nicolas ^a   Herrero Gómez, Elena ^a   Maseras, Feliu ^a,b   Echavarren, Antonio M ^a,c  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

Arene ligands; Copper; Gold; Phosphanes; Silver; arene ligands; copper; gold; phosphanes; silver

Indexed keywords

COMPLEXATION; COPPER; COPPER COMPOUNDS; GOLD; GOLD COMPOUNDS; LIGANDS; SILVER;

ARENE INTERACTIONS; ARENE LIGANDS; ARENE RINGS; LIMITING VALUES; PHOSPHANE LIGANDS; PHOSPHANES;

SILVER COMPOUNDS;

EID: 77951967603     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201190233     Document Type: Erratum

References (150)

1. a) E. Jiménez-Núñez, A.M. Echavarren, Chem. Rev. 2008 108 3326-3350;
2. b) D.J. Gorin, B.D. Sherry, F.D. Toste, Chem. Rev. 2008 108 3351-3378;
3. c) V. Michelet, P.Y. Toullec, J.P. Genêt, Angew. Chem. 2008 120 4338-4386;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 4268-4315;
5. A.S.K. Hashmi, Chem. Rev. 2007 107 3180-3211;
6. e)A. Fürstner, P.W. Davies, Angew. Chem. 2007 119 3478;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 3410-3449.
8. D. Benitez, N. D. Shapiro, E. Tkatchouk, Y. Wang, W. A. Goddard III, F. D. Toste, Nat. Chem. Biol. 2009 1 482-486.
9. C. H. M. Amijs, V. López-Carrillo, M. Raducan, P. Pérez-Galán, C. Ferrer, A. M. Echavarren, J. Org. Chem. 2008 73 7721-7730.
10. P. Mauleón, R. M. Zeldin, A. Z. Gonzalez, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6348-6349.
11. S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009 109 3612-3676.
12. C. Nieto-Oberhuber, S. López, A.M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6178-6179.
13. a) P. de Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2005 24 2411-2418;
14. b) P. de Frémont, E. D. Stevens, M. R. Fructos, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2006 2045-2047.
15. G. Li, L. Zhang, Angew. Chem. 2007 119 5248-5251;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 5156-5159.
17. L. Ricard, F. Gagosz, Organometallics 2007 26 4704-4707.
18. a) C. Bartolomé, M. Carrasco-Rando, S. Coco, C. Cordovilla, P. Espinet, J.M. Martin-Alvarez, Dalton Trans. 2007 5339-5345;
19. b) C. Bartolomé, M. Carrasco-Rando, S. Coco, C. Cordovilla, J.M. Martín-Alvarez, P. Espinel, Inorg. Chem. 2008 47 1616-1624;
20. c) C. Bartolomé, Z. Ramiro, P. Pérez-Galán, C. Bour, M. Raducan, A. M. Echavarren, P. Espinet, Inorg. Chem. 2008 47 11391-11397.
21. a) V. Lavallo, G. D. Frey, S. Kousar, B. Donnadieu, G. Bertrand, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104 13569-13573;
22. b) X. Zeng, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Org. Lett. 2009 11 3166-3199.
23. a) R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008 41 1461-1473;
24. b) D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008 120 6438-6461;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 6338-6361,
26. a) S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal. 2001 343 789-794;
27. b) S. D. Walker, T. E. Border, J.R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2004 116 1907-1912;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 1871-1876;
29. c) T.E. Barder, S.D. Walker, J.R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685-4696;
30. d) T. E. Barder, S. L. Buchwald, J. Am Chem. Soc. 2007 129 5096-5101;
31. e) T. Ikawa, T.E. Barder, M. R. Biscoe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13001-13007.
32. a) B. P. Fors, D. A. Watson, M. R. Biscoe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13552-13554;
33. b) D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García- Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science 2009 325 1661-1664;
34. c) J.D. Hicks, A.M. Hyde, A.M. Cuezva, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16720-16734.
35. R. Pratap, D. Parrish, P. Gunda, D. Venkataraman, M. K. Lakshman, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12240-12249.
36. T. E. Barder, J. Am Chem Soc. 2006 128 898-904.
37. a) U. Christmann, R. Vilar, A. J.P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 2004 1294-1295;
38. b) U. Christmann, D. A. Pantazis, J. Benet-Buchholz, J. E. McGrady, F. Maseras, R. Vilar, J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6376-6390.
39. C. Nieto-Oberhuber, P. Pérez-Galán, E. Herrero- Gómez, T. Lauterbach, C. Rodríguez, S. López, C. Bour, A. Rosellón, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc, 2008 130 269-279.
40. a) C. Nieto-Oberhuber, M. P. Muñoz, S. López, E. Jiménez- Núñez, C. Nevado, E. Herrero-Gómez, M. Raducan, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2006 12 1677-1693;
41. b) C.H.M. Amijs, C. Ferrer, A.M. Echavarren, Chem. Commun. 2007 698-700;
42. c) C. H. M. Amijs, V. López-Carrillo, M. Raducan, P. Pérez-Galán, C. Ferrer, A. M. Echavarren, J. Org. Chem. 2008 73 7721-7730;
43. d) A. Escribano-Cuesta, V. López-Carrillo, D. Janssen, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2009 15 5646-5650.
44. a) C. Nieto-Oberhuber, S. López, M. P. Muñoz, D. J. Cárdenas, E. Buñuel, C. Nevado, A.M. Echavarren, Angew. Chem. 2005 117 6302-6304;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 6146-61.48;
46. b) C. Nieto-Oberhuber, S. López, E. Jiménez- Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2006 12 5916-5923;
47. c) C. Ferrer, M. Raducan, C. Nevado, C. K. Claverie, A. M. Echavarren, Tetrahedron 2007 63 6306-6316;
48. d) N. Cabello, E. Jiménez-Núñez, E. Buñuel, D. J. Cárdenas, A.M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2007 4217-4223;
49. e) N. Cabello, C. Rodríguez, A. M. Echavarren, Synlett 2007 1753-1758;
50. f) E. Jiménez-Núñez, C.K. Claverie, C. Bour, D. J. Cárdenas, A.M. Echavarren, Angew. Chem. 2008 120 801.0-8013;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 7892-7895.
52. C. Nieto-Oberhuber, S. López, M. P. Muñoz, E. Jiménez- Núñez, E. Buñuel, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2006 12 1694-1702.
53. a)E. Jiménez-Núñez, C.K. Claverie, C. Nieto-Oberhuber, A.M. Echavarren, Angew. Chem. 2006 118 5578-5581;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 5452-5455;
55. b) E. Jiménez-Núñez, M. Raducan, T. Lauterbach, K. Molawi, C. R. Solorio, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2008 120 6268-6271;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 6152-6155.
57. C.H.M. Amijs, V. López-Carrillo, A.M. Echavarren, Org. Lett. 2007 9 4021-4024.
58. S. Porcel, V. López-Carrillo, C. García-Yebra, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2008 120 1909-1912;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 1883-1886.
60. a) C. Ferrer, A.M. Echavarren, Angew. Chem. 2006 118 1123-1127;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 1105-1109;
62. b) C. Ferrer, C. H. M. Amijs, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2007 13 1358-1373.
63. C. Nevado, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2005 11 3155-3164.
64. N. Mézailles, L. Ricard, F. Gagosz, Org. Lett. 2005 7 4133-4136.
65. See also: A. S. K. Hashmi, A. Loos, A. Littmann, I. Braun, J. Knight, S. Doherty, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2009 351 576-582.
66. E. Herrero-Gómez, C. Nieto-Oberhuber, S. López, J. BenetBuchholz, A.M. Echavarren, Angew. Chem. 2006 118 5581-5585;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 5455-5459.
68. a) D. V. Partyka, T.J. Robilotto, M. Zeller, A.D. Hunter, T.G. Gray, Organometallics 2008 27 28-32;
69. b)D. V. Partyka, J. B. Updegraff, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009 28 1666-1674.
70. a) E.-B. Xu, Q.-S. Li, L.-Z. Wu, X.-B. Leng, Z.-C. Li, X.-S. Zeng, Y. L. Chow, Z.-Z. Zhang, Organometallics 2003 22 633-640;
71. b) Q.-S. Li, C.-Q. Wang, R.-Y. Zou, E.-B. Xu, H.-B. Song, X.-J. Wan, Z.-Z. Zhang, Inorg. Chem. 2006 45 1888-1890.
72. N. Nishina, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2008 64 4908-4911,
73. M. P. Gimeno, A. Laguna, Chem. Rev. 1997 97 511-522.
74. H. Ito, T. Saito, T. Miyahara, C. Zhong, M. Sawamura, Organometallics 2009 28 4829-4840.
75. J. Zank, A. Schier, H. Schmidbaur, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999 41.5-420.
76. H. Willner, J. Schaebs, G. Hwang, F. Mistry, R. Jones, J. Trotter, F. Aubke, J. Am. Chem Soc, 1992 114 8972-8980.
77. S. Ahrland, K. Nilsson, I. Persson, A. Yuchi, J. E. Penner-Hahn, Inorg. Chem. 1989 28 1833-1838.
78. a) J. T. Gill, J. J. Mayerle, P. S. Welcker, D. F. Lewis, D. A. Ucko, D. J. Barton, D. Stowens, S. Lippard, J. Inorg. Chem. 1976 15 1155-1168;
79. b) L.M. Engelhardt, P.C. Healy, V. A. Patrick, A. H. White, Aust. J. Chem. 1.987 40 1.873-1880.
80. M. A. Carvajal, J. J. Novoa, S. Alvarez, J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1465-1477.
81. S. V. Lindeman, R. Rathore, J. K. Kochi, Inorg. Chem. 2000 39 5707-5716.
82. E. L. Elliott, G. A. Hernández, A. Linden, J. S. Siegel, Org. Biomol. Chem. 2005 3 407-413.
83. a) M. Munakata, L. P. Wu, G. L. Ning, Coord. Chem. Rev. 2000 198 171-203;
84. b) M. Munakata, L. P. Wu, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, Y. Suenaga, G. L. Ning, T. Kojima, J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8610-8618;
85. c) K. Ogawa, T. Kitagawa, S. Ishida, K. Komatsu, Organometallics 2005 24 4842-4844;
86. d) K. K. Laali, S. Hupertz, A. G. Temu, S. E. Galembeck, Org. Biomol. Chem. 2005 3 2319-2326;
87. e) R. Rathore, V. J. Chebny, S. H. Abdelwahed, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8012-8023;
88. f) A. Gogoli, P. Polavarapu, H. Grennberg, Inorg. Chem. 2007 46 5271-5275;
89. g) Y. Kobayashi, A.A. Popov, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, Inorg. Chem. 2007 46 8505-8507;
90. h) S.J. Emond, P. Debroy, R. Rathore, Org. Lett. 2008 10 389-392.
91. a) I. R. Loftin, S. Franke, N. J. Blackburn, M. M. Mcevoy, Protein Sci 2007 16 2287-2293;
92. b) I. Xue, A.V. Davis, G. Balakrishnan, J. P. Stasser, B. M. Staehlin, P. Focia, T. G. Spiro, J. E. Penner-Hahn, T. V. O'Halloran, Nat. Chem. Biol. 2008 4 107-109.
93. O. Kühl, W. Hinrichs, ChemBioChem 2008 9 1697-1699.
94. a) Z. Ma, F. E. Jacobsen, D. P. Giedroc, Chem. Rev. 2009 109 4644-4681;
95. b) A. K. Boal, A. C. Rosenzweig, Chem. Rev. 2009, 709 4760-4779.
96. Y. Shimazaki, H. Yokoyama, O. Yamauchi, Angew. Chem. 1999 111 2561-2563;
97. Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 2401-2403.
98. a) T. Osako, Y. Tachi, M. Taki, S. Fukuzumi, S. Itoh, Inorg. Chem. 2001 40 6604-6609;
99. b) T. Osako, Y. Tachi, M. Doe, M. Shiro, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, S. Itoh, Chem. Eur. J. 2004 10 237-246.
100. R. R. Conry, W. S. Striejewske, A. A. Tipton, Inorg. Chem. 1999 38 2833-2843.
101. A. Bayler, A. Schier, G. A. Bowmaker, H. Schmidbaur, J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7006-7007.
102. 1 complexes of group 11 metals, see: U.M. Tripathi, A. Bauer, H. Schmidbaur, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997 2865-2868.
103. B. Cordero, V. Gómez, A. E. Platero-Prats, M. Revés, J. Echeverría, E. Cremades, F. Barragán, S. Alvarez, Dalton Trans. 2008 2832-2838.
104. Y. Liu, X. Wan, F. Xu, Organometallics 2009 28 5590-5592.
105. 12 and perfluoroortno-penylenemercury: A. S. Filatov, E. A. Jackson, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, Angew. Chem. 2009 121 8625-8628;
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 8473-8476.
107. 2 coordination of alkenes, alkynes, alkynes, and aromatic compounds to gold(I), see: H. Schmidbaur, A. Schier, Organometallics 2010 29 2-23;
108. b)For a review on ethylene-gold(I) complexes, see: H. W. Rasika Dias, J. Wu, Eur. J. Inorg. Chem. 2008 509-522.
109. T. J. Brown, M. G. Dickens, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2009 6451-6453.
110. E. R. T. Tiekink, J. Zukerman-Schpector, CrystEngComm 2009 11 1176-1186.
111. P. J. Davidson, M. F. Lappert, R. Pearce, Acc. Chem. Res. 1974 7 209-217.
112. H. V. Rasika Dias, J. A. Flores, J. Wu, P. Kroll, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11249-11255.
113. A. Prieto, M. R. Fructos, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, P. PérezGalán, N. Delpont, A. M. Echavarren, Tetrahedron 2009 65 1790-1793.
114. M. Fianchini, H. Dai, H. V. RasikaDias, Chem. Commun. 2009 6373-6375.
115. A. Reisinger, N. Trapp, C. Knapp, D. Himmel, F. Breher, H. Rüegger, I. Krossing, Chem Eur. J. 2009 15 9505-9520.
116. P. Schwerdtfeger, H. L. Hermann, H. Schmidbaur, Inorg. Chem. 2003 42 1334-1342.
117. L. S. Bonnington, R. K. Coll, E. J. Gray, J. I. Flett, W. Henderson, Inorg. Chim. Acta 1999 290 213-221,
118. D. J. Fife, W. M. Moore, K. W. Morse, Inorg. Chem. 1984 23 1684-1691.
119. D. Ferraris, B. Young, C. Cox, W.J. Drury III, T. Dudding, T. Lectka. J. Org. Chem. 1998 63 6090-6091,
120. a) P. F. Barron, J. C. Dyason, L. M. Engelhardt, P. C. Healy, A. H. White, H. Allan, Aust. J. Chem. 1985 38 261-271;
121. b) A.M. Leiva, L. Rivera, B. Loeb, Polyhedron 1991 10 347-350;
122. c) J. Green, E. Sinn, S. Woodward, R. Butcher, Polyhedron 1993 12 991-1001;
123. d) J. V. Hanna, S. E. Boyd, P. C. Healy, G. A. Bowmaker, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans. 2005 2547-2556.
124. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985 83 735-746.
125. a) D. R. Evans, N. L. P. Fackler, Z. Xie, C. E. R. Rickard, P. D. W. Boyd, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8466-8744;
126. b) X. Jian Tan, W. L. Zhu, M. Cui, X. M. Luo, J. D. Gu, I. Silman, J. L. Sussman, H. L. Jiang, R. Y. Ji, K. X. Chen, Chem. Phys. Lett. 2001 349 113-122;
127. WB. Motherwell, J. Moise, A. E. Aliev, M. Nic, S.J. Coles, P.H. Norton, M. B. Hursthouse, G. Chessari, C.A. Hunter, J. G. Vinter, Angew. Chem. 2007 119 7969-7972;
128. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 7823-7826.
129. Other population analysis schemes, Mulliken and APT (atomic polar tensor), were also tested; the results are summarized in the Supporting Information. The conclusions from APT analysis are very similar to those from natural population analysis. The Mulliken population analysis would suggest a strong covalent interaction in the three complexes, contrary to the other evidence reported in the main text.
130. F. Bachechi, A. Burini, R. Galassi, B. R. Pietroni, D. Tesei, Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2086-2093.
131. M. Effendy, F. Marchetti, C. Pettinari, R. Pettinari, B.W. Skelton, A. H. White, H. Allan, Inorg. Chim. Acta 2007 560 1451-1465.
132. 2 bond has also been prepared, but it was not structurally characterized: G. R. Clark, S. V. Hoskins, T. C. Jones, W. R. Roper, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983 719-721,
133. S. Porcel, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2007 119 2726-2730;
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 2672-2676.
135. The observed linearity in 10 could be due to a weak, attractive interaction between the oxygen lone pair and the phenyl, ring. For the relevance of this type of interactions, see: a) B. W. Gung, Y. Zou, Z. Xu, J. C. Amicangelo, D. G. Irwin, S. Ma, H.-C. Zhou, J. Org. Chem. 2008 73 689-693;
136. b) M. EgIi, S. Sarkhel, Acc. Chem. Res. 2007 40 197-205.
137. a) A. V. Vasilyev, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, Chem. Commun. 2001 909-910;
138. b) K. Ogawa, T. Kitagawa, S. Ishida, K. Komatsu, Organometallics 2005 24 4842-4844.
139. A. Reisinger, N. Trapp, C. Knapp, D. Himmel, F. Breher, H. Rüegger, I. Krossing, Chem. Eur. J. 2009 15 9505-9520, and references therein.
140. T. J. Brown, M. G. Dickens, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6350-6351,
141. a) T. N. Hooper, M. Green, J. E. McGrady, J. R. Patel, C. A. Russell, Chem. Commun. 2009 3877-3879;
142. b) T. N. Hooper, C.P. Butts, M. Green, M. F. Haddow, J. E. McGrady, C. A. Russell, Chem. Eur. J. 2009 15 12196-12200.
143. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N, Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H.P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
144. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B. 1988 37 785-789;
145. b)A.D. Becke, J. Phys. Chem, 1993 97 5648-5652;
146. c) P.J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. J. Frisch, Phys. Chem. 1994 98 11623-11627.
147. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993 208 111-114.
148. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985 82 299-310;
149. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985 82 284-298.
150. M. M. Franci, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982 77 3654-3665.