Catalytic cross-coupling of diazo compounds with coinage metal-based catalysts: An experimental and theoretical study

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 12, 2013, Pages 4132-4138

  Rivilla, Ivan ^a   Sameera, W M C ^b   Alvarez, Eleuterio ^c   Díaz Requejo, M Mar ^a   Maseras, Feliu ^b,d   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c CSIC JA USE Centro de Investigaciones Cientificas Isla de la Cartuja CICIC   (Spain)

^d UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; LIGANDS; SILVER;

BORATE LIGANDS; CATALYST PRECURSORS; COMPUTATIONAL STUDIES; CROSS-COUPLINGS; DIAZO COMPOUNDS; EXPERIMENTAL DATUM; KEY REACTIONS; METAL CENTRES; METAL-BASED CATALYSTS; METALLOCARBENE; PYRAZOLYL; REACTION MECHANISM; REACTIVITY PATTERN; THEORETICAL STUDY;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84874446931     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32439c     Document Type: Article

References (63)

1. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704 724
2. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1998
3. G. Maas Top. Curr. Chem. 1987 137 75 253
4. L. K. Woo D. A. Smith Organometallics 1992 11 2344 2346
5. J. P. Collman E. Rose G. D. Venburg J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 934 935
6. W. Baratta A. D. Zotto P. Rigo Chem. Commun. 1997 2163 2164
7. W. Baratta A. D. Zotto P. Rigo Organometallics 1999 18 5091 5096
8. E. Graban F. R. Lemke Organometallics 2002 21 3823 3826
9. G.-Y. Li C.-M. Che Org. Lett. 2004 6 1621 1623
10. J. Goux P. L. Gendre P. Richard C. Moïse J. Organomet. Chem. 2006 691 3239 3244
11. J. Pfeiffer K. H. Dötz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2828 2830
12. D. Jan F. Simal A. Demonceau A. F. Noels K. A. Rufanov N. A. Ustynyuk D. N. Gourevitch Tetrahedron Lett. 1999 40 5695 5699
13. Z. Zhu J. H. Espenson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9901 9907
14. T. Kubo S. Sakaguchi Y. Ishii Chem. Commun. 2000 625 626
15. H. Bock H. P. Wolf J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 690 692
16. T. Oshima T. Nagai Tetrahedron Lett. 1980 21 1251 1254
17. D. M. Hodgson D. Angrish Chem.-Eur. J. 2007 13 3470 3479
18. J. H. Hansen B. T. Parr P. Pelphrey Q. Jin J. Autschbach H. M. L. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1 6
19. M. M. Díaz-Requejo A. Caballero T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2002 124 978 983
20. M. M. Díaz-Requejo M. A. Mairena T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez Chem. Commun. 2001 1804 1805
21. M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Rev. 2008 108 3379 3394
22. M. M. Díaz-Requejo T. R. Belderrain M. C. Nicasio P. J. Pérez Dalton Trans. 2006 5559 5566
23. M. E. Morilla M. M. Díaz-Requejo T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez Chem. Commun. 2002 2998 2999
24. M. E. Morilla M. M. Díaz-Requejo T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez Organometallics 2003 22 2914 2918
25. M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez J. Organomet. Chem. 2005 690 5441 5450
26. M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez J. Organomet. Chem. 2001 617 110 118
27. R. Glaser G. S. Chen C. L. Barnes J. Org. Chem. 1993 58 7446 7455
28. M. R. Fructos T. R. Belderrain P. de Frémont N. M. Scott S. P. Nolan M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5284 5288
29. M. R. Fructos P. de Frémont S. P. Nolan M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Organometallics 2006 25 2237 2241
30. D. S. Wulfman B. W. Peace R. S. McDaniel Jr. Tetrahedron 1976 32 1251 2155
31. T. Oshima T. Nagai Tetrahedron Lett. 1980 21 1251 2154
32. B. K. R. Shankar H. Shechter Tetrahedron Lett. 1982 23 2277 2280
33. J. Hansen J. Autschbach H. M. L. Davies J. Org. Chem. 2009 74 6555 6563
34. J. H. Hansen B. T. Parr P. Pelphrey Q. Jin J. Autschbach H. M. L. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2544 2548
35. A. A. C. Braga E. Álvarez A. Caballero J. Urbano M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez F. Maseras ChemCatChem 2011 3 1646 1652
36. C. Mealli C. S. Arcus J. L. Wilkinson T. J. Marks J. Ibers J. Am. Chem. Soc. 1976 98 711 718
37. J. L. Schneider S. M. Carrier C. E. Ruggiero V. G. Young Jr. W. B. Tolman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11408 11418
38. M. A. Mairena J. Urbano J. Carbajo J. J. Maraver E. Alvarez M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Inorg. Chem. 2007 46 7428 7435
39. V. Jurkauskas J. P. Sadighi S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 2417 2420
40. H. Kaur F. K. Zinn E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2004 23 1157 1160
41. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Organometallics 2010 29 917 927
42. M. Delgado-Rebollo Á. Beltrán A. Prieto M. M. Díaz-Requejo A. M. Echavarren P. J. Pérez Eur. J. Inorg. Chem. 2012 9 1380 1386
43. S. Bachmann D. Fielenbach K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2004 2 3044 3049
44. M. Brookhart B. Grant A. F. Volpe Organometallics 1992 11 3920 3922
45. H. Iwamoto T. Sonoda H. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1983 24 4703 4706
46. D. Avoiac L. Rombinaic H. Mani-Ronchin G. Verardo J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 541 542
47. L. Zhou W. Zhang H. F. Jiang Sci. China, Ser B: Chem. 2008 51 241 247
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
49. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
50. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284 298
51. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
52. A. Höllwarth M. Böhme S. Dapprich A. W. Ehlers A. Gobbi V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 237 240
53. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
54. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
55. M. S. Gordon Chem. Phys. 1980 76 163 168
56. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378 6396
57. G. Ujaque F. Maseras Struct. Bonding 2004 112 117 149
58. T. Vreven K. S. Byun I. Komaromi S. Dapprich J. A. Montgomery K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815 826
59. C. Bo F. Maseras Dalton Trans. 2008 2911 2919
60. W. M. C. Sameera F. Maseras WIREs Comput. Mol. Sci. 2012 2 375 385
61. P. Ren J. W. Ponder J. Phys. Chem. B 2003 107 5933 5947
62. M. J. Schnieders J. W. Ponder J. Chem. Theory Comput. 2007 3 2083 2097
63. P. Ren C. Wu J. W. Ponder J. Chem. Theory Comput. 2011 7 3143 3161